ENOLIZACIN

La enolizacin es la traansformacin en un ENOL de un aldehido o cetona

La enolizacin es responsable de que se pueda transformar un epmero en
otro, a travs de la forma enlica comn.
Tambin, la enolizacin puede conducir a la formacin de fructosa a partir de
glucosa y viceversa. Por ello decimos que la fructosa es un azcar reductor, a
pesar de que contiene un grupo cetnico o aldehdos y cetonas tienen la
propiedad de estar en rpido equilibrio con la forma enlica. A este tipo de
equilibrios, donde un hidrgeno cambia de lugar, se les denomina equilibrios
tautomricos.

LA ENOLIZACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS TIENE CONSECUENCIAS

QUMICAS MUY IMPORTANTES
En presencia de una base suficientemente fuerte, tanto la forma ceto como el enol
pierden cuantitativamente un protn. El resultado (ion enolato) es el mismo y slo
difiere en el lugar donde est situada la carga, siendo ambas estructuras formas
resonantes y no especies en equilibrio. El ion enolato es un ion bidentado que
puede reaccionar, dependiendo de las caractersticas del electrfilo, Usualmente
es inestable, no sobrevive mucho, y cambia a la forma ceto (al ismero cetona),
dibujada a la derecha. Esto se debe a que el oxgeno es ms electronegativo que
el carbono, y por eso tiene ms fuerza su enlace. Un doble
enlace carbono=oxgeno es ms de dos veces ms fuerte que un enlace carbonooxgeno simple, pero un enlace carbono-carbono doble no es el doble de fuerte
que dos enlaces simples carbono-carbono sino algo menos. El respectivo enolato
del aldehido o cetona.