UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

QUMICA ORGNICA l
LABORATORIO DEL QUMICA
ORGNICA

INFORME DE LA PRCTICA No.5

FECHA

ALUMNOS
Minda Evelyn
Mullo David

CARRERA Y
PARALELO
3ero Qumica

CALIF:

GRUPO
7

21

11

2014

TITULO: ISOMERIZACIN CIS-TRANS TRANSFORMACION DE ANHDRIDO

MALEICO A CIDO FUMRICO
OBJETIVOS
Objetivo General

Comprender el concepto de isomera al realizar la isomerizacin del cido

maleico a cido fumrico.

Objetivos Especficos

Analizar y comparar la diferencia de los cristales y los puntos de fusin de

cada ismero.

Familiarizarse con las tcnicas de filtrado al vaco, recristalizacin, punto de

fusin.

ABSTRACT
La isomerizacin permiti la obtencin del cido fumarico partiendo del anhdrido
maleico el cual posteriormente se lo combino con agua para tener el cido
respectivo y desde aqu se pudo comenzar a realizar el proceso para obtener el
cido fumarico, aadindole HCl al cido maleico despus por medio de una
recristalizacin se obtienen los cristales deseados en la prctica. A estos
cristales se le midi el punto de fusin para poder ser comparado con el dato
terico.

INTRODUCCION
Los ismeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las
mismas posiciones, pero debido a que la molcula es rgida, cabe la posibilidad
de que dos grupos funcionales estn ms prximos en el espacio (cis) o ms
alejados (trans). El cido maleico, que tambin tiene la configuracin cis (Z) y es
bastante soluble en agua y de bajo punto de fusin. Por accin del HCI dicho
cido se puede isomerizar a cido fumrico, su ismero geomtrico trans (E),
que es muy insoluble y de punto de fusin elevado.

La isomerizacin ocurre a travs de la adicin del cloruro de hidrgeno al

sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble
enlace que explica la rotacin de los enlaces de carbono, formndose la
estructura trans (E), ms estable, con eliminacin del cido clorhdrico.
(L.C.Wade, 2004)

DESARROLLO EXPERIMENTAL
Se coloc 2,5g de anhdrido maleico y 5ml de agua destilada en un vaso de
precipitacin de 100ml y se calent hasta que este se disolvi por completo
despus se enfri hasta la formacin de unos cristales blancos muy finos, se
filtr y a la solucin filtrada se coloc en un vaso de precipitacin con 2ml de
HCl y se calent nuevamente hasta la formacin de un precipitado cristalino a
estos se los llevo a un bao de hielo donde se formaron con mayor precisin
los cristales, luego se filtr al vaco y se coloc los cristales en un vidrio reloj se
esper a que estos cristales se secaran por completo, despus se moli
aproximadamente 50mg de cido fumrico en un mortero de porcelana, se
cerr un extremo del capilar con la ayuda de la llama del mechero y por el otro
extremo se introdujo el slido finamente molido, este capilar se coloc en el
aparato para medir el punto de fusin y se tom el punto de fusin inicial y final.

CALCULOS
Tabla 1.
PUNTO DE FUSIN
TERICO

PUNTO DE FUSIN
EXPERIMENTAL

PROMEDIO

cido maleico

131C

135,1C- 137,4C

136,3C

cido fumrico

287C

282,2C- 282.7C

282,45C

SUSTANCIA

Tabla 2.
SUSTANCIA

GRAMOS

Anhdrido maleico

2.5 g

cido fumrico
PORCENTAJE DE ERROR EN EL PUNTO DE FUSIN

cido fumarico

cido Maleico

RENDIMIENTO
En la obtencin del cido Fumarico

PESO POR DIFERENCIA

o VIDRIO RELOJ + MUESTRA = 28,1g
o VIDRIO RELOJ = 27,4g
(

)
(

DISCUCIONES
Los cidos maleico (cido cis-2-butenodiico) y fumrico (cido trans-2-butenodiico)
pueden obtenerse a partir del anhdrido maleico (Figura 1.) ya que este se deshidrata
en presencia de medio cido, formndose el carbocatin intermediario. Cuando el
proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen
mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono () gira de tal
modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados
opuestos del enlace (doble enlace) obtenindose el cido fumrico (ismero trans).

Figura 1. Reaccin de obtencin del cido maleico y fumarico

Debido a que en la estructura del cido maleico los grupos carboxilo se localizan uno
enfrente del otro, es muy fcil que reaccionen, producindose entonces el anhdrido

maleico. Esta propiedad permite diferenciar y separar al cido maleico del fumrico.
En este experimento el anhdrido maleico se hidroliza (Figura 2.) fcilmente para dar
el cido maleico, el cual es bastante soluble en agua y que tiene un bajo punto de
fusin. Por otra parte, el doble enlace del cido maleico puede hidratarse fcilmente
con cido clorhdrico que lo isomeriza en cido fumrico, muy soluble y de punto de
fusin elevado

1. HIDRLISIS DEL CIDO MALEICO

2. TRANSPOSICIN DEL ISOMERO CIS AL TRANS

Figura 2. Mecanismo de reaccin de la obtencin del cido fumarico

CONCLUSIONES:

Se logr la comprensin del concepto de isomera al realizar la

isomerizacin del cido maleico a cido fumrico pariendo del anhdrido
maleico.

Se pudo comprobar la isomerizacin del cido fumrico, mediante la

comparacin de los puntos de fusin del producto obtenido, que en el
caso del cido maleico tiene un punto de fusin experimental de
136,3C, mientras que el cido fumrico tiene un punto de fusin
experimental de 282,5C.

Nos familiarizamos con las tcnicas de filtrado al vaco, recristalizacin,

punto de fusin.

BIBLIOGRAFIA:

McMurry, J. Qumica Orgnica. Quinta edicin, Thomson editores, Mxico,

2001.

Morrison, T. R. (2014). Qumica Orgnica. En M. R. Thomton, Qumica

Orgnica (pg. 420). Mc Graw Hill. Quinta edicion.

L.C.Wade. (2004). Qumica Orgnica. En L.C.Wade, Qumica Orgnica

(pg. 300). Madrid: Preason Prentice Hall.Quinta edicin