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*PREGUNTA CENTRAL:

Se puede detectar la presencia de azucares reductores por medio de la


reaccin de trommer?
Objetivo: Detectar la presencia de azucares reductores en una muestra problema
por medio de la reaccin de trommer
Se puede caracterizar azucares por medio de formacin de osazonas?
Objetivo: Caracterizar a los azucares por formacin de ozonas.
*PRINCIPIOS GENERALES
1 fundamento: Oxidacin de carbohidratos por reaccin de Trommer
Los carbohidratos pueden clasificarse ya sea como azcares reductores o no
reductores. Los azucares reductores son los ms comunes, estn presentes en la
molcula grupos aldehdos libres o potencialmente libres como en las formas
hemiacetlicas cclicas, su poder reductor es consecuencia de su capacidad de
formar, en un medio alcalino, endioles fuertemente reactivos y fcilmente
oxidables. Este grupo aldehdo es oxidado fcilmente a cido carboxlico en PH
neutro por agentes oxidantes moderados. Esta propiedad es utiliza para detectar y
cuantificar monosacridos, especialmente glucosa, en fluidos biolgicos como la
sangre y la orina. El cido monocarboxlico que se forma se conoce como cido
aldnico (por ejemplo, cido glucnico de la glucosa).
Una prueba de la presencia de azcares reductores, es que son susceptibles de
oxidarse en presencia de complejos cpricos alcalinos. El cobre en forma de anin
complejo de color azul intenso es reducido del estado cprico al cuproso y
precipita como xido cuproso rojo.
En los azucares no reductores el grupo carbonilo se encuentra combinado en
unin glicosidica, es por eso que estos carezcan de capacidad reductora, como
sucede con la sacarosa

En la reaccin de Trommer el azucar es introducido en una solucin con hidrxido


de sodio y sulfato de cobre. El medio alcalino facilita que el azcar est de forma
lineal, puesto que el azcar en solucin forma un anillo de piransico o furansico.
Una vez que el azcar est lineal, su grupo aldehdo puede reaccionar con el ion
cprico otorgado por el sulfato cprico reducindolo a Cu+
En estos ensayos es posible observar que la fructosa (una cetohexosa) es capaz
de dar positivo. Esto ocurre por las condiciones en que se realiza la prueba: en un
medio alcalino caliente esta cetohexosa se tautomeriza (pasando por un
intermediario enlico) a glucosa (que es capaz de reducir al ion cprico).
Los disacridos como la sacarosa (enlace (1 2)O) y la trehalosa (enlace
(11)O), no dan positivo puesto que sus OH del C anomricos estn siendo
utilizados en el enlace glucosdico.

2 fundamento: Formacin de osazonas


Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La
reaccin involucra la formacin de fenilhidrazona. La reaccin puede ser utilizada
para identificar monosacridos. Involucra 2 reacciones: Primero la glucosa con

fenilhidrazina produce glucosafenilhidrazona por eliminacin de una molcula de


agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reaccin de un mol de
glucosafenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina. El carbono alfa es atacado
aqu porque es mas reactivo que los otros. Se forma una osazona que contiene
dos residuos de fenilhidrazina por molcula, mientras que una tercera molcula del
reactivo se convierte en anilina y amoniaco. Son compuestos altamente
coloreados, y pueden ser detectados fcilmente.
La tcnica fue desarrollada por Emil Fischer, un qumico alemn, para identificar
diferentes azcares. Fischer fue capaz de diferenciar los tipos de azcar mediante
el estudio de los cristales que se formaron a partir de su procedimiento.

*PRINCIPIOS
Carbohidratos
Son biomolculas polihidroxialdehdicas o polihidroxicetnicas, es decir que
constan de tomos de carbono unidos a los grupos funcionales carbonilo e
hidroxilo. Tienen enlaces qumicos difciles de romper de tipo covalente, pero que
almacenan gran cantidad de energa, que es liberada cuando la molcula es
oxidada. En la naturaleza son un constituyente esencial de los seres vivos,
formando parte de biomolculas aisladas o asociadas a otras como las protenas y
los lpidos, cuyas principales funciones en los seres vivos son el prestar energa
inmediata y estructural.
Funciones biolgicas:
Fuente de energa
Reserva energtica
Formacin de estructuras

Clasificacin de carbohidratos

Estereoisometra:

Los Monosacridos que emplean los organismos vivos tienen estereoisometra D


por lo tanto.
Oligosacridos y polisacridos tienen unidades con este mismo arreglo espacial.
Actividad ptica: Los carbohidratos (independientemente del nmero de unidades)
son capaces de desviar la luz polarizada.
Nomenclatura
Todos los monosacridos tienen nombre propio que termina en OSA; adems
pueden designarse por un nombre que indica el grupo carbonilo que presentan
el nmero de carbonos ambos.

Monosacridos
Eritrosa
Ribosa
Glucosa
Ribulosa
Xilulosa
Fructosa

Numero de
Carbonos
Grupo Funcional
carbonos
Aldehido
Aldosa
Tetrosa
Aldotetrosa
Aldehido
Aldosa 4
Aldopentosa
Aldehido
Aldosa
5 Pentosa Aldohexosa
Cetosa
Cetosa
6
Cetopentosa
Cetona
Cetosa
5 Hexosa
Cetopentosa
Cetona
Cetosa
Cetohexosa
5
Pentosa
6
Pentosa
Hexosa

*CONCEPTOS
Carbohidratos reductores: Azucares reductores son aquellos carbohidratos que
poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a travs del mismo
pueden
reaccionar
como reductores con
otras
molculas.
Todos
los monosacridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH
hemiacetlico libre, por lo que dan positvo a la reaccin con reactivo de Fehling, a
la reaccin con reactivo de Tollens, a la Reaccin de Maillard y la Reaccin de
Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan
equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotacin (cambio espontneo entre
las dos formas cicladas (alfa) y (beta)), o decir que forma osazonas.

Cristalizacin: Es un proceso por el cual a partir de un gas, un lquido o


una disolucin, los iones, tomos o molculas establecen enlaces hasta formar
una red cristalina, la unidad bsica de un cristal. La cristalizacin se emplea con
bastante frecuencia en Qumica para purificar una sustancia slida
Prueba de Trommer: La solucin se trata con hidrxido de sodio y algunas gotas
de solucin diluida de sulfato de cobre. El lquido toma coloracin azul. Se
calienta. Se forma un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso (Cu2O). El
resultado es xido de cobre de color rojo. El color del resultado vara porque el
cobre, por accin de la glucosa, ha reducido su valencia, por lo que se obtiene
este nuevo compuesto de color rojo. En la reaccin de Trommer debe evitarse el
exceso de sulfato cprico, ya que la reaccin entre el hidrato de carbono reductor
y el hidrxido cprico transcurre cuantitativamente. El exceso del ltimo durante el

calentamiento pierde agua y se transforma en xido cprico negro, lo que


oscurece la reaccin principal
Prueba de bial: Cuando se calientan pentosas con HCl concentradose forma
furfural que se condensa con orcinol en presencia de iones frricos para dar un
color verde azulado. La reaccin no es absolutamente especfica para las
pentosas, ya que el calentamiento prolongado de algunas hexosas produce
hidroximetil furfural que tambin reacciona con orcinol dando complejos
coloreados.
Prueba de seliwanoff: La prueba de Seliwanoff es una prueba qumica que se
usa para distinguir entre aldosas y cetosas. Los azcares son distinguidos a travs
de su funcin como cetona o aldehdo. Si el azcar contiene un grupo cetona, es
una cetosa, y si contienen un grupo aldehdo, es una aldosa. Esta prueba est
basada en el hecho de que, al calentar las cetosas son deshidratadas ms rpido
que las aldosas. El reactivo consiste en resorcinol y cido clorhdrico concentrado:
La hidrlisis cida de polisacridos y oligosacridos da azcares simples.
Entonces la cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir un color
rojo. Es posible que las aldosas reaccionen produciendo un leve color rosa.
Prueba de Molish: Es una reaccin que tie cualquier carbohidrato presente en
una disolucin; es llamada as en honor del botnico austraco Hans Molisch.Mide
la presencia de glcidos en una muestra. Se utiliza como reactivo una disolucin
de -naftol al 5% en etanol de 96. En un tubo de ensayo a temperatura ambiente,
se deposita la solucin problema y un poco del reactivo de Molisch. A
continuacin, se le aade cido sulfrico e inmediatamente aparece un anillo
violeta que separa al cido sulfrico, debajo del anillo, de la solucin acuosa en
caso positivo. Se basa en la deshidratacin de los carbohidratos por la presencia
de cido sulfrico o cido clorhdrico para producir un aldehdo, que se condensa
con 2 molculas de -naftol resultando en la coloracin rosa/morada
caracterstica.
Hidroxilo hemiacetlico: Es el que interviene en la formacin del enlace
hemiacetal para ciclar la frmula lineal y que, una vez ciclado el compuesto, nos
encontraremos su O dentro del ciclo, y unido al C1 en el caso de las aldosas y al
C2 en el caso de las cetosas.
Osazona: En qumica, las osazonas son un tipo de hidratos de carbono derivado
de diferentes azcares. Las osazonas se forman cuando azcares reaccionan con
un compuesto conocido como fenilhidrazina en el punto de ebullicin. Los cristales
osazona varan significativamente; algunos se parecen a los ptalos de las flores,
otros son ms como bolas de algodn, mientras que otros parecen cabezas de
alfileres o incluso agujas largas y finas. Los cristales de la lactosa son ms
parecidos a cabezas de alfileres. La arabinosa tambin produce un cristal de
osazona como una bola, pero se trata de una formacin menos densa de agujas
de cristal que la de la lactosa.

*OBJETOS Y ACONTECIMIENTOS

D(+)-Galactosa
Denominacin: D(+)-Galactosa
Frmula: C6H12O6
M.=180,16
CAS [59-23-4]
Nmero CE (EINECS): 200-416-4
Uso de la sustancia o preparado:

Identificacin de Riesgos:
Sustancia no peligrosa
Aspecto:
Slido blanco.
Olor:
Inodoro.

Para usos de laboratorio, anlisis,


investigacin y qumica fina

Punto de fusin : 167C


Solubilidad: 680 g/l en agua a 25C

*PROCEDIMIENTO:
Deteccin de azucares reductores

Paso N1 Prepare una serie de tubos tal y como se indica la tabla

Contenido
Glucosa
Problema1
(sacarosa)
Problema 2 (
Problema 3 (
NaOH
Sulfato cprico

Tubo 1

Tubo 2

Tubo
3

Tubo 4

2 ml
2 ml
2 ml
2 ml
2 ml

2 ml
2 ml

2 ml
2 ml

2 ml
2 ml
2 ml

Nota: El sulfato cprico debe aadirse gota por gota agitando bien los tubos.

Paso N2 El tubo 1 que contiene glucosa al 1% formando el precipitado de


hidrxido cprico (+2) se disolver coloreando el liquido de azul se calentara por
medio de un bao maria y se tomara el tiempo en el que cambie a un color rojo de
oxido cuproso

Paso N3 Una vez obtenido el tiempo del cambio de color del primer tubo se
someter los 3 tubos restantes al bao mara con ese determinado tiempo.

Formacin de osazonas.

Paso 1: Pese 2 gr de clorhidrato de fenilhidracina y 3 gr de acetato de sodio,


mezcle cuidadosamente bien

Paso 2: Pese 0.7 gr de reactivo fenilhidracina- acetato por cada muestra.

Paso 3: En un tubo de ensaye coloque 1 ml de la solucin azucarada con


concentracin de 0.01M

Paso 4: Agregar el reactivo de fenilhidracina- acetato y adicionar 2 ml de agua


destilada mezclando bien.

Paso 5: Tape el tubo con algodn y colquelos en el bao Mara a ebullicin,


observe a los 15 min y deje hervir 10 min mas.

Paso 6: Retire el tubo del bao maria y deje enfriar, coloque cuidadosamente los
cristales del portaobjetos con ayuda del agitador.

Paso 7: Observe los cristales al microscopio al seco dbil.

*REGISTRO DE DATOS
Resultados experimento 1
Tubo1 (glucosa)
Color Rojo ladrillo

Tubo2 (Sacarosa)
Color azul cielo

Tubo3 (Fructosa)
Color rojo ladrillo

Tubo4 (Galactosa)
Color rojo ladrillo

Resultados experimento 2
Un dibujo representativo de lo observado en el microscopio, es el siguiente:

(anexar fotografa de imagen a microscopio)


*DISCUSIN
1 experimento
Los datos tericos nos dicen que de todas las soluciones de azcar con las que
intentamos la reaccin de trommer, solo la sacarosa est reportada como azcar
no reducible, por tratarse de un disacrido cuyos carbonilos que deberan
presentar reactividad en monmeros se encuentran combinados en una unin
glucosdica que impide tal reaccin. Los datos tericos concuerdan con los
experimentales, donde la solucin que contena la sacarosa fue la nica que
conserv el color azul claro, evidencia de que no hubo reaccin qumica.
2 experimento
Aunque lo observado en el microscopio era muy amorfo, a pesar de todo si se
pudieron distinguir algunas formas de agujas aplanadas, que consultando
imgenes sobre los distintos cristales de osazonas formados por azucares
probablemente se trate de la osazona de galactosa, la galactosazona.
*CONCLUSIN
Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehdos o cetonas, presentan un
comportamiento qumico ligado a los grupos funcionales de estos, en especial la
capacidad de oxidarse con agentes oxidantes suaves como puede ser el sulfato
de cobre en medio bsico que le otorga una coloracin rojiza a la solucin una vez
se ha llevado a cabo la reaccin y que es muy til para detectar la presencia de
los azucares. Otro comportamiento importante es la capacidad de formar
osazonas, que se trata de cristales con los que se pueden caracterizar las
azucares problema, a travs de la comparacin de observaciones a microscopio
con imgenes reportadas de los cristales correspondientes a cada osazona.

*CUESTIONARIO
1. Escriba la reaccin que ocurre al adicionar sulfato cprico e hidrxido de
sodio a la glucosa

2. Defina azcar reductor y azucar no reductor


Azucares reductores son aquellos carbohidratos que poseen su grupo carbonilo
libre y que a travs del mismo pueden reaccionar como reductores con otras
molculas.
Azucares no reductores son aquellos que no son oxidados por un oxidante
moderado, en estos casos el grupo carbonilo se encuentra combinado en unin
glicosidica, es por eso que carezcan de capacidad reductora, como sucede con la
sacarosa.

3. Mencione 3 ejemplos de azcares reductores


Glucosa, arabinosa, fructosa
4. Cul es el fundamento de la formacin de osazonas? Escriba la reaccin
utilizando galactosa como ejemplo
Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La
reaccin puede ser utilizada para identificar monosacridos. En la reaccin se
forma una osazona que contiene dos residuos de fenilhidrazina en cada molcula
del azucar, mientras que una tercera molcula del reactivo se convierte en anilina
y amoniaco. Se pueden diferenciar los tipos de azcar mediante el estudio de los
cristales que se formaron a partir de su procedimiento. Los cristales osazona
varan significativamente; algunos se parecen a los ptalos de las flores, otros son
ms como bolas de algodn, mientras que otros parecen cabezas de alfileres o
incluso agujas largas y finas.

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