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Preparacin de Acetato de Etilo

1.- INTRODUCCIN
En esta prctica vamos a llevar a cabo una esterificacin empleando el
mtodo de Fischer. Utilizando como reactivos cido actico y alcohol etlico,
vamos a obtener acetato de etilo, empleando como catalizador cido
sulfrico.
Para conseguir nuestro objetivo, deberemos emplear tcnicas de reflujo y
recordar cmo se realizaba una destilacin.

2.- MATERIALES

Durante la realizacin de la prctica se han empleado los siguientes


materiales:
Matraz
Pipetas
Embudo de decantacin
Plato poroso
Filtro de pliegues
Columna de destilacin
Adaptadores
Columnas de sujecin
Manta elctrica
Termmetro

Los productos que usamos a lo largo de la prctica fueron:


cido Actico (CH3-COOH)
cido Sulfrico (H2SO4)
Alcohol Etlico (CH3-CH2OH)
Sulfato Magnsico Anhidro (MgSO4)
Carbonato de Sodio (Na2CO3)

3.- FUNDAMENTO TERICO


La esterificacin de Fishcer es un proceso de formacin de steres
empleando un cido orgnico y un alcohol, para lo cual se necesita un
catalizador cido. Mientras que para la reaccin vale cualquier cido
carboxlico, los alcoholes deben ser primarios o secundarios, es decir, no
PRCTICA 1: Qumica de los alcoholes

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podemos emplear alcoholes terciarios ni fenoles, ya que dan un rendimiento


muy bajo. Como reaccin general empleamos la expresin:

Que en nuestro caso concreto se escribe como:

Este procedimiento presenta la desventaja de que el equilibrio qumico


suele ser desfavorable, lo cual se suele solucionar aadiendo en exceso
uno de los reactivos, normalmente el ms econmico, o tambin eliminando
agua. Nosotros aadiremos alcohol etlico en exceso y tambin aadiremos
Sulfato Magnsico Anhidro para eliminar agua.
El mecanismo de la reaccin es el siguiente:
Uno de los protones (H+) del cido pasa al oxgeno del cido carboxlico,
despus es atacado por un oxgeno del alcohol. Un protn sale del catin
hidroxonio a otra molcula de alcohol, con lo que se forma un complejo
activado. Se protoniza un grupo hidroxilo y se forma un nuevo ion oxonio,
que pierde una molcula de agua y se forma el ster.

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El cido actico es un cido orgnico presente en el vinagre. En disolucin


acuosa se ioniza (pKa=4.8), lo cual le convierte en un cido dbil.
El etanol es un alcohol orgnico incoloro e inflamable. Est presente en
todas las bebidas alcohlicas y cabe destacar que forma una mezcla
azeotrpica con el agua cuando su concentracin es del 95%.
Entre sus propiedades destaca ser un buen disolvente, desinfectante y
anticongelante.
El etanoato de etilo es un lquido incoloro miscible en hidrocarburos,
cetonas, alcoholes y teres, pero no en agua.
Adems del mtodo de esterificacin de Fischer, podemos obtenerlo
aadiendo al etanol el cloruro del cido etanoico. Tambin podemos hacer
reaccionar etanoato de plata con yoduro de etilo.

4.- DESARROLLO DE LA PRCTICA


El objetivo de esta prctica es la sntesis de acetato de etilo basndonos en
la siguiente reaccin:

Para lo cual vamos a tomar un matraz de fondo redondo de 100 mL donde


vamos a introducir 15 mL de cido actico, lo que equivale a 0,25 moles, y
20ml de etanol del 96%. Agitando el matraz se aaden 2,5 mL de cido
sulfrico y se coloca un refrigerante de reflujo, calentado durante 40
minutos.
Pasado este tiempo, pasamos a la parte de destilacin, enfriando
previamente el matraz para evitar prdidas. En el matraz se echa un trozo
de plato poroso y se destila el acetato de etilo calentndolo en una manta
elctrica.

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Tras esto, se pasa a un embudo de decantacin con 10 mL de carbonato


sdico. Agitamos para conseguir la separacin de las fases abriendo la llave
del embudo para dejar salir al dixido de carbono. Una vez que se han
separado las dos fases, despreciamos la fase acuosa y dejamos secar el
producto durante 15 minutos sobre sulfato magntico anhidro.
Una vez que hemos eliminado toda el agua, se filtra el lquido a travs de un
filtro de pliegues para separar el sulfato magnsico. Se destila obtenindose
una nica fraccin de destilado.
Por ltimo, se pesa el producto obtenido para calcular el rendimiento a partir
de la cantidad de cido actico inicial que hemos tomado.

5.- RESULTADOS EXPERIMENTALES


Los datos obtenidos en esta prctica han sido los siguientes:
Primera destilacin
- T primera gota: 63C
- T a la que lo hemos quitado: 80C
Segunda destilacin
- T primera gota: 62C
- T a la que lo hemos quitado: 75C
En la ltima parte de la prctica, para calcular el rendimiento, tenemos que
saber la masa de producto obtenido, pero antes vamos a calcular el reactivo
limitante para saber con qu reactivo realizamos la estequiometra.
Segn la reaccin:
Partimos de 0,25 moles de cido y de 20ml del alcohol, del cual conocemos
tambin la densidad. Con estos datos, calculamos los moles de alcohol y
vemos que ste es el reactivo que est en exceso, ya que los moles
obtenidos son 0,34.

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Tomamos la masa del vaso de precipitados en vaco donde luego vamos a


colocar el tubo de destilacin para, por diferencia, y junto con la masa
molecular del producto obtenido, poder calcular la masa obtenida.
m0= 141,016 gramos.
m1=161,943 gramos.
Mm acetato de etilo= 88 gramos/mol
Moles obtenidos= (m1-m0)/Mm= 0,237 gramos

6.- CUESTIONES
1.- La constante de equilibrio de la reaccin de formacin de acetato
de etilo es 3.77 a 25C. Calclese el % de ster en equilibrio con los
reactivos en las proporciones molares utilizadas en esta experiencia.

2.- Formlese el mecanismo detallado de la reaccin de esterificacin


de Fischer.
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un
ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre
un cido carboxlico y unalcohol.

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Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres


de cidos carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y
R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio steres
de prcticamente todos los oxcidos inorgnicos. Por ejemplo los steres
carbnicos derivan del cido carbnico y los steres fosfricos, de gran
importancia en Bioqumica, derivan del cido fosfrico.
Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la
esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia, por lo
general de cido sulfrico concentrado o cloruro de hidrgeno seco. Esta
reaccin es reversible y alcanza el equilibrio cuando aun quedan cantidades
apreciables de reactivo.
3.- Calcular el rendimiento de acetato de etilo que se obtiene.
Esta pregunta ya ha sido respondida en el apartado de Resultados
Experimentales.
4.- Por qu es importante recoger en la destilacin slo la fraccin
que se destila enre 75-78C?
Es importante recoger slo la fraccin que destila entre 75 y 78 C porque el
acetato de etilo puro hierve a 77 C. Pero forma un azetropo de punto de
ebullicin mnimo con agua y tambin con etanol. Por lo que al recoger la
fraccin entre ese intervalo de temperaturas, conseguimos una fraccin con
un alto porcentaje de acetato de etilo.
La composicin expresada en % en peso, de estos los azetropos que
forma y sus puntos de ebullicin son los siguientes:
93,9 % de acetato de etilo, 6,1 % de agua; p.e. 70,4 C
69,1 % de acetato de etilo, 30,9 % de etanol; p.e. 71,8 C
83,3 % de acetato de etilo, 8,9 % de etanol, 7,8 % de agua; p.e. 70,3 C
5.- Qu otros mtodos de esterificacin pueden utilizarse? Qu
ventajas e inconvenientes presentan?
Se pueden emplear derivados del cido con activos. Un ejemplo de este
proceso es la formacin del cido acetilsaliclico, componente fundamental
de las aspirinas, que se obtiene a partir del anhidruro del cido actico y del
cido saliclico. En este proceso no se libera agua, sino cido actico,
presentando la ventaja de que es ms fcil de separar que si fuera H2O.
Tambin se puede emplear el cloruro del cido (R-COCl) y el alcohol,
empleando adems piridina. Ahora obtenemos cido clorhdrico que
reacciona con la piridina (C5H5N) para formar hidrocloruro de piridina. No
requiere el uso de temperaturas altas (tiene lugar a temperatura ambiente) y
no hace falta emplear cidos o bases fuertes.
PRCTICA 1: Qumica de los alcoholes

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Por ltimo, se pueden llevar a cabo procesos de transesterificacin, en


los que un ster con un alcohol forman un alcohol unido en forma de ster,
para lo cual debemos emplear un catalizador como el GeCl4.
6.- El espectro infrarrojo del acetato de etilo, qu bandas de
absorcin caractersticas presenta?
El espectro infrarrojo del acetato de etilo presenta tres bandas de absorcin
caractersticas, como son la del doble enlace: C=O; el enlace sencillo: C-O;
y el ster: C-O-C.
El doble enlace se encuentra en la banda de 1750 cm -1, el enlace sencillo
en la de 1000-1300 cm-1 y el ster en la banda de 1250 cm-1.
7.- Cmo sera su espectro RMN? Represente de forma aproximada
los desplazamientos qumicos, reas relativas y multiplicidad de cada
uno de los picos.

El espectro RMN del acetato de etilo tiene un triplete de tres protones


(CH3COOCH2CH3 ) situado a 1.2 ppm; un singlete de tres protones
(CH3COOCH2CH3) a 1.9 ppm; y un cuarteto de dos protones
(CH3COOCH2CH3) situado 4.1 ppm.
8.- A qu velocidades relativas es de esperar que transcurran las
siguientes reacciones de esterificacin?
PRCTICA 1: Qumica de los alcoholes

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a)
b)
c)
d)
e)

CH3-COOH + n-C4H9OH
C2H5-CH(CH3)-COOH + n-C4H9OH
C2H5-CH(CH3)-COOH + sec-C4H9OH
C2H5-CH(CH3)-COOH + terc-C4H9OH
(CH3)3C-COOH + terc-C4H9OH
En la velocidad de formacin de steres influye la estructura ramificada de
las molculas as como que los cidos sean del mismo tipo molecular
Cuanto ms ramificado sea y mayor peso molecular tenga el compuesto, la
velocidad de la reaccin ser menor.
Segn esto, las velocidades relativas, atendiendo al peso molecular y a las
ramificaciones que presentan, responden a este orden:
E<D<C<B<A

7.- BIBLIOGRAFA
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Esterificacin/
http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificacin
http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificacin_de_Fischer-Speier
http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n

PRCTICA 1: Qumica de los alcoholes

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