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Extraccin y separacin de cafena cido acetil saliclico de

tabletas de cafiaspirina.
Maria A. Quintana, Leidy D. Vanegas, Daniela C. Doval.
Resumen:
En el laboratorio de extraccin y separacin de cafena y cido acetil saliclico
de comprimidos de cafena se emplearon diferentes mtodos de extraccin
para obtener los compuestos que finalmente se queran separar. Como primera
medida se realiz la filtracin por gravedad en donde se buscaba disolver la
mayor cantidad de cafiaspirina, luego de obtener el lquido correspondiente en
el embudo, se agreg NaOH para hacer una extraccin acido- base, donde se
obtiene una fase acuosa y una fase orgnica, en la fase acuosa se obtiene la
sal del cido y en la fase orgnica se obtiene la cafena. Finalmente para
realizar la separacin del cido de la sal se agreg HCl hasta obtener un pH
menor o igual a 2 para asegurarnos de que obtuvimos el cido
correspondiente, se enfro en bao de hielo, enseguida al obtener los cristales
se procedi a filtrar en un embudo de Buchner y se sec en una estufa a 60C
de esta manera se obtuvo el cido finalmente.
Para la obtencin final de la cafena se cogi la fase orgnica y se le agreg el
secante que en este caso es el sulfato de sodio anhidro, se dej actuar por 10
minutos y se pas al baln redondo las fases finalmente obtenidas y se llev al
rotavapor para eliminar todo tipo de solvente y obtener la cafena pura, los
resultados finalmente obtenidos fueron que el rendimiento de la cafena era de
10,24%.
Luego de esto se hicieron las 2 pruebas correspondientes para el cido
acetilsaliclico y la cafena. En la prueba de la cafena realizada con rojo Congo
dio una coloracin roja la cual indica que no hay presencia de cidos y
efectivamente hay cafena dentro de la estructura posteriormente se realiz la
prueba con el cido acetilsaliclico, donde finalmente hay obtencin de una
coloracin vino tinto que indica la presencia de cidos en el compuesto.
Palabras claves:
Extraccin acido-base, Extraccin liquido-liquido, Extraccin solido-liquido,
Filtracin por gravedad, Rotavapor, Fase orgnica, Fase acuosa, Acido, Base,
Sal, Destilacin, Fases.

Abstract:
In laboratory of extraction and separation of caffeine and acetylsalicylic acid
of tablets of caffeine were used different extraction methods to obtain the
compounds eventually wanted separate. As a first step was performed gravity
filtration where it is sought dissolve as much Cafiaspirina, after obtaining the

corresponding liquid in the funnel, was added NaOH to make an acid-based


extraction, where was obtain the aqueous and organic phase, in the aqueous
phase was obtain the salt acids and in the organic phase was obtain the
caffeine. Finally, to effect separation of the acid from the salt was added HCl
until obtain a pH less or equal to 2 to ensure that obtained the corresponding
acid, it was cooled in an ice bath, immediately to obtain the crystals proceeded
to filter in a Buchner funnel and dried in an oven at 60 C of this way obtained
the acid finally.
For obtaining caffeine grabbed the organic phase and was added the drying in
this case is sodium sulphate anhydrous, left on for 10 minutes and passed the
round ball phase finally obtained and carried to the rotavapor to remove all
solvents and obtain pure caffeine, finally the results obtained were that the
yield of caffeine was 10.24%.
After this were made 2 corresponding test for aspirin and caffeine. In testing
caffeine conducted with Congo red gave a red color which indicates hasnt
presence of acids and effectively has caffeine in the structure after was
realized test with the acetylsalicylic acid, and finally there is a coloration red
wine was indicated the presence of acids in the compound.
Key words:
Acid-base extraction, liquid-liquid extraction, solid-liquid extraction, filtration by
gravity, Rotavapor, organic phase, aqueous phase, Acid, Base, Salt Distillation,
Phases.
Introduccin:
La extraccin de una sustancia y purificacin son procesos que dependen de
muchas variables pero bsicamente de solubilidad con los disolventes y pH del
medio.
Como tal la extraccin es definida como un proceso de separacin de un
componente de una mezcla de reaccin por medio de un disolvente orgnico
en contacto con una fase acuosa en donde los diferentes componentes de la
mezcla sern atrados por la fase acuosa u orgnica de acuerdo a su mayor
afinidad. (1)
Basndonos en la teora, los mtodos comnmente usados en la extraccin
son: slido-lquido y lquido-lquido, los cuales se efectan unos ms rpidos
que otros dependiendo si son extracciones continuas o discontinuas. La
extraccin slido-lquido continua suele ser ms rpida cuando se efecta
con disolventes de extraccin calientes en un sistema cerrado, usando a su vez
una metodologa que se basa en la maceracin con un disolvente orgnico. Lo
anteriormente dicho permite que el paso del disolvente orgnico sea
nuevamente vaporizado repitiendo nuevamente el ciclo de extraccin,
mientras que el producto extrado, no voltil, se va concentrando en un matraz.

La extraccin liquido-lquido continua es una de las tcnicas ms usadas en


qumica para evitar utilizar grandes volmenes de disolvente de extraccin. Es
un sistema cerrado en el que el disolvente de extraccin se calienta en un
matraz y los vapores del disolvente se hacen condensar en un refrigerante
colocado sobre un tubo o cmara de extraccin que contiene la disolucin
acuosa a extraer. El disolvente condensado caliente se hace pasar a travs de
la disolucin acuosa, para llegar finalmente, con parte del producto extrado al
matraz inicial, donde el disolvente orgnico se vuelve a vaporizar, repitiendo
un nuevo ciclo de extraccin, mientras que el producto extrado (no voltil) se
va concentrando en el matraz. (2)
Escoger un buen disolvente es indispensable y debe cumplir las siguientes
caractersticas:
Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolucin
acuosa suele ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es
uno de carcter orgnico.
Que el componente deseado sea mucho ms soluble en el disolvente d
extraccin que en el disolvente original.
Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de
extraccin.
Que sea suficientemente voltil, de manera que se pueda eliminar
fcilmente del producto extrado mediante destilacin o evaporacin. (2)
Para hacer una extraccin eficaz es fundamental el contacto entre el disolvente
y la mezcla en donde se encuentra el producto a extraer pero hay que evitar la
formacin de emulsiones que son la mezcla de lquidos inmiscibles que pueden
ser: la mantequilla, la margarina y los aceites que encontramos en la vida
diaria. Basados en la teora, se pueden encontrar 3 tipos de emulsiones, la
floculacin, que es la formacin de masas, la cremacin, que es donde se
genera concentracin de partculas ya sea en la parte inferior o superior de
nuestro envase, eso depende de la densidad del compuesto o la mezcla.
Para romper las emulsiones generalmente se aplica calor para debilitar la
superficie y reducir la viscosidad del acetite e incrementar la diferencia de
densidades entre el aceite y el agua, otra medida utilizada para romper las
emulsiones es el tiempo de reposo ya que por medio de la densidad y
gravedad el agua ir asentndose con el paso del tiempo. (3)

Tambin hay extracciones que se fundamentan en una reaccin cido-base y


consiste en una reaccin qumica entre los cidos y las bases, una
caracterstica que interviene considerablemente en este proceso es la
solubilidad, para saber que sustancia es ms soluble en el disolvente es
utilizado el coeficiente de reparto, por medio de este se puede calcular la
concentracin de cada una de las fases en el disolvente. (4)
Dos de las ecuaciones dadas en este tipo de procesos son:

RCOOH + NaOH RCOO Na+ H2O

PhOH + NaOH PhO Na+ H2O

La extraccin de cafena se lleva acabo con el procedimiento de filtracin por


gravedad, extraccin liquido-liquido, aplicando secante y finalmente realizando
la destilacin en el rotavapor. En este caso los desecantes son usados para la
eliminacin de humedad del aire o alguna otra sustancia que est implicada en
el procedimiento formando sales hidratadas. Esto quiere decir que la sal
deshidratada se introduce en la mezcla y absorbe la humedad, hidratando la
sal y deshidratando la muestra, el desecante elegido debe cumplir las
siguientes consideraciones:
Ser insoluble.
No producir reacciones con el disolvente ni con el slido.
No catalizar reacciones de condensacin ni de polimerizacin y tener un
elevado poder desecante.
Se considera que el lquido est seco cuando al final queda algo del desecante
slido, luego se filtra o se somete a destilacin cuando el desecante ha
formado productos solubles en el disolvente. Y al separarse una fase orgnica
de una acuosa se necesita secar agua que de quedo en la primera extraccin.
Es por esta razn que se utiliz sulfato de sodio anhidro en la purificacin de la
cafena. (5)
La tcnica de extraccin liquido-liquido descontinua, filtracin por gravedad y
al vaci, precipitacin y destilacin sern aplicadas en la extraccin de los
principios activos de la cafiaspirina.
Este es un analgsico formulado para el dolor de cabeza. Aparte de ser un
analgsico, acta como antiinflamatorio y antifebril. Su frmula combina la
efectividad de la aspirina con la cafena, la cual acta como agente potenciador
del efecto analgsico. El cido acetilsaliclico pertenece al grupo de drogas
antiinflamatorias no esferoidales
con propiedades antiinflamatorias,
antipirticas y analgsicas. Su componente de accin se basa en la contencin
irreversible de enzimas ciclo-oxigenasa involucradas en la sntesis de
prostaglandina. La cafena es un derivado de la xantina, el cual acta
principalmente como un contrapuesto del receptor adenosina. En el corto
plazo, alivia los sntomas de la fatiga y mejora la capacidad psicolgica para el
trabajo.
Cada comprimido contiene:

Aspirina: 500 mg

Cafena: 50 mg

Almidn de maz csp: 650 mg (Excipientes)

(6)

MATERIALES Y MTODOS
Materiales:
3 Balones de fondo redondo para el rotavapor
de 250 ml
3 Erlenmeyer de 250 ml
3 Vasos de precipitado de 100 ml
1 Embudo de decantacin con tapa de 500 ml
1 Probeta de 50 ml
1 Mortero con pistilo
1 Aro metlico para el embudo de decantacin
1 pinza
1 nuez
Embudo buschner
Reactivos:
Cloroformo.
cido clorhdrico al 20%.
Hidrxido de sodio al 10%.
Sulfato de sodio anhidro.
Papel indicador.
Rojo Congo.
Papel filtro.
Mtodos:

2 vidrios de reloj
1 micro esptula
1 esptula
1 agitador de vidrio
1 pipeta de 5 ml
1 pipeteador
1 gradilla
5 tubos de ensayo
3 pipetas de paster
Erlenmeyer kitasato

Se pesaron 5 comprimidos de
cafiaspirina en un vidrio de reloj,
se maceraron en el mortero para
obtener un polvo fino, luego se
transfirieron a un Erlenmeyer de
250 ml y se adiciono 25 ml de
cloroformo para disolver la mayor
cantidad
de
la
cafiaspirina
(ingredientes activos). Se separ
el slido remanente (excipientes)
por filtracin al vaco directamente
en el embudo de decantacin,
como muestra en la ilustracin 1.
El proceso de extraccin se repiti
Ilustracin 1 Montaje de filtracin por gravedad con
dos porciones ms de
cloroformo.

En el embudo decantacin se tenan los ingredientes activos (cafena y


cido acetil silcico) disueltos, se agreg 20 ml de NaOH 10% para
extraer el cido y
poderla separar
de la solucin
que est inmersa
con la cafena.
Luego se tap el
embudo
y
se
agito
varias
veces, liberando
la
presin
en
cada
agitacin
con la apertura
Ilustracin 2 Agitacin del embudo de decantacin y liberacin de presin.
de la llave del
embudo como se muestra en la ilustracin 2, de esta manera disminuy
la presin generada por los gases formados en la agitacin, liberndolos.
Se tuvo en cuenta no hacer una agitacin tan excesiva para no formar
emulsin entre las fases y que se dificultara la separacin.

Se dej reposar el embudo sobre el aro de hierro esperando que se


diferencien la fase orgnica (cafena) que por ser ms densa que el agua
queda en la parte inferior del embudo y la fase acuosa (cido acetil
saliclico) quede en la parte superior, se procedi a extraer las fases en

un erlenmeyer de 250 ml y un beaker de 250 respectivamente y


rotulados para evitar confusiones
como lo muestra la Ilustracin 3.
Se repiti dos veces ms el
proceso de extraccin de la fase
orgnica agregando dos porciones
ms de NaOH y repitiendo el
anterior procedimiento, agitar,
dejar reposar y separar las nuevas
fases generadas recolectndolas
en el erlenmeyer y beaker.
Ilustracin 3 Recoleccin de fases orgnicas y acuosas.

A la fase orgnica se adicion sulfato


de
sodio
anhidro
(desecante)
agitando constantemente con el fin
de eliminar el agua que contena, se
dej actuar por 10 minutos. Ver
Ilustracin 4.
Se retir el slido formado por el
desecante con una filtracin por
gravedad de la fase liquida, esta
luego se transfiri a un baln de
Ilustracin 4. Adicin de sulfato de sodio anhidro. fondo redondo previamente pesado y
seco, luego eliminamos el solvente en el rota vapor. Se pes el baln ya
seco se calcul el rendimiento de la extraccin de la cafena.

A la fase acuosa se adiciono HCl 10%


hasta que el pH fue menor de 2,
mientras se adicion el cido se agito
contantemente
durante
todo
el
proceso, despus de tener un pH menor
de 2 se meti el beaker en un bao de
hielo, con ayuda de la varilla de vidrio
se inici el proceso de cristalizacin del
cido acetil saliclico, hasta cuando se
observ que la
formacin de cristales no aumentaba, Ilustracin 5 Montaje de Filtracin al vaco.
para su extraccin se hizo una filtracin
al vaco, el slido obtenido sobre el papel filtro previamente pesado se

llev a la estufa para dejarlos secar a una temperatura de 60C por 3


horas, pasado el tiempo se pes y se determin su rendimiento del cido
acetil saliclico.
Por ultimo se tom una muestra de la cafena y del cido acetil saliclico
y se efectu una prueba cualitativa con indicador rojo cong para
determinar si tenan caractersticas acidas o bsicas.

Resultados y Discusin:
Tabla 1. Composicin de la cafiaspirina.
N
Masa del
cido acetil
Cafena/tablet
tabletas
medicamento de
saliclico / tableta
a
usadas
partida
5
3.259 g
500 mg
50 mg
De acuerdo a la composicin del medicamento cada tableta de cafiaspirina
contiene 500 mg de aspirina (cido acetil saliclico) y 50 mg de cafena. (6)
Estas cantidades son las esperabas a obtener luego de los procesos de
extraccin y purificacin.
Tabla 2. Resultados experimentales.
Principio
Masa obtenida
acti
vo
Cafena
333.8
66.76
mg/5
mg/Tableta
tabletas
cido
1498,9
299.78
acetil
mg/5
mg/5
saliclico
tabletas
tabletas

Masa esperada

250 mg/5
tabletas
2500 mg/
5 tabletas

50
mg/Tablet
a
500
mg/tablet
a

Rendimien
to
10.24 %

52.27

Calculo de obtencin de cafena:


( w balon redondo con cafeina )( peso delbalon vacio)
129.5500 g129.2162 g
mg)=

= 0.3338 g (100)

333.8 mg/5 tabletas

Calculo de rendimiento de cafena:


W de la cafeina ( g )
R=
100
W de las5 tabletas de cafiaspirina (g)

R=

0.3338 g
100
3.259 g

= 10.24%

Calculo de obtencin aspirina:


( W papel filtro con acid . acetil salicilico )(W papel filtro)
1.7034 g0.2135 g

= 1.4899 g (1000 mg)

=1489,9 mg/5 tabletas

Calculo de rendimiento de aspirina:


W del acido acetil salicilico ( g )
R=
100
W de las5 tabletas de cafiaspirina (g)
R=

1.7034 g
100
3.259 g

= 52.27%

Filtracin por gravedad. Separacin de componentes activos disueltos


en cloroformo de excipientes.

Al
triturar
los
5
com prim idos
se
adicion
75
m l de
D isolucin de los principios
diclorm etano
en
activos.
porciones de 25 m l
con el fin de disolver
la m ayor cantidad de
solido.
Se
separ
el
cloroform o
del
Filtracion por
so lido rem anente
gravedad.
(excipientes) po r
una filtracin por
gravedad.
Recoletar
todas los 75
m l de
cloroform o en
el em budo de
decantacin.
La filtracin por gravedad es una tcnica de separacin de una mezcla liquidosolido descontinua, en donde uno de sus componentes es soluble en un
determinado disolvente, se separa la disolucin que contiene el producto
extrado y la fraccin insoluble que contiene las impurezas, de esta manera
se extrae por una filtracin utilizando un papel filtro que retendr el slido, este
mtodo no utiliza ninguna fuerza de extraccin tercera, solo se usa la
gravedad.
El cloroformo es el disolvente orgnico que disuelve la cafena y el cido
acetilsaliclico que son los componentes de inters, los excipientes de la
cafiaspirina no se disuelve y por lo tanto quedan retenidos en el papel filtro y
son
separados
de
la
fase
liquida.
Para hacer una disolucin exitosa es necesario agitar bien para hacer mayor
rea de contacto entre el disolvente y la cafiaspirina de esta manera se har
una extraccin exitosa de los principios activos de los excipientes. Luego de
esto la filtracin por gravedad depende del grosor del slido que se quiere
retener para utilizar el adecuado papel filtro ya que estos varan en su tamao
de porosidad, tambin hay que tener cuidado en al momento de vertr la
disolucin con cloroformo caiga en el papel filtro y no por la paredes del
embudo, ya que podra pasar solido sin ser retenido.

Extraccin liquido-liquido descontinua. Separacin de cido acetil saliclico de


la cafena.

Se agregarn tres
porciones de NaOH
10% de a 20 ml a la
extraccin liquido
fase liquida de
liquido, acido-base.
cloroformo que
contiene los
ingredientes activos.
Luego de la agitacion, se
espera un tiempo para la
separacin de fases por
diferencia de densidades y
de esta manera separar el
acido acetil saliclico de la
cafeina.
Se repite la extraccin de
acido de la fase organica con
la base dos veces mas, para
completar 60 ml de NaOH al
10%.

Al agregar NaOH a la solucin de cloroformo este reacciona con el cido acetil


saliclico que se encuentre en la solucin formando la sal de este acido como lo
ilustra la siguiente reaccin, sin tener reaccin con la cafena. (Extraccin
cido- base)
O

O
OH

O
O

O
Na

Na

OH

H2O

CH3

CH3

Ilustracin 6. Reaccin de cido acetil saliclico con NaOH.

Esta fase acuosa es menos densa que el cloroformo que contiene cido acetil
saliclico, pero la fase orgnica contiene gran parte de cafena y aun cido
acetil saliclico es por esta razn que este procedimiento de extraccin se
debe hacer con varias porciones de NaOH para su mxima extraccin de la
fase orgnica, como esta fase es ms densa que la fase acuosa es necesario
extraer las dos fases y volver a llenar el embudo con la fase orgnica para
realizar
las
otras
dos
extracciones.

Esta extraccin liquido -lquido (cido-base) es fundamental la agitacin, de


esta manera se aumenta el rea superficial de contacto del NaOH con la
solucin de cloroformo y es mayor la extraccin del cido acetil saliclico con la
base, aunque es importante la agitacin hay que tener cuidado en no formar
una emulsin porque de esta manera seria complicada la separacin de las
fases y su extraccin, si llegara a ocurrir esto, puede girarse sobre el mismo
punto el embudo verticalmente para ayudar a formar las fases y dejar reposar.
Fase orgnica.
Purificacin de la cafena. Extraccin solido-liquido, filtracin por gravedad, y
destilacin.

Se recolecto la fase
orgnica 50 ml aprox en
un erlenmeyer, se
agreg de 3 a 4
gramos de sulfato sodio
anhidro (desecante).

Adicin del
desecante.

Se filtr por gravedad


para separar el solido
Filtracin por
formado por el
gravedad.
desecante de la parte
liquida que contiene
cafeina y cloroformo.
destilaci
El liquido obtenido n.
se llev al
rotavapor para
eliminar el
cloroformo y
obtener pura la
cafeina.
El sulfato de sodio anhidro es un agente desecante que al absorber agua se
convierte en slido, el objetivo de adicionar este reactivo es obtener la cafena
pura sin rastro de humedad que puedo arrastrar de la separacin con la fase
acuosa.

Cuando forma los slidos estos son extrado de la fase liquida mediante una
filtracin por gravedad, esta extraccin debe hacerse muy despacio y con
mucha paciencia para evitar el paso del solido al baln del rota vapor donde es
recolectada
la
fase liquida que
contiene
cloroformo
y
cafena. Si llegara
a
pasarse
desecante podra
dar
un
dato
errneo
de
la
cantidad
de
cafena
que
contiene
la
cafiaspirina
al
aumenta el peso
Ilustracin 7. Montaje en el rota vapor. Separacin de cloroformo y cafena.
del baln.
Para la eliminacin del solvente se recoge la fase liquida separada del
desecante y se destila el cloroformo en el rota vapor que es una destilacin. El
baln de fondo redondo que contiene la cafena y el cloroformo se expone bao
de mara, el solvente es separado del soluto por medio de la evaporacin a
presin lo que disminuye la temperatura de ebullicin y evita trabajar a
temperaturas altas, los vapores son transportados por el condensador hasta
separarlo del soluto, de esta forma se puede observar que el mtodo utilizado
en este caso es una destilacin fraccionada. Ver ilustracin 7 del montaje en el
rotavapor.
La cafena queda en el baln en forma de slido, este se pesa y se determina el
contenido de cafena en las tabletas de cafiaspirina.

Rendimiento de la cafena.
Para el rendimiento de extraccin de la cafena se realiz el procedimiento
adecuado y al calcular el porcentaje de rendimiento se obtuvo que el
porcentaje fue del 10.24%, el cual es considerado un porcentaje muy alto en
comparacin al porcentaje de literatura que es del 5% se obtuvo un
rendimiento del doble que se esperaba obtener, por lo tanto se pueden
formular 2 hiptesis:
La primera es que hubo errores en la filtracin por gravedad al momento de
separar el desecante y la fase liquida, los residuos se mezclaron con la cafena
y el cloroformo, por lo tanto difiere en los resultados del porcentaje agregando
ms peso.
La segunda posible razn del error podra ser que a la hora de la extraccin de
cido acetil saliclico de la fase orgnica con NaOH; no se realiz una eficaz
extraccin y parte de este acido quedo en la fase orgnica por lo tanto no

habra obtencin de cafena pura, sino de cafena y pequeas cantidades de


aspirina.
No pudo haber errores en el rota vapor ya que este solamente se encarga de
remover el disolvente para que quede la sustancia pura (cafena).

Fase Acuosa.
Extraccin de cido acetil saliclico. Cristalizacin, filtracin al vaci y
extraccin solido -liquido.

Se recolectaron 100 ml de
fase acuosa y se
agregaron aprox 150 ml
Cristalizaci
de HCl 10% para acidificar
n.
el medio y formar los
cristales de acido acetil
salicilico.
Luego de la
formacin de
Filtracin al
cristales en medio
vacio.
acido y frio, se
extrajeron por una
filtracion al vacio.
Al separar los cristales de
la fase lquida se secaron
en la estufa por 3 horas a
60C y luego se peso el
cido acetil salicilico
extraido de la cafiaspirina.
Para la extraccin del cido acetil saliclico que se encuentra en fase liquida, se
hizo una cristalizacin de esta componente para su obtencin, es necesario
que el medio este cido por esta razn se agrega cido clorhdrico, la siguiente
reaccin ilustra la formacin de estos cristales.
O

O
O

O
O

CH3

OH

Na

Cl

O
O

CH3

Ilustracin 8. Reaccin sal de sodio del cido acetil saliclico con HCl

Na

Cl

La sal de sodio de cido acetil saliclico es soluble en agua, al agregar cido


clorhdrico al medio se liberan portones de este acido (H +) desplazando el sodio
para formar cloruro de sodio que es soluble en agua, mientras que la aspirina
formada es cristalizada al estar en un medio insoluble.
La extraccin de estos cristales se realiza mediante una filtracin al vaco, que
sern retenidos en el papel de filtro. Esta tcnica hay que realizarla con
demasiado cuidado para evitar que los cristales se vallan con la fase liquida y
no queden retenidos en el papel filtro, se debe evitar que el lquido se valla por
las paredes del embudo buchner, por esta razn la solucin se debe vertr con
ayuda de una varilla de vidrio para controlar el vertimiento y que caigan en la
mitad del rea del embudo. Previamente el papel de filtro debe quedar
totalmente adherido a la superficie del embudo para evitar la prdida del
cido acetil saliclico.

Discusin de resultados de la extraccin de cido acetil saliclico.


Por errores metdicos se agreg un exceso de hidrxido de sodio la fase acuosa
quedando excesivamente bsica por esta razn fue la gran cantidad de cido
clorhdrico que se aadi para la formacin de cristales, este error limit la
formacin de los cristales de cido acetil saliclico. El aspecto fsico de estos
cristales de observo que quedaron muy pequeos es decir muy finos y
fcilmente no quedaban retenidos en el papel filtro.
Tericamente por cada tableta se debi extraer 500 mg de este principio activo
pero a nivel experimental extrajimos 299.78 mg, una diferencia bastante
considerable. Las posibles causas fue el error analtico lo que impidi la
formacin de la totalidad de los cristales y la prdida en la filtracin por
gravedad. Tambin es posible que se realiz una mala extraccin con el
hidrxido de sodio lo que permiti que cido acetil saliclico quedara en la fase
orgnica y no en la fase acuosa.

Anlisis cualitativos de los principios activos.


Tabla 3. Resultados de anlisis cualitativos
PRINCIPIO
ACTIVO
Cafena.
cido acetil
saliclico

PRUEBA
Rojo
cong
Rojo
cong

OBSERVACIONES
Color rojo intenso.

Ver imagen 10

Color vino tinto, morado oscuro


Ver imagen 11

RESULTA
DO
Bsico
cido

O
OH
O
O

CH3

cido Acetil saliclico:

Al agregarle indicador rojo cong al cido acetilsaliclico, se observ una


coloracin vino tinto la cual indica que tiene caractersticas acidas, estas
propiedades son atribuidas al acido carboxlico que est presente en su
estructura. Ver ilustracin 8.
Ilustracin 8. cido
acetil saliclico, Grupo
funcional acido.

Cafena:

CH3

H3C

N
O

H3C

Al agregarle a nuestra muestra de cafena, unas gotas de


rojo Congo notamos un color rojo, lo cual, basndonos en la literatura, se
evidencia la presencia de caractersticas bsicas en la estructura, que son
atribuidas a la presencia de aminas y amidas. Ver ilustracin 9.
Ilustracin 9. Cafena
Grupo Funcional
bsico.

Tabla 4. Prueba cualitativa con rojo Congo a principios activos de la


cafiaspirina.
cido acetil saliclico.
Cafena.

Carcter cido

Carcter Bsico.

Tcnicas para determinar la pureza de los principios activos:

Punto de fusin.

Esta
constante
fsica
sirve
como
criterios de
pureza
de
una
sustancia,
esta
se
define como
la
temperatura
en que a la
presin
atmosfrica,
se encuentra
en equilibrio
la fase slida
y liquida. El
Ilustracin 10. Montaje para determinar punto de fusin. mtodo ms
usado actualmente es el del tubo capilar: Esta consiste en tomar una
muestra previamente pulverizada y seca en un tubo capilar de dimetro
1 ml y de longitud 7-8 centmetros, un extremo el tubo debe estar
sellado y el por el extremo abierto de introduce la sustancia hacindola
llegar hasta la parte del capilar que esta sellado. El tubo cargado de la
sustancia se amarra al termmetro por medio de un alambre de cobre,
procurando que la sustancia quede a nivel de la mitad del bulbo del
termmetro. Se introduce el termmetro y el capilar en el aceite del tubo
de Thiele, haciendo el montaje que indica la ilustracin 10 y teniendo
cuidado que no toque las paredes del tubo, despus de lo cual se
empieza a calentar. Se eleva la temperatura rpidamente hasta unos
15C por debajo del valor aproximado y despus se continua lentamente
de tal manera que haya un aumento de temperatura de 1C o 2C por
minuto; se anota la temperatura a la cual comienza a formarse las
primeras gotas de lquido y la temperatura a la cual funde toda la
sustancia; estos valores constituyen el rango del punto de fusin.
Para una sustancia pura el rango en el punto de fusin no debe exceder
de 0.5 a 1C (generalmente es menor) o funde con descomposicin en
un rango de 1C.Si el rango en el punto de fusin o descomposicin es
grande puede deberse a tres factores:
La sustancia contiene impurezas.
Se calent muy rpido el bao y la velocidad de dilatacin
del mercurio es menor que la velocidad de aumento de la
temperatura.
Hay mucha sustancia dentro del capilar. (7)

El punto de fusin del cido acetil saliclico es de 138 C y de la cafena


es de 237C.

Cromatografa de capa fina (CCF).


La cromatografa se define como la separacin de una mezcla de dos o
ms compuestos por distribucin entre dos fases, una de las cuales es
estacionaria y la otra una fase mvil. Varios tipos de cromatografa son
posibles, dependiendo de la naturaleza de las dos fases involucradas:
slido-liquido (capa fina, papel o columna), lquido-lquido y gases-liquido
(fase vapor). Todas las tcnicas cromatografas dependen de la
distribucin de los componentes de la mezcla entre dos fases
inmiscibles: una fase mvil, llamada tambin activa, que transporta las
sustancias que se separan y que progresa en relacin con la otra,
denominada fase estacionaria. La fase mvil puede ser un lquido o un
gas y la estacionaria puede ser un slido o un lquido.
El eluyente asciende, por capilaridad, por la placa y arrastra los
componentes a lo largo de sta produciendo manchas de los
componentes. Los tamaos de la placa para CCf convencional son: 20 x
20; 10 x 20 y 5 x 2.
Hay placas que contienen un indicador de fluorescencia, para facilitar la
identificacin de las muestras. Si no se usa indicador y los componentes
no son coloridos se requerirn tcnicas de revelado. El parmetro que
mide el registro o desplazamiento de la muestra en una placa es R f. Este
se define como:
Rf = distancia que recorre la muestra desde el punto de aplicacin /
distancia
que
recorre
el disolvente hasta
el frente
del eluyente.
El
valor
de
Rf
de las condiciones en
se corre la muestra
adsorbente,
as
como
las
condiciones de la
temperatura, vapor
saturacin,
etc.).
Ilustracin 11. Montaje de una CCF.
reproducibilidad de
por lo que es mejor correr duplicados de la misma placa.

depende
las cuales
(tipo de
eluyente,
placa,
de
Tiene una

20%,

Ejecucin.
Se debe tapar el recipiente donde se encuentra el eluyente ya que por lo
general son compuestos orgnicos muy voltiles, colocar la placa con las

muestras ya sembradas (ayudad de un capilar) en el eluyente y esperar


el tiempo indicado de recorrido del eluyente hasta que llegue al frente
de disolvente (en la imagen 12 es la franja azul superior). Luego sacar la
placa y dejarla
secar.
Es
posible
que
las manchas
sean visibles a
la
luz
o
tengan
que
observarse
bajo
un
lmpara
UV
(ver
Ilustracin 12. CCF de Ranitidina 300 mg, comparado con el patrn.
ilustracin
12), tambin se usan reveladores como el yodo. Por ultimo se calcula el
RF y se compara con los patrones de referencia.

El RF para el cido saliclico es 0,64 en metanol, y el de la cafena es


0,28 en acetato de etilo. De ambos compuestos se siembran 2 litros en
una placa de slice gel, con un recorrido de 8 cm. (8)

Espectrometra infrarroja.
Es un tipo de espectrometra de absorcin que utiliza la regin del
infrarrojo del espectro electromagntico, se basa en que los enlaces
qumicos de las sustancias tienen frecuencia de vibracin especfica, que
corresponde a los niveles de energa de la molcula.

Las muestras slidas se preparan mezclando una cierta cantidad


de muestra con una sal altamente purificada (por lo general
bromuro de potasio). Esta mezcla se tritura y se prensa con el fin
de formar una pastilla por la que pueda pasar la luz. La pastilla
necesita ser prensada a altas presiones para asegurar que sea
translcida, pero esto no puede lograrse sin un equipo adecuado
(por ejemplo, una prensa hidrulica). Al igual que el cloruro de
sodio, el bromuro de potasio no absorbe la radiacin infrarroja, por
lo que las nicas lneas espectrales provendrn del analito.
Un haz de luz infrarroja es generado y dividido en dos rayos. Uno
pasa por la muestra, y el otro por una referencia que suele ser la

sustancia en la que est disuelta o mezclada la muestra. Ambos


haces se reflejan de vuelta al detector, pero primero pasan a
travs del separador, que alterna rpidamente cul de los dos
rayos entra en el detector. Las dos seales se comparan y, a
continuacin, se registran los datos. (9)
Para el cido acetil saliclico se pesan aproximadamente 2-3 mg y
de bromuro de potasio 300 mg, se mezclan y se trituran juntos
hasta obtener un polco fino en el mortero de gata. Se forma la
placa de la sustancia a presin y se introduce en el IR, primero se
toma el espectro del aire que hay dentro para restarlo del espectro
de la muestra y que no interfiera. Se registra un espectro del este
estilo. (Ver ilustracin 13). Se analizan los picos ms significativos.
(Ver ilustracin 14) (10)

Ilustracin 13. Espectro del cido acetil saliclico.

Bibliografa.

Ilustracin 14. Anlisis del espectro del cido acetil saliclico.

(1)Vogel, A. 1979. A Tex Book of Practical Organic Chemestry. Third


editonal. Logman Gropu Limited. London.
(2)Dolors Velazco, Nuria Casamitjana. Laboratorio qumica. Universidad
Barcelona.
Captulo
9,
extraccin.
www.ub.edu/obla/obla
%20castellano/extraccin.html.
(3)Annimo. Tratamiento de emulsiones. Aguamarket y Cia. , 2000-2014.
http://www.aguamarket.com/diccionario/terminos.asp?
Id=4281&termino=Tratamiento++Emulsiones
(4)H. Dupont Durst, George W. Gokel. Qumica orgnica experimental.
Editorial Revert, 2007.
(5)Eaton D.C. Laboratory Investigationns in Organic Chemestry. 1989.
Newy York M.C Grawitiil.
(6)Bayer, cafiaspirina, Composicin de sus principios activos.
http://www.vademecum.es/medicamento-cafiaspirina_17133
(7)Martnez V. Juan C. Anlisis orgnico cualitativo, Universidad Nacional
de Colombia, facultad de ciencias. 1ra edicin Agosto de 1972. Captulo
2, determinacin de las constantes fsicas, pg. 32.
(8)Annimo, Aplicacin de la cromatografa en capa fina CCF. Universidad
Catlica Argentina, facultad de ciencia, tecnologa y ambiente. Practica

de
laboratorio
N
7.
https://www.google.com/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=4&ved=0CDMQFjAD&url=htt
p%3A%2F%2Fecentro.uca.edu.ni%2Fpd%2Fmod%2Ffile
%2Fdownload.php%3Ffile_guid
%3D4969&ei=i1ooVOjCO8vxgwSEpoA4&usg=AFQjCNHm4TqccL_CPxKUt
kZRImtwaagkkA&sig2=pZC9gHK6rdlLsyzYzy5SsA&bvm=bv.76247554,d.
eXY&cad=rja
(9)Prez Guillermo. espectrometra infrarroja. Consultado el 28-09-14.
http://www.espectrometria.com/espectrometra_infrarroja
(10)
Annimo, Obtencin del espectro IR del cido acetil saliclico.
Universidad de granada, facultad de farmacia. Practica N 4.
http://www.ugr.es/~mclopezm/PDF/P4.pdf