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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

DCANA DE AMRICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA


FACULTAD: INGENIERA INDUSTRIAL
PREFESOR: QF. LUIS MIGUEL FLIX VELIZ.
TEMA: HIDROCARBUROS AROMTICOS.REACCIONES DE MONOSUSTITUCIN
AROMTICA.SNTESIS DEL NITROBENCENO.
GRUPO: VIERNES DE 3-5 PM.
INTEGRANTES:

CDIGO:

CARHUALLANQUI BASTIDAS, JOS LUIS.

11170008

CASTRO LOZANO, CHRISTIAN.

11170108

DEL POZO MARTNEZ, EZEQUAS MIQUEAS

11170223

HUACCAN GUTIERREZ, CARLOS ENRIQUE

11170226

JORGE MAYO, CRISTIAN MIGUEL

11170025

ORTEGA ALVARADO, WILDE.

10170140

NDICE
1

I.-CARTULA Y NDICE.Pg.1-2

II.-INTRODUCCIN.Pg.3

III.-FUNDAMENTO TERICOPg.4-6

IV.-MATERIALES.Pg.7

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL (RESULTADO)..........Pg.8-10

VI.-CUESTIONARIOPg.11-12

VII.-CONCLUSIONES..Pg.13

VIII.-RECOMENDACIONES...Pg.14

IX.-BIBLIOGRAFA......Pg.15

II.-INTRODUCCIN: A continuacin le mencionaremos una breve introduccin de la importancia y de la


sntesis del nitrobenceno.

El nitrobenceno se obtiene por nitracin de benceno con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico,
denominada "mezcla sulfontrica".
Reacciones
Con reductores fuertes como el hidrgeno en estatus naciendi (a la hora de formarse) el nitrobenceno es
reducido a la anilina. La reduccin del nitrobenceno con hierro y cido clorhdrico era el mtodo ms utilizado
para obtener esta aminaaromtica.
En reacciones de sustitucin electroflica sobre el sistema aromtico el grupo nitro baja la reactividad y dirige el
grupo entrante en posicin meta.
Aplicaciones
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la sntesis de diversos productos orgnicos como
la anilina, la benzidina, el trinitrobenceno, el cido nitrobenzolsulfnico, la fucsina,
la quinolina o frmacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza tambin como disolvente, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos.
Antiguamente se utilizaba tambin con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes. Hoy
estas aplicaciones estn prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio
ambiente.
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la produccin de anilina, como precursor del caucho
sinttico y en la elaboracin de pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacuticos.
Bioqumica y toxicologa
El nitrobenceno puede ser resorbido a travs de la piel, los pulmones o tras ingestin por el intestino. En el
cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de
la sangre formando metahemoglobina. Adems provoca graves daos en el sistema nervioso central. Sntomas
son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vmitos y prdida de conciencia. Una intoxicacin grave puede
provocar la muerte en cuestin de horas. El efecto txico se ve refortalecido por el alcohol.

III.-FUNDAMENTO TERICO:

HIDROCARBURO AROMTICO
Molcula de benceno, el compuesto aromtico ms reconocido.
Un hidrocarburo aromtico es un polmero cclico conjugado que

cumple

la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de


4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d
la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo

que los

dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y

que se

den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad


excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente,
mediante el modelo de "partcula en un anillo"
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus
derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los
llamados compuestos alifticos.
El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros
ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula
general (CH)n.
ESTRUCTURA
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la
coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al
dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen
en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La
aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros
ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de
electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los
de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de
los otros tomos un orbital por encima y por debajo del anillo.
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DERIVADOS DEL BENCENO MONOSUSTITUIDOS


Son compuestos en donde uno de los hidrgenos del benceno ha sido sustituido por un tomo de otro elemento
o por un grupo de tomos. Su estructura se puede representar como X
Se denominan nombrando el sustituyente y a continuacin la palabra benceno, como cloro benceno (X = Cl) y
nitrobenceno (NO2 -). Para algunos, es frecuente el uso de los nombres comunes como tolueno o metil
benceno, fenol o hidroxi benceno y anilina o amino benceno. La anilina nombrada como una amina aromtica
se denomina fenil amina, siendo el fenil el radical que se deriva del benceno al eliminarle un hidrgeno. Los
radicales derivados de los hidrocarburos aromticos se denominan radicales arilos. Propiedades qumicas del
benceno:
El benceno da con facilidad reacciones de sustitucin:
1- Nitracin:

REACCIONES
Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitucin
electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta
estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos
alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula.
Sustitucin electroflica (la letra griega se usa para designar el anillo fenil):

-H + HNO3 -NO2 + H2O


-H + H2SO4 -SO3H + H2O
-H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe
Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica:
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-H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3


NITRACIN DEL BENCENO:
Reaccin de monosustitucin. En este caso, el cido ntrico, slo, o mezclado con cido sulfrico (mezcla
sulfontrica, formada por tres partes de cido sulfrico por una parte de cido ntrico), da como resultado la
obtencin de productos derivados nitrados por sustitucin. El sulfrico coge el agua que se produce en la
nitracin, absorbindola pues tiene el papel de fuerte deshidratante, evitando la produccin de una reaccin
inversa. La mezcla sulfontrica reacciona con el benceno a una temperatura en torno a los 50-60C. A mayor
temperatura se producir una disustitucin.
C6H6 + HONO2 ( H2SO4) C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O
Mecanismo de la nitracin
El ion nitronio NO2+ es el electrfilo que ataca al benceno, sin embargo la c(NO2+) en el cido ntrico es
demasiado baja para nitrar al benceno a una velocidad conveniente, pero aadiendo H2SO4 al HNO3 la
concentracin de nitronio aumenta.

VI.-MATERIALES:

TUBOS DE ENSAYO
GRADILLA
HNO3 (concentrado)
H2SO4 (concentrado)
BENCENO
LAPIZ
REGLA
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CAMARA DE REVELADO
SILICAGEL
MECHERO
CAPILARES

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL (RESULTADOS):


En esta prctica de laboratorio hemos sintetizado el nitrobenceno y comenzamos de la siguiente manera:
Primero se vierte en un tubo de ensayo 0.5mL de cido ntrico, luego de ello se le agrega 0.5ml de cido
sulfrico y unos cuantos minutos se vuelve agregar la misma cantidad de cido sulfrico, al mezclarse en el
tubo de ensayo se puede observar la formacin de dos fases los dos de color transparente, luego de ello se
agreg 1mL de benceno y ahora se pudo observar que se notaba claramente la formacin de dos fases y de
color amarillo y la otra fase de color naranja, claro est que al pasar unos minutos se estaba formando el
nitrobenceno gracias a la agitacin que se le haca al tubo de ensayo, en la parte superior estaba el
nitrobenceno de color amarillo claro tendiendo a ser transparente.
As se realiz la sntesis del nitrobenceno.
Segundo se hizo la cromatografa para ver qu tan puro era la obtencin de nuestro nitrobenceno. Para ello se
sigui los siguientes pasos:
Primero se midi las dimensiones sobre la tableta o cronograma a 0.5cm los dos puntos donde se echara la
muestra problema y la muestra qumicamente pura y a la parte superior se mide 1cm y se hace una lnea.
Segundo despus de haber hecho el primer paso seguimos a obtener un capilar para ello se le calienta sobre
un mechero y se pone en la parte central sobre el fuego y se estira con cuidado y as se obtiene el capilar con
el cual se utilizara en el siguiente paso.
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Tercero se ech en uno de los puntos 5 gotitas de la muestra qumicamente pura con un capilar obtenido en
el segundo paso pero de manera que al aplicar una gota se espera que se seque y recin se le echa la otra gota
as sucesivamente hasta completar las 5 gotas, luego se procede a echar la muestra problema. De igual
manera que el anterior se ech con un capilar 5 gotas de la muestra problema, luego de completar todas las
gotas se espera que seque la placa para seguir luego el siguiente pas.
Cuarto luego de que se haya secado la placa se procede a trasladarlo a la cmara de saturacin con mucho
cuidado, luego esperar hasta que el solvente (benceno y el acetato de etilo) cuando est por llegar a la lnea
que se haba marcado a 1cm. Luego retralo con cuidado de la cmara de saturacin y dejarlo secar.

Quinto ahora se procede a trasladarlo a la cmara de revelado donde se har uso de los vapores de Yodo ah
se obtendr el recorrido que hace la muestra problema y la muestra qumicamente pura, luego de unos
minutos se procede a retirarlo.
Sexto ahora se hace el anlisis y se hallara el RF (Relacin de flujo) con la relacin del frente de soluto con el
frente del solvente en otras palabras se ver un lnea ancha de Cada una de las muestras ya sea del muestra
problema o de la muestra qumicamente pura. Se hace las mediciones correspondientes.
En nuestro caso se vi que s se pudo obtener el nitrobenceno en condiciones puras.
Imgenes del procedimiento.

Se agrega el HNO3 y H2SO4


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Se le agrega el benceno

La sntesis del nitrobenceno

Calentando el nitrobenceno en el balo mara

Realizando la cromatografa a del nitrobenceno

VI.-CUESTIONARIO:
1-Cmo sintetizara la p-nitroacetanilida?
En el anlisis se ve como se podra formar la p-nitroacetanilida a partir del benceno
En la sntesis se sigue el mismo mecanismo para la formacin del nitrobenceno a partir del cido sulfrico,
cido ntrico y el benceno. Luego el nitrobenceno se pone una solucin de estao en cido clorhdrico para as
formar la anilina. Ya formado este, se le agrega cido actico glacial para despus al producto sumarle cido
sulfrico y cido ntrico, ambos concentrados. Tener en cuenta que el cido sulfrico y cido ntrico
intervienen en la reaccin dos veces.

2-Investigue referente a otras reacciones qumicas de caracterizacin de hidrocarburos aromticos.


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Los hidrocarburos aromticos son compuestos por lo general bastante inertes a la sustitucin electroflica y
nucleoflica, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la
presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una
disminucin general de la energa total de la molcula.

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA


A pesar de que los electrones pi del benceno se encuentran en un sistema aromtico estable, estn disponibles
para atacar a un electrfilo fuerte y dar lugar a un carbocatin. Este carbocatin estabilizado por resonancia se
denomina complejo sigma debido a que el electrfilo se une al anillo del benceno mediante un nuevo enlace
sigma.

La reaccin es endotrmica porque el benceno pierde aromaticidad cuando ataca a un electrfilo. La


aromaticidad se vuelve a recuperar mediante la prdida de un protn. La reaccin global el nombre de
sustitucin electroflica aromtica.
Uno de los casos puede ser el de la BROMACION DEL BENCENO
La bromacin sigue el mecanismo general de la sustitucin aromtica electroflica. El bromo no es
suficientemente electroflico para reaccionar con el benceno, pero un cido de Lewis fuerte, como el FeBr3,
El primer paso del mecanismo es la formacin de un electrfilo ms fuerte. El catalizador reacciona con el Br2
para formar un electrfilo fuerte. El ataque del benceno en el electrfilo y la prdida de protones dan bromo
benceno como producto mayoritario cataliza la reaccin.
Paso 1: La formacin de un electrfilo mas fuerte

Paso 2: Ataque electrofilico y formacin del complejo sigma

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Paso 3: La prdida de un protn da lugar a los productos

VII.-CONCLUSIONES:

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VIII.-RECOMENDACIONES:
Para obtener unos resultados ms exactos, hay que tener ms en cuenta los siguientes parmetros:
1. Un buen espacio en el lugar de trabajo y una buena organizacin de l, es decir buena ubicacin de los
reactivos y materiales con los cuales vamos a trabajar.
2. Buscar las condiciones ideales a la hora de realizar la prctica (temperatura, humedad, presin, etc.).
3. Poseer los reactivos necesarios (completos), para mejor conocimiento y mejor diversidad
de procedimientos y resultados.
4. Una buena limpieza por parte de los materiales, y alta pureza (cido sulfrico y cido ntrico) por parte de
los reactivos, para as obtener resultados precisos.
5. Tener cuidado cuando se manipulan los cidos fuertes concentrados, porque son irritantes y muy txicos.
Tambin en el uso del benceno ya que al ser voltil e incoloro podra causar dao. Se recomienda usar guantes
desechables y mascarilla.
6. Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla del cido sulfrico con cido ntrico se requiere una
agitacin vigorosa. De sta depende el xito de la reaccin.
7. En el caso de usar el termmetro, este debe estar en contacto con la mezcla de reaccin.
8. Se debe agregar el benceno a la mezcla de cido sulfrico con cido ntrico en porciones pequeas como se
indica en el procedimiento.
9. El xito del experimento depende de la agitacin. Tener en cuenta que el anillo de color anaranjado
formado en la reaccin es solo una emulsificacion.
10. Tratar de mancharse lo menos posible con el color amarillo del nitrobenceno ya que este es producto de
una reaccin exotrmica y podra irritar las manos si no se usa los guantes.
11. Mantener la temperatura entre los 50 y 60 grados centgrados ya que si la temperatura se eleva sucedera
una disustitucion.
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12. Se recomienda tener un concepto claro de lo que son los hidrocarburos aromticos y sus reacciones de
monosustitucin.
13. Si es necesario usar el hielo que se recomienda en clase para enfriar y mantener la reaccin a la
temperatura de 50 y 60 grados centgrados.

IX.-BIBLIOGRAFA:

Qumica Orgnica I . Morrison


Qumica Orgnica. Carey
Qumica Orgnica. Card (digital)
http://es.wikipedia.org/wiki/
Biblioteca de consulta ENCARTA 2005
http://farma.qfb.umich.mx/curquim/images/anim/

Qumica 11o - Educar; julio cesar poveda.

Qumica orgnica bsica, editorial Bedout. Restrepo Fabio .Vargas Leonel. Restrepo Jairo.

http://www.alonsoformula.com/

http://www.ugr.es/~quiored/

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