Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

LAPORAN
HIBAH PENULISAN BUKU AJAR

MATA KULIAH
KIMIA DASAR II
BAGIAN
TATA NAMA SENYAWA ORGANIK
Oleh :
Dr. Firdaus, M.S
Prof. Dr. Nunuk Hariani, M.S
Dibiayai oleh Dana DIPA Layanan Umum

Universitas Hasanuddin Tahun 2014
Sesuai dengan SK Rektor Unhas Nomor 813/UN4.12/PP.12/2014
Tanggal 8 April 2014
PROGRAM STUDI KIMIA JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
TAHUN 2014
KATA PENGANTAR
Kimia organik berkembang dari hasil penelitian yang dilakukan di laboratorium,

baik dari hasil penelitian kimia organik bahan alam maupun dari hasil penelitian
pengembangan material yang telah dikenal. Manfaat ilmu pengetahuan ini sangat
banyak, menunjang perkembangan disiplin ilmu lain seperti ilmu pertanian, ilmu
farmasi, dan kedokteran. Di dalam proses pembelajarannya, ilmu ini mempunyai daya
tarik bagi mahasiswa karena dapat melatih mahasiswa untuk berpikir secara sistematis,
analisis, dan sintesis, serta dapat mengembangkan kreativitas dan nalar mahasiswa.
Isi buku ajar ini merupakan bagian dari bahan pembelajaran mata kuliah Kimia
Dasar II Kurikulum 2014 Progran Studi Kimia, dan sebagian besar mengacu pada buku
yang berjudul: Organic Nomenclature A Programmed Study Guide by CarL R.
Johnson. Meskipun penulisan buku ini pada dasarnya diperuntukkan untuk mahasiswa
program studi S-1 Ilmu Kimia, namun tidak menutup kemungkinan untuk dapat
digunakan pada disiplin ilmu yang lain seperti pada ilmu-ilmu pertanian, Ilmu Farmasi,
dan kedokteran. Penulis sangat mengharapkan kritik dan saran dari pembaca untuk
perbaikan buku ini melalui E-mail: firdaus_tdg@yahoo.com, serta tak lupa
mengucapkan
Syukur
Alhamdulillah
atas
rahmat
dan
hidayahNya,
dan
menyampaikan terima kasih kepada pihak Universitas Hasanuddin atas dana yang
diberikan sehingga penyusunan buku ajar berbasis content ini dapat terselesaikan.
Makassar, 28 Oktober 2014
Penulis
iii
DAFTAR ISI
HALAMAN PENGESAHAN
.......
SURAT PERNYATAAN .................................................................................
ii
KATA PENGANTAR .....................................................................................
iii
DAFTAR ISI ..................................................................................................
iv
BAB 1 PENDAHULUAN
...........................................................................
1.1
Gambaran Profil Lulusan Program Studi Kimia .....................
1.2
Kompetensi Lulusan ..............................................................
1.3
Analisis Kebutuhan Pembelajaran .........................................
(a) Kondisi awal mahasiswa peserta mata kuliah Kimia

Organik Sintesis
..............................................................
(b) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran ...........
(c) Pendekatan pembelajaran Kimia Organik Sintesis ...........
(d) Metode pembelajaran Kimia Organik Sintesis ..
1.4
Tinjauan Mata Kuliah ..............................................................
1.5
Rancangan Pembelajaran .......................................................
BAB 2
ALKANA ...
20
BAB 3
SIKLOALKANA
32
BAB 4
ALKIL HALIDA .
40
BAB 5
ETER ..
49
BAB 6
BELERANG . 44
BAB 7
SENYAWA SULFUR
53
BAB 8
AMINA DAN GARAM AMONIUM ..
56
BAB 9
STEROKIMIA
65
BAB 10 ALKENA .
81
BAB 11 ALKUNA .
91
BAB 12 SENYAWA POLIFUNGSI ....
95
BAB 13 ASAM KARBOKSILAT . 101

BAB 14 ALDEHIDA DAN KETON . 106
BAB 15 SENYAWA KARBONIL POLIFUNGSI .
111
BAB 16 ESTER ..
115
BAB 17 AMIDA 119

BAB 18 HALIDA ASAM DAN ANHIDRIDA ASAM . 121
BAB 19 SENYAWA-SENYAWA NITROGEN YANG MENGANDUNG
NITROGEN IKATAN RANGKAP 123
BAB 20 SENYAWA SULFUR 131
BAB 21 TURUNAN BENZENA . 135
BAB 22 SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK 149
BAB 23 HETERROSIKLIK . 152
BAB 24 SPESIES-ANTARA REAKSI .. 155
vi
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1 Gambaran Profil Lulusan Program Studi Kimia
Kimia Dasar II adalah salah satu mata kuliah yang penyajiannya di Program
Studi (Prodi) Kimia berada pada semester II. Mata kuliah ini sangat penting
disajikan di dalam kurikulum Prodi kimia untuk memberikan pengetahuan dasar
kepada mahasiswa tentang ilmu kimia organik yang meliputi struktur dan
tatanama senyawa organik, reaksi-reaksi yang umum terjadi pada setiap golongan
senyawa organik, dan reaksi sederhana tentang sintesisnya. Penguasaan
pengetahuan dasar tersebut akan menunjang pencapaian pembelajaran mata
kuliah, khususnya mata kuliah yang ada pada bidang kimia organik pada tingkat
yang lebih tinggi, dan akan bermuara pencapaian Profil Lulusan Prodi Kimia
FMIPA Unhas, yaitu sebagai:
(1) Peneliti di bidang ilmu kimia,
(2) Pranata laboratorium kimia,
(3) Pengajar ilmu kimia di tingkat SMA/SMK/MA/Bimbingan Belajar,
(4) Pembelajar yang baik dalam ilmu kimia pada strata yang lebih tinggi, atau
(5) Wirausahaan di bidang produsen/penggunaan bahan kimia, khususnya
yang berkaitan dengan bahan alam benua maritim.
Untuk menghasilkan lulusan dengan profil seperti di atas maka perlu adanya
deskripsi capaian pembelajaran minimum. Adapun kaitan antara propil lulusan
Prodi Kimia FMIPA Unhas dengan capaian pembelajaran minimum dipaparkan
seperti dalam Tabel 1.1.
Tabel 1.1 Capaian Pembelajaran Minimum Profil Lulusan Prodi Kimia FMIPA
Unhas
Propil Lulusan Prodi S1
Kimia FMIPA Unhas
Peneliti di bidang ilmu
1
kimia
Capaian Pembelajaran Minimum

Mampu melaksanakan suatu penelitian
kimia
Pranata laboratorium
kimia
Pengajar di ilmu kimia di

tingkat
SMP/SMA/SMK/MA
Pembelajar yang handal

dalam ilmu kimia pada
strata yang lebih tinggi
Wirausahaan di bidang
produsen/penggunaan
bahan kimia, khususnya
yang berkaitan dengan
bahan alam benua maritim
Mampu menganalisis hasil-hasil pengukuran

dari instrumen kimia modern
Mampu mengkomunikasikan hasil-hasil
penelitian kimia
Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang
baik di dalam melaksanakan penelitian dan
mengkomunikaskan hasil penelitian
Mampu menata suatu laboratorium kimia
dengan baik
Mampu mengoperasikan instrumen standar
laboratorium kimia
Mampu membuat larutan standar
Memiliki pengetahuan yang memadai
tentang manajemen limbah laboratorium
kimia
Mengusai konsep dasar ilmu kimia
Mampu berkomunikasi dengan baik
Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang
baik di dalam menyelesaikan tugasnya
Mampu melaksanakan suatu penelitian
kimia
Mampu menganalisis hasil-hasil pengukuran
dari instrumen kimia modern
Mampu mengkomunikasikan hasil-hasil
penelitian kimia
Mampu mengikuti perkembangan IPTEKS
Memiliki pengetahuan yang memadai
tentang sifat-sifat bahan kimia
Memiliki kemampuan mengelolah bahan
kimia
Memiliki kesadaran, kepedulian, dan
komitmen terhadap pengembangan dan
pemanfaatan sumber daya alam benua
maritim
1.2 Kompetensi Lulusan

Berdasarkan kurikulum berbasis standar KKNI Prodi Kimia yang telah
dirumuskan, dan mulai diterapkan pada tahun akademik 2014/2015, pembelajaran
yang diberikan dalam mata kuliah Kimia Dasar II akan menunjang pencapaian
kompetensi lulusan Prodi Kimia sebagaimana telah dirumuskan seperti berikut:
A. Penguasaan Pengetahuan (PP)

1. Menguasai konsep teoritis tentang struktur, sifat, perubahan energi dan
kinetik, identifikasi, pemisahan, karakterisasi, transformasi, sintesis bahan
kimia dan terapannya.
2. Menguasai pengetahuan tentang fungsi, cara mengoperasikan instrumen
kimia yang umum, dan analisis data dari instrumen tersebut.
3. Menguasai prinsip dasar piranti lunak analisis dan sintesis pada bidang
kimia umum atau lebih spesifik (kimia organik, biokimia, kimia analitik,
kimia fisika, atau kimia anorganik).
B. Kemampuan Kerja (KK)
1. Memiliki keterampilan analisis dan kemampuan untuk menerapkan
berbagai metode, prinsip dasar, dan logika kimia dalam memecahkan
masalah kimia.
2. Memiliki kemampuan dan keterampilan dalam pengolahan data dan
informasi secara kimia.
3. Memiliki kemampuan dan keterampilan melakukan penelitian dengan
menerapkan pengetahuan dan teknologi terkait dalam proses identifikasi,
isolasi, transformasi, dan sintesis kimia secara mandiri.
4. Memiliki kemampuan mengelola bahan kimia di lingkungan dan proses
manufaktur pada institusi pemerintah dan swasta.
5. Memiliki kemampuan menerapkan konsep kimia dalam berwirausaha.
6. Memiliki kemampuan mengidentifikasi dan menganalisis permasalahan
yang ada pada masyarakat.
7. Memiliki kemampuan mengikuti perkembangan IPTEKS.
C. Karakter dan Kepribadian (KDK)
1. Bertakwa kepada Tuhan Yang Maha Esa.
2. Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang baik dalam menjalankan
tugasnya.
3. Berperan sebagai warga negara yang bangga dan cinta tanah air serta
mendukung perdamaian dunia.
4. Memiliki kesadaran, kepedulian, dan komitmen terhadap pengembangan

dan pemanfaatan sumber daya alam berbasis benua maritim.
5. Memiliki pemahaman, kesadaran dan kearifan tentang berbagai aspek
sosial, ekonomi dan budaya akibat dampak laju perkembangan IPTEKS
yang pesat.
6. Menghargai keanekaragaman budaya, pandangan, kepercayaan, dan agama
serta pendapat/temuan original orang lain.
Adapun kompotensi yang ditunjang oleh mata kuliah Kimia Dasar II
dipaparkan dalam Tabel 1.2.
Tabel 1.2 Kompetensi Lulusan Prodi Kimia FMIPA Unhas yang Didukung
oleh Mata Kuliah Organik Sintesis
MK
PK
Kimia
Dasar
II
KK
3
KDK
5
1.3 Analisis Kebutuhan Pembelajaran

Pembelajaran Kimia Dasar II memiliki peran penting di dalam pembelajaran
mata kuliah Kimia Organik Fisik, Kimia Organik Sintesis, dan Praktikum Kimia
Organik. Meskipun demikian, mata kuliah ini masih dianggap sulit dimengerti
bagi mahasiswa peserta mata kuliah. Hal ini menjadi tantangan bagi pengajar untk
membuat mata kuliah tersebut menjadi menarik dan mudah dimengerti. Untuk itu
perlu dipikirkan dengan sungguh-sungguh tentang norma pedagogis yang akan
digunakan di dalam pembelajarannya. Norma pedagogis ini akan mengarahkan
kepada pemilihan metode dan materi ajar untuk kepentingan pembelajaran.
Di dalam upaya untuk memahami norma pedagogis yang sejalan dengan
kebutuhan belajar mata kuliah Kimia Dasar II, maka perlu adanya pembahasan
tentang:
1) Kondisi awal mahasiswa;

2) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran;
3) Pendekatan pembelajaran yang dilakukan; dan
4) Metode Pembelajaran yang digunakan.
(a) Kondisi awal mahasiswa peserta mata kuliah Kimia Dasar II

Mahasiswa peserta mata kuliah Kimia Dasar II adalah mahasiswa semester
II sehingga dapat dipahami bahwa mereka belum cukup memiliki pengetahuan
dasar yang kuat tentang beberapa bidang ilmu kimia. Meskipun demikian, dari
segi psikologi, mereka telah mulai memasuki ranah kedewasaan, sehingga di
dalam merangcang sistem pembelajaran yang diterapkan kepadanya harus
mempertimbangan aspek pedagogis terpelajar orang dewasa, di antaranya: (1)
mereka sudah mampu menelusuri materi pembelajaran di banyak media, dan (2)
suka mengespresikan diri mereka, mempresentasikan sesuatu, dan mengemukan
pendapat. Meskipun demikian, kemampuan berpikir secara analisis dan sintesis
tidak paralel dengan kedewasaan, melainkan melalui latihan problem solving yang
banyak. Padahal kemampuan semacam itu sangat diperlukan dalam dunia kerja.
Kondisi awal mahasiswa sebagaimana telah digambar di atas sangat cocok
dengan penerapan sistem pembelajaran dengan metode Student Center Learning
(SCL) yang secara bertepatan dengan sistem pembelajaran yang dipilih dan
ditetapkan oleh Unhas. Di samping dapat meningkatkan pengetahuan mahasiswa
tentang substansi pembelajaran, sistem ini juga memberikan peluang kepada
setiap mahasiswa untuk mengekspresikan diri melalui teknik presentasi dan
mengemukakan pendapat tanpa mengucilkan pendapat orang lain.
(b) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran
Substansi pembelajaran Kimia Dasar II adalah bagaimana menuliskan
struktur dasar senyawa organik, memberikan nama sistematis yang melakat
padanya, menuliskan reaksi yang dapat dialami, dan reaksi sintesisnya secara
sederhana.
Substansi pembelajaran Kimia Dasar II mempunyai karakter yang menuntut

mahasiswa untuk berpikir secara sistematis sehingga cocok untuk peningkatan
daya pikir analisis dan sintesis mahasiswa. Oleh karena itu, norma pedagogis
pembelajarannya secara signifikan mengarahkan pengajar dalam pemilihan materi
yang sesuai dengan karakter tersebut, serta memberikan latihan secara langsung
untuk menuliskan struktur dan nama senyawa organik, reaksi yang dapat dialami,
dan reaksi sintesisnya secara sederhana.
(c) Pendekatan pembelajaran Kimia Dasar II
Satuan kredit semester matakuliah Kimia Dasar II adalah 3 sks. Pertemuan
di kelas dilakukan 1 x 100 menit per minggu dan praktikum 1 x 150 menit
perminggu. Pendekatan yang digunakan dalam pembelajaran Kimia Dasar II
dititik beratkan pada penggunaan konsep-konsep yang mendasari penulisan
struktur molekul senyawa organik, aturan-aturan penamaan senyawa organik, dan
reaksi-reaksi sederhana senyawa organik. Sistem pembelajaran menggunakan
metode SCL di mana dosen di dalam pembelajaran lebih banyak memposisikan
dirinya sebagai fasilitator dan mitra bicara. Di dalam hal ini, pengajar memberikan
penjelasan singkat tentang GBRP, membuat kontrak kuliah, serta melakukan
pembagian kelompok dan tugas kelompok di setiap awal perkuliahan. Hasil
pekerjaan kelompok akan dipresentasikan pada pertemuan minggu berikutnya.
Pada setiap segmen akhir perkuliahan, pengajar melakukan koreksi tentnag apa
yang telah dipresentasikan.
(d) Metode pembelajaran Kimia Dasar II
Untuk menetapkan pilihan metode pembejalan suatu mata kuliah, ada
beberapa hal yang seharusnya dipertimbangkan di antaranya adalah kondisi awal
peserta kuliah, jumlah peserta kuliah, fasilitas yang tersedia, dan sasaran
pembelajaran. Sebagaimana telah dijelaskan sebelumnya bahwa (1) peserta mata
kuliah Kimia Dasar II adalah mahasiswa semester II dengan jumlah peserta ratarata di atas 40 orang per kelas, dan pembelajaran Kimia Dasar II dititik beratkan
pada penggunaan konsep-konsep dasar yang telah ada untuk menuliskan struktur
molekul dan memberi nama senyawa organik, dan menuliskan secara sederhana
reaksi yang di alami setiap golongan senyawa organik. Untuk kondisi seperti itu
cukup ideal apabila pengajar merapkan metode pembelaran SCL.
Ada beberapa metode pembelajaran yang lazim digunakan dalam sistem
pembelajaran SCL, di antaranya adalah:
Active Learning
Small Group Discussion
Role-Play & Simulation
Case Study
Discovery Learning (DL)
Self-Directed Learning (SDL)
Cooperative Learning (CL)
Collaborative Learning (CbL)
Contextual Instruction (CI)
Project Based Learning (PBL)
Problem Based Learning and Inquiry (PBL)
Berdasarkan kondisi di atas maka metode yang dapat diterapkan di dalam
pembelajaran Kimia Dasar II adalah Collaborative Learning (CbL) dan Project
Based Learning (PBL).
Di dalam Project Based Learning (PBL), mahasiswa dibagi menjadi
beberapa kelompok dan diberi tugas untuk dikerjakan, masing-masing kelompok
akan menpresentasikan hasil pekerjaan di depan kelas dan dilanjutkan diskusi
antara kelompok presenter dengan kelompok yang bukan presenter. Pada akhir
presentasi, fasilitaor akan melakukan koreksi dan membuat kesimpulan.
Sedangkan Di dalam Project Based Learning (PBL), Fasilitator akan memberikan
soal yang menyangkut tentang fakta yang diperoleh senyawa tertentu untuk
dijelaskan oleh peserta mata kuliah secara bergiliran dengan menggunakan
konsep-konsep yang telah dipelajari.
1.4 Tinjauan Mata Kuliah

Kimia Dasar II membahas tentang konsep dasar yang digunakan untuk
menuliskan struktur senyawa-senyawa organik dan penggolongannya, serta
menuliskan secara sederhana reaksi yang dapat terjadi pada setiap golongan
senyawa organik dan reaksi sintesisnya. Mata kuliah ini memberikan pemahaman
yang mendasar tentang senyawa organik dan menunjang untuk dapat memahami
dengan mudah materi mata kuliah yang diajarkan pada semester berikutnya. Di
samping itu, materi yang menekankan pada cara berpikir secara sistematis dan
analisis akan memberikan modal yang sangat baik bagi mahasiswa dalam bekerja
di kemudian hari.
Materi yang ada di dalam buku ini adalah tatanama senyawa organik yang
merupakan bagian dari materi pembelajaran di dalam Kimia Dasar II, mayoritas
disajikan dalam bentuk tanya-jawab dengan memilih contoh-contoh masalah yang
mungkin dihadapi oleh mahasiswa di dalam menuliskan nama senyawa organik
dan begitu sebalik, yakni menggambarkan struktur senyawa yang diketahui
namanya.
1.5 RANCANGAN PEMBELAJARAN
Nama / Kode Matakuliah/SKS

Komptensi Sasaran
: Kimia Dasar II / 233H3124 / 4 sks
:
1. Penguasaan Pengetahuan:
Menguasai konsep teoritis struktur, sifat, dan perubahannya baik pada energi maupun kinetiknya,
identifikasi, pemisahan, karakterisasi, transformasi, sintesis bahan kimia mikromolekul dan
terapannya.
2. Kemampuan Kerja:
Memiliki keterampilan analisis dan kemampuan untuk menerapkan berbagai metode, prinsip
dasar, dan logika kimia dalam memecahkan masalah kimia.
Memiliki kemampuan dan keterampilan dalam pengolahan data dan informasi secara kimia.
3. Karakter dan Kepribadian:
Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang baik di dalam menyelesaikan tugasnya.
Sasaran Belajar
: Kemampuan menggambarkan struktur Lewis senyawa organik dan konformasinya, menuliskan nama
senyawa organik menurut aturan IUPAC, dan menuliskan reaksi-reaksi senyawa organik secara
sederhana.
Pekan
ke :
1
Strategi
Pembelajaran
Sasaran Pembelajaran
Materi Pembelajaran
Membuat kontrak
mata kuliah,
membentuk
kelompok kerja, dan
memilih ketua kelas
secara demokratis.
Menjelaskan tentang
konsep-konsep dasar
yang digunakan
untuk menggambar
struktur senyawa
organik.
Informasi Kontrak dan

Rencana Pembelajaran.
Hibridisasi dan strutur
geometri atom karbon
jenuh.
Valensi dan ikatan
kovalen.
Struktur Lewis senyawasenyawa karbon.
Isomer-isomer dan sifatsifatnya.
Penggolongan senyawa
organik.
Active learning:
Diskusi
Menjelaskan tentang
struktur dan konformasi
alkana dan sikloalkana,
tatanama alkana dan
sikloalkana, serta sifat
fisika dan kimianya.
Struktur senyawasenyawa golongan

hidrokarbon alkana.
Tatanama senyawasenyawa hidrokarbon
alkana dan sikloalkana.
Sifat-sifat fisika
hidrokarbon alkana dan
sikloalkana.
Analisis konformasi
senyawa alkana.
Active learning:
Ceramah dan
diskusi.
Project Based
Learning (PBL):
Menyelesaikan
soal latihan di
kelas
Indikator Penilaian
Bobot
Nilai
(%)
Terbentuknya kelompok
kerja dan adanya ketua
kelas yang defenitif
Ketepatan dan
kemampuan
mendeskripsikan dan
menerapkan
batasan/definisi/konsep
Kemampuan
mengemukaan pendapat
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
Ketepatan dan
kemampuan
mendeskripsikan dan
menerapkan
batasan/definisi/konsep.
Kemampuan
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
10
Analisis konformasi
sikloheksana.
Hidrokarbon siklik yang
lain.
Reaksi-reaksi
hidrokarbon alkana dan
sikloalkana.
berdiskusi
Menjelaskan tentang
struktur dan konfigurasi
senyawa tak-jenuh
alkena dan alkuna,
tatanama alkena dan
alkuna, dan reaksireaksinya.
Hibridisasi karbon tak

jenuh.
Pembentukan ikatan
rangkap C=C dan CC
dan struktur
geometrinya.
Isomer konfigurasi.
Tata nama senyawasenyawa hidrokarbon
alkena dan alkuna.
Active learning:
Ceramah dan
diskusi
Project Based
Learning (PBL):
Menyelesaikan
soal latihan di
kelas
Ketepatan dan
kemampuan
mendeskripsikan dan
menerapkan
Kemampuan
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
Menjelaskan tentang
struktur, tatanama, dan
reaksi benzena dan
turunannya, senyawa
heterosiklik aromatik,
serta sistem cincin
bergabung.
Struktur Benzena
Turunan benzena
Resonansi di dalam
turunan benzena
Senyawa-senyawa
heterosiklik aromatik.
Sistem cincin
bergabung.
Active learning:
Ceramah dan
diskusi
Project Based
Learning (PBL):
Menyelesaikan
soal latihan di
kelas
Ketepatan dan
kemampuan
mendeskripsikan dan
menerapkan
Kemampuan
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
11
berdiskusi
5
Menjelaskan tentang
stereokimia senyawa
organik, sifat-sifat optik
senyawa kiral, analisis
stereokimia senyawa,
dan tatanama
stereokimia.
Bidang cahaya
terpolarisasi.
Polarimeter dan aktivitas
optis.
Enantiomer-enantiomer,
Penjelasan vant hoffLibel
Active learning:
Ceramah dan
diskusi
Project Based
Learning (PBL):
Menyelesaikan
soal latihan di
kelas
Ketepatan dan
kemampuan
mendeskripsikan dan
menerapkan
Kemampuan
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
Menjelaskan tentang
struktur elektronik
gugus fungsi alkil
halida, tatanama, dan
reaksi-reaksinya.
Gugus fungsi dan

penggolongan alkil
halida.
Tata nama alkil halida.
Substitusi nukleofilik.
Reaksi SN2 dan SN1.
Reaksi E2 dan E1.
Kompetisi reaksi SN
dengan reaksi E
Active learning:
Ceramah dan
diskusi
Project Based
Learning (PBL):
Menyelesaikan
soal latihan di
kelas
Ketepatan dan
kemampuan
mendeskripsikan dan
menerapkan
Kemampuan
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
12
Menjelaskan tentang
struktur elektronik
gugus fungsi alkohol,
fenol, dan tiol; serta
tatanama dan reaksireaksinya.
Gugus fungsi alkohol,

fenol, dan tiol, serta
ikatan hidrogen.
Penggolongan alkohol.
Tata nama alkohol,
fenol, dan tiol.
Keasaman alkohol dan
fenol.
Kebasaan alkohol dan
fenol.
Reaksi dehidrasi
alkohol.
Reaksi-reaksi
pembentukan alkil halia
dari alkohol.
Oksidasi alkohol.
Reaksi-reaksi fenol dan
tiol.
Active learning:
Ceramah dan
diskusi
Project Based
Learning (PBL):
Menyelesaikan
soal latihan di
kelas
Ketepatan dan
kemampuan
mendeskripsikan dan
menerapkan
Kemampuan
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
Menjelaskan tentang
struktur elektronik
gugus fungsi eter,
epoksida, dan sulfida;
serta tatanama dan
reaksi-reaksinya.
Gugus fungsi eter,

epoksida, dan sulfida.
Kaitan ikatan hidrogen
dan sifat fisik
danpelarutan eter.
Reaksi-reaksi eter,
epoksida, sulfida.
Eter siklik.
Collaborative
Learning:
Kerja Kelompok
dan diskusi
Project Based
Learning (PBL):
Menyelesaikan soal
latihan di kelas
Kemampuan membuat
makalah dan power
point.
Kemampuan melakukan
presentasi.
Ketepatan dan
kemampuan
mendeskripsikan dan
mererapkan
13
Kemutakhiran pustaka
Kemampuan
bekerjasama
Kemampuan
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
10
Menjelaskan tentang
struktur elektronik
gugus fungsi aldehida
dan keton, serta reaksireaksinya.
Gugus fungsi aldehida

dan keton.
Tatanama aldehida dan
keton.
Sifat-sifat kimia gugus
karbonil.
Keasaman hidrogen-,
dan tautomeri keto-enol.
Adisi alkohol.
Adisi air.
Adisi pereaksi Grignard.
Adisi hidrogen sianida.
Adisi nitrogengen
nuklefil.
Adisi hidrohen.
Oksidasi karbonil.
Kondensasi aldol.
Collaborative
Learning:
Kerja Kelompok
dan diskusi
Project Based
Learning (PBL):
Menyelesaikan soal
latihan di kelas
Kemampuan membuat
makalah dan power
point.
Kemampuan melakukan
presentasi.
Ketepatan dan
kemampuan
mendeskripsikan dan
mererapkan
Kemampuan
bekerjasama
Kemampuan
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
14
berdiskusi
11
Menjelaskan tentang
struktur elektronik
gugus fungsi asam
karboksilat dan
turunannya, keasaman
asam karboksilat dan
faktor yang
mempengaruh, serta
reaksi-reaksinya.
Gugus fungsi asam

karboksilat, halida asam,
anhidrida asam, ester,
dan amida.
Tata nama asam
karboksilat, halida asam,
anhidrida asam, ester,
dan amida.
Keasaman asam
karboksilat.
Resonansi pada ion
karboksilat dan
pengaruh struktur pada
keasaman asam
karboksilat.
Reaksi pembentukan
garam.
Reaksi estefikasi.
Reaksi-reaksi ester.
Reaksi-reaksi halida
asam.
Reaksi-reaksi anhidrida
asam.
Collaborative
Learning:
Kerja Kelompok
dan diskusi
Project Based
Learning (PBL):
Menyelesaikan soal
latihan di kelas
Kemampuan membuat
makalah dan power
point.
Kemampuan melakukan
presentasi.
Ketepatan dan
kemampuan
mendeskripsikan dan
mererapkan
Kemampuan
bekerjasama
Kemampuan
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
15
12
Menjelaskan tentang
struktur elektronik
gugus fungsi amina,
nitril, dan nitrit;
kebasaan amina, serta
reaksi-reaksinya.
Gugus fungsi amina dan

penggolongannya.
Gugus fungsi nitril dan
nitrit.
Tata nama amina, nitril,
dan nitrit.
Sifat kebasaan amina.
Reaksi pembentukan
garam amina.
Reaksi diazotasi amina.
Reaksi hidrolisis nitril.
Reaksi reduksi senyawa
nitrit.
Collaborative
Learning:
Kerja Kelompok
dan diskusi
Project Based
Learning (PBL):
Menyelesaikan soal
latihan di kelas
Kemampuan membuat
makalah dan power
point.
Kemampuan melakukan
presentasi.
Ketepatan dan
kemampuan
mendeskripsikan dan
mererapkan
Kemampuan
bekerjasama
Kemampuan
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
13
Menjelaskan tentang
dasar-dasar
penggolongan
karbohidrat, metode
penulisan karbohidrat,
serta reaksi-reaksinya.
Penggolongan
karbohidrat.
Kiralitas monosakarida.
Penulisan rumus
proyeksi Fisher anomeranomer monosakarida
Penulisan rumus
Collaborative
Learning:
Kerja Kelompok
dan diskusi
Project Based
Learning (PBL):
Menyelesaikan soal
Kemampuan membuat
makalah dan power
point.
Kemampuan melakukan
presentasi.
Ketepatan dan
kemampuan
16
14
Menjelaskan tentang
struktur, penggolongan,
sifat keasaman dan
kebasaan, serta reaksireaksi asam amino, asam
lemak, dan lipida.
perspektif
monosakarida.
Penulisan rumus
proyeksi Haworth
monosakarida.
Struktur hemiasetal
siklik monosakarida.
Mutarotasi.
Reaksi-reaksi
Monosakrida.
Pembentukan ikatan
glikosida monosakarida.
Penulisan struktur
disakharida,
oligosakharida, dan
Polisakarida.
Kaitan antara struktur
karbohidrat dengan
sifat-sifat fisikanya.
Struktur Lewis asam

amino.
Penggolongan asam
amino.
Pengaruh pH pada
struktur asam amino.
latihan di kelas
Collaborative
Learning:
Kerja Kelompok
dan diskusi
Project Based
Learning (PBL):
mendeskripsikan dan
mererapkan
Kemampuan
bekerjasama
Kemampuan
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
Kemampuan membuat
makalah dan power
point.
Kemampuan melakukan
presentasi.
Ketepatan dan
17
Reaksi ninhidrin.
Reaksi pembentukan
peptida.
Triester gliserol.
Reaksi hidrogenasi dan
penyabunan triester
gliserol.
Struktur beberapa
steroid.
Menyelesaikan soal
latihan di kelas
8 dan
15
UJI KOMPETENSI
16
REMEDIAL
kemampuan
mendeskripsikan dan
mererapkan
Kemampuan
bekerjasama
Kemampuan
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
30
18
DAFTAR PUSTAKA
Allinger, N.L., Cava, M.P., Jongh, D.C.D., Johson, C.R., Lebel, N.A., Steven, C.L., 1976, Organic Chemistry, 2nd Ed., Worth
Publishers, Inc., New York.
Anonim, 2014, Buku Kurikulum Berbasis Standar Kerangka Kualifikasi Nasional Indonesia (KKNI) 2014-2018 Program Studi Sarjana
(S1) Kimia Fakutas Matematimatika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia Fakultas matematika dan Ilmu Pengetahuan
Alam Universitas Hasanuddin, Makassar.
Hart H., 1987, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat, Dialih bahasakan oleh Suminar Ahmad, Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.
Johnson, C.R., 1976, Organic Nomenclature A Programmed Study Guide, Worth Publishers, Inc., New York.
Solomon, G.T.W., 1982, Fundamental of Organic Chemistry, John Wiley & Sons Toronto.
19
BAB 1
ALKANA
1. Senyawa-senyawa yang sesuai dengan rumus CnH2n+2 dikenal sebagai alkana.
Tiga anggota pertama dari deret senyawa tersebut adalah bernama
__________________, __________________, dan ___________________.
Jawab: metana, etana, dan propana.
Rumus struktur senyawa organik dapat ditulis dalam banyak cara. Untuk
kemudahan, rumus yang paling sering digunakan adalah rumus struktur yang
disingkat/dirapatkan.
2. Tulislah rumus struktur yang dirapatkan untuk propana. _________________

Jawab:
CH3CH2CH3 atau (CH3)2CH2
3. (a) Rumus C4H10 sesuai untuk dua struktur molekul berbeda yang dapat
dituliskan sebagai berikut:
____________________ dan ___________________
(b) Keberadaan dua senyawa berbeda ini yang mempunyai rumus molekul
yang sama menggambarkan fenomena yang dikenal dengan isomerisme.
Kedua senyawa ini disebut sebagai _______________.
Jawab:
(a) CH3CH2CH2CH3 dan CH3CHCH3 atau (CH3)3CH (b) isomer-isomer
CH3
20
4. Alkana yang dikenal sebagai hektana mempunyai 100 karbon dan _____
hidrogen.
Jawab: 202
Nama-nama alkana yang mengandung sampai dengan 20 atom karbon
seharusnya diingat. Nama-nama tersebut adalah sebagai berikut:
1 Metana
Oktana
15 Pentadekana
2 Etana
Nonana
16 Heksadekana
3 Propana
10 Dekana
17 Heptadekana
4 Butana
11 Undekana
18 Oktadekana
5 Pentana
12 Dodekana
19 Nonadekana
6 Heksana
13 Tridekana
20 Ikosana
7. Heptana
14 Tetradekana
Harus diingat bahwa anggota yang lebih tinggi daripada butana mempunyai
nama sistematik berdasarkan tingkatan pada angka Yunani (heks menandakan
6; okt, 8; dst). Meningkatnya jumlah atom karbon dalam alkana maka jumlah
isomer juga meningkat secara dramatis. Isomer yang mengandung semua
atom karbon dalam suatu rantai sinambung dikenal sebagai isomer normal (n). Kadang notasi n- tidak digunakan; kata seperti pentana dan heksana
dianggap berarti n-pentana dan n-heksana kecuali jika ada notasi lain.
5. Tuliskan struktur pentana. _________________________
Jawab:
CH3CH2CH2CH2CH3
Ada tiga alkana yang tetap mempunyai nama resmi khusus iso (untuk
isomer). Mereka adalah isobutana, isopentana, dan isoheksana.
CH3CHCH3
CH3
Isobutana
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
Isoheksana
21
6. Tuliskan rumus untuk isopentana. ______________________

Jawab:
CH3CHCH2CH3 atau (CH3)2CHCH2CH3

CH3
7. Tambahan untuk pentana dan isopentana, ada isomer pentana yang ketiga.
Tuliskan rumus strukturnya. ____________________________________
Jawab:
Ada 5 heksana, 75 dekana, dan 366.319 isomer ikosana. Untuk memperkenalkan

tiap-tiap senyawa dengan satu nama sembarang adalah suatu hal yang tidak
mungkin, karena itu International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
membuat aturan tatanama yang telah dikembangkan sebagai suatu metode
sistematik yang di arahkan untuk masalah penamaan senyawa. Untuk penamaan
alkana menurut IUPAC, rantai atom karbon terpanjang dipilih sebagai rantai induk
hidrokarbon.
8. Tariklah garis mengikuti rantai karbon terpanjang dalam struktur berikut:

Jawab:
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3
CHCH2CH2CH3
CH2CH3
C
C
9. Apakah nama alkana untuk rantai tersebut
22
Jawab:
nonana
Karbon yang tidak terliputi dalam rantai induk dipandang sebagai cabang
dan dinamai sebagai gugus alkil. Untuk memperoleh nama gugus alkil, akhiran
ana pada nama alkana diganti dengan il.
Metana: CH4
Metil:
CH3-
Butana:
Butil:
CH3CH2CH2CH2-
CH3CH2CH2 CH3
10. Namailah gugus-gugus alkil berikut:

(a) CH3CH2CH2
___________
(b) CH3(CH2)4
______________
Jawab:
(a) propil
(b) pentil
11. Karbon kadang-kadang dinyatakan sebagai karbon primer, sekunder, tersier,

atau kuaterneri, tergantung pada apakah karbon tersebut mengikat satu, dua,
tiga, atau empat karbon yang lain. Tandailah karbon yang ada dalam struktur
berikut untuk menyatakan sekunder atau tersier.
CH3 CHCH2CH3
CH3
Jawab:
tersier
CH3 CHCH2CH3
CH3
Semua karbon yang lain adalah primer
sekunder
12. Di dalam tatanama IUPAC, hanya beberapa gugus alkil yang mempunyai
nama khusus. Tulislah struktur untuk tiap-tiap nama berikut.
23
(a) Isopropil
_______________
(e) Isopentil
_____________
(b) Isobutil
_______________
(f) Neopentil _____________
(c) sek-Butil
_______________
(g) ters-Pentil _____________
(d) ters-Butil (atau t-Butil) ________
(h) Isoheksil _____________
Jawab:
(a) (CH3)2 CH
(e) (CH3)2CHCH2CH2
(b) (CH3)2 CHCH2
(f) (CH3)3 CCH2
(c) CH3 CH2CHCH3
(g) (CH3)2 CCH2 CH3
(d) (CH3)3 C
(h) (CH3) 2CHCH2CH2CH2
Notasi singkat sering digunakan untuk menandai gugus alkil di dalam

penulisan rumus. Daftar berikut memberikan simbol-simbol untuk notasi tersebut
dan singkatan untuk kebanyakan alkil umum. Anda akan menemukan singkatan
yang sangat berguna tentang penulisan struktur untuk keperluan informasi.
Nama
Penandaan singkat
Nama
Notasi singkat
Alkil
Butil
n-Bu
Metil
Me
sek-Butil
s-Bu
Etil
Et
Isobutil
i-Bu
Propil
n-Pr
ters-Butil
t-Bu
Isopropil
i-Pr
13. Tulislah struktur gugus-gugus alkil yang ditandai dengan notasi singkat seperti
berikut.
(a) i-Pr _______________
(b) t-Bu __________________
Jawab:
(a) (CH3) 2CH
(b) (CH3) 3C
24
Posisi cabang (substituen) ditunjukkan dengan cara menomori atom-atom

yang ada di dalam rantai terpanjang, dimulai dari satu ujung menuju ke cabang
terdekat agar cabang mempunyai nomor serendah mungkin. Posisi dan sifat
cabang (lokasi dan nama) dituliskan sebagai awalan untuk nama rantai induk.
1
2-Metilheksana
(bukan 5-Metilheksana)
CH3CHCH2 CH2CH2CH3
CH3
14. Namailah senyawa-senyawa berikut.

(a) CH3CH2CH2CHCH3
________________________
CH2CH3
(b) CH3CH2CHCH2CH3
________________________
CH2CH2CH2CH3
Jawab:
(a) 3-Metilheksana
(b) 3-Etilheptana
Keberadaan cabang yang identik ditunjukkan dengan awalan kelipatan yang

sesuai dengan kelipatannya; awalan di- untuk dua, tri- untuk tiga, tetra- untuk
empat, penta- untuk lima, heksa- untuk enam, hepta-, okta- dan seterusnya.
Awalan kelipatan dapat menunjukkan banyak tempat, bahkan dengan posisi yang
sama.
CH3
CH3 CHCHCH3
CH3
2,3-Dimetilbutana
(bukan 2-Metil-3-metilbutana;
bukan pula 3,2-Dimetilbutana)
CH3
CH3 CCH2 CH2 CH3
CH3
2,2-Dimetilpentana
(bukan 2-Dimetilpentana; bukan pula
2,2-Metilpentana)
Nama lengkap sebuah hidrokarbon dibuat satu kata; tanda koma digunakan
untuk memisahkan angka yang ada bersama-sama di dalam satu tempat, dan tanda
garis digunakan antara angka dan bagian lain dari nama tersebut.
25
15. Namailah senyawa berikut.

CH2CH3
CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH2CH3
__________________
CH2CH3 CH2 CH3

Jawab: 3,3,6-Trietilnonana
Jika ada dua atau lebih jenis cabang, namanya ditulis berdasarkan urutan
abjad tanpa memandang awalan (sek-, ters-) atau awalan yang menunjukkan
jumlah gugus (di, tri, dsb). Akan tetapi, awalan iso dan neo digunakan dalam
urutan abjad.
CH3
CH3
CH(CH3)2
CH3CHCHCHCH2CHCH2CH2 CH3
CH2CH3
3-Etil-6-isopropil-2,4-dimetilnonana (urutan abjad: e, i, m)
Ada alternatif lain, yakni cabang dapat dituliskan menurut urutan peningkatan
kerumitannya; dan paling praktis adalah yang mengikuti Chemical Abstracts,
yakni kita hanya akan menggunakan metode urutan abjad.
16. Namailah senyawa berikut:
17. Satu cara uji untuk melihat apakah yang dituliskan telah sesuai antara nama
dengan strukturnya adalah membandingkan jumlah atom karbon dalam rumus
26
dengan nama yang ditunjukkannya. Di dalam rumus di atas, ada

_______(jumlah) karbon. Nama induk menyatakan ______ (jumlah) karbon
dan nama-nama cabang menyatakan _______ (jumlah) karbon, total
________ (jumlah karbon).
Jawab:
20;
11;
9;
20.
Jika ada lebih daripada satu cabang pada rantai terpanjang, pemilihan arah
untuk penomoran mungkin sedikit lebih rumit. Pilihlah selalu arah yang
menghasilkan nomor yang paling rendah untuk cabang pada perbedaan pertama
yang ditemui ketika penulisan menurut urutan penomoran dilakukan.
2,6,7 bukan 3,4,8
(2 lebih rendah daripada 3)
2,3,5 bukan 2,4,5
(3 lebih rendah daripada 4)
18. Nama mana yang benar?

CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH2CCH2CH3
CH3
CH3
(a) 2,7,7-Trimetilnonana
atau
(b) 3,3,8-Trimetilnonana
___________
Jawab: (a)
19. Namai senyawa-senyawa berikut:
(a)
CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH2
CH3CH2CHCH2 CH2CCH2 CH3
CH3
CH2CH3
_____________________
(b) CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3CHCH3
C(CH3)3
_____________________
Jawab: (a) 7,7 -Dietil-3,5,10-trimetildodekana

(b) 7-t-Butil-2,3-dimetildekana
27
Kadang-kadang terjadi situasi di mana dua atau lebih sisi rantai di dalam posisi
yang ekuivalen, sebagai contoh,
6
CH2 CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
1
CH3
3-Etil-4-metilheksana
atau 4-Etil-3-metilheksana
Di dalam hal seperti itu, pemberian nomor posisi lebih rendah adalah cabang
yang lebih dahulu disebutkan di dalam nama. Oleh itu, nama yang betul adalah
3-Etil-4-metilheksana.

CH2 CH2CH3
CH3 CH2CH2 CHCHCH2 CH2CH3
CH(CH3)2
_______________________
Jawab: 4-Isopropil-5-propiloktana
Sering dijumpai alkil rantai samping yang lebih rumit daripada yang sejauh
ini telah dibicarakan, sebagai contoh:
(1,1-Dietil-3-metilbutil)
CH2CH3
4 3 2 1
CH3 CHCH2CCH2CH3
CH3
Atom karbon rantai samping yang terikat pada rantai induk dipilih sebagai
karbon-1 untuk rantai samping. Temukanlah rantai terpanjang yang dimulai dari
karbon-1. Di dalam rantai samping di atas, rantai terpanjang dari titik keterikatan
adalah gugus butil. Selanjutnya, namailah cabang dan tunjukkan posisinya
seperti cara biasa. Masukkan gugus alkil seluruhnya ke dalam tanda kurung.
Untuk tujuan pengurutan menurut abjad, nama gugus alkil rumit seperti itu mulai
dengan huruf pertama nama lengkapnya, di dalam hal ini adalah d. (Catatan:
28
awalan kelipatan diperhitungkan untuk pengurutan abjad gugus alkil rumit).

CH3
CH3CCH2 CH2 CH3
CH3CH2CHCH2 CH2 CH2 CCH2 CH2 CH2 CH2CH3
CH2 CH3
CH3
7-(1,1-Dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana
21. Ujilah rumus berikut:

CH2 CH3
CH3 CH2 C-CH3 CH3
CH3CH2CH2 CH2 CHCH2CCH3
CH3
CH3 CH2 CH2CH2CH2CHCH2CH2CCH3

CH3
Temukanlah rantai karbon terpanjang yang sinambung. Berapa banyak

karbon yang ada dalam rantai induk? ________
Apakah nama induk
hidrokarbon tersebut? _______ Nomori rantai sedemikian sehingga

menghasilkan nomor serendah mungkin untuk cabang.
Jawab:
13
Tridekana
(Mulai dari karbon yang paling kiri)
22. Namailah cabang rumit pada C-5. di dalam soal no. 21. _________________
Jawab: (1-Etil-1-metilpropil)23. Namailah pula cabang rumit pada C-8. ______________________________
Jawab: (3,3-Dimetilbutil)24. Tulislah nama lengkap dan benar untuk hidrokarbon tersebut. __________
29
Jawab:
8-(3,3-Dimetilbutil)-5-(1-etil-1-metilpropil)-7,7-dimetiltridekana
25. Ujilah nama berikut: 4-Isopropil-3,4,5-trimetilheptana.
Jawab:
Untuk menuliskan sebuah rumus struktur dari sebuah nama, pertama-tama
ditulis kerangka senyawa induk. Untuk nama di atas, tulislah kerangka karbon
hidrokarbon induk. (Sisakan ruang antara karbon, dan untuk sementara
lupakan ikatannya).
C
26. Sekarang, kepada kerangka karbon yang telah dituliskan dalam soal nomor
25, tambahkan cabang pada nomor posisi yang tepat seperti yang tampak di
dalam nama. Pertama isopropil, kemudian tiga metil:
CH3CHCH3
C
CH3 CH3 CH3
27. Sekarang, lengkapilah struktur dengan menambahkan sejumlah hidrogen dan

ikatan yang belum ditulis.
CH3 CHCH3
CH3CH2CH
CH3
CHCH2 CH3
CH3 CH3
Jika ada rantai sama panjangnya bersaing untuk dipilih sebagai rantai induk,
pilihlah rantai yang memiliki jumlah cabang yang lebih banyak.
30
CH3
3-Etil-2,4-dimetilpentana
CH3
(3 cabang)
bukan
CH3CHCHCHCH3
CH2CH3
3-Isopropil-2-metilpentana
(2 cabang)
28. Namai senyawa berikut:

CH3
CH3
CH3CH2CHCHCHCHCH3
CH3CH2CH2
CH3
_________________________
Jawab: 2,3,5-Trimetil-4-propilheptana
29. Tulislah rumus struktur 3,3-dietil-5-isobutiloktana.

Jawab:
CH2 CH3
CH3CH2CCH2CHCH2 CH2 CH3
CH3CH2 CH2CH(CH3)2
30. Apakah nama yang benar untuk struktur yang Anda telah tuliskan pada soal
nomor 29?
Jawab: 6,6-Dietil-2-metil-4-propiloktana
31. Tulislah rumus struktur untuk 5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonana.
CH3
CH3CH2CCH2CH3
CH3(CH2) 2CH2 CCH2CH2 CH2 CH3
CH2CH2CH3
31
BAB 2
SIKLOALKANA
Hidrokarbon monosiklik tak bercabang dinamai dengan menambahkan
awalan siklo pada nama alkana asiklik yang sama jumlah atom karbonnya.
CH2
CH2
H2C
CH2
Siklopropana
H2C
CH2
H2 C
CH2
CH2
Sikloheksana
Untuk kemudahan, sikloalkana biasanya dinyatakan dengan geometrik
Siklopropana
sikloheksana
Sikloalkana mempunyai rumus umum CnH2n.
Karena semua posisi dalam sikloalkana adalah ekuivalen (tiap-tiap sudut

gambar geometrik menyatakan gugus CH2 ekuivalen), nomor tidak diperlukan
untuk menyatakan posisi cabang dalam sebuah sikloalkana bercabang tunggal
(monosubstitusi).
2. Namailah senyawa-senyawa berikut:
32
CH3
(a)
(b)
(c)
C(CH3) 3
CH2CH3
___________________
____________________
___________________
Jawab:
(a) Metilsikloheksana
(c) t-Butilsiklopentana
(b) Etilsiklobutana
Jika terdapat lebih daripada satu cabang, nomor digunakan untuk

menunjukkan posisinya, contoh:
CH2CH3
CH2 CH3
CH3
2,4-Dietil-1-metilsikloheksana
Jawab:
(a) 1,3-Dimetilsikloheksana
(b) 1-Etil-3-metilsiklopentana
4. Tuliskan struktur senyawa-senyawa berikut:

(a) 3-Etil-1,1-dimetilsikloheptana
(b) 1-t-Butil-4-dekilsikloheksana
Jawab:
33
Jika lebih daripada satu cincin yang ada, atau jika sebuah cincin tak bercabang
yang tampak sebagai cabang pada sebuah rantai panjang, cincin tersebut dapat
dinamai sebagai cabang.
(CH2)9 CH3
CH2 CH2
1-Siklobutildekana
1,2-Disikloheksiletana
(a)
CH3
(a) __________________________
(b)
CH3 CH2CH2CHCH2 CH2CH3
(b) _________________________
Jawab:
(a) 1-Sikloheksil-3-metilsikloheksana
(b) 4-Siklopentilheptana
Sistem Cincin Berjembatan (Bridged Ring Systems)

Sistem cincin berjembatan adalah sistem multi-cincin dalam mana dua
atau lebih atom (diketahui sebagai atom pangkalan jembatan, bridgehead)
adalah suatu sistem yang umum untuk dua cincin atau lebih. Awalan bisiklo,
trisiklo, dan seterusnya digunakan untuk menyatakan jumlah cincin yang sesuai
dengan jumlah ikatan yang perlu digunting untuk mengubah sistem bergabung
menjadi sistem rantai terbuka. Di sini hanya sistem bisiklo yang akan
ditunjukan.
34
Nama hidrokarbon bisiklik dibentuk oleh gabungan awalan bisiklo dengan

nama hidrokarbon asiklik yang jumlah total atom karbonnya sama. Senyawa di
atas adalah sebuah bisikloheptana.
6. Namailah sistem jembatan (bridged system) berikut:
Sifat jembatan ditunjukkan dengan meletakkan bilangan di antara bisiklo

dan nama hidrokarbon, bilangan tersebut dituliskan dalam kurung dengan
urutan yang menurun, dan menyatakan jumlah atom dalam tiap-tiap sisi
jembatan.
atom pangkal jembatan (bridgehead)
jembatan 1-atom
jembatan 2-atom
jembatan 3-atom
atom pangkal jembatan
(bridgehead)
Bisiklo[3. 2. 1]oktana
(Ingat menggunakan spasi di antara nomor)
35
8. Berikanlah nama lengkap senyawa-senyawa berikut:
Penomoran suatu sistem jembatan (bridged system) dimulai dari salah satu
pangkal jembatan dan berjalan sepanjang jembatan terpanjang ke pangkal
jembatan lainnya; kemudian berjalan sepanjang jembatan terpanjang berikutnya
menuju ke pangkal jembatan awal; kemudian berjalan sepanjang jembatan yang
paling pendek.
8
1
7
6
2
5
4
3
Cl
Cl
Jawab: 7,7-Diklorobisiklo[4. 1. 0]heptana
36
10. Gambarkan struktur 7,7-dimetilbisiklo[2. 2. 1]heptana.
Jawab:
H3 C
CH3
Sistem cincin jembatan berikut ini mempunyai nama umum yang sering
digunakan:
37
Sistem spiran hanya mempunyai satu atom untuk dua cincin. Mereka dinamai
dengan menggunakan awalan spiro, kemudian penomoran atom-atom pada
setiap cincin kecuali atom spiro. Ingat bahwa cincin yang lebih kecil dinomori
lebih dulu, dan atom spiro bukan nomor 1.
12. Gambarlah struktur 2,2-dimetilspiro[3. 5]nonana

Jawab:

(a)
CH3
CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3
______________________
CH3
(b)
CH3
______________________
CH3
(c)
______________________
CH3
CH3
(d)
______________________
CH3
(e)
CH3
______________________
CH3
38
Jawab:
(a) 3,5-Dimetiloktana
(b) 1,1-Dimetilsiklooktana
(c) 1,5-Dimetilbisiklo[3. 3. 0]oktana
(d) 2,2-Dimetilbisiklo[2. 2. 2]oktana
(e) 6,6-Dimetilspiro[2. 5]oktana
39
BAB 3
ALKIL HALIDA
Suatu gugus alkil sering disingkat dengan R , dan halogen (I, Br, Cl, F)
sering dinyatakan dengan simbol X. Alkil halida sebagai kelompok senyawa
umum dapat dinyatakan dengan notasi singkat RX. Untuk penamaan umum,
alkil halida dinamai sebagai turunan alkil dari hidrogen halida.
HCl
Hidrogen klorida
CH3 Cl
CH3 CH2 CHCH3
Metil klorida
Cl
sek-Butil klorida
Nama-nama menurut sistem IUPAC menggunakan awalan bromo, kloro,

fluoro, dan iodo untuk substituent tersebut. Nama-nama tersebut mengikuti aturan
untuk penamaan induk hidrokarbon.
CH3 Br
CH3 CH2 CCH2 CHCHCH2 CH2 Cl
Cl
CH3
4-Bromo-1,6-dikloro-3,6-dimetiloktana
1. Berilah nama IUPAC dan nama umum untuk senyawa-senyawa berikut:
IUPAC
(a) CH3CH2CH2CH2I
Umum
________________
________________
Cl
________________
________________
(c) (CH3) 3C-Br
________________
_________________
(b)
40
Jawab:
(a) 1-Iodobutana; n-Butil iodida
(b) Klorosiklopentana; Siklopentil klorida
(c) 2-Bromo-2-metilpropana; t-Butil bromida
Derajat substitusi oleh karbon lain pada karbon yang membawa atom
halogen sangat mempengaruhi sifat kimia senyawa. Karena itu sangat perlu
menggolongkan alkil halida berdasarkan atas sifat gugus alkilnya.
2. Senyawa (a) dalam pertanyaan di atas adalah alkil iodida primer. Senyawa (b)
dalam pertanyaan 1 adalah alkil halida ___________. Senyawa (c) dapat
digolongkan sebagai alkil halida ______________.
Jawab:
(b) sekunder;
(c) alkil bromida tersier.
3. Neopentil bromida dapat dikelompokkan sebagai ________________

Jawab:
Alkil bromida primer.
4. Berilah nama IUPAC untuk
Jawab:
CH3CHCH2CHCH(CH3)2
Br
Br
3,5-Dibromo-2-metilheksana
Ada beberapa nama biasa (trivial) polihaloalkana yang seharusnya anda ketahui
karena nama-nama tersebut sering digunakan.
Catatan: penyebutan nama trivial gugus dalam bahasa Indonesia sesuai dengan
bunyi konsonan dalam penyebutan bahasa Inggris, tidak perlu menambahkan
akhiran a, seperti sebuatan gugus metilen bukan metilena.
41
5. Berilah nama IUPAC untuk senyawa-senyawa di atas.

(a) ___________________________
(c) __________________________
(b) ___________________________
(d) __________________________
Jawab:
(a) Diklorometana
(c) Tetraklorometana
(b) Triklorometana
(d) 1,4-Diklorobutana
6. Tulilah struktur untuk senyawa-senyawa berikut:

(a) Iodoform
________________________________
(b) Trimetilen bromida
________________________________
Jawab:
(a) CHI3
(b) BrCH2CH2CH2Br atau
Br(CH2)3 Br
7. Tulislah struktur untuk nama senyawa-senyawa berikut.

(a) 1-Bromo-7-kloro-4,4-dimetilheptana
(b) 1,1,1,2,2,3,3,4,4,4-Dekafluorobutana
Jawab:
CH3
(a) BrCH2CH2 CH2 CCH2 CH2 CH2Cl
(b) CF3 CF2 CF2 CF3
CH3
Senyawa-senyawa dalam mana semua ikatan karbon-hidrogen digantikan

dengan cabang yang identik, mempunyai nama yang lebih sederhana dengan
menggunakan awalan per-, senyawa di atas dapat dinamai perfluorobutana.
42
F F
F
F
F
F
F
F
F F
______________________________
Jawab:
Perfluorosikloheksana atau 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodekafluorosikloheksana.
43
BAB 4
ALKOHOL
Alkohol sederhana (ROH) mempunyai nama umum yang terdiri atas nama
alkil diikuti dengan kata alkohol.
CH3OH
Metil alkohol
Metanol adalah nama khusus untuk zat beracun ini dengan maksud untuk
membedakan pelabelannya dari etil alkohol yang kurang beracun.
1. Tulislah struktur untuk senyawa-senyawa berikut:

(a) Etil alkohol
(b) Isopropil alkohol
Jawab:
(b) CH3CHCH3
(a) CH3 CH2OH
atau
(CH3)2 CHOH
OH
Di dalam nama IUPAC, akhiran a nama hidrokarbon diganti dengan ol,

dan posisi gugus hidroksil ditunjukkan dengan nomor serendah mungkin; rantai
terpanjang yang mengandung gugus hidroksil (mungkin saja rantai tersebut bukan
rantai yang terpanjang dalam molekul) digunakan untuk menentukan nama.
CH2 CH2CH3
CH3CH2CH2CHCH3
OH
2-Pentanol
CH3CH2CH2CCH3
CH2 CH2OH
3-Metil-3-propil-1-heksanol
44
2. Berilah nama IUPAC untuk alkohol-alkohol berikut:
3. Tuliskan struktur dan berikan nama umum semua alkohol yang mungkin
daripada rumus C4H10O.
Jawab:
4. Manakah senyawa di atas yang merupakan alkohol primer? ______________

Manakah senyawa di atas yang merupakan alkohol sekunder? ____________
Manakah senyawa di atas yang merupakan alkohol tersier? ______________
Jawab:
Primer
: n-Butil dan Isobutil
Sekunder
: sek-Butil
Tersier
: t-Butil
45
Banyak senyawa yang mengandung lebih daripada satu gugus hidroksil.

Senyawa sederhana yang mengandung dua gugus hidroksil disebut glikol, atau
secara sistematis disebut diol. Senyawa dengan tiga hidroksil adalah triol. Bahan
utama anti beku adalah etilen glikol (HOCH2CH2OH). Nama sitematis untuk
senyawa ini adalah 1,2-etanadiol. (Ingat bahwa jika suatu akhiran melekat pada
nama hidrokarbon, huruf akhir a tidak dihilangkan jika akhiran dimulai dengan
suatu konsonan).
5. Gliserin (atau gliserol), suatu zat yang diperoleh melalui hidrolisis lemak
hewan atau sayur-sayuran, mempunyai struktur sebagai berikut:
Apakah nama sistematis senyawa ini?

Jawab:
1,2,3-Propanatriol
6. Tuliskan struktur 1,2-siklohesanadiol.

Jawab:
Untuk suatu struktur rumit tertentu, sangat penting atau paling tidak perlu
menggunakan awalan hidroksi untuk menyatakan keberadaan gugus OH.
46
7. Tuliskan struktur asam 2,3-dihidroksiheksanoat.
Jawab:
OH
CH3CH2CH2CHCHCOOH
OH
8. Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:

(a) 4-Bromo-2-metil-1-butanol (b) 2-(Klorometil)-6-metilsiklohekasanol
Jawab:
CH3
(a)
(b)
BrCH2CH2 CHCH2OH
CH3
OH
CH2Cl
OH
OH
CH3CCH2 CH2CCH3
CH2Cl
______________________________
CH2 Cl
Jawab:
1,6-Dikloro-2,5-dimetil-heksanadiol (cabang bernomor lebih besar
pada rantai induk, lihat halaman 12) lebih disukai daripada 2,5bis(klorometil)-2,5-heksanadiol
(lihat
halaman
berikut
untuk
menggunakan bis).
47
Garam logam-alkohol
Garam logam-alkohol sederhana biasanya dinamai dengan menggunakan
akhiran oksida seperti diilustrasikan dalam contoh berikut:
10. Berilah dua nama untuk senyawa berikut:
(CH3) 2CHCH2ONa
________________
_________________
Jawab:
Natrium sek-butoksida; Natrium 2-metil-1-propanolat
48
BAB 5
ETER
Eter (ROR) dinamai dengan nama gugus hidrokarbon yang terikat pada oksigen
(sesuai dengan urutan abjad) dan ditambahkan dengan kata eter.
CH3OCH2CH3
(CH3) 2CHOCH(CH3)2
Etil metil eter
Diisopropil eter

(a) CH3(CH2)4OCH3
_________________________
(b) (CH3)3 COC(CH3)3
_________________________
Jawab:
(b) Di-t-butil eter
(a) Metil pentil eter
2. Nama gugus rumit
CF3CH2-
Nama gugus rumit CH3

Nama eter
CF3CH2-O-
adalah ___________________
adalah ______________
CH3 adalah ____________
Jawab:
2,2,2-trifluoroetil
4-metilsikloheksil
4-metilsikloheksil-2,2,2-trifluoroetil eter
49
Awalan kelipatan di, tri, dst. digunakan dalam penamaan gugus sederhana;
sedangkan dalam penamaan gugus rumit digunakan awalan bis, tris, tetrakis,
pentakis, heksakis, dst; penulisan rapat dengan tanda kurung digunakan untuk
meyakinkan dengan pasti.
CH3CH2OCH2CH3
BrCH2CH2OCH2CH2 Br
Dietil eter
Bis(2-bromoetil) eter
3. Eter ClCH2OCH2Cl bernama _______________________________________
Jawab: Bis(klorometil) eter. Senyawa ini telah diketahui bersifat karsinogenik.
Eter dapat dinamai sebagai turunan alkoksi dari hidrokarbon atau turunan
hidrokarbon.
OCH3
CH3
CH3CH2CCH2CH2OCH2CH3
CH3
OH
1-Etoksi-3,3-dimetilpentana
3-Metoksisikloheksanol
4. Nama gugus alkoksi CH3CH2CH2O- adalah __________________________

Nama gugus alkil rumit CH3OCH2- adalah __________________________
Jawab:
propoksi;
(metoksimetil).
5. Tulislah struktur senyawa-senyawa yang namanya sbb. berikut:

(a) 2,2-Dimetoksipropana _______________________________
(b) 2-Etoksietanol
_______________________________
(c) Didodekil eter
_______________________________
Jawab:
50
OCH3
(a) CH3CCH3
OCH3
(b) CH3CH2OCH2CH2OH
(c) CH3(CH2)11O(CH2 )11 CH3
Gugus alkoksi dan alkiloksi

Nama gugus RO- dibuat secara sistematis dengan menambahkan akhiran
oksi kepada nama gugus alkil.
CH3 CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2OHeptiloksi
Bentuk singkat alkoksi, sebagai contoh metoksi, etoksi, dsb. dipakai jika gugus
alkil mengandung kurang dari lima atom karbon.
6. Berilah nama yang mungkin untuk senyawa berikut:

CH3CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2-O-
Jawab:
Sikloheksil oktil eter
Sikloheksiloksioktana lebih disukai daripada oktiloksisikloheksana karena
oktana mengandung lebih banyak karbon daripada sikloheksana.
7. Senyawa jenis RC(OR)3 kadang-kadang disebut ortoester, tetapi seharusnya

dinamai sebagai turunan alkoksi hidrokarbon. Nama untuk senyawa berikut
adalah:
51
CH3C(OCH2 CH3) 3
_____________________________
1,1,1-Trietoksietana
Eter siklik dengan nama umum yang sering ditemui meliputi:
O
Etilena oksida
atau oksirana
Tetrahidrofuran
Dioksana
52
BAB 6
SENYAWA BELERANG
Awalan tio- menunjukkan bahwa sulfur telah menggantikan oksigen dalam

suatu senyawa organik. Nama IUPAC senyawa sulfur yang analog (RSH) dengan
alkohol dibentuk dengan menambahkan akhiran tiol, ditiol, dst. kepada nama
induk hidrokarbon (karena akhiran ini mulai dengan konsonan, huruf akhir a
nama hidrokarbon dipertahankan). Nama kelompok ini adalah tiolalkohol atau
tiol saja.
CH3 SH
HSCH2 CH2 CH2 SH
Metanatiol
1,3-propanaditiol
1. Namailah senyawa-senyawa berikut (IUPAC):

CH3
(a)
_______________________
CH3CSH
CH2CH3
(b)
ClCH2CH2CHCH2 SH
_______________________
CH2CH3
Jawab:
(a) 2-Metil-2-butanatiol
(b) 4-Kloro-2-etil-1-butanatiol
Jika gugus fungsi lain ada, kadang gugus SH dipandang sebagai substituen
merkapto.
HSCH2 CH2OH
2-Merkaptoetanol
53
2. Namailah senyawa berikut sebagai turunan alkohol.

OH
_________________________
HSCH2CHCH2 SH
Jawab:
1,3-Dimerkapto-2-propanol
Tiol juga disebut merkaptan. Nama umum dibentuk dengan memberi nama gugus
alkil dan ditambah kata merkaptan.
CH3 SH
Metil merkaptan
3. Berilah nama umum dan IUPAC untuk senyawa berikut.
(CH3) 3CSH
(a) Umum : ______________________

(b) IUPAC: _______________________
Jawab:
(a) t-Butil merkaptan
(b) 2-Metil-2-propanatiol
Senyawa jenis RSR dan RSSR diketahui sebagai sulfida dan disulfida. Tata
namanya mirip dengan eter.
CH3 SCH3
CH3CH2 SSCH3
Dimetil sulfida
Etil metil disulfida

(a) CH3 SC(CH3)3 ______________
(b) (CH3)2 CHSCH(CH3)2 _____________
(c) CH3 SSCH3 ________________
(d)
SSCH2 CH2 CH2CH2CH3 ____
Jawab:
54
(a) t-Butil metil sulfida
(b) Diisopropil sulfida
(c) Dimetil disulfida
(d) Siklopentil pentil disulfida
Contoh berikut ini mengambarkan penamaan garam sulfonium. Ingat bahwa nama
ion sulfonium semuanya satu kata.
CH3
+
CH3-S-CH2CCH3 BF4
+
CH3CH2-S-CH2CH3 Br
CH2CH3
Trietilsulfonium bromida
CH3CH2
CH3
Etilmetilneopentilsulfonium tetrafluoroborat
5. Namailah garam-garam beikut:

+
(a) (CH3CH2)2 SCH3 Cl
+
(b) CH3OCH2 S(CH3)2 I
_______________
________________
Jawab:
(a) Dietilmetilsulfonium klorida
(b) Metoksimetildimetilsulfonium iodida
Garam logam daripada tiol
Nama anion dibentuk dengan mengubah akhiran nama induk tiol menjadi tiolat.
CH3 SH
CH3 S Na
Metanatiol
Natrium metanatiolat

(a)
- +
O K
___________
(b)
- +
S K ____________
Jawab:
(a) Kalium sikloheksanolat
(b) Kalium sikloheksanatiolat
55
BAB 7
AMINA DAN GARAM AMONIUM
Alkohol dan alkil halida dibagi ke dalam subgolongan menurut pola
substitusi atom karbon yang membawa gugus fungsi. Hal yang berbeda, amina
dibagi ke dalam subgolongan menurut jumlah gugus karbon yang terikat pada
nitrogen.
RNH2
R2NH
R3N
Amina primer
Amina sekunder
Amina tersier
1. Senyawa CH3CH2NHCH3 digolongan sebagai amina __________________

Jawab:
sekunder
2. Senyawa
digolongkan sebagai amina _____________
CH3
Jawab:
tersier
3. Senyawa (CH3)3COH digolongkan sebagai alkohol _____________; dan

senyawa (CH3)3CNH2 adalah amina _________________
Jawab:
tersier, primer
Amina dapat dinamai dengan menempatkan nama gugus yang terikat kepada
nitrogen sebagai awalan pada kata amina. Nama ditulis sebagai satu kata.
CH3NH2
(CH3CH2)2NH
Metilamina
Dietilamina
4. Senyawa (CH3CH2CH2CH2)3N dapat dinamai ______________________
56
Jawab:
Tributilamina
5. Tulsilah rumus untuk disikloheksilamina.
Jawab:
NH
Jika terdapat lebih dari satu jenis gugus alkil, amina rumit tersebut biasanya
dengan mudah dinamai sebagai turunan amina sederhana. Huruf besar miring
ditempatkan sebelum nama tiap-tiap substituen pada nitrogen. Nama induk
dibentuk dengan memilih gugus hidrokarbon yang terbesar atau gugus yang
paling penting.
CH3
N
CH2 CH3
(CH3)2NCH2CH2CH3
N,N-Dimetilpropilamina
N-Etil-N-metilsiklooktilamina
6. Amina sekunder CH3NH(CH2)11CH3 dapat dinamai sebagai _____________
Jawab:
N-metildodekilamina
Di dalam senyawa yang dinamai sebagai alkilamina, karbon yang berikatan

dengan nitrogen lebih diutamakan daripada substituen lainnya dalam hal
penomoran rantai karbon induk, dan diberi nomor 1.
7. Nama amina yang dinyatakan dengan struktur rantai C-C-C-C-C-C-C-C-C-N

adalah ______________________. Jika substituen metil ada pada karbon
57
nomor 1 dan 6 di atas kerangka, nama amina baru ini menjadi

____________________. Jika ada dua substituent metil pada nitrogen
daripada kerangka asli, nama amina menjadi _____________________.
Jawab:
Nonilamina; 1,6-dimetilnonilamina; N,N-dimetilnonilamina

CH3
CH3
CH3 CH2CH2CHCH2 CH2CH2CH2CHN(CH3) 2
Jawab:
N,N-1,6-Tetrametilnonilamina
9. Nama yang disepakati untuk heterosiklik

Gambarlah struktur N-etilpiperidina.
adalah piperidina.
N
H
Jawab:
N
CH2 CH3
Chemical Abstract telah mengadopsi tatanama baru yang lebih praktis untuk
amina. Sistem ini dan tatanama baru lainnya bertujuan untuk menyederhanakan
pengindeksan dan penandaan nama-nama dalam komputer. Di dalam sistem baru
untuk amina, amina primer dinamai dengan menambahkan akhiran amina kepada
nama rantai hidrokarbon induk atau sistem cincin di mana gugus NH2 terikat
(huruf terakhir a digantikan dengan amina). Karbon yang mengikat gugus NH2
ditandai dengan nomor serendah mungkin. Ingat bahwa dalam sistem baru ini,
akhiran amina digunakan dengan cara yang sama dengan akhiran ol).
58
CH3
CH3
NH2
CH3CH2 CH2CHNH2
2-Pentanamina
(bukan 1-Metilbutanamina)
2-Metilsikloheksanamina
Tatanama amina kerap kali sangat membingungkan dalam literatur lama. Sistem
baru ini sangat jelas dan akan berlaku umum.
10. Tulislah struktur 2,3-dimetil-2-butanamina.
Jawab:
CH3 NH2
CH3CH
CCH3
CH3
11. Namailah senyawa-senyawa berikut dengan menggunakan sistem Chemical

Abstract.
(a) CH3 CH2 CHCH(CH3 )2
________________________
NH2
(b) NH2CH2CH2 CH2NH2
________________________
(c) CH3CH2 CHCH2CHCH2NH2
________________________
Cl
CH3
Jawab:
(a) 2-Metil-3-pentanamina
(b) 1,3-Propanadiamina
(c) 4-Kloro-2-metil-1-heksanamina
59
Amina sekunder dan tersier dinamai sebagai turunan dari amina primer
induk. Amina primer induk ditentukan dengan memilih hidrokarbon yang paling
besar atau paling penting dan memuat nitrogen amino. Nama ditulis sebagai satu
kata panjang dan kontinyu. (Sekarang sistem ini digunakan oleh Chemical
Abstracts).
CH3
CH3 CH2 CH2N(CH3)2
CH3CH2CHCH2CHCH3
NHCH3
N,N-Dimetilpropanamina
N,4-Dimetil-2-heksanamina
CH3
(a) CH3(CH2)11NCH2 CHCH2CH2CH3
_______________________
CH3
(b)
CH2CH3
_______________________
N
CH2CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
Jawab:
(a) N-Metil-N-(2-metilpentil)-1-dodekanamina
(b) N-Butil-N,3-dietilsikloheksanamina
13. Namailah tributilamina dengan sistem baru. ________________________

Jawab: N,N-Dibutil-1-butanamina
60
Ada cara lain untuk menamai amina, yakni menandai substituen NH2 dengan
amino. Metode ini hanya digunakan untuk senyawa polifungsi. Lebih jauh dapat
dilihat sebagai berikut
14.
NH2CH2CH2OH
(CH3)2NCH2CH2OH
2-Aminoetanol
2-(Dimetilamino)etanol
Namailah senyawa-senyawa sebagai turunan alkohol.
CH3 OCH2 CHCH2OH

N(CH3)2
jawab:
______________________
2-(Dimetilamino)-3-metoksi-1-propanol
Garam amina dalam mana proton terikat pada nitrogen paling baik dinamai
dengan menambahkan akhiran ium kepada nama amina (dengan mengganti huruf
akhir a jika ada). Anion disebutkan sebagai kata yang terpisah. Cara praktis ini
sekarang digunakan oleh Chemical Abstract.
+
CH3 CH2CH2NH3 Cl
1-Propanaminium klorida
15. Nama garam berikut dengan metode Chemical Abstracts.
+
CH3CH2CH2CH2 N(CH3)2 Br
H
Jawab:
N,N-Dimetil-1-butanaminium bromida
61
Garam amina kadang-kadang dinamai melalui penambahan kata seperti

hidroklorida kepada nama amina.
+
CH3 CH2 CH2 NH3 Br
1-Propanamina hidrobromida
atau
Propilamina hidrobromida
16.
Trimetilamina bereaksi dengan hidrogen bromida menghasilkan garam.

Tulislah struktur garam dan namanya dalam dua cara.
Jawab:
+
(CH3)3NH Br
Trimetilamina hidrobromida
N,N-Dimetilmetanaminium bromida
17. Berilah nama Chemical Abstracts untuk N,N-dimetilsikloheksilamina

hidrogen sulfat. __________________________________________
Jawab:
N,N-Dimetilsikloheksanaminium hidrogen sulfat
Garam amina jenis R4N+X- diketahui sebagai garam amonium kuaterneri dan
dinamai sebagai turunan amonium.
+
(CH3CH2 )4N ClO4
+
(CH3)2 N(CH2 CH3)2 I
Tetraetilamonium perklorat
Dietildimetilamonium iodida
18. Tulislah struktur untuk senyawa-senyawa berikut:

(a) Etilisopropildimetilamonium klorida. _______________________
(b) Tetrakis(2-hidroksietil)amonium hidroksida. _________________
62
Jawab:
+
(a) (CH3)2 CHN (CH3 )2 Cl
+
(HOCH2CH2)4N OH
(b)
CH2CH3
Ion amonium turunan dari amina dengan nama khusus biasanya dinamai dengan
menambahkan akhiran ium kepada nama aminanya (hilangkan huruf a jika
ada).
+
N
N
H
Pirolidina
H3C
(a)
CH3
N,N-Dimetilpirolidinium perklorat
19. Nama senyawa cincin anggota tiga

senyawa-senyawa berikut:
ClO4
adalah aziridina. Namailah
N
H
(b)
N
CH3
N
H3C +
CH3
BF4
__________________
____________________
__________________
____________________
Jawab:
(a) N-Metilaziridina atau
1-Metilaziridina
(b) N,N-Dimetilaziridinium
tetrafluoroborat atau
1,1- Dimetilaziridinium
tetrafluoroborat
63
BAB 8
SILIKON, BORON, DAN SENYAWA ORGANOLOGAM
Contoh tatanama senyawa silikon, boron, dan organologam adalah sebagai

berikut.
SiH4
Silana
1.
(CH3)3B
Trimetilborana
CH3MgBr
Metillitium
Metilmagnesium bromida
Tulislah struktur tetrametilsilana. ____________________________

Jawab:
2.
CH3Li
(CH3)4Si
Berilah nama senyawa-senyawa berikut:

(a) CH3CH2CH2CH2Li
(b) (CH3)3CMgBr
(c) BF3
___________________________
________________________________
________________________________________
Jawab:
(a) Butillitium
(b) t-Butilmagnesium bromida
(c) Trifluoroborana atau boron trifluorida

3.
Tulislah struktur untuk senyawa-senyawa berikut:

(a) Metilraksa klorida
Jawab:
(a) CH3HgCl
(b) Triklorosilana
(b) HSiCl3
Untuk latihan tambahan, lihat kembali ke soal-soal pada setiap akhir Bab
dalam buku-buku yang membicarakan tentang alkil halida, alkohol, eter,
amina, senyawa sulfur, senyawa boron, senyawa silikon, dan senyawa
organilogam dan kerjakan semua soal tatanama yang diberikan.
Allinger et al.: Chapter 4, halaman 74, soal no. 9, 10, 11, 13, 14.
64
BAB 9
STEREOKIMIA
Konfigurasi absolut suatu atom tetrahedral asimetrik paling baik dinyatakan
dengan sistem (R)-(S) (Latin: rectus, tangan kanan; sinister, tangan kiri). Di
dalam metode ini, empat gugus yang berbeda di sekitar atom pusat ditandai
dengan prioritas urutan menurun (1, 2, 3, dan 4) menurut aturan yang akan
dibicarakan kemudian.
Setelah nomor prioritas ditandakan, rumus proyeksi dituliskan dengan
gugus prioritas terendah (4) pada dasar (bawah).
(4)
Jika nomor prioritas yang lain kemudian dibaca berurut (123) dan ternyata
sesuai dengan arah jarum jam maka pusat kiral ditandai dengan (R); sedangkan
urutan pembacaan yang berlawanan dengan arah jarum jam diberi tanda (S).
(2)
(1)
(1)
(3)
(2)
(3)
(4)
(4)
(R)
(S)
Taktik untuk penandaan (R) atau (S) adalah menempatkan gugus perioritas
paling rendah (4) pada dasar rumus proyeksi. Anggaplah setelah penandaan
prioritas gugus pada proyeksi I telah diperoleh, maka
65
(3)
(4)
(2)
(4) dengan (1)
(2)
(3)
pertukarkan
pertukarkan
(1)
(1)
(2)
(3)
(2) dengan (3)
(1)
(4)
(4)
II
III
Enantiomer
daripada I
Enantiomer
daripada II
Ingat bahwa pertukaran posisi relatif dua substituen menghasilkan enentiomer.

Dua pertukaran mengembalikan konfigurasi kepada konfigurasi semula. Di
dalam urutan di atas, III ekuivalen dengan I. Struktur III segera terlihat sebagai
(R).
Pertukaran ganda dapat selesai dalam satu operasi, sebagai contoh,

(4)
(1)
(2)
(3)
ekuivalen dengan
(2)
1.
(1)
(3)
(4)
Tandailah dengan tanda (R) atau (S) untuk proyeksi berikut:
(1)
(a) (4)
(2)
(2) _______
(b) (3)
(3)
Jawab:
(a) (S)
(4) _______
(1)
(b) (R)
66
Aturan 1
Gugus-gugus disusun dalam urutan prioritas sesuai dengan urutan penurunan
nomor atom daripada atom yang terikat pada pusat kiral.
Cl
H
CH3
Br
VI
Sebagai contoh, pengujian senyawa VI. Urutan atom yang terikat pada pusat
kiral berdasarkan menurunnya nomor atom adalah Br (N.A. 35), Cl (N.A. 17), C
(N.A. 6), dan H (N.A. 1). Prioritas gugus tersebut adalah: Br = (1); Cl = (2); C =
(3); dan H = (4).
Sekarang tulislah VI seperti berikut:

(2)
Cl
(4) H
(2)
atau dengan cara sederhana
CH3 (3)
(3)
(4)
Br
(1)
(1)
(3)
ekuivalen dengan
(2)
(1)
yang kofigurasinya adalah (S)
(4)
Senyawa VI sekarang dapat diberi nama (S)-1-bromo-1-kloroetana.
2.
Tandailah dengan (R) atau (S) konfigurasi absolut senyawa berikut:

OCH3
H
(a) CH3
;_____
Jawab : (a) (R)
(b)
CH3
;_____
SCH3
(b) (S)
67
Aturan 2
Jika ada dua atom yang sama terikat pada atom pusat, atom yang tersubstitusi
dengan atom bernomor atom lebih tinggi yang lebih diutamakan. Jika dua atom masih
ekuivalen (sama-sama tersustitusi), atom dengan substituen atom bernonomor atom
lebih tinggi yang lebih diutamakan. Jika atom kedua tidak memberikan pilihan, atom
ketiga diuji lagi, demikian seterusnya.
Sebagai contoh, ujilah proyeksi 2-bromobutana berikut:
(3)
H
H
Ujilah atom kedua berikut,

di sini ada 3 H
Belumada keputusan yang

dapat dibuat dari atom-atom (1) Br
pertama, keduanya adalah
karbon
H
H (4)
(2)
Ujilah atom kedua berikutnya,
di sini ada 2 H dan 1 C
Brom dan hidrogen yang terikat langsung pada pusat kiral berturut-turut dapat
ditandai dengan prioritas (1) dan (4). Kedua atom lain yang terikat pada pusat kiral
adalah karbon. Satu karbon tersubstitusi dengan tiga hidrogen, dan yang lainnya
tersubstitusi dengan dua hidrogen dan satu karbon. Karbon terakhir ini yang
mempunyai prioritas lebih tinggi, dan dalam hal ini ditandai dengan prioritas (2).
(1)
(3)
(1)
(4)
(2)
(3)
(2)
(4)
(R)
3.
Tandailah konfigurasi (R) atau (S) untuk senyawa-senyawa berikut:

68
OH
(a)
CH3 _________
(b)
Br
4.
________
CH2CH3
CH2 CH3
Jawab:
CH2 CH2 CH3
(a) (R);
(b) (R)
Gugus manakah yang mempunyai prioritas lebih tinggi antara isobutil

dengan heksil? _____________, Kenapa?____________________________
Jawab: Isobutil. Karbon kedua dalam isobutil tersubstitusi dengan 2

karbon tetapi hanya 1 karbon dalam heksil.
Tidak ada prosedur untuk memanuipulasi rumus stereo dalam pemberian

tanda (R) atau (S). Metode yang diperlihatkan di atas tampak wajar untuk dicoba.
Setelah beberapa pengalaman, Anda dapat menemukan metode lain yang lebih
memudahkan. Sebuah pusat kiral yang diproyeksikan dengan gugus prioritas (4)
menjauh dari pengamat akan memudahkan pembacaan gugus yang lain; searah
dengan jarum jam untuk streokimia (R) atau bertentangan dengan arah jarum jam
untuk stereokimia (S).
(4)
(1)
(4)
(2)
(3)
(S)
(1)
(2)
(3)
(R)
Alternatif, sebuah pusat kiral yang mempunyai gugus prioritas terendah (4)
menuju pengamat dan gugus lain dalam suatu urutan akan memberikan (S), dst.
69
(1)
(4)
(2)
(1)
(2)
(3)
(4)
(3)
(R)
(S)
Gunakanlah metode apa saja atau metode yang Anda rasa lebih
memudahkan. Terapkan metode di atas dengan menggunakan model tetrahedral
dan tanda (1), (2), (3), dan (4) pada tiap-tiap sudut.
5.
Tandailah (R) atau (S) senyawa-senyawa berikut:
OH
(a) (CH3)3 C
(CH2)5 CH3
___________
H
H3C
(b)
(c)
CH3
___________
H
OH
H3 C
H3C
CH3
___________
CH2 CH3
Jawab :
(a) (S);
(b) (S);
(c) (R)
70
Soal:
Tulislah rumus proyeksi untuk (R)-2-butanol.
Jawab:
Tulis gugus-gugus yang terikat pada pusat kiral dan tandai prioritasnya.
(4)
H
(2) CH3 CH2
CH3 (3)
OH
(1)
Tulis ulang gugus-gugus di atas berdasarkan proyeksi standar untuk pusat (R).
(1)
OH
(3)
(2)
(4)
6.
CH2 CH3
CH3
Tulislah rumus proyeksi untuk (S)-3-heksanamina.
Jawab :
NH2
n-Pr
Et
H
Et
n-Pr
;
Et
NH2
H
n-Pr
H2N
, dst.
71
Aturan 3
Suatu substituen yang hilang (sebagai contoh, pasangan elektron bebas)
dipandang sebagai atom bernomor atom nol.
CH2CH3
+
CH2 CH2CH3
..S
CH3
(2)
(3)
(1)
(4)
(S)
7.
Tandailah (R) atau (S) fosfin kiral berikut.
CH3
CH3 CH2
..P
Jawab :
(R)
Aturan 4
Suatu isotop bermassa lebih tinggi mempunyai prioritas lebih utama.
Senyawa bertanda isotop biasanya dinamai dengan menambahkan suatu akhiran
seperti berikut :
nomor atas memperlihatkan nomor massa

-2,3-13C
cetak miring
indeks memperlihatkan jumlah atom

simbol atom dicetak miring
simbol D dan T biasanya lebih disukai digunakan daripada 2H dan 3H.
72
8.
Tandai (R) atau (S) enantiomer etanol 0,1-d2 berikut :
H
CH3
OD
Jawab : (S)
Jika suatu senyawa mengandung dua atau lebih pusat kiral, maka digunakan
penomoran posisi bersama dengan penggambaran stereokimia.
CH3
H:
OH
H:
Br
(2S, 3R)-3-Bromo-2-butanol
CH3
Penerapan sistem (R)-(S) khusus untuk menyatakan konfigurasi relatif dalam

senyawa yang mengandung lebih dari satu pusat kiral, lihat Allinger et al., Bagian
17.4.
9.
Berikan nama lengkap, meliputi penggambaran streokimia senyawa berikut :
CH3
H
HO
Cl
H
CH3
Jawab : (2S, 3S)-3-Kloro-2-butanol
73
Aturan 5
Jika suatu atom terikat pada atom lain dengan ikatan rangkap (ikatan p-p),
kedua atom dipandang seperti digandakan.
*
X
*
X
H
dipandang sebagai
C
H
H
C
atom-atom urutan kedua

ditunjukkan dengan
Y
Y
C
dipandang sebagai
X
Di dalam contoh di atas diketahui bahwa atom pertama (atom karbon)

dipandang terikat kepada dua oksigen ditambah Y. oksigen karbonil dipandang
terikat dua kali kepada karbon.
N
C
dipandang seperti
C
N
C
N
C
dipandang seperti
C
H
, dst.
74
10.
Gugus manakah yang mempunyai prioritas lebih tinggi, isopropil atau

vinil?
(a) Untuk menjawab pertanyaan ini, pertama-tama tulislah dua gugus
dengan struktur yang telah dikembangkan dengan mengganti satu
ikatan rangkap dengan atom-atom gandaan (replicated atoms). (b) Di
dalam tiap-tiap hal tersebut, atom karbon yang terikat adalah sama. Di
dalam isopropil, atom kedua adalah ____________, sedangkan di
dalam vinil atom kedua adalah ______________. Di dalam isopropil,
atom ketiga semuanya adalah hidrogen, sedangkan atom ketiga di
dalam vinil adalah _____________. Gugus yang lebih tinggi
prioritasnya adalah ________________.
Jawab :
H
(a) H
H
HC H
H
C
H
atom kedua
isopropil
H
vinil
(b) 2 c dan 1 H; 2 C dan 1 H; 1 C dan 2 H; vinil
11.
Gugus manakah yanng berprioritas lebih tinggi?

(a) vinil atau etenil
(b) propil atau allil
(c) allil atau 1-propenil
Jawab :
(a) etenil;
12.
(b) allil;
(c) 1-propenil
Tandailah konfigurasi (R) atau (S) untuk senyawa-senyawa berikut:

75
OH
CH=CH2 ______
(a) H
(b)
CH2CH3
CH
______
OH
Jawab :
(a) (S);
13.
(b) (S)
Gugus mana yang mempunyai prioritas lebih tinggi?
(a) -COOH
atau
CCH3
O
(b) -COOH
atau
CH=CH2
(c) -CHO
atau
CH(CH3 )2
Jawab :
(a) -COOH;
14.
(b) -COOH;
(c) -CHO
Tandailah konfigurasi (R) atau (S) untuk senyawa-senyawa berikut :

H3C
(a) CH3CH2
O
CCH3
H
COOH
(b) H
COOCH3
Jawab :
(a) (R); (b) (R)
76
15.
Berilah nama lengkap meliputi notasi stereokimia untuk senyawa-senyawa

berikut:
CH3
(a) O2N
COOH
CH2CH3
H
(b) HC C
CN
CH3
jawab :
(a) asam (R)-2-Metil-2-nitrobutanoat
(b) (S)-2-Metil-3-butunanitril
Di dalam hal ikatan rangkap jenis p-d, atom-atom yang terlibat tidak
digandakan dalam penentuan prioritas.
S O
16.
dipandang seperti
+
S
Tandailah konfigurasi absolut daripada

O
(a) CH
3
..S
CH2CH3
(b) CH3
O
..S
OCH3
Jawab :
(a) (R);
17.
(b) (S)
Gugus yang mana mempunyai prioritas lebih tinggi?

(a) fenil atau p-tolil
77
(b) p-tolil atau o-tolil
Jawab :
(a) p-tolil;
18.
(b) o-tolil
Tandailah (R) atau (S) untuk senyawa-senyawa berikut :
OH
(a)
CH(CH3) 2
H
Ph
(b)
CH3
P
..
OCH3
Jawab :
(a) (S);
(b) (S)
Isomer Cis-trans
Di dalam suatu senyawa mono siklik, dua substituen (tidak terikat pada atom
cincin yang sama) dapat berada pada sisi yang sama pada bidang cincin (gunakan
hipotesis datar jika perlu). Substituen pada sisi yang sama ditandai dengan awalan
cis (latin : pada sisi yang sama); substituen pada sisi yang berlawanan ditandai
dengan trans (latin : bersebrangan).
Br
H3 C
OH
Br
trans-1,2-Dibromosiklopropana
19.
cis-3-Metilsikloheksanol
Namailah senyawa-senyawa berikut
78
Cl
Cl
(a)
H
___________________________
H
OH
(b)
___________________________
t-Bu
CH3
___________________________
(c)
CH3
Jawab :
(a) cis-1,3-Diklorosiklobutana;
(b) cis-4-t-Butilsikloheksanol;
(c) trans-1,3-Dimetilsikloheksana
Sejumlah penggambaran sterokimia lain digunakan untuk sistem khusus.

Pengambaran ini akan diuji secara mendalam dalam buku ini, tetapi perlu
diketahui bahwa pembicaraan di sini sangat singkat untuk dijadikan referensi ke
depan.
Di dalam sistem bisiklik di mana tiap-tiap jembatan mengandung paling
sedikit satu atom, substituen yang bukan pada jembatan utama ditandai dengan
awalan ekso mendahului penomoran jika substituen tersebut cis terhadap jembatan
utama, dan endo jika trans terhadap jembatan utama. Jembatan utama dipilih
sebagai berikut (sesuai urutan keutamaan).
1) Jembatan mengandung heteroatom
2) Jembatan mengandung sedikit atom
79
OH
Cl
H
ekso-Bisiklo[2.2.1]hepta-1-ol
endo-2-Klorobisklo[2.2.1]-heptana
Di dalam sistem steroid dan senyawa yang bersesuaian dengannya, jika

penulisan seperti berikut maka substituen di atas bidang di tandai sebagai , dan
yang di bawah bidang ditandai sebagai .
Untuk latihan tambahan, bukalah bagian akhir Bab yang sesuai dalam
texbook anda dan kerjakan semua soal yang mengarah kepda tatanama
stereokimia.
Allinger et al.: Chapter 6, hal 122, soal 4, 6, 7, 12, dan 14.
80
BAB 10
ALKENA
Alkena mempunyai rumus umum CnH2n. Dua anggota pertama dari deret ini
mempunyai nama umum etilena dan propilena. Etilena telah diterima sebagai
sebuah nama resmi IUPAC.
1.
Tulislah rumus struktur untuk tetrafluoroetilena _______________ dan

trikloroetilena _________________. Tulislah nama untuk CH2CCl2 ?
________________.
Jawab :
CF2=CF2;
CHCl=CCl2;
1-Dikloretilena
Turunan etilena monosubstitusi sering dinamai sebagai senyawa vinil.

H
H
C
H
Gugus vinil
CH2 =CHCl
Vinil klorida
Turunan propilena monosubstitusi pada karbon tak jenuh sering dinamai

sebagai senyawa alil.
2.
CH2=CHCH2-
CH2=CHCH2Br
Gugus alil
Alil bromida
Namailah senyawa berikut:

(a) CH2=CHOCH3
(b) CH2=CHCH2OH
_____________
_____________
Jawab:
(a) Metil vinil eter;
(b) Alil alkohol

81
3.
Isobutana mempunyai struktur _____________________; alkena yang

berhubungan dikenal dengan nama umum isobutilena, mempunyai struktur
_______________.
Jawab :
(CH3)2CHCH3;
(CH3)2C=CH2
Nama IUPAC untuk Alkena

Pilihlah rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dan
tandai rantai tersebut sebagai nama induk dengan mengganti akhiran -ana pada
nama alkana yang jumlah karbonnya sama menjadi -ena.
4.
CH3CH2CH3
CH3CH=CH2
Propana
Propena
Tinjaulah kerangka karbon berikut ini:

Ada _______ karbon dalam rantai terpanjang, tetapi
C
C-C-C-C-C=C-C
C-C-C
C-C-C-C
_______ karbon dalam rantai karbon terpanjang yang

mengandung ikatan rangkap. Nama induk untuk
alkena tersebut adalah ________.
Jawab :
10;
9;
nonena
Nomor rantai karbon induk dimulai dari ujung yang lebih dekat dengan
ikatan rangkap; posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan nomor karbon ikatan
rangkap pertama yang ditemui.
CH3CH2CH=CHCH3
2-Pentena
(bukan 3-pentena atau 2,3-pentena)
82
5.
Nomor berapa posisi ikatan rangkap dalam struktur yang diperlihatkan dalam
soal nomor 4? ________. Induk alkena tersebut selanjutnya dinamai
__________
Jawab :
2;
2-nonena
Tunjukkan posisi dan nama substituen yang terikat pada rantai induk.
Tempatkan nama substituen sesuai urutan abjad (sesuai aturan yang digunakan
dalam tatanama alkana).
6.
Nama alkena yang mempunyai kerangka karbon seperti yang ditunjukkan

dalam soal 4 adalah __________________________
Jawab :
4-butil-4,6-dimetil-2-nonena
7.
Namailah senyawa berikut :

CH2CH3
(a) CH3 CH2CHCH2
CH3
_____________________
C=C
Cl
CH3
(b) CH3 CH2 CHCH2CHCH2CH2CH(CH3 )2

CH3 CH2CH2
CH=CH2
_____________________
Jawab :
(a) 3-Kloro-5-etil-2-metil-2-heptena
(b) 5-Etil-3-(3-metilbutil)-1-oktena atau 5-Etil-3-isopentil-1-oktena
83
Isomer Geometrik
Penandaan stereokimia untuk ikatan rangkap 1,2-disubstitusi sudah sangat jelas.
X
Y
C
H
C
cis
trans
H3C
CH3
C
CH2CH3
H
C
C
CH3 CH2
C
H
trans-3-Heksena
cis-2-Butena
8.
CH3CH2
C
H
H
C
CHCH2CH3
CH3
trans-5-Metil-3-heptena
Oleh karena penandaan cis dan trans dapat menjadi membingungkan dengan
gugus yang selain hidrogen, maka stereokimia ikatan rangkap tri- dan tetratersubstitusi tak simetris ditandai dengan penadaan (E) dan (Z). Aturan yang
digunakan penggambaran ini adalah:
Lihat satu karbon ikatan rangkap dan tandailah prioritas dengan nomor 1 dan
2 untuk dua gugus pada karbon tersebut menurut urutan aturan yang digunakan
untuk menentukan konfigurasi R dan S (lihat halaman 51). Sekarang lihat atom
karbon ikatan rangkap yang kedua dan beri lagi nomor prioritas untuk dua gugus
yang terikat padanya.
84
Cl
H3 C
C
(1)
(1)
C
CH2CH3
C
(2)
(2)
Konfigurasi dalam mana dua gugus berprioritas lebih tinggi (dua prioritas 1)
ada pada sisi yang sama menghasilkan tanda (Z) - (dari bahasa Jerman, zusammen
berarti bersama); konfigurasi dalam mana kedua gugus pada sisi yang berlawanan
menghasilkan tanda (E) (dari bahasa Jerman, entgegen berarti berlawanan).
Senyawa di atas adalah (Z)-3-kloro-2-heksena.
9.
Berilah suatu tanda yang jelas untuk tiap-tiap senyawa berikut.

H
H3C
(CH2)4CH3
(a)
H3C
CH3
CH3
(c)
_____
CH3CH2
C(CH3)3
CH3
(d)
______
Br
(b)
_____
_____
H
H3C
CH3
Jawab :
(a) (E);
10.
(b) (Z);
(c) (Z);
(d) (E)

H3 C
CH3
C
CH3CH2
___________________
(CH2)4 CH3
Jawab :
(Z)-3, 4-Dimetil-3-nonena
85
11.
Jika kedua alkena dan sikloalkena mempunyai rumus umum CnH2n, maka
sikloalkena harus mempunyai rumus umum __________.
Jawab :
CnH2n-2
Di dalam penamaan sikloalkana, karbon yang terlibat dalam ikatan

rangkap dua ditandai dengan nomor 1 dan 2. Arah penomoran dipilih
sedemikian rupa sehingga memberikan tanda nomor serendah mungkin
untuk cabang pada perbedaan pertama ditemukan. Oleh karena ikatan
rangkap dua akan selalu pada posisi pertama maka tidak perlu menuliskan
tanda posisi tersebut di dalam nama.
3
1
bukan
1
6
CH3
CH3
3-Metilsikloheksena
6-Metilsikloheksena
Tidak perlu memberikan tanda stereokimia di sekitar ikatan rangkap dua

dalam sikloheptene dan cincin yang lebih kecil; hidrogen atau cabang dalam
posisi 1 dan 2 dianggap posisi cis.
12.
Posisi cabang dalam rumus dapat ditandai dengan beberapa rangkaian

Br
nomor ___, ___,

CH3
dan ___, dan ___. Rangkaian
nomor ___, ___ mempunyai nomor paling

rendah pada perbedaan pertama ditemukan
Nama IUPAC yang benar untuk senyawa tersebut adalah ______________

86
Jawab :
2,3 dan 1,5; 1,5; 5-bromo-1-metilsiklopentena
13.
Tinjaulah struktur berikut.

Penomoran melalui ikatan rangkap dua ke arah putaran
Cl
CH3
jarum jam menghasilkan serangkaian nomor __________.
CH3 Penomoran ke arah menentang putaran jarum jam

CH3 menghasilkan serangkaian nomor _______. Rangkaian
Cl
nomor dengan nomor yang lebih kecil pada perbedaan
pertama ditemukan adalah ____________. Nama yang benar untuk senyawa

tersebut adalah _______________________________.
Jawab :
3,4,4,5,6;
3,4,5,5,6;
3,4,4,5,6
3,6-dikloro-4,4,5-trimetilsikloheksena
14.
Namailah senyawa berikut

(a)
CH2 CH3
(b)
CH3
_____________________
C(CH3)3
___________________
(c)
Cl
(d)
Cl
_____________________
___________________
87
Jawab :
(a) 1-Etilsiklopentana;
(b) cis-3-t-butil-6-metilsikloheksana
(cis menyatakan konfigurasi
relatif cabang pada cincin).
(c) (Z)-1,2-diklorosiklodekena
(d) 4-vinilsikloheksena
Jika gugus metilena (=CH2) terikat pada cincin karbon, senyawa

tersebut dinamai sebagai turunan metilena sikloalkana; titik di mana metilena
terikat ditandai dengan posisi satu pada cincin.
CH2
2
4-ters-Butilmetilenasikloheksana
3 4
C(CH3)3
15. Namailah daripada senyawa berikut:

CH2
CH3
____________________________
CH3
Jawab: trans-2,3-Dimetilmetilenasiklopentana
Dengan sistem tatanama IUPAC, diena, triena, tetraena, dst. adalah

nama yang sama pengertiannya dengan alkena-alkena, kalau tidak mengganti
akhiran ena dengan adiena, atriena, atetraena, dst. Sebuah angka harus
digunakan untuk menunjukkan posisi tiap-tiap ikatan rangkap.
CH3CH=C=CH2
CH2 =CH-CH=CH2
1,2-Butadiena
1,3-Butadiena
88
16. Namailah daripada senyawa berikut:
(a)
(b)
(CH3 )2C=CHCH=CH2
_______________________
__________________________
Jawab:
(a) 4-Metil-1,3-pentadiena;
(b) 1,4-Sikloheksadiena
17. Ada beberapa diena yang memiliki nama umum penting yang lebih banyak
digunakan daripada nama IUPAC-nya. Propadiena, _______________(rumus
struktur) juga dikenal sebagi allena. Isoprena, suatu bagian penting
pembentukan bahan alam, umumnya menggunakan nama 2-m2til-1,3butadiena, yang mempunyai struktur ________________________.
CH2 =C=CH2
CH2=C-CH=CH2
CH3
Dalam penandaan konfigurasi di sekitar ikatan rangkap dalam poliena,

tanda stereokimia (E) dan (Z) digunakan pada tempat-tempat yang sesuai.
H3C
H
C=C
Cl
C=C
Cl
Br
CH3
(2E,4Z)-3-Bromo-2,5-dikloro-2,4-heksadiena
89
H3C
CH3
Br
C=C
C=C
Cl
Cl Cl
C=C
C=C
C=C
Cl
H
____________________
CH3
C=C
Cl
___________________
C=C
Cl Cl
Cl
Jawab:
(2E,4Z,6Z)-5-Bromo-3-metil-2,4,6-oktatriena;
(3E,5E)-1,1,2,4,5,7,8,8-Oktakloro-1,3,5,7-oktatetraena.
19. Gambarkanlah struktur senyawa-senyawa berikut. Catat posisi letak dalam

nama tersebut.
(a) Bisiklo[2.2.1]hepta-2,5-diena
(b) Spiro[5.6]dodeka-1,7-diena.
Jawab:
(a)
(b)
90
BAB 11
ALKUNA
Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2 . Anggota yang paling

sederhana dari kelompok ini mempunyai struktur HCCH dan dikenal dengan
nama umum asetilena.
Alkuna yang lebih tinggi dapat dipandang sebagai turunan asetilena dan
dapat dinamai seperti itu, sebagai contoh, CH3CCH dapat dinamai
metilasetilena.
1. Namailah senyawa-senyawa berikut sebagai turunan asetilena:

(a) CH3CCCH3
(b) HCCOCH2CH3
(c) CH2=CH-CCH
_____________
________________
________________
(a) Dimetilasetilena;
(b) Etoksiasetilena
(c) Vinilasetilena
Nama IUPAC
Tata nama alkuna mengikuti garis yang sama dengan tatanama alkena.
Rantai induk harus mengandung iktana rangkap tiga. Akhiran ana pada
alkana diganti dengan una. Posisi ikatan rangkap tiga ditunjukkan dengan
nomor serendah mungkin.
CH3CCCH2CH3
2-Pentuna
2. Nama IUPAC unutk etilasetilena adalah

____________________________________. Struktur dietilasetilena adalah
_______________________________________.
Jawab:
91
1- butuna
CH3CH2CCCH2CH3
3-heksuna
3. Ujilah kerangka karbon berikut!

Rantai yang paling banyak mengandung ________
C-C-C-C
karbon.
C-C-C-C-C-C C-C-C
C-C-C-C-C
Rantai
yang
paling
panjang
yang
mengandung ikatan rangkap tiga mengandung ____

karbon. Nama induk senyawa tersebut adalah
_________________. Nomor posisi serendah mungkin untuk ikatan rangkap

tiga adalah _____. Nama lengkap hidrokarbon yang dinyatakan dengan
struktur di atas adalah _________________________________.
Jawab:
12; 11; Undekuna; 3;
7-etil-2-metil-5-pentil-3-undekuna
4. Tuliskanlah struktur yang ditunjukkan dengan nama 4-heksuna. Betulkah nama

tersebut?
Jawab:
CH3CH2CH2CCCH3 ;
Tidak
5. Tuliskanlah nama yang benar untuk struktur yang salah-nama sebagai 4heksuna tersebut.
______________________________
Jawab: 2-heksuna
6. Berapa banyak atom karbon yang ditunjukkan dengan nama 5-etil-4-isopropil8,8-dimetil-2-nonuna? _________ Tuliskanlah strukturnya!
Ujilah untuk melihat apakah struktur yang anda telah tuliskan mempunyai
jumlah karbon yang benar.
Jawab:
92
CH(CH3) 2
16;
CH3 C CCHCHCH2CH2C(CH3 )3
CH2CH3
7. Berapa
banyak
atom
karbon
yang
ditunjukkan
dengan
nama
diisobutilasetilena? _____. Hitunglah hidrogen yang terkandung dalam sebuah

alkuna yang jumlah karbonnya sebanyak itu! ______. Tuliskanlah strukturnya
dan berikanlah nama IUPAC-nya.
Jawab:
10;
18;
(CH3)2CHCH2CCCH2CH(CH3)2 ; 2,7-Dimetil-4-oktuna.
8. Berilah nama IUPAC untuk

CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2C
CH2CH3
CCH2 CH2CCH2 CH3
CH2CH3
_________________________
Berapa banyak karbon yang ada dalam struktur tersebut?

___________________
Berapa banyak karbon yang ditunjukkan oleh nama Anda?
__________________
Berapa banyak hidrogrn yang seharusnya dikandung struktur?
_______________
Jawab:
3,3,10-Trietil-6-dodekuna;
18;
18, jika benar;
34
Di dalam nama umum, gugus HCCCH2- dikenal sebagai propargil.

HCCCH2Cl
Propargil klorida
93
9. Berilah nama IUPAC untuk senyawa-senyawa berikut:

(a) Propargilklorida
________________________
(b) Propargilsikloheksana
__________________
Jawab:
(a) 3-Kloro-1-propuna atau 3-Kloropropuna
(b) (2-Propunil)sikloheksana lebih disukai daripada 3-Sikloheksilpropuna
(cincin mengandung karbon lebih banyak daripada rantai samping).
10.
Struktur senyawa yang sederhana mungin mengandung dua iaktan rangkap

tiga
karbon-karbon
adalah
___________________________.
Nama
senyawa ini adalah 1,3-butadiuna.

Jawab:
HCCCCH
94
BAB 12
SENYAWA POLIFUNGSI
Sampai pada saat ini Anda telah diperintahkan untuk memberikan nomor
serendah mungkin untuk posisi: ikatan rangkap dua, rangkap tiga, karbon yang
memuat gugus hidroksil, dan karbon yang memikul gugus merkapto.
Anda juga telah mempelajari bahwa dalam penamaan gugus alkil
kompleks dalam eter, sulfida, dst., karbon yang terikat pada heteroatom
ditandai sebagai posisi-1. Jelas untuk senyawa yang mengandung lebih
daripada satu gugus fungsi tersebut, aturan-aturan tersebut saling bertentangan.
Jika molekul mengandung dua atau lebih jenis gugus fungsi, biasanya
kimiawan memilih satu gugus fungsi sebagai gugus fungsi utama, hal ini
ditandai dengan akhiran atau kata terakhir pada nama. Gugus fungsi utama ini
selanjutnya lebih diutamakan daripada gugus fungsi yang lain untuk
mendapatkan nomor serendah mungkin.
OH
HOCH2CH2CH2 CH2NH2
2-Sikloheksen-1-ol
(bukan 1-sikloheksen-3-ol)
4-Amino-1-butanol
(bukan 1-amino-4-butanol)
Bagaimana fungsi utama ini ditentukan? Kimia tidak seluruhnya

konsisten dalam hal ini, ditentukan oleh acuan pribadi atau keperluan sesaat.
Beberapa aturan dan petunjuk ada, dan akan menjadi jelas dalam uraian
berikut.
95
Senyawa yang mengandung kedua ikatan rangkap dua dan rangkap tiga
dinamai oleh IUPAC sebagai alkenuna. Rantai induk dipilih yang mengandung
ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Akan tetapi, jika ada suatu pilihan,
ikatan rangkap dua digunakan sebagai acuan. (Ingat bahwa ada perkecualian
terhadap aturan umum yang akhiran kata terakhir mewakili gugus fungsi
utama).
1.
HCCCH2CH=CH2
CH3CH=CHCCH
1-Penten-4-una
3-Penten-1-una
Metilvinilasetilena,
diwakili
dengan
rumus
___________________,
mempunyai nama IUPAC _____________________________.

Jawab:
CH3CC-CH=CH2;
2. Namailah senyawa
Jawab:
CH3C
1-penten-3-una
CCH2
CH3
C=C
H
H
_____________________
cis-2-Hepten-5-una
3. Ujilah struktur berikut.
CH2CH2 C
CH
CH3CH2CH2 CH2 CH2CHCHCH2CH2
C=C
CH2=CH
H
CH=C(CH3)2
96
Rantai terpanjang dalam molekul tersebut mengandung ______ karbon. Rantai

terpanjang yang mengandung karbon ikatan rangkap mempunyai _______
karbon. Nama IUPAC untuk senyawa di atas adalah __________________.
Jawab:
14; 13;
trans-12-metil-5-pentil-6-vinil-9,11-tridekadien-1-una
Gugus-gugus umumnya dinamai dengan menambahkan akhiran kepada

akar kata hidrokarbon induk, berhak diutamakan terhadap ikatan rangkap.
Biasanya urutan keutamaan untuk beberapa kebanyakan gugus fungsi paling
penting adalah: alkohol, amina, ena, una.
4. Untuk suatu alkenol atau alkunol, nomor posisi serendah mungkin diberikan
kepada gugus ______________. Nomor yang menunjukkan posisi ikatan
rangkap tampak sebelum akar kata nama hidrokarbon induk dan nomor yang
menunjukkan posisi gugus OH tampak sebelum akhiran ________.
Jawab:
hidroksil;
5. Nama IUPAC untuk
-ol
CH2=CHCH2C(CH3) 2
OH
Jawab:
adalah
_________________________
2-metil-4-penten-2-ol
6. Nama IUPAC untuk HCCH2CH2OH adalah __________________________
Jawab:
3-butun-1-ol
7. Nama IUPAC untuk
HC
CCHCH=CH2
adalah
OH
97
_______________________
Jawab:
1-penten-4-un-3-ol
8. Tulislah struktur 1-vinil-2-sikloheksen-1-ol.

Jawab:
CH2 =CH OH
Tatanama gugus alkenil dan alkunil mempersyaratkan pengkhususan sifat dan

posisi ikatan rangkap, tetapi sebaliknya mengikuti aturan-aturan yang
diuraikan sebelumnya untuk gugus alkil rumit.
CH3
9.
HC C
CH2 =CHCH2CH2
Etunil
3-Butenil
(CH3)2C=CHCH
(1,3-Dimetil-2-butenil)
adalah _______________
(a) Nama untuk gugus (CH3)2 C=CH
(b) Nama untuk gugus
(c) Nama untuk eter
adalah _____________________
CH=C(CH3 )2 adalah ______________
Jawab:
(a) (2-metil-1-propenil);
(b) 2-sikloheksenil;
(c) 2-sikloheksenil (2-metil-1-propenil) eter.

Senyawa tersebut dapat pula dinamai 3-(2-metil-1-propeniloksi)sikloheksena.
98
10. Nama untuk gugus
CH3(CH2) 4
H
C
CH2
adalah _________________
Nama untuk sulfida
CH3(CH2)4
H
C
(CH2)4 CH3
H
C
C
CH2 SCH2
C
H
Adalah ____________________________________________________
Jawab:
trans-2-oktenil;
11.
Senyawa
CH3 N
di(trans-2-oktenil)sulfida
dapat dinamai N-metilmorfolina.
Apakah nama untuk

O
Jawab:
N-(1-Sikloheksenil)morfolina
CH2 =CH
OH
(a)
_______________________
(b) HC
C
HO
___________________________
99
Jawab:
(a) 1-Vinilsikloheksanol atau 1-Etenilsikloheksanol
(b) 1-Etunilsikloheksanol
13.
Namailah senyawa HOCH2CH=CHCH2N(CH3)2
sebagai (a)
alkohol
tersubstitusi dan (b) sebagai amina tersubstitusi.
(a) ___________________________
(b)
_________________________
Yang manakah yang lebih umum disukai? ______________

Jawab:
a. 4-(Dimetilamino)-2-buten-1-ol lebih disukai daripada (b) 4-hidroksiN,N-dimetil-2-butenilamina
(atau
4-hidroksi-N,N-dimetil-2-buten-1-
amina)
14. Nama IUPAc untuk
HOCH2CHCH=CH2
Br
adalah
________________________.
Jawab: 2-bromo-3-buten-1-ol
15. Tulislah struktur N,N-dimetil-buten-1-amina.
Jawab:
CH2=CHCH2CH2N(CH3)2
100
BAB 13
ASAM KARBOKSILAT
O
COH
Gugus karbonil
Gugus karboksil
RCOH atau RCOOH

Asam karboksilat
Nama umum untuk asam karboksilat di dalam daftar di bawah ini adalah
nama yang telah ditetapkan dan diterima sebagai nama IUPAC.
Asam format (dari semut, L. Formica)
Asam asetat (dari cuka, L. Acetum)
Asam propionat
Asam butirat (dari mentega, L. Butyrum)
Asam isobutirat
Asam valerat
Asam isovalerat
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
(CH3)2CHCOOH
CH3CH2CH2CH2COOH
(CH3)2CHCH2COOH
Meskipun nama-nama umum ini masih banyak digunakan, ada

kecenderungan umum untuk menggunakan nama-nama sistematis untuk asam
tiga atau lebih atom karbon, terutama untuk asam-asam rantai bercabang.
Nama sistematis IUPAC terbentuk dengan menggantikan akhiran a dari
nama rantai terpanjang yang mengandung gugus karboksil dengan oat dan
menambahkan awalan asam.
1. Struktur asam valerat adalah ____________________________. Nama
sistematis IUPAC untuk senyawa ini adalah __________________________.
Jawab:
CH3CH2CH2CH2COOH;
asam pentanoat
Semua cabang pada suatu induk asam karboksilat ditunjukkan sebagai awalan
nama induk. Karbon karboksil selalu diberi nomor 1. (Penandaan posisi
biasanya didak digunakan untuk asam asetat bercabang).
CF3 COOH
(CH3)2CCOOH
Cl
asam trifluoroasetat
asam 2-kloro-2-metilpropanoat
101

_______________________
(a) CH3 CH2 CH2CHCH2 COOH

CH3
_______________________
(b) CH3 OCH2 COOH
Jawab:
(a) Asam 3-metilheksanoat
(b) Asam metoksiasetat
3. Ujilah struktur
CH3
Rantai karbon terpanjang mengandung
CH3CCH2 CH2 CH2CHCOOH
karboksilat adalah ___________________.
Cl
CH2CH3
_______ karbon. Nama induk asam
Klor terletak pada posisi _______. Nama

lengkap senyawa tersebut adalah
______________________________________________________________.
Jawab:
8; Asam oktanoat;
2;
Asam 2-kloro-6,6-dimetiloktanoat
Di dalam literatur yang lebih tua, huruf Yunani yang dikombinasi dengan nama
umum sering kali digunakan untuk menunjukkan posisi cabang. Sekarang ini,
penandaan semacam itu kadang digunakan dalam diskusi umum, sebagai contoh,
asam -halo, asam -amino.
C . . . .C
COOH
4. Strutur asam -klorovalerat adalah ______________________

Jawab:
CH3CH2CH2CHCOOH
Cl
102
5. Asam karboksilat rantai panjang yang terdiri atas karbon dengan jumlah yang
genap, seringkali digolongkan sebagai asam lemak karena terjadinya di dalam
lemak. Asam karboksilat seperti ini biasanya dinyatakan dengan nama
umumnya.
Asam
dodekana
yang
struturnya
adalah
________________________, dikenal baik dengan asam laurat. Asam stearat

adalah nama umum untuk CH3(CH2)16COOH; nama sistematiknya adalah
____________________.
Jawab:
(CH3(CH2)10COOH;
Asam oktadekanoat
Kadang-kadang perlu menamai suatu asam karboksilat dengan suatu

nama induk yang diikuti dengan akhiran karboksilat. Sistem ini paling umum
digunakan jika gugus karboksil terikat langsung pada sebuah cicncin
sikloalkana. Karbon 1 adalah karbon cincin yang memikul gugus karboksil.
COOH
Asam siklopentanakarboksilat
H3C
COOH
_____________________
H3 C
Jawab:
Asam 4,4-dimetilsikloheksanakarboksilat
Nama anion karboksilat dibentuk dari nama asamnya dengan
menghilangkan kata asam.
CH3COO-Na+
Natrium asetat
103
7. Berilah dua nama untuk CH3(CH2)16COO-K+ . _________________________

Jawab:
Kalium stearat atau kalium oktadekanoat
Asam Dikarboksilat
Nama asam dikarboksilat jenuh dari C-2 sampai C-7 (oksalat, malonat,
suksinat, glutarat, adipat, pimelat) dapat diingat dengan mengingat hurup
pertamanya: Oma suka gula api.
HOOCCH2CH2COOH
Asam butanadioat atau
Asam suksinat
8. Struktur asam adipat adalah adalah _____________________________; nama

sistematiknya adalah ___________________________. Bahan ini adalah
unsur penting dalam pabrik nilon.
Jawab:
HOOC(CH2)4COOH;
9. Senyawa
asam heksanadioat
CH3
HOOCCHCHCOOH
bernama
_____________________________
CH3
Jawab:
Asam 2,3-dimetilsuksinat atau asam 2,3-dimetilbutanadioat
10. Struktur daripada asam 1,1-siklobutanadikarboksilat adalah _______________
Jawab:
COOH
COOH
104
11. Tulislah nama untuk senyawa berikut:

COOH
(a)
CH
______________________
COOH
CH2 CH2COOH
(b)
CH3CHCOOH
______________________
COOH
_______________________
(c)
COOH
Jawab:
(a) Asam sikloheksilmalonat atau asam 2-sikloheksilpropanadioat
(b) Asam 2-metilglutarat atau asam 2-metilpentanadioat
(c) Asam trans-1,2-sikloheksanadikarboksilat
105
BAB 14
ALDEHIDA DAN KETON
Ahdehida mengandung gugus karbonil pada posisi ujung daripada rantai

alkana, sedangkan keton mengandung gugus karbonil pada posisi bagian
tengah rantai alkana.
O
HCH
RCH
RCR
RCCH3
Keton
Aldehida
Aldehida yang mengandung lima atau lebih sedikit karbon mempunyai

nama umum yang diturunkan dari nama umum asam karboksilat yang sesuai
dengan jumlah atom karbonnya dengan cara menghilangkan kata asam dan
mengganti akhiran at atau oat dengan aldehida. Tidak diperlukan penomoran
untuk gugus CHO, karena selalu posisi 1. Formaldehida (HCHO), namanya
diturunkan dari asam format (HCOOH).
1. Namailah aldehida berikut:
(a) CH3CHO
_____________________________
(b) CH3CH2CHO
_____________________________
(c) CH3CH2CH2CHO
_____________________________
(d) (CH3)2CHCHO
_____________________________
(e) CH3(CH2)3CHO
_____________________________
Jawab:
(a) Asetaldehida;
(b) Propianaldehida;
(d) Isobutiladehida
(e) Valeraldehida
(c) Butiraldehida
Nama sistematik IUPAC adalah nama yang dibentuk dengan mengganti

huruf akhir a pada nama induk hidrokarbon (rantai terpanjang yang
mengandung CHO) dengan akhiran al. Karbon CHO adalah posisi 1.
106
2.Senyawa CH3CH2CH2CH2CH2CHO bernama __________________________.

Jawab:
Heksanal
3. Tulislah struktur daripada 6-etil-3-metiloktanal. ________________________
Jawab:
CH3CH2CHCH2 CH2CHCH2CHO
CH2CH3
4.
CH3
Senyawa 2-propenal mempunyai struktur ______________________ dan

biasanya dinyatakan dengan nama umum akrolin. Senyawa tersebut
bertanggung jawab terhadap sebagian bau lemak terbakar.
Jawab:
CH2=CHCHO
Jika gugus CHO terikat langsung pada suatu cincin, senyawa tersebut
dinamai dengan cara menghubungkan langsung akhiran karboksaldehida (atau
karbaldehida) kepada nama sikloalkananya.
CHO
Siklopentanakarboksaldehida
atau siklopentanakarbaldehida

H3 C
Jawab:
CHO
_______________________________________
trans-4-metilsiklohekasanakarboksaldehida
107
Nama IUPAC untuk keton dibentuk dari nama rantai hidrokarbon

terpanjang yang mengandung gugus karbonil dengan cara mengganti huruf
akhir a dan menambahkan akhiran on. Lokasi gugus karbonil ditunjukkan
dengan nomor serendah mungkin dan ditempatkan tepat sebelum nama
hidrokarbonnya.
6. Keton yang paling sederhana mengandung _____ karbon dan mempunyai

nama sistematik _______________________________. Zat ini hampir selalu
dinyatakan
dengan
nama
aseton.
Kloroaseton
_____________________(struktur), suatu lacrimator sangat kuat (gas air

mata), mempunyai nama sistematis ________________________.
Jawab:
3;
2-propanon;
ClCH2COCH3;
1-kloro-2-
propanon
7. Nama daripada
adalah
O
CH3CH2CCH3
________________________________.
Jawab: 2-butanon
8. Sikloheksanon mempunyai struktur _________________________
Jawab:
9. Keton
bernama
___________________________.
CH3CHCH2CH2 CCH2CH3
CH3
Jawab: 6-metil-3-heptanon
108
Nama umum keton dibentuk dari nama dua gugus hidrokarbon yang
terikat pada gugus karbonil sebagai kata terpisah diikuti dengan kata keton.
CH3-CO-CH2CH3
Etil metil keton
10. Struktur dietil keton adalah __________________________. Nama IUPACnya adalah ___________________________.
Jawab:
CH3CH2COCH2CH3;
11. Nama umum untuk
Jawab:
3-pentanon
O
adalah
CCH2CH3
______________________
sikloheksil etil keton
12. Nama umum untuk 3,3-dimetil-2-butanon adalah

__________________________
Jawab:
t-butil metil keton
13. Nama umum untuk CH3COCH=CH2 adalah

______________________________
Jawab:
metil vinil keton
109
(a)
______________________________
(b)
CH3
(c)
______________________________
CH3
_____________________________
Jawab:
(a) 2-Adamantanon (lihat halaman 19)
(b) 4,4-Dimetilsikloheksanon
(c) Bisiklo[2.2.1]heptan-7-on
atau
7-Norbornanon
110
BAB 15
SENYAWA KARBONIL POLIFUNGSI
Di dalam ada konpetisi untuk dipilih sebagai fungsi utama, sebagai

contoh, huruf atau akhir daripada nama, gugus karbonil lebih diutamakan
daripada gugus fungsi yang lain. biasanya urutan keutamaan adalah
Asam
Turunan asam
Aldehida
Keton
Alkohol
Amina
Ikatan rangkap dua
Ikatan rangkap tiga
Tabel yang lebih lengkap diberikan di dalam lampiran.
1. Senyawa CH3COCH=C(CH3)2 dikenal dengan nama umum mesitil oksida.

Nama sistematis untuk senyawa ini adalah ___________________________.
Jawab:
4-metil-3-penten-2-on
2. Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua karbon-karbon yang langsung

terikat kepada gugus karbonil kerap kali dinyatakan sebagai senyawa karbonil
,-tak jenuh (asam, aldehida, keton, dsb.). Struktur asam 2-propenoat adalah
________________. Senyawa ini dikenal dengan nama umum asam akrilat.
Senyawa ini adalah suatu yang sangat penting dalam industri plastik dan serat
sintetik.
Jawab:
CH2=CHCOOH
CH3 CHCH=CHCH2 CH2COOH
OH
111
3. Gugus fungsi utama dalam struktur adalah

____________________. Nama senyawa tersebut adalah _______________.
Jawab:
Karboksil;
asam 6-hidroksi-4-heptenoat
4. Asam lemak tak jenuh penting dikenal sebagai asam oleat mempunyai struktur
H H
CH3(CH2)7 C=C(CH2) 7COH
Nama IUPAC untuk asam ini adalah _________________________.

Jawab:
Asam cis-9-oktadekenoat
5. Senyawa
bernama ______________________.
O
Jawab:
2-sikloheksenon
6. Senyawa NH2CH2CH2CH2COOH bernama _________________. Senyawa ini

penting dalam kimia orak. Biokimiawan kerapkali menyatakannya sebagai
GABA. Apakah nama umum asli daripada senyawa tersebut? _____________.
Jawab:
Asam 4-aminobutanoat;
asam -aminobutirat
7. Asam yang mengandung suatu asam amino bercabang pada posisi-2 dikenal
sebagai asam -amino atau asam amino saja. Mereka adalah pembangun
protein. Salah satu yang penting mempunyai khusus. Struktur yang dikenal
sebagai valin adalah (CH3)2CHCH(NH2)COOH. Nama sistematik untuk
senyawa ini adalah ______________.
Jawab:
112
Asam 2-amino-3-metilbutanoat
8. Nama cabang untuk oksigen daripada karbonil gugus karbonil adalah okso.
Senyawa
O
CH3CH2CCH2CH2COOH
mengandung gugus okso pada posisi ____ dan dapat dinamai sebagai
____________. (Di dalam lieteratur lama, tanda keto kerap kali lebih disukai
digunakan daripada okso).
Jawab:
4;
asam 4-oksoheksanoat
Gugus asil (RCO-) dinamai dengan menghilangkan kata asam dan mengganti
akhiran at dengan akhiran il daripada nama asam karboksilatnya.
O
HC-
HCOOH
Formil
Asam format
9. Namailah gugus asil berikut ini:

(a) CH3CO ______________
(b)
CH3CH2CO-
_________________
(c) CH3(CH2)6CO- ___________________
Jawab:
(a) Asetil; (b) Propionil atau propanoil;
10. Nama daripada senyawa
(c) Oktanoil
adalah ____________________.
O
CH3
Nama daripada
senyawa adalah
CCH3 _____________________.
113
Jawab: 2-Metilsikloheksanon;
2-Asetilsikloheksanon
11. Struktur daripada 2,4-pentanadion adalah _______________________.

Senyawa tersebut mempunyai nama umum yang menunjukkan nama tersebut
diturunkan dari nama aseton; nama umum tersebut adalah
_________________________.
Jawab:
CH3COCH2COCH3;
12. Nama sistematis daripada
asetilaseton
O
adalah ____________________.
Jawab:
1,4-sikloheksanadion
13. Tulislah struktur daripada asam 1-metil-2,6-dioksosikloheksanakarboksilat.
Jawab:
H3C
O
COOH
O
14. Asam maleat adalah nama umum tetapi nama menurut IUPAC untuk senyawa
H CCOOH
H CCOOH
Stereoisomernya mempunyai struktur
COOH
C
HOOC
C
H
Asam ini umumnya dikenal sebagai asam fumarat.
114
BAB 16
ESTER
O
RCOR (RCOOR)
Ester yang rumus umumnya
adalah hasil
kondensasi antara asam dengan alkohol (dengan melepaskan air). Ester
dinamai seperti garam alkil daripada asam karboksilat.
CH3COOH
Asam asetat
1.
CH3COONa
Natrium asetat
CH3COOCH3
Metil asetat
Ingatlah bahwa nama daripada ester terdiri atas dua kata. Kata pertama
menandakan gugus alkil yang terikat pada oksigen dan kata kedua diturunkan
dari nama asam yang besesuaian dengan menghilangkan kata ______dan
menggantikan akhiran ____ dengan _______.
Jawab:
asam;
oat;
at.
2. Ester yang terbentuk dari asam asetat disebut _________________; yang

terbentuk dari asam butirat disebut __________________. Nama sistematik
untuk ester dari asam butirat adalah _________________.
Jawab:
asetat;
butirat;
butanoat
3. Ester yang strukturnya CH3CH2COOCH2CH3 dapat dinamai ______________.

Jawab:
etil propanoat atau etil propionat
4. Namailah metil ester berikut:
115
(a)
CH2 =CHCOOCH3
_________________________
(b)
CH3(CH2) 8COOCH3
_________________________
(c)
COOCH3
_________________________
Jawab:
(a) Metil akrilat atau metil propenoat;
(b) Metil dekanoat
(c) Metil sikloheksanakarboksilat

5. Namailah asetat berikut:
(a)
CH3 COOCH2 CH=CH2
__________________________
(b)
CH3COOCH=CH2
__________________________
O
OCCH3
(c)
__________________________
Jawab:
(a) Alil asetat atau 2-propenil asetat;
(b) Vinil asetat atau etenil asetat;
(c) 1-Sikloheksenil asetat

6. Untuk menamai suatu ester rumit dengan nama IUPAC, tinjaulah gugus alkil
dan gugus asilnya secara terpisah. Tinjaulah struktur
OCH3
CH3CHCH2C=CCH2 CH2 CHCOCHCHCH2 CH2OCH3

CH3O
Cl
CH2CH3
116
Meskipun rantai karbon terpanjang dalam gugus alkil mengandung ______

karbon, karena pola percabangannya, dasar nama gugus alkil tersebut adalah
rantai daripada ________ karbon. Nama yang betul gugus alkil rumit tersebut
adalah ________. Gugus asilnya mengandung _______ karbon dalam rantai
induk. Nama lengkap asam karboksilat yang bersesuaian dengan bagian asil
adalah _________. Kata kedua nama ester tersebut adalah __________. Nama
lengkap untuk ester tersebut adalah ________________________________.
Jawab:
6;
4;
1-etil-2,4-dimetoksibutil;
9;
asam trans-2-kloro-8-metoksi-5-nonanoat;
trans-2-kloro-8-metoksi-5-nonanoat;
1-etil-2,4-dimetoksibutil trans-2-kloro-8-metoksi-5-nonanoat
Kadang kala gugus ester dipandang sebagai cabang pada suatu senyawa
induk. Jika ini terjadi, kita harus ekstra hati-hati untuk menuliskan apakah
gugus tersebut terikat kepada rantai induk melalui karbon atau dengan oksigen.
CH3COOGugus asetoksi
-COOCH3
Gugus metoksikarbonil
7. Namailah senyawa isomer berikut sebagai keton bercabang.

O
(a)
O
(b)
COCH3
_______________________
O
OCCH3
___________________________
Jawab:
(a) 2-Metoksikarbonilsiklopentanon;
8.
Nama
pengganti
untuk
______________________;
dan
(b) 2-Asetoksisiklopentanon
(a)
dalam
nama
Soal
pengganti
nomor
adalah
untuk
(b)
adalah
_______________________________.
117
Jawab:
Metil 2-oksosiklopentanonkarboksilat;
2-oksosiklopentil
asetat
Nama-nama ini lebih disukai dengan menerapkan urutan keutamaan yang
telah dibicarakan.
Suatu ester siklik dikenal sebagai lakton; ukuran cincin ditandai dengan
huruf Yunani yang sesuai untuk posisi gugus hidroksil dengan potongan
asamnya (acid moiety) yang berkondensasi.
CH2
CH2
HOCH2CH2 COOH
O
asam Hidroksipropionat
Propiolakton atau Propanolakton
9. Lakton yang paling umum ditemukan adalah lakton anggota lima dan enam,
yang dikenal sebagai __________-lakton dan _________-lakton.
Jawab:
10. Tulislah struktur dan berilah nama semua valerolakton yang mungkin.
Jawab:
O
CH3 CH2 CH2CH
C=O
O
-Valerolakton
O
CH3CH2
Valerolakton
O
O
O
CH3
-Valerolakton
O
Valerolakton
118
BAB 17
AMIDA
Suatu amida dapat terbentuk melalui kondensasi antara amoniak atau
suatu amina dengan suatu asam karboksilat dan melepaskan air.
O
RCOH
HNR'2
RCNR'2
H2O
Seperti halnya amina, amida dikelompokkan berdasarkan banyaknya

cabang pada nitrogen.
CH3CONH2
Amida primer
CH3CONHCH3
Amida sekunder
CH3CON(CH3)2
Amida tersier
Amida dinamai dengan menghilangkan kata asam dan akhiran at atau oat
daripada nama asam induknya dan menggantinya dengan kata amida. Cabang
pada nitrogen ditandai dengan menempatkan huruf besar (kapital) N sebagai
awalan sebelum nama cabang tersebut.
1. Nama untuk amida yang diperlihatkan di atas. (a) ____________________; (b)
_________________________; (c) ____________________________.
Jawab:
(a) Asetamida;
(b) N-Metilasetamida;
(c) N,N-Dimetilasetamida
2. N,N-Dimetilformamida yang dikenal dengan inisial DMF adalah salah satu

pelarut penting di dalam kimia organik. Tulislah strukturnya.
Jawab:
HCON(CH3)2

(a) CH3CONHCl
_________________________
(b) ClCH2CONH2
_________________________
(c) ClCH2CONHCH3
_________________________
Jawab:
(a) N-Kloroasetamida
(b) 2-Kloroasetamida
(c) N-Metil-2-Kloroasetamida
119
4. Di dalam struktur
CONHCH3
CH3CH2CHCHCH2CH2CH2 CH2 CH3
CH2CH3
Rantai terpanjang yang mengandung amida mempunyai ______ karbon. Nama

induk amida tersebut adalah __________________. Nama cabang alkil pada
posisi 2 adalah _________________. Nama lengkap diberikan untuk senyawa
tersebut adalah _______________________________________.
Jawab:
7;
heptamida;
(1-etilpropil);
2-(1-etilpropil)-N-
metilheptamida.
5. Amida siklik disebut laktam; tatanamanya mengikuti lakton. Senyawa

O
dikenal sebagai ________-butirolactam.

NH
Jawab:
-;
senyawa tersebut dapat pula dinamai -
butanolaktam
6. Nama umum untuk asam heksanoat adalah asam kaproat. Senyawa

O
mengandung ___-anggota cincin dan dikenal sebagai _________.

N
Senyawa tersebut digunakan dalam pabrik nilon-6.
Jawab:
7;
-kaprolaktam atau -heksanolaktam
120
BAB 18
HALIDA ASAM DAN ANHIDRIDA ASAM
Halida asam dihasilkan melalui pengantian gugus OH suatu asam dengan
halogen, dinamai dengan cara menggabungkan nama gugus asil (RCO)
dengan halida (dua kata). Gugus asil dinamai dengan cara menghilangkan
kata asam dan akhiran at dari asamnya dan menambahkan akhiran il.
Asil klorida adalah asil halida yang jauh lebih penting daripada asil halida
yang lain.
1.
Gugus CH3CO disebut _______________. Senyawa CH3COCl diberi nama

________________________.
Jawab:
asetil;
2.
asetil klorida
Asam CH2CH(CH2)8COOH di namai sebagai _______________________.

Klroida asam yang berhubungan dengan tersebut mempunyai struktur
________________________ dan bernama __________________________.
Jawab:
asam 10-undekenoat;
3.
CH2CH(CH2)8COCl;
10-undekanoil klorida
Senyawa ClCH2COCl bernama ______________________.
Jawab:
kloroasetil klorida
121
anhidrida
Anhidrida asam secara formal diturunkan dari asamnya melalui pelepasan satu
molekul air dari dua molekul asam karboksilat. Anhidrida yang paling penting
adalah anhidrida asetat.
O
4.
Nama untuk senyawa
CH3CH2C
O
O
CCH2CH3
ialah _______
Jawab:
anhidrida propanoat atau anhidrida propionat
5.
Anhidrida siklik dengan mudah terbentuk dari asam dikarboksilat yang dapat
terhidrasi membentuk cincin beranggota 5- dan -6. Namai senyawa-senyawa
berikut:
(a) Anhidrida suksinat atau anhidrida butadioat

(b)Anhidrida maleat atau anhidrida butenadioat
(c) Anhidrida glutarat atau anhidrida pentanadioat
122
BAB 19
SENYAWA-SENYAWA YANG MENGANDUNG
NITROGEN IKATAN RANGKAP
Imina
Gugus NH (seperti di dalam CH2NH) disebut gugus imino. Sangat
disayangkan para kimiawan tidak konsisten dalam penggunaan tatanama
imina. Untungnya sebagai satu kelompok, senyawa-senyawa tersebut tidak
terlalu penting, dan suatu orientasi singkat ke dalam tatanamanya akan
dianggap sudah mencukupi.
Imina sederhana paling baik dinamai dengan menggunakan sistem
perluasan Chemical Abstarct yang baru untuk amina. Akhiran imina
ditambahkan ke nama rantai induk atau sistem cincin di mana NH terikat
(menghilangkan huruf a yang ada posisi tengah).
1.
Namailah senyawa-senyawa berikut:
_____________________________
__________________________
Jawab:
(a) 2-Propanimina
(b) 1-Dodekanimina
123
Imina dalam mana atom hidrogen gugus NH telah diganti dengan

gugus alkil diberi nama sebagai amina tersubstitusi N-alkilidina.
Gugus alkilidina adalah gugus bivalen geminal; gugus alkilidina yang paling
sederhana adalah metilen (CH2=). Nama gugus alkilidina yang lebih tinggi
dibentuk melalui penambahan akhiran idena ke nama gugus alkil
bersangkutan.
2.
Namailah gugus alkil dan alkilidina berikut:
Jawab:
(a) Isopropil; isopropilidena
3.
(b) sikloheksil; sikloheksilidena
Tulislah struktur senyawa

(a) N-Metilenmetanamina
(b)N-Sikloheksilidena-2-metil-2-propanamina
Jawab:
124
Awalan imino digunakan jika gugus fungsi lain dinamai dengan suatu
akhiran.
4.
Senyawa
Jawab:
1-Imino-2-propanamina
Imina tersubstitusi pada nitrogen dengan NH2 dan OH mempunyai
kelompok khusus, masing-masing dan berurutan dinamai dengan hidrazon
dan oksim. Senyawa-senyawa tersebut terbentuk dari aldehida dan keton
dalam reaksi kondensasi dengan hidrazin (NH2NH2) dan hidroksilamina
(NH2OH). Senyawa-senyawa tersebut biasanya dinamai sebagai turunan
aldehida dan keton.
125
5.
Beri nama senyawa-senyawa berikut ini:
Jawab:
(a) Aseton oksim;
(b) Siklopentanon oksim;
(c) 2,2-Dimetilsikloheksanon (E)-hidrazon. Cara penulisan (E)-2,2-Dimetil-
sikloheksanon hidrazon juga diterima.

Nitril
Nitril mengandung gugus siano, -CN, dan senyawa-senyawa yang
dipandang sebagai turunan hidrogen sianida; nama umumnya diturunkan dari
nama umum asam hasil hidrolisisnya.
Suku kata asam dan akhiran at diganti dengan akhiran onitril. Akhiran
onitril sebenarnya hanya menyatakan N, namun tentu saja termasuk karbon
-CN ketika dipilih sebagai nama induk.
6.
Nama untuk senyawa CH3CH2CH2COOH adalah ____________________.

Nama untuk nitril CH3CH2CH2CN adalah ____________________________.
Propionitril lebih disukai digunakan daripada nama propiononitril untuk
senyawa _______________________. Asam akrilat mempunyai struktur
CH2=CHCOOH; struktur akrilonitril adalah __________________________.
Asam butirat; butironitril; CH3CH2CN; CH2=CHCN
126
7.
Asam malonat mempunyai struktur _________________________________.

Senyawa CH2(CN)2 bernama _______________________________.
Jawab:
CH2(COOH)2; malononitril (atau propanodinitril, lihat di bawah)
8.
Di dalam senyawa polifungsi, gugus -CN dapat ditandai sebagai substituen

siano. Senyawa CH3COOH adalah _____________________. Senyawa
NCCH2COOH dapat dinamai ___________________________.
Jawab:
Asam asetat;
asam sianoasetat
Ketika nama-nama sistematis digunakan untuk asam, nama-nama tersebut

dapat juga digunakan untuk nitril yang bersesuaian dengannya. Nama-nama
tersebut dapat dibentuk melalui penambahan akhiran nitril (atau dinitril)
kepada nama hidrokarbon rantai terpanjang yang mengandung gugus siano.
Nitril yang bersesuaian dengan asam heptanoat adalah heptananitril.
9.
Nitril yang bersesuaian dengan asam 5-bromo-3-etilheksanoat adalah

__________________________________.
Jawab:
5-bromo-3-etilheksananitril
Gugus -CN apat ditandai dengan akhiran karbonitril. Akhiran tersebut
digunakan dalam senyawa-senyawa yang mana asam yang bersesuaian

dengannya menggunakan nama akhiran karboksilat.
127
Jawab:
Asam sikloheksanakarboksilat;
sikloheksanakarbonitril.
Senyawa Nitro
Gugus NO2 yang terikat pada suatu karbon secara khusus dinamai
sebagai sebuah subtstituen pada suatu senyawa induk.
10.
Nama untuk senyawa-senyawa berikut:
Jawab:
(a) 2-Nitroropana
11.
(b) Metil nitroasetat
Asam asetat dengan metanol dapat dikondensasikan membentuk ester

_________________. Asam nitrat dan alkohol (ROH) dapat dikondesaikan
membentuk ester dari asam nitrat yang dikenal sebagai nitrat (RONO2).
Senyawa CH3ONO2 bernama _________________________.
Jawab:
Metil asetat;
12.
Metil nitrat
Nama untuk senyawa-senyawa berikut adalah:
128
Jawab:
(a) 1-Nitrobutana;
(b) Butil nitrat;
(c)
1,4-Dinitrobutana;
(d) 4-Nitrobutyl nitrat

Senyawa Azo
Senyawa azo mengandung gugus N=N-. Kebanyakan senyawa-senyawa
dalam golongan ini adalah simentris, R-N=N-R, dan secara sederhana dinamai
dengan cara menempatkan awalan azo sebelum nama hidrokarbon yang
bersesuaian dengan gugus alkilnya.
13.
Nama untuk senyawa CH3CH2CH2N=NCH2CH2CH3 adalah ____________.

Jawab:
Azopropana
Senyawa Diazo
R-N=N-R disebut senyawa azo; R2C--+NN dikenal sebagai senyawa
diazo dan dinamai sebagai diaazoakana.
14.
Struktur senyawa yang dikenal sebagai diazometana adalah ____________.

Senyawa ini adalah salah satu pereaksi organik yang penting.
Jawab:
15.
Struktur senyawa yang dikenal sebagai etil diazoasetat adalah ___________.

Jawab:
129
Garam Diazonium
Senyawa yang mempunyai struktur RN2+ X- dinamai dengan cara
menambahkan akhiran diazonium kepada nama hidrokarbon (RH) diikuti
dengan nama anion. Garam alkanadiazonium seperti metanadiazonium
klorida cukup tidak stabil.
16.
Nama untuk senyawa berikut:

______________________________________.
Jawab:
2-Propanadiazonium bromida
130
BAB 20
SENYAWA-SENYAWA SULFUR: SULFOKSIDA, SULFON,
DAN ASAM SULFONAT
1.
Awalan tio berarti bahwa sebuah oksigen telah digantikan dengan sebuah sulfur. Jadi,
senyawa mengandung sebuah gugus C=O, sedangkan senyawa tiokarbonil
mengandung gugus sebuah __________________.
Jawab:
2.
Struktur tioaseton adalah __________________
Jawab:
Sikloheksanon; tiosikloheksanon
Nama yang lebih sitematis untuk senyawa yang kedua di atas adalah
sikloheksanation.
4.
Senyawa yang dikenal sebagai asam tioasetat ada sebagai campuran dari dua
tautomeri. Berikan fakta bahwa sebuah ikatan C=S jauh lebih lemah daripada ikatan
131
sebuah ikatan C=O. Tulislah struktur dua isomer tersebut dan tautomer mana yang
dominan.
Jawab:
Senyawa ini dapat juga dinamai dengan asam etanatioat.

5. Senyawa CH3CONH2 dikenal sebagai __________________________________.
Senyawa CH3CSNH2 dikenal sebagai ______________________________.
Jawab:
Asetamida;
tioasetamida
Senyawa yang kedua di atas dapat juga dinamai etanatioamida.
Jawab:
Dimetil sulfida dapat dioksidasi menjadi senyawa yang disebut dimetil

sulfoksida. Bahan ini adalah suatu pelarut penting dan sering dinyatakan dengan
DMSO. DMSO dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi dimetil sulfon.
132
sulfoksida
mempunyai
stereokimia
tetrahedral
jika
pasangan
Gugus
elektron
diperhitungkan sebagai ligan. Di dalam penentuan prioritas gugus untuk

menggambarkan stereokimia R/S, pasangan elektron mempunyai prioritas paling
rendah (4). Sulfoksida memperlihatkan konfigurasi ________________.
Jawab:
Etil metil sulfoksida;
8.
Struktur (S)-t-butil etil sulfoksida adalah __________________.

Jawab:
9.
Jika (S)-t-butil etil sulfoksida dioksidasi, struktur senyawa yang diperoleh adalah
__________________, dan namanya adalah ____________________.
Jawab:
Jika suatu atom belerang menggantikan atom karbon di dalam suatu cincin atau
rantai, senyawa dapat ditunjukkan dengan awalan tia.
133
Jawab:
Tiasikloheksana 1,1-dioksida
Asam sulfonat (RSO3H) yang mana dapat dipandang sebagai turunan organik
asam sulfat adalah gugus asam organik kuat.
11.
Tulislah struktur asam 1-heksanasulfonat. ___________________________.

Jawab:
12. Ester-ester asam sulfat disebut ______________. Struktur dimetil sulfat adalah __________.
Jawab:
134
BAB 21
TURUNAN BENZENA
Benzena yang mempunyai rumus C6H6 adalah suatu hidrokarbon aromatik
yang paling penting. Struktur benzena biasanya dinyatakan dengan
Lambang yang terakhir biasanya lebih disukai. Benzena monosubstitusi sederhana

dinamai dengan cara menambahkan nama substituen kepada benzena untuk
membentuk suatu nama dengan satu kata; semua posisi pada benzena adalah
ekuivalen, dengan demikian tidak perlu penomoran untuk menunjukkan posisi
substituen.
1.
Nama untuk gugus alkil CH3CH2 adalah ________________, dan nama untuk
senyawa
adalah _________________________.
Jawab:
Etil;
2.
etilbenzena
Struktur t-butilbenzena adalah _______________________________________

Jawab:
3.
Struktur klorobenzena adalah ________________________________________

Jawab:
135
4.
Nama
untuk
adalah __________________________
Jawab:
nitrobenzena
Gugus aromatik yang paling sederhana adalah gugus fenil, umumnya dikenal sebagai
gugus aril. Ada kalanya lambang Ar digunakan untuk menyatakan gugus aril, seperti
halnya lambang R yang digunakan untuk suatu gugus alkil.
Jawab:
(1-etilpentil)benzena
6.
Kembali ke struktur yang diperlihatkan di dalam pertanyaan nomor 5. Jika

benzena di dalam molekul dipandang sebagai substituen fenil, senyawa tersebut
dapat disebut _____________________________.
Jawab:
3-fenilheptana (nama ini lebih disukai karena rantai lebih banyak
mengandung karbon daripada cincin).
7.
Struktur 4-etil-2,2-dimetil-4-fenilheksana adalah________________.
136
Jawab:
8.
Etinilbenzena yang mempunyai struktur _______________________ dapat juga

disebut _______________________.
Jawab:
HCCPh;
9.
fenilasetilen
Struktur difenilmetana adalah ________________________________.

Jawab:
PhCH2Ph
10.
Senyawa PhCH2CH2Ph dinamai _____________________________.

Jawab:
1,2-difeniletana
Jika ada dua atau lebih terikat pada cincin benzena maka dimungkinkan adanya
isomer-isomer; posisi relatif substituen harus ditandai. Jika digunakan penomoran,

satu substituen ditandai sebagai 1 dan posisi lain dinomori memutar dari 2 sampai 6
sedemikian sehingga dihasilkan penandaan substituen dengan nomor serendah
mungkin.
137
Di dalam penulisan nama, substituen ditulis berdasarkan urutan abjad sesuai dengan
aturan yang terdahulu. Jika ada dua atau lebih substituen pada posisi yang ekuivalen,
posisi yang ditandai dengan nomor yang lebih adalah posisi substituen yang lebih dulu
disebutkan.
11.
Di dalam senyawa
tampak
pada
posisi
substituen
_________ dan ________. Nama untuk
senyawa tersebut adalah ____________.

Jawab:
1 dan 4; 1-kloro-4-nitrobenzena
12.
Rumus struktur 1-kloro-2-fluoro-nitrobenzena adalah ___________________.

Jawab:
13.
Rumus
mempunyai substituen pada posisi ____,

_____, _____, dan _____.
Oleh karena fluor lebih duluan daripada nitro di dalam penamaan, fluor ditandai
sebagai posisi ____. Nama yang benar untuk senyawa tersebut adalah
_______________________________.
138
Jawab:
1, 2, 3, dan 5;
1;
2-kloro-5-etil-1-fluoro-3-nitrobenzena
Jika hanya dua substituen yang ada, hurup o- (untuk orto), m- (untuk
meta), dan p- (untuk para) dapat digunakan untuk menyatakan masingmasing posisi 1,2-, 1,3-, dan 1,4-. Penandaan o-, m-, dan p- paling sering
digunakan untuk substituen-substituen yang sama atau disambungkan dengan
nama umum.
14.
Dua substituen yang terdapat di dalam rumus
adalah _______ (o-, m-, atau p-) terhadap satu sama lain. Senyawa ini bernama
1,4-diklorobenzena atau ______________________.
Jawab:
p-;
15.
p-diklorobenzena
1,3-Dinitrobenzena dapat juga disebut _________________________.

Jawab:
m-dinitrobenzena
16.
Rumus struktur o-dipropilbenzena adalah ______________________.

Jawab:
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
Banyak turunan benzena dikenal dengan nama khusus. Beberapa dari nama
tersebut telah diakui sebagai nama IUPAC. Untuk mengikatkan maka di dalam
bagian ini, nama-nama tersebut ditulis dalam cetak miring.
139
17.
Metilbenzena lebih dikenal sebagai toluena, mempunyai struktur ________.

Jawab:
18.
Senyawa-senyawa dapat dinamai sebagai turunan toluena. Substituen metil

dinyatakan di dalam nama dan ditandai dengan posisi 1. Jadi, senyawa dengan
rumus
dapat dinamai ___-bromotoluena atau ____ bromo-_____-metilbenzena. Jika

tersubstitusi tunggal tersubstitusi tunggal dinyatakan dengan nama khusus
menjadi turunan benzena, posisi kedua dan substituen yang berbeda dapat
dinyatakan dengan o-, m-, atau p-. Penggunaan sistem ini pada senyawa di atas
maka senyawa tersebut dinamai ____________-bromotoluena.
Jawab:
2-bromotoluena;
1-bromo-2-metilbenzena;
o-bromotoluena
Toluena dapat juga memuat substituen pada gugus metilnya. Gugus metil
ditandai dengan posisi - (alfa). Sebagai ringkasan penandaan posisi untuk toluena
diperlihatkan di bawah ini:
140
19.
Senyawa PhCH2Br mempunyai nama _________. Gugus PhCH2- mempunyai

nama substituen yang khusus, yakni benzil. Metil bromida mempunyai struktur
______________ dan benzil bromida mempunyai struktur ________________.
Jawab:
-bromotoluena;
20.
CH3Br
PhCH2Br
Struktur nitrobenzil bromida adalah ______________. Senyawa ini dapat juga

dinamai sebagai turunan toluena, di dalam hal ini namnya adalah ____________.
Jawab:
Jawab:
m-tolil;
3-(o-tolil)oktana
Di dalam kebanyakn kasus yang lain, jika benzena di dalam suatu molekul
dipandang sebagai substituen maka akan dinamai sebagai substituen, dan jika
141
substituen benzena juga tersubstitusi maka akan dinamai sebagai benzena tersubstitusi.
Sebagai contoh, gugus
Jawab:
3-(3-klorofenil)heptana atau 3-(m-klorofenil)heptana
_________________________________
Jawab:
1-(5-bromo-2-nitrofenil)-4-(p-tolil)butana
24.
Dimetilbenzena disebut sebagai ksilena. Struktur m-ksilena adalah ________.
Jawab:
142
25.
Vinilbenzena yang mempunyai struktur ____________________, paling

dikenal dengan nama khusus stirena. Zat ini sangat penting di dalam industri
plastik (Styrofoam).
Jawab:
26.
Bnezenol sering dinyatakan sebagai fenol. Struktur p-klorofenol adalah _____.

Monometilfenol dikenal sebagai kresol. Struktur o-kresol adalah ________.
Jawab:
27.
Amino turunan benzena dikenal sebagai anilina. (a) Nama Chemical Abstract
anilina adalah ___________.
Jawab:
(b) Struktur 2,4-dikloroanilina adalah ________________.
(c) Struktur p-nitroanilina adalah ____________________.
28.
Asam PhCOOH dikenal sebagai asam benzoat. Mengikuti aturan untuk

mengganti at atau asam oat dengan aldehida, nama senyawa PhCHO adalah
____________.
Jawab:
143
Benzaldehida
Jawab:
asam p-klorobenzoat atau asam 4-klorobenzoat
asam 3,5-diklorobenzoat
Jawab:
o-bromobenzaldehida atau 2-bromobenzaldehida
31.
Asam asetat mempunyai struktur ____________________. Nama untuk ester

CH3COOCH2CH3 adalah ________________. Nama untuk CH3CO2Ph adalah
_______________. Nama untuk PhCOOCH2CH3 adalah __________________.
Jawab:
CH3COOH;
etil asetat; fenil asetat; etil benzoat;
asam p-aminobenzoat;
etil p-aminobenzoat.
32.
Nama khusus untuk asam o-hidroksibenzoat adalah asam salisilat; struktur

senyawa tersebut adalah ___________________.
144
Jawab:
33.
Ester metil dari asam salisilat memilki struktur _______________ dan nama
_____________.
Jawab:
34.
Jika asam salisilat diolah dengan anhidrida asetat, gugus hidroksil fenolnya
menjadi teresterkan menghasilkan senyawa dengan struktur
Ingat bahwa gugus CH3COO mempunyai nama substituen asetoksi dan

dibolehkan untuk digunakan di dalam penamaan senyawa ini, namanya adalah
____________________. Senyawa lebih umum dikenal sebagai asam
asetilsalisilat atau aspirin.
Jawab:
Asam 2-asetoksibenzoat.
COOH
35.
dikenal sebagai asam f talat.
-Diasam
COOH
O
Senyawa
dinamai ____________
145
Jawab:
Anhidrida ftalat
36.
Struktur metil fenil keton adalah ____________. Senyawa ini mempunyai nama
khusus asetofenon.
Jawab:
37.
Difenil keton yang mempunyai struktur _____________ juga mempunyai nama

khusus benzofenon.
Jawab:
38.
Jika lebih dari satu cincin benzena yang ada di dalam suatu senyawa, posisinya
dibedakan dengan tanda kutip yang ditambahkan pada nomor. Sebagai contoh:
ON
Cl
O
Nama senyawa
adalah _________.
C
ON
Cl
Jawab:
3,5-dikloro-3,5-dinitrobenzofenon
146
39.
CH3CN dinamai asetonitril. PhCN dinamai ___________________.

Jawab:
Benzonitril
40.
Nama senyawa-senyawa berikut:
Jawab:
(a) Benzena diazonium klorida
(b) 4-Nitrobenzenadiazonium tetrafluoroborat
41.
Sebagai tinjauan ulang, berikan nama khusus untuk senyawa-senyawa berikut:
147
Jawab:
(a) Toluena;
(b) m-ksilena;
(c) fenol;
(e) Anilina,
((f) Asam benzoat;
(g) Benzaldehida
(h) Asetofenon (i) Asam salisilat;
(d) m-kresol
(j) Benzofenon
148
BAB 22
SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK
Hal yang baru di dalam penamaan senyawa-senyawa aromatik polisiklik

hanya ada pada nama-nama sistem induknya dan sistem penomoran yang
digunakan. Ada empat yang sering ditemui, yaitu:
2
2'
1
4
5
1'
5'
1
2
3
10
Antrasena
Naf talena
Bif enil
4'
6'
3'
Fenantrena
Dengan sistem yang menggunakan sistem nomor yang tanpa tanda kutip
dan pakai tanda kutip, nomor tanpa tanda kutip dipandang lebih rendah daripada
nomor yang sama tapi mempunyai tanda kutip. Nomor yang tanpa tanda kutip dan
pakai tanda kutip disusun di dalam deret tunggal dengan urutan yang meningkat.
149
Jawab:
Asam 3-metil-4-bifenilkarboksilat
Jawab:
Asam 8-hidroksi-1-naftalenasulfonat
3.
Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:

(a) 2-(4-Bromofenil)naftalena. ___________________________________
(b) 2,2,4-Trinitrobifenil. _______________________________________
Jawab:
4.
Tuliskan struktur 4,5-dikloronaftalena. ______________________________

Apakah nama yang betul untuk senyawa tersebut? _____________________
Jawab:
150
Di dalam nama umum, karbon 1 naftalena disebut karbon dan karbon 2

disebut .
5.
Tuliskan struktur -naftol. ____________________________

Apakah nama sistematis untuk senyawa tersebut?
Jawab:
6.
Tulislah
struktur
9,10-dibromoantrasena
dan
9,10-dibromofenantrena.
_____________________ dan _________________

Jawab:
151
BAB 23
HETEROSIKLIK
Tatanama heterosiklik adalah subyek yang agak rumit. Di dalam bab ini
akan diperkenalkan beberapa heterosiklik yang penting dan beberapa aturan umum
untuk tatanama heterosklik. Sistem cincin induk heterosiklik kebanyakan
mempunyai nama khusus.
Jika heterosiklik mengandung cincin tunggal dan heteroatom tunggal diberi
nama maka heteroatom selalu pada posisi 1.
1.
Tulislah
struktur
3-hidroksi-5-(hidroksimetil)-2-metil-4-
piridinkarboksaldehida. _________________________
Jawab:
Senyawa ini adalah pirodoksal atau vitamin B6.
Nama umum heterosiklik yang mengandung dua atau lebih heteroatom sering
mencerminkan heteroatomnya dengan cara menyertakan oks untuk oksigen, ti
untuk belerang, az untuk nitrogen. Senyawa yang namanya berakhir dengan ol
mengandung cincin beranggota-5; akhiran in menunjukkan cincin heterosklik
beranggota-6.
152
Urutan keutamaan penomoran heteroatom di dalam sistem multi-heteroatom

menurun dari: oksigen, belerang, nitrogen.
2.
Tuliskan struktur 4-metiltiazol. ____________________________.

Jawab:
H 3C
N
S
Cara penamaan yang paling umum dan sistematis untuk sistem
heterosiklik dalah menghubungkannya dengan sistem cincin hidrokarbon melalui
penggunaan tatanama penggantian. Heteroatom dicatat dengan awalan yang
berakhiran a; yang paling penting dibuat dalam daftar dengan urutan keutamaan
yang menurun.
Unsur
Oksigen
Belerang
Nitrogen
Fosfor
Silikon
Valensi
II
II
III
III
IV
Awalan
oksa
tia
aza
fosfa
Sila
Nomor serendah mungkin diberikan untuk heteroatom.
153
3.
Tulislah struktur tiasikloheks-2-ena. _____________________________.

Jawab:
S
4.
Nama senyawa berikut.
Jawab:
(a) 1,2-Dimetilazasiklobut-2-ena
(b) 4-Etil-1-tia-4-azasikloheksana
(c) Metiloksasiklopropana, metiloksiran, atau propilena oksida
5.
Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:

(a) Azabenzena
(b) 1-Oksa-2,5-diaza-2,4-siklopentadiena
(c) 7-Oksabisiklo[2.2.1]heptana
Jawab:
154
BAB 24
SPESIES-ANTARA REAKSI
Ion Karbonium
Suatu ion karbonium dinamai dengan cara mengutip nama awal gugus
alkilnya dan menambahi kata kation.
1.
Berilah dua nama yang dapat diterima untuk ion karbonium berikut:
(CH3)2CHCH2+ ___________________________________
___________________________________
Jawab:
Kation isobutil atau kation 2-metilpropil
2.
Namailah kation-kation berikut:
Jawab:
(a) Kation alil atau kation 2-propenil
(b) Kation vinil atau kation etenil
(c) Kation fenil
155
Karbokation digunakan secara luas sebagai nama untuk kation alkil (dikenal
juga sebagai karbokation). Di dalam tatanama yang baik, karbonium tidak pernah
digunakan sebagai bagian dari nama kation individu. Nama karbonium
menyiratkan sebuah karbon yang bermuatan positif, CH3+; nama metilkarbonium
menyiratkan CH3CH2+ dan bukan CH3+.
Di dalam nama lengkap molekul ionik, suatu bagian kation alkil dinamai
sebagai suatu ion karbenium tersubstitusi. Sebagai contoh,
Nama karbenium berarti CH3+, diturunkan dari konsep protonasi karben.
Oleh karena kation alkil biasanya hanya terjadi sebagai spesies-antara, dan bukan
sebagai molekul ionik, maka tidak perlu sangat memperhatikan tatanama
karbenium.
Nama kation lain yang juga dapat dibentuk melalui pengutipan nama awalan
dan penambahan kata kation adalah sebagai berikut:
Akan tetapi, jika awalan nama berakhiran i atau o, maka hurup akhir berubah
menjadi il.
156
3.
Namailah senyawa-senyawa berikut:
Jawab:
(a) Metiltio
(b) Kation metiltiil
Karbaion
Karbanion dinamai dengan sama dengan ion karbonium. Kata anion
digunakan untuk mengganti kata kation.
4.
Namailah karbanion berikut ini:
Jawab:
(a) Anion propil
(b) Anion 1,3,5-trimetilheksil
(c) Anion vinil atau anion etenil

Radikal bebas
Radikal bebas organik dinamai dengan cara yang sama dengan kation. Kata
kation diganti dengan kata radikal.
157
5.
Namailah radikal bebas berikut ini:
Jawab:
(a) Radikal sikloheksil
(c) Radikal feniletiil
(b) Diradikal trimetilen atau diradikal 1,3propanadiil
Karben
Karben dinamai sebagai turunan karben struktur induk (CH2:).
6.
Namailah spesies berikut ini:
Jawab:
(a) Etilmetilkarben
(b) Bromoklorokarben
158
Jika suatu karben merupakan bagian dari sistem siklik, penggantian awalan
karben digunakan dengan cara yang sama dengan penggantian awalan heteroatom
(oksa, aza, dst).
7.
Namailah spesies-antara berikut ini:
Jawab:
(a) Kation isopropil atau kation 1-metiletil
(b) Anion isopropil atau anion 1-metiletil
(c) Radikal isopropil atau radikal 1-metiletil
(d) Dimetilkarben
8.
(e) Radikal Etoksil
(f) Radikal pentanoil
Namailah spesies-antara berikut:
Jawab:
(a) Karbensiklopentana
(b) Kation 1-sikloheksil-1-metiletil
159
DAFTAR PUSTAKA
Allinger, N.L., Cava, M.P., Jongh, D.C.D., Johson, C.R., Lebel, N.A., Steven, C.L.,
1976, Organic Chemistry, 2nd Ed., Worth Publishers, Inc., New York.
Anonim, 2014, Buku Kurikulum Berbasis Standar Kerangka Kualifikasi Nasional
Indonesia (KKNI) 2014-2018 Program Studi Sarjana (S1) Kimia Fakutas
Matematimatika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia Fakultas
matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Hasanuddin, Makassar.
Hart H., 1987 (Pengalih bahasa: Ahmad, S.), Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat,
Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.
Johnson, C.R., 1976, Organic Nomenclature A Programmed Study Guide, Worth
Publishers, Inc., New York.
Solomon, G.T.W., 1982, Fundamental of Organic Chemistry, John Wiley & Sons
Toronto.
160

Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

Загружено:

Сведения о документе

Авторское право

Доступные форматы

Поделиться этим документом

Поделиться или встроить документ

Параметры публикации

Этот документ был вам полезен?

Это неприемлемый материал?

Авторское право:

Доступные форматы

Kimia Dasar II Bagian Tatanama Senyawa Organik Oleh Firdaus

Загружено:

Авторское право:

Доступные форматы

LAPORAN

HIBAH PENULISAN BUKU AJAR

TATA NAMA SENYAWA ORGANIK

Dibiayai oleh Dana DIPA Layanan Umum

PROGRAM STUDI KIMIA JURUSAN KIMIA

Kimia organik berkembang dari hasil penelitian yang dilakukan di laboratorium,

Makassar, 28 Oktober 2014

SURAT PERNYATAAN .................................................................................

KATA PENGANTAR .....................................................................................

DAFTAR ISI ..................................................................................................

Gambaran Profil Lulusan Program Studi Kimia .....................

Kompetensi Lulusan ..............................................................

Analisis Kebutuhan Pembelajaran .........................................

(a) Kondisi awal mahasiswa peserta mata kuliah Kimia

(b) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran ...........

(c) Pendekatan pembelajaran Kimia Organik Sintesis ...........

(d) Metode pembelajaran Kimia Organik Sintesis ..

Tinjauan Mata Kuliah ..............................................................

Rancangan Pembelajaran .......................................................

AMINA DAN GARAM AMONIUM ..

BAB 12 SENYAWA POLIFUNGSI ....

BAB 13 ASAM KARBOKSILAT . 101

BAB 15 SENYAWA KARBONIL POLIFUNGSI .

BAB 17 AMIDA 119

Capaian Pembelajaran Minimum

Pengajar di ilmu kimia di

Pembelajar yang handal

Mampu menganalisis hasil-hasil pengukuran

1.2 Kompetensi Lulusan

A. Penguasaan Pengetahuan (PP)

4. Memiliki kesadaran, kepedulian, dan komitmen terhadap pengembangan

1.3 Analisis Kebutuhan Pembelajaran

1) Kondisi awal mahasiswa;

(a) Kondisi awal mahasiswa peserta mata kuliah Kimia Dasar II

Substansi pembelajaran Kimia Dasar II mempunyai karakter yang menuntut

1.4 Tinjauan Mata Kuliah

1.5 RANCANGAN PEMBELAJARAN

Nama / Kode Matakuliah/SKS

: Kimia Dasar II / 233H3124 / 4 sks

Informasi Kontrak dan

Struktur senyawasenyawa golongan

Hibridisasi karbon tak

Gugus fungsi dan

Gugus fungsi alkohol,

Gugus fungsi eter,

Gugus fungsi aldehida

Gugus fungsi asam

Gugus fungsi amina dan

Struktur Lewis asam

Jawab: metana, etana, dan propana.

2. Tulislah rumus struktur yang dirapatkan untuk propana. _________________

6. Tuliskan rumus untuk isopentana. ______________________

CH3CHCH2CH3 atau (CH3)2CHCH2CH3

Ada 5 heksana, 75 dekana, dan 366.319 isomer ikosana. Untuk memperkenalkan

8. Tariklah garis mengikuti rantai karbon terpanjang dalam struktur berikut:

9. Apakah nama alkana untuk rantai tersebut

10. Namailah gugus-gugus alkil berikut:

11. Karbon kadang-kadang dinyatakan sebagai karbon primer, sekunder, tersier,

Semua karbon yang lain adalah primer

(f) Neopentil _____________

(g) ters-Pentil _____________

(d) ters-Butil (atau t-Butil) ________

(h) Isoheksil _____________

(b) (CH3)2 CHCH2