UNIVERZITET DEMAL BIJEDI

NASTAVNIKI FAKULTET
HEMIJA

KONDENZOVANI HETEROCIKLINI SISTEMI

SADRAJ:
1. SAETAK.............................................................................................................3
2. UVOD....................................................................................................................4
3. KONDENZOVANI HETEROCIKLINI
SISTEMI................................................................................................................5
3.1 Hinolin....................................................................................................................5
3.2 Izohinolin................................................................................................................6
3.3 Atofan.....................................................................................................................7
3.4. Dopamin...............................................................................................................7
4. INDOL.....................................................................................................................8
4.1. Skatol.......................................................................................................................9
4.2 Indoksil......................................................................................................................9
5. ZAKLJUAK.............................................................................................................10
6. LITERATURA............................................................................................................11

1. SAETAK
Cilj naeg rada jeste kondenzovani heterociklini sistemi. Takoe u ovom radu smo se
osvrnuli na pojedine heterocikline kondenzovane sisteme poput hinolina, izohinolina, indol,
purin i njegovi derivati, akridin i njegovi derivati, dopamin, indoksil.
Heterocikliki spoj je onaj koji ima prsten nainjen od raznolikih atoma a ne samo atoma iste
vrste.
Do sada smo razmatrali prstenove organskih spojeva koji su se sastojali iskljuivo od
ugljikovih atoma npr. benzen, cikloheksanol, ciklopentadien. Takvi spojevi se zovu
homocikliki ili alicikliki. Meutim postoje prstenovi u kojima se uz ugljikov atom nalaze i
drugi atomi od kojih su najei : azot, kisik ili sumpor. Te su takvi spojevi nazvani
heterocikliki spojevi.

2. UVOD

Heterocikliki spojevi su organski cikliki spojevi koji u prstenu osim ugljikova imaju i atome
drugih elemenata. Najei su heteroatomi kisik, sumpor i duik. Heterocikliki prsteni
sastavni su dijelovi mnogih prirodnih organskih spojeva kljunih za odvijanje ivotnih
funkcija u biljnom i ivotinjskom svijetu (alkaloidi, vitamini, koenzimi, ugljikohidrati, neke
aminokiseline, nukleinske kiseline), a takoer su sirovine za proizvodnju mnogih lijekova,
bojila, insekticida, herbicida i dr. Heterocikliki spojevi razvrstavaju se prema broju atoma u
prstenu, vrsti i broju heteroatoma te slinosti s aromatskim spojevima. Kondenzirani spojevi s
peterolanim prstenom vani su u medicinskoj hemiji; tako je indol sastavni dio
aminokiseline triptofana, a jezgru purina sadravaju kofein i mokrana kiselina.Od
kondenziranih spojeva sa esterolanim prstenima vrlo su vani kinolin (vezan u nizu
alkaloida i bojila), izokinolin (u proizvodnji insekticida, bojila, lijekova) i dr.

Jednostavni heterocikliki spojevi mogu biti kondenzirani meusobno ili s benzenskim

prstenom.

indol

triptofan

3.KONDENZOVANI HETEROCIKLINI SISTEMI

3.1.

Hinolin; C9H7N (po IUPACU- nomenklaturi 1- aza naftalen).

Hinolin kao i nejgovi izomer izohinolin nalazi se u maloj koliini u katranu kamenog uglja i
u ulju iz kostiju. Sintetiki se moe dobiti po Skraupovoj reakciji, zagrijavanjem smjese
anilina, glicerola, i koncentrovane sumporne kiseline u prisustvu nitro-benzena. Hinolin je
bezbojna tenost, karakteristinog mirisa, kljua na 238 C, malo se rastvara u vodi a potpuno
se mjea sa etanolom i eterom. Kod hinolina je broj izomera znatno vei od broja izomera
kako benzena tako i naftalena.

Hinolin

Drugi nazivi

1-benzazin, 1-azanaftalen, benzo[b]piridin

Prema sintezi Fridlendera, hinolin se dibiva kondenzacijon o-amino-benz-aldehida s acetaldehidom, u prisustvu natrijum-hidroksida:

Izomer hinolina je IZOHINOLIN

3.2 IZOHINOLIN- On je strukturni izomer hinolina. Izohinolin i hinolin su benzopiridini, koji

se sastoje od benzenovog prstena kondenzovanog sa piridinskim prstenom.U irem smislu,
termim izohinolin se koristi za imenovanje izohinolinskih derivata. 1-Benzilizohinolin je
strukturna osnova prirodnih alkaloida kao to su papaverin i morfin. Izohinolinski prsten u tim
prirodnim jedinjenjima je izveden iz aromatine aminokiseline tirozina.

Izohinolin

Drugi nazivi

benzo[c]piridin, 2-benzanin

OSOBINE - Izohinolin je bezbojana (bledo uta) higroskopna tenost na sobnoj temperaturi sa

penetrirajuim neprijatnim mirisom. Neisti uzorci su smei, to je tipino za azotna
heterociklina jedinjenja. Njegova kristalizacija proizvodi ljusice koje imaju
niskurastvorljivost u vodi, ali se dobro rastvaraju u etanolu, acetonu, dietil etru, ugljen
disulfidu, i drugim uobiajenim organiskim rastvaraima. On je takoe rastvoran u
razblaenim kiselinama kao protonisani derivat. Poto je on analog piridina, izohinolin je
slaba baza, sa pKb od 5.1. On se protonie i formira soli nakon tretmana sa jakim kiselinama,
kao to je HCl. Hinolin i izohinolin ulaze u sastav nekih alkaloida, npr. hinina, zatim se nalazi
u nekim farmaceutskim preparatima.Energinom oksidacijom izohinolina gradi se 3,4-piridindikarboksilna kiselina i mala koliina ftalne kiseline.

3.3 ATOFAN, 2-fenil-4-hinolin-karboksilna kiselina spada u vane derivate hinolina, nalazi

primjenu kao lijek protiv gihta. Dobiva se zagrijavanjem smjese anilina, benz-aldehida i
pirogroane kiseline. Atofan je bezbojna, gorka, kristalna supstanca, u vodi se rastvara tek
poslije dodatka alkalija.

3.4 DOPAMIN
Spada u jednu od onih supstanci koje imaju ulogu prenoenja poruka mozgu. Ako je njegovo
prisustvo preobilno onda se javljaju simptomi izofrenije. Obratno, u nedovoljnoj
snabdevenosti organizma javlja se Pankreasova bolest. Sam dopaminnije podesan za tretiranje
Pankreasove bolesti, ali je sintetizovana supstanca koja je srodna dopaminu, a naziva se dopa
(L-dopa). To je jedna amino-kiselina koja se u organizmu pretvara u dopamin u mozgu, pa je
tako ovim otkriem znatno olakan ivot mnogim ljudima koji boluju od Pankreasove bolesti:

4. INDOL - C6H7N
Spada u vane organske supstance, jer ulazi u sastav mnogih prirodnih proizvoda, meu
kojima se istie poznata boja indigo. Sastoji se od jednog benzenovog i jednog pirolovog
prstena, pa se zato vrlo esto oznaavakao benzo-pirol:

Kako sam indol tako i mnogi njegovi derivati mogu se dobiti pomou Fierove sinteze,
polazei od fenil-hidrazonau prisustvo ZnCl2 ili H2SO4. Sinteza samog indola moe se
prikazati sledeim reakcijama:

OSOBINE nalazi se u maloj koliini u katranu kamenog uglja, odakle moze da se dobije;
neznatne koliine ima u ulju jasminovog cvijeta i cvijeta narande. Kristalie u obliku
bezbojni listia, malo se rastvara u toploj vodi, a vie u organskim rastvaracima. U istom
stanju ima prijatan miris na jasemin, kada je neist mirie neprijatn. Derivat indola je skatol.

4.1 SKATOL
Skatol - je blago toksino belo kristalno organsko jedinjenje izindolne familije.Ono se
prirodno javlja u izmetu (formira se iz triptofanau sistemu za varenje sisara) i katranu, i ima
jak fekalni miris. U niskim koncentracijama, on ima miris cvea i prisutan je u nekoliko vrsta
cvea i eterinih ulja, ukljuujui ulje cvijeta pomorandi, jasmina. On se koristi kao miris
i fiksativ u mnogim parfemima i jedinjenjima koja daju aromu. Njegovo ime je izvedeno
iz gr. skato sa znaenjem balega. Nemaki lekar Ludvig Briger je otkrio skatol.

Skatol

IUPAC ime

Drugi nazivi

4-Metil-2,3-benzopirol

4.2. INDOKSIL
Je derivat indola, postaje oksidacijom indola i kao meu proizvod pri dobivanju sintetikog
indiga. Pri oksidaciji lako se pretvara u plavi indigo. Indoksil isto tako postoji u dva izomerna
oblika, a nalazi se u nekim biljkama u oblikuglukozida indikana. To je ukasta nepostojana
kristalna supstanca neprijatnog mirisa, topi se na 85 stepeni, rastvara se u vodi alkalijama,
alkoholu i etru. Njegov vodeni rastvor pokazuje utozelenu fluorescenciju.

5. ZAKLJUAK
Heterociklina jedinjenja su jedinjenja iji su prstenasti sistemi izgraeni ne samo od
ugljenikovih atoma ve i od atoma drugih elemenata a naroito : kiseonika, sumpora i azota,
jer atomi ovih elemenata po svojoj veliini uglavnom priblino odgovaraju veliini Catoma,a uglovi izmeu njihovih valentnih veza su priblini po veliini ugla tetraedra. Najvei
broj prirodnih jedinjenja su heterociklina jedinjenja Veliki broj lijekova su takoer
heterociklina jedinjenja.Npr :antibiotici, kokain, vitamini B6, B12, sulfanil-amidi i dr.
Heterociklina (od grke rijei koja znai razliit) jedinjenja sadre najveim dijelom
prstenaste sisteme od pet ili est lanova slino karbociklinim (homociklinim) jedinjenjima.
to se tie podjele heterociklinih jedinjenja moemo je izvriti na:
- Broju i vrsti heteroatoma (O ,N, S )
-

Ukupnom broju atoma u prstenu (5 ili 6)

- Broju prstenova u strukturi jedinjenja sa zajednikim atomima (kondenzovani

prstenovi)

6. LITERATURA

1. Stanimir R. Arsenijevi Organska hemija, Partenon, Beograd, 2001.

2. www.wikipedia.org
3. www.google.ba