TUGAS KIMIA ORGANIK II

Karbohidrat

Disusun Oleh :
Dhea Prasiwi (A1F013059)
Dosen Pengampu : Dewi Handayani, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS BENGKULU
2015
A.Pengertian Karbohidrat

Karbohidrat adalah sumber energi utama untuk manusia. Kebanyakan karbohidrat yang
kita makan makan ialah tepung/amilum/pati, yang ada dalam gandum, jagung, beras, kentang
dan padi-padian lainnya, buah-buahan, dan sayuran.Karbohidrat mempunyai rumus umum
(CH2O)n.Berbagai senyawa yang termasuk kelompok karbohidrat mempunyai molekul yang
berbeda-beda ukurannya, yaitu dari senyawa yang sederhana yang mempunyai berat molekul
90 hingga senyawa yang mempunyai berat molekul 500000 bahkan lebih. Berbagai senyawa
itu dibagi dalam tiga golongan, yaitu golongan monosakarida, oligosakarida, dan
polisakarida.
Secara umum definisi karbohidrat adalah senyawa organik yang mengandung atom
Karbon, Hidrogen dan Oksigen, dan pada umumnya unsur hidrogen dan oksigen dalam
komposisi menghasilkan H2O. Di dalam tubuh karbohidrat dapat dibentuk dari beberapa
asam amino dan sebagian dari

gliserol lemak. Akan tetapi sebagian besar karbohidrat

diperoleh dari bahan makanan yang dikonsumsi sehari-hari, terutama sumber bahan makan
yang berasal dari tumbuh-tumbuhan.
Pembentukan karbohidrat di alam terjadi dalam tumbuh-tumbuhan dalam proses yang
disebut fotosintesis. Tumbuh-tumbuhan mengandung klorofil yang merupakan katalisator
untuk perubahan CO2 + H2O menjadi glukosa dengan adanya sinar matahari.
6CO2 + 6H2O
C6H12O)6 + 6O2
(karbon dioksida)

(air)

(glukosa)

(oksigen)

Pada proses fotosintesis, klorofil pada tumbuh-tumbuhan akan menyerap dan menggunakan
enersi matahari untuk membentuk karbohidrat dengan bahan utama CO 2 dari udara dan air
(H2O) yang berasal dari tanah. Enersi kimia yang terbentuk akan disimpan di dalam daun,
batang, umbi, buah dan biji-bijian.
Karbohidrat mempunyai rumus umum (CH2O)n. Secara biokimia, karbohidrat
adalah polihidroksil-aldehida atau polihidroksil-keton, atau senyawa yang menghasilkan
senyawa-senyawa ini bila dihidrolisis. Karena itu, karbohidrat merupakan suatu polihidroksi
aldehid (aldosa) atau polihidroksi keton (ketosa), atau turunan senyawa-senyawa tersebut.

B. PenggolonganKarbohidrat
Karbohidrat dibagi menjadi beberapa kelas atau golongan sesuai dengan sifatsifatnya terhadap zat-zat penghidrolisis. Karbohidrat atau gula dibagi menjadi tiga kelas
pokok:
1

Monosakarida
Monosakarida ialah karbohidrat sederhana, dalam arti molekulnya hanya terdiri atas
beberapa atom karbon saja dan tidak dapat diuraikan dengan cara hidrolisis dalam kondisi

lunak menjadi karbohidrat lain. Monosakarida yang paling sederhana adalah

gliseraldehida dan dihidroksiaseton.
CHO
H

CH2OH
OH

CH 2OH
D-gliseraldehida

CH2OH
Dihidroksiaseton

Gliseraldehida dapat disebut aldotriosa karena terdiri atas tiga atom karbon dan
mempunyai gugus aldehida. Dihidroksiaseton dinamakan ketotriosa karena terdiri atas tiga
atom karbon dan mempunyai gugus keton.
D-eritrosa
CH2OH

OH

CH2OH
D-eritrulosa
CHO
H

OH

OH

CH 2OH
Monosakarida yang terdiri atas empat atom karbon disebut tertosa dengan rumus C 4H8O4.
Eritrosa adalah contoh aldotetrosa dan eritrulosa adalah suatu ketotetrosa.
Pentosa ialah monosakarida yang mempunyai lima atomkarbon. Contoh pentose adalah
ribose dan ribulosa.

CH2OH

CHO
H

OH

OH

OH

CH2OH

D-ribosa

OH

OH

CH2OH

D-ribolosa

Konfigurasi Monosakarida (Proyeksi Fischer)

Proyeksi Emil Fischer didasarkan pada proyeksi suatu atom karbon tetrahedral pada bidang
datar. Atom karbon tetrahedral digambarkan oleh Fischer sebagai dua garis yang tegak lurus.
Garis horizontal merupakan ikatan yang diposisikan mendekati pengamat, sedangkan garis
vertikal menggambarkan ikatan yang diposisikan menjauhi pengamat.
(gambar ikatan bidang)
Proyeksi Fischer
Struktur Lingkar Haworth dan Konfigurasi Absolut Sistem R/S (CIP)
Monosakarida jenis aldosa maupun ketosa mempunyai pusat atom karbon stereogenik atau
atom C-khiral. Dengan demikian, pada setiap pusat atom stereogenik tersebut dapat
ditentukan konfigurasi absolutnya dengan menggunakan aturan prioritas CIP ( Chan-IngoldPrelog priority rules). Jadi, pada setiap pusat atom karbon stereogenik tersebut harus
ditentukan urutan prioritas keempat gugus/atom yang mengelilinginya (L,M,S dan Sst).
Setelah itu, pengamat harus memposisikan dirinya berlawanan atau bersebrangan dengan
posisi Sst, sehingga setiap pusat atom karbon stereogenik pada senyawa karbohidrat dapat
ditentukan konfigurasi absolutnya, apakah konfigurasi absolut R atau S.
(GAMBAR 368)
Konformasi Monosakarida

Konformasi dalam struktur Haworth dapat berupa bentuk lingkar-5 dan lingkar-6.
Konformasi sikloheksana telah diketahui ada dua jenis, yaitu konformasi chair (kursi) yang
stabil dan konformasi boat(perahu) yang kurang stabil, sedangkan untuk siklopentana yang
hanya dikenal konformasi semi-chair atau semi boat.
(gambar)
Setiap atom karbon pada sikloheksana akan mempunyai 2 tangan untuk melengkapi dua
tangan yang telah ada, yang disebut konfigurasi aksial (a) dan konfigurasi ekuatorial (e). Oleh
karena itu pada sikloheksana terdapat 6 posisi aksial dan 6 posisi ekuatorial, yang masingmasing, 3 posisi terletak diatas dan 3 posisi terletak dibawah bidang.
Dalam aturannya, setiap substituen/atom yang besar lebih menyukai posisi ekuatorial
daripada posisi aksial. Hal ini disebabkan karena pada posisi ekuatorial, ruanganya lebih luas
dan masalah sterik hinderence-nya lebih minimal dibandingkan dengan posisi aksial. Dalam
perubahan konformer, posisi aksial menjadi ekuatorial, dan posisi ekuatorial menjadi aksial.
Pada setiap atom karbon, baik posisi aksial maupun ekuatorial akan berada diatas atau
dibawah bidang, dan posisi diatas atau dibawah bidang masing-masing konfigurasi aksial
maupun ekuatorial tersebut berselang-seling untuk setiap atom karbon yang berada di dalam
sikloheksana.
Bentuk konformasi kursi (chair) sikloheksana pada posisi aksial dan ekuatorial
digambarkan sebgai berikut :
(g.371)
Bila seluruh konfigurasu aksial dan konfigurasi ekuatorial digabungkan dalam satu
konfirmasi, mak strukturnya digambarkan sebgai berikut :
(Konformer 1 g.371)
Pada siklopentana, bentuk konformasinya adalah setengah kursi (half-chair), sehingga
konformasinya bukan lagi aksial dan ekuatorial melainkan menjadi konformasi ekso dan
endo. Oleh karena itu, dalam hal kestabilan secara stereokimia dan pada kenyataanya,
sikloheksana lebih stabil daripada siklopentana. Hal ini bertentangan dengan teori tegangan
Baeyer yang menyatakan bahwa senyawa siklik yang paling stabil secara teoritis adalah
siklopentana, karena sudut dihedral pada siklopentana mendekati sudut tetrahedral atom
karbon, yaitu 1090,29.
Gambar)

Mutarotasi
Perubahan sudut putar optis spesifik pada monosakarida yang menyertai pergeseran
kesetimbangan ini disebut mutarotassi. Sedangkan perubahan posisi gugus hidroksil pada
atom-C anomer dari posisi (ekuatorial) ke konfigurasi (aksial) , yang disebabkan pada
cincin piranosa atau furanosa dengan pasangan elektron bebas atom oksigen dari gugus
hidroksil , disebut anomeri.
(Gbr 372)
Reaksi-Reaksi Monosakarida
Monosakarida jenis aldosa maupun ketosa dapat bereaksi seperti halnya senyawa organik
yang mengandung gugus aldehid atau keton
a. Reaksi oksidasi dengan Br2 / H2O (hanya untuk aldosa)
(374)
b. Reaksi dengan Fehling dan Tollens
c. Reaksi dengan HNO3
d. reaksi oksidasi dengan HIO4 (Pemutusan ikatan C-C diol pada aldosa/ketosa)
pereaksi Fehling dan Tollens tidak dapat digunakan untuk membuat asam glikonat karena
karbohidrat, terutama monosakarida, bila dalam suasana basa akan menyebabkan reaksi
isomerisasi dan juga dapat terdekomposisi.
e. reaksi reduksi
senyawa monosakarida baik aldosa maupun ketosa dapat direduksi dengan NaBH 4
menjadi alditol.
f. Pembentukan hidrazon dan osazon
Senyawa monosakarida baik dari golongan aldehid maupun keton dapat bereaksi dengan
turunan amina, misalnya hidrazina (NH2NH2). Perhatikan reaksi berikut ini :
(g.376)
Osazon berbentuk kristal berwarna kuning atau jingga dengan titik leleh yang tajam
sehingga dapat dimurnikan dengan baik
.
g. Reaksi esterifikasi dan reaksi alkilasi
Semua gugus hidroksil pada -D-glukopiranosa dapat terasetilasi (alkilasi) karena terletak
pada posisi ekuatorial yang cukup luas. Namun, hal seperti ini tidak berlaku bagi
enantiomer lainnya dalam kelompok aldoheksosa. Hal ini disebabkan pada enantiomer
selain -D-glukopiranosa, selalu ada gugus hidroksil yang menempati posisi aksial yang
menyebabkan reaksi asetilasi maupun alkilasi menjadi sulit.
(377)

Karena kereaktifan gugus asetal pada atom C-anomer lebih tinggi daripada gugus O-metil
pada tom-atom karbon lainnya didalam cincin piranosa, maka dapat dilakukan demetilasi
secara selektif dan akan terbentuk half/semi asetal, yang bersifat gula pereduksi kembali
(377)
a) Glukosa
Glukosa adalah suatu aldoheksosa dan sering disebut dekstrosa karena mempunyai sifat
dapat memutar cahaya terpolarisasi kearah kanan.
CHO
H
H

C
C

CH2OH

D-glukosa
CH 2OH
OH
OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH
H

CH2OH

OH

H
H

OH

OH

-D-glukosa

-D-glukosa
Dalam alam glukosa dihasilkan dari reaksi antara karbon dioksida dan air dengan
bantuan sinar matahari dan klorofil dalam daun. Proses ini disebut fotosintesis dan
glukosa yang terbentuk terus digunakan untuk pembentukan amilum atau selulosa.
6CO2 + 6H2O

Sinar matahari

C6H12O6 + 6CO2

Klorofil

Amilum terbentuk dari glukosa dengan jalan penggabungan molekul-molekul glukosa

yang membentuk rantai lurus maupun bercabang dengan melepaskan molekul air.
nC6H12O6
(C6H10O5)n+nH2O
(Glukosa)
(Amilum)
Fruktosa
Fruktosa adalah suatu ketohektosa yang mempunyai sifat memutar cahaya terpolarisasi
kekiri dan karenanya disebut juga levulosa. Pada umumnya monosakaridadan
disakarida mempunyai rasa manis.Fruktosa mempunyai rasa lebih manis daripada
glukosa, juga lebih manis daripada gula tebu atau sukrosa.

CH 2OH

CH2OH O

OH

OH

OH

H H

CH2OH O

H H

OH

OHCH OH
2

OH

-D-fruktosa
-D-fruktofuranosa

D-fruktosa
b

OHOH

OH

CH 2OH

CH2OH

-D-fruktosa
-D-fruktofuranosa

Galaktosa
Monosakarida ini jarang terdapat bebas dalam alam. Umumnya berikatan dengan
glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa
mempunyai rasa kurang manis daripada glukosa dan kurang larut dalam air. Galaktosa
mempunyai sifat memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan.
CH2OH

CHO
H

OH

OH

OH

OH

CH2OH

OH

H
OH

OH

OH
H

OH

-D-galaktosa
-D-galaktopiranosa

D-galaktosa
COOH
H

OH

HO

OH

OH

COOH

OH

CH2OH

OH

H
H

OH

-D- galaktosa
-D-galaktopiranosa
Asam sakarat

COOH
H

OH

HO

HO

OH

Asam musat

CH2OH
c

Pentosa
Beberapa pentose yang penting di antaranya ialah arabinosa, xilosa, ribose dan 2deoksiribosa. Keempat pentosa ini ialah aldopentosa dan tidak terdapat dalam keadaan
bebas di alam.
CHO

CHO

Ribosa

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH
Arabinosa

2-deoksiribosa
CHO
H

OH

OH

CHO
H

OH

HO

OH

CH2OH
Xilosa

OH

CH2OH

Oligosakarida
Senyawa yang termasuk oligosakarida mempunyai molekul yang terdiri atas beberapa
molekul monosakarida. Dua molekul monosakarida yang berikatan satu dengan yang lain,
membentuk satu molekul disakarida. Oligosakarida yang lain adalah trisakarida, yaitu
yang terdiri atas tiga molekul monosakarida dan tetrasakarida yang terbentuk dari empat
molekul monosakarida. Oligosakarida yang paling banyak terdapat di alam ialah
disakarida.
a

Sukrosa
Sukrosa ialah gula yang kita kenal sehari-hari, baik yang berasal dari tebu maupun dari
bit. Dengan hidrolisis sukrosa akan terpecah dan menghasilkan glukosa dan fruktosa.

Laktosa
Dengan hidrolisis laktosa akan menghasilkan D-galaktosa dan D-glukosa, karena itu
laktosa adalah suatu disakarida.
CH2OH

CH 2OH

O
OH

O
H

O
H

OH

OH

OH

OH

OH

Maltosa
Maltosa adalah suatu disakarida yang terbentuk dari dua molekul glukosa.Maltosa
merupakan hasil antara dalam proses hidrolisis amilum dengan asam maupun dengan
enzim. Telah diketahui bahwa amilum akan memberikan hasil akhir glukosa.

CH2OH

CH 2OH
O

OH

e
3

OH

OH

OH

OH

OH

Rafinosa
Rafinosa adalah suatu trisakarida yang penting, terdiri atas tiga molekul monosakarida
yang berkaitan, yaitu galaktosa-glukosa-fruktosa.
Stakiosa
Stakiosa adalah suatu tetrasakarida.

Polisakarida
Pada umumnya polisakarida mempunyai molekul yang besar dan lebih kompleks daripada
mono dan oligosakarida. Molekul polisakarida terdiri atas banyak molekul monosakarida.
Polisakarida yang terdiri atas satu macam monosakarida saja disebut homopolisakarida,
sedangkan yang mengandung senyawa lain disebut heteropolisakarida. Umumnya
polisakarida berupa senyawa berwarna putih dan tidak berbentuk kristal, tidak mempunyai
rasa manis dan tidak mempunyai sifat mereduksi. Berat molekul polisakarida bervariasi
dari beberapa ribu hingga lebih dari satu juta. Polisakarida yang dapat larut dalam air akan
membentuk larutan koloid. Beberapa polisakarida yang penting antara lain amilum,
glikogen, dekstrin, dan selulosa.
a

Amilum
Polisakarida ini terdapat banyak di alam, yaitu pada sebagian besar tumbuhan. Amilum
atau dalam bahasa sehari-hari disebut pati terdapat pada umbi, daun, batang, dan bijibijian.Struktur dari pati adalah sebgai berikut:

pati

Glikogen
Seperti amilum, glikogen juga menghasilkan D-glukosa pada proses hidrolisis.
Dekstrin
Pada reaksi hidrolisis parsial, amilum terpecah menjadi molekul-molekul yang lebih

kecil yang dikenal dengan nama dekstrin. Jadi dekstrin adalah hasil antara proses
hidrolisis amilum sebelum terbentuk maltose.
Selulosa
Selulosa terdapat dalam tumbuhan sebagai

bahan

pembentuk

dinding

sel.Selulosa(C6H10O5), adalah polisakarida yang merupakan pembentuk sel-sel kayu

hampir 50%. Kertas saring dan kapas hampir merupakan selulosa yang murni.

selulosa

Mukopolisakarida
Mukopolisakarida adalah suatu heteropolisakarida, yaitu polisakarida yang terdiriatas
dua jenis derivat monosakarida yang membentuk mukopolisakarida tersebut ialah gula
amino dan asam uronat.

C. Sifat

Sifat fisik karbohidrat monosakarida dan aligosakarida adalah dapat larut dalam air
maupun etanol. Tapi karbohidrat jenis ini tidak larut di dalam cairan organic misalnya
pada ether, chloroform, benzene. Monosakarida dan aligosakarida memiliki rasa khas
yaitu terasa manis.

Dilihat dari sifat kimianya, monosakarida adalah suatu bentuk molekul yang sudah
tidak dapat di uraikan atau di pecah kedalam bentuk yang lebih kecil lagi. Molekul ini

merupakan molekul pembentuk oligosakarida dan polisakarida. Glukosa, fruktosa dan

galaktosa merupakan beberapa jenis karbohidrat yang termasuk ke dalam kelompok
monosakarida.

Sedangkan oligosakarida adalah gabungan dari molekul-molekul monosakarida yang

dapat berbentuk disakarida, trisakarida, dsb. Oligosakarida yang paling banyak
digunakan dalam industri pangan adalah maltosa, laktosa dan sukrosa. Biasanya
maltosa digunakan sebagai bahan pemanis.

D. Aplikasi di Kehidupan Sehari-hari

Ada banyak fungsi dari karbohidrat dalam penerapannya di industri pangan, farmasi
a.
b.
c.
d.
e.
f.

maupun dalam kehidupan manusia sehari-hari, diantaranya:

Sebagai sumber kalori atau energi
Sebagai bahan pemanis dan pengawet
Sebagai bahan pengisi dan pembentuk
Sebagai bahan penstabil
Sebagai sumber flavor (karamel)
Sebagai sumber serat

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2013. Klasifikasi, sifat dan fungsi karbohidrat . http://analismdo.blogspot.com/2013/02/klasifikasi-sifat-dan-fungsi-karbohidrat.html. (5 Maret 2015)
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Susantri, Santri. 2013. Uji amilim, glukosa, ptorein dan lemak pada bahan
makanan. http://susantri10.blogspot.com/2013/01/uji-amilum-glukosa-protein-dan
lemak.html (5 Maret 2015)