COMPUESTOS NITROGENADOS

HETEROSIDOS
CIANOGENETICOS
GLUCOSINOLATOS

COMPUESTOS
NITROGENADOS
El tomo de nitrgeno tiene siete protones en su ncleo y
siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco
en la segunda y ms exterior. Por tanto, le faltan tres
electrones para completar esta ltima capa, y puede
conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple
y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo ms simple de un
tomo de nitrgeno formando tres enlaces simples es el
amonaco. Esta capacidad del nitrgeno para combinarse va a
dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan
de la sustitucin de hidrgenos de los hidrocarburos por
grupos de tomos que contienen nitrgeno. Estos grupos
funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades
especficas.

Los compuestos con grupos

funcionales nitrogenados son los
siguientes:
Aminas
El grupo funcional amina consiste en una molcula de
amonaco a la que se le ha quitado un tomo de nitrgeno,
-NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un
radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico de
compuestos denominados aminas y que tienen gran
importancia en los seres vivos. El ejemplo ms simple es el de
la metilamina, CH3-NH2. El tomo de nitrgeno se representa de
color azul.

Amidas
El grupo funcional amida est formado por un grupo
carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes est unido a
un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que an
queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da
lugar a una familia de compuestos denominados amidas,
cuyo ejemplo ms simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.

Nitrilos
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace
entre un tomo de carbono y otro de nitrgeno. El
cuarto enlace que puede formar el carbono puede
usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo
que da lugar a la familia de compuestos llamados
nitrilos, cuyo representante ms sencillo es el
etanonitrilo, CH3-CN.

HETEROSIDOS
CIANOGENETICOS

Hetersidos
Los hetersidos son el resultado de la condensacin de una o varias osas (azcares simples), con una estructura no glucdica llamada genina
o aglicona.
Los enlaces osa-genina pueden ser cuatro:
0-hetersido: R-OHHO-osa.
S-hetersido: R-SHHO-osa.
N-hetersido: R-NHHO-osa.
C-hetersido: R-CHHO-osa.

LOS HETERSIDOS
CIANOGENETICOS
se encuentran en la naturaleza en gran nmero de plantas; se han clasificado
ms de dos mil especies distribuidas en ciento diez familias botnicas que
contienen este principio cianognico. En la literatura botnica moderna no es
raro clasificar las familias o los gneros como poseedores o no de estos
importantes glucsidos. Son sustancias que tienen una gran importancia en
medicina, ya que a determinadas dosis son curativas y tienen aplicaciones en
farmacologa.
Las sustancias cianognicas contienen componentes nitrogenados; al igual que
.
otros hetersidos, estn compuestos por una genina y azcares; el enlace se
realiza a travs de un compuesto oxigenado, por lo que se trata de Ohetersidos y no N-hetersidos como cabra esperar. La mayora de los
hetersidos cianognicos derivan del radical nitrilo del cido mandlico. El
azcar que lo compone puede ser monosacrido o disacrido como la
genciobiosa de la genciana o vicianosa de ciertas especies de Vicia. Este tipo
de compuestos derivan exclusivamente de compuestos nitrogenados.
Hetersidos cianogenticos. El azucar va unido al hidroxilo por enlace
glicosdico ( hetersido normal )

CARACTERISTICAS
a) son solidos.
b) solubles en mezclas acuosas alcohlicas.
c) sensibles a la hidrlisis, principalmente enzimtica, es
una de las caractersticas ms tpicas, incluso con los
encimas de la misma planta aunque se encuentren en
clulas distintas al triturar se desprende rpidamente CNH.
d) se hidrolizan tambin en agua fra lentamente.
e) en agua caliente se hidroliza ms rpido.
f) se hidrolizan con cido, pero solo desprenden CNH por
tratamiento con cidos dbiles; si se tratan con cido
fuerte se obtiene el alfa hidroxicido correspondiente.

DISTRIBUCION:
Se encuentran principalmente en:
a) Rosaceas
b) Leguminosas
c) Euforbiaceas
d) Gramineas ( menos abundantes )
En los rganos estn:
a) Raiz. Raiz de Manihot utilissimo (euforbiaceas), se obtiene de ella el almidn tapioca
b) Cortezas: laurel cerezo
c) Semillas: almendras amargas, semilla de lino
d) Frutos: sauco

HETEROSIDOSCIANOGNICOS
MS IMPORTANTES:
Muchos hetersidos son sumamente txicos aunque se
encuentren en plantas alimenticias, o puedan tener
aplicaciones teraputicas. Algunos cianognicos son
importantes desde el punto de vista nutritivo o curativo;
entre estos se encuentran los siguientes:
La manihotoxina (acetona-cianohidrn-glucsido) se
encuentra en la raz de la tapioca (Manihot utilissima).
Desde tiempos antiguos esta raz, proveniente de una
euforbicea africana, se consume como alimento bsico
de un grupo importante de poblacin en centrofrica.
Para desposeerlas de su carcter txico sufren un proceso
de preparacin relativamente complejo que altera la
composicin del cianognico. Muchas rosceas del gnero
Prunus contienen ese tipo de glucsidos. Es conocido que
en las almendras amargas se encuentra este principio.
La linamarina se encuentra en el lino (Linus
usitatissimum). Su frmula es igual al glucsido de la
tapioca.

La amigdalina, conocida tambin como amigdalsido, se encuentra en las

almendras amargas. Botnicamente se trata de la roscea Prunus amygdalus.
Aunque se trata de la misma especie no se encuentra en las almendras dulces.
El prulauralsido o prulaurasina se encuentra en la corteza del Prunus
laurocerasus y del P. serotina conocidos con los nombres vulgares de laurel
cerezo y cerezo negro respectivamente. Su nombre qumico es DLmandenonitrilo-D-glucsido.
El prunsido o prunasina se encuentra, as mimo, en la corteza del cerezo
negro.
El viciansido o vicianina se encuentra fundamentalmente en la
leguminosa Vicia angustifolia y su denominacin qumica es mandeloviciansido.
La durina es un -hetersido txico, el p-hidroxi-mandelonitrilo que se
encuentra en la planta forrajera sorgo (Sorghum vulgare); son conocidas y
temidas por los agricultores las propiedades txicas para el ganado de los
brotes tiernos de esta planta debidos a la descomposicin enzimtica de la
durina.
La sambunigarina proviene de la Caprifolicea Sambucus nigra. Se
encuentra concretamente en las hojas de esta planta conocida vulgarmente
como saco.
La faseolunatina es un hetersido del tipo acetona-cianohidrn-glucsido
idntico al del lino. Se encuentra en la especie Phaseolus lunatus, planta
perteneciente a la familia Leguminosas.

ENSAYOS
El ensayo para detectar en las drogas los heterosidos
cianogeneticos se llama ensayo de Grignard. Se basa en la
capacidad de las plantas para desprender CNH y en que este
CNH se combina con picrato de sodio para dar isopurpurato
sodico de color rojo ladrillo. En un tubo se pone la droga seca
triturada con agua. Se tapa con papel de filtro tratado con
disolucin saturada de cido pcrico mas solucin de
bicarbonato de sodio y carbonato de sodio formando el
picrato de sodio. Se macera en un bao a 30 40 minutos, se
produce la hidrlisis encimatica. El HCN se desprende y
reacciona con el picrato de sodio. El desprendimiento es
rpido y tiene lugar en el transcurso de unos 15 minutos.
Para dar como negativo el ensayo se esperan 3 horas. El
desprendimiento tambien se puede producir aadiendo un
cido debil, es la hidrlisis cida de heterosidos ( esta
tcnica
se
usa
sobre
todo
en
extractos
).
La valoracin se fundamenta en el desprendimiento de HCN
que
es
el
mtodo
de
Liebig-Deniges:
1. macerar la droga triturada en un matraz con agua
2. se conecta el matraz con un refrigerante y se destila. El
CNH se recoge para fijarlo en una solucin de NaOH ( NaCN)
3.
aadimos
con
la
bureta
AgNO3
KCN
+
AgNO3--------------KCN
+
AgCN
Para apreciar mejor el punto final se aade Kcl o IK que en

GLUCOSINOLATOS

Los glucosinolatos son un tipo de compuestos fitoqumicos

presentes en la familia de las crucferas y, en particular en
los cultivos del gnero Brassica como el brocoli, el repollo,
la col o los nabos. Al igual que otros compuestos
bioactivos, son sustancias muy lbiles que se degradan
fcilmente por la luz, el calor, enzimas, etc. Dada la
importancia de estos compuestos en la prevencin de
ciertos tipos de cncer, resulta esencial definir los factores
que influyen sobre su contenido y su distribucin. La
variacin cualitativa y cuantitativa puede deberse a
factores genticos y agroambientales. Por otra parte, los
tratamientos efectuados durante la conservacin tras la
recoleccin as como de las distintas tcnicas de
procesado y preparacin del alimento van a influir en la
estabilidad y disponibilidad de estos compuestos
beneficiosos.

Los glucosinolatos son los responsables del sabor picante de

especias como la mostaza o los rbanos picantes. En algunos casos
parecen ofrecer proteccin frente a algunos tipos de cncer.
Uno de los glucosinolatos naturales ms abundantes es la sinigrina.

ESTRUCTURA:
Por la accin de una enzima especifica la mirosinasa los
glucosinolatos
se
transforman
en
isotiocianatos,
tiocianatos e ndoles. El calor de los procesos culinarios
inhibe la accin de la mirosinasa.
Sin embargo las bacterias colonicas contienen tambin
dicha enzima por lo que la transformacin de
glucosinolatos a sus compuestos bioactivos es posible aun
despus del cocinado.

MECANISMO DE ACCION DE
LOS GLUCOSINOLATOS:
Las mismas plantas que contienen glucosinolatos
contienen otro tipo de enzimas. Las enzimas no estn
en contacto con las plantas pero al momento de la
masticacin entra en contacto con los dos tipos de
componentes.
Cuando se mastica una planta con glucosinolatos, los
enzimas
presentes
en
ella
degradan
los
glucosinolatos en geninas senevoles o isotiocianatos.
Esta transformacion la realizan las enzimas
especificas por ejemplo la mirosinasa en la mostaza
las geninas son muy aromaticas y responsables y
caracteristico del sabor ardiente y picante de la
mostaza.
Los productos resultantes las geninas, se utilizan en

FUENTES DE
GLUCOSINOLATOS
. La capucchina : tropaeolum Majus planta de la
familia de las tropaeolaceas, contienen el
glucosinolatos glucotropaleosido.

. La planta Arrancamoo: xanthium strumarium

planta de la familia de las compuestos contiene
el glucosinolato carboxiatractilosido

PROPIEDADES MEDICINALES
DE LOS GLUCOSINOLATOS
. PROPIEDADES RUBEFACIENTES: Los glucosinolatos son
sustancias con efecto revulsivo que aplicados va externa
producen irritacin de la piel que a su vez provoca mayor
irrigacin de la zona afectada.
La ingesta de alimentos ricos en estas sustancias puede
causar irritacin de las mucosas de las mucosas del tracto
digestivo..
. PROPIEDADES ANTICANCERIGENAS: La col el brcoli y
muchas verduras han sido estrechamente relacionadas con
la enfermedad del cncer el papel protector de estas
verduras contra el cncer es debido a la presencia de
glucosinolatos.
Propiedades bocio gnicas los glucosinolatos pueden tener
efecto anti tiroideo interferir en la sntesis de las hormonas
tiroideas o inhibir la receptacin de yodo por la glndula
tiroides

GLUCOSINOLATOS MAS
IMPORTANTES:
Sinigrina: se encuentra en las semillas de mostaza, reacciona con
las mirosinas dando como resultado alilisotiocianato .

isotiocianato sulforafano: protege frente al cncer de hgado y

ayuda a eliminar productos nocivos del organismo.
Presente en el brcoli.

Isotiocianato de fenilo: se usa en el tratamiento de la leucemia.

se cree que sus propiedades son debidas a los componentes
resultantes de su degradacin . Estos productos provocan la muerte
natural de la clulas cancergenas.