1

Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap

Bab 1. Pendahuluan
1.1

Latar Belakang
Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus hidroksil

pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada etanol. Etil asetat
seringkali disintesis dengan mengunakan katalisator cair berupa asam sulfat. Penggunaan
katalisator asam sulfat dapat menghasilkan konversi yang cukup tinggi yaitu dapat
mencapai 98% (Nuryoto, 2008).
Di Indonesia, konsumsi etil asetat sebagian besar digunakan dalam industri
percetakan, yaitu sebesar 51,4%; 31,7% untuk industri cat dan thiner; 4,4% untuk industri
film dan PVC dan sisanya untuk bahan perekat, farmasi dan pelarut. Kebutuhan akan etil
asetat ini semakin besar seiring dengan berkembangnya industri kimia dan teknologi yang
berkembang di Indonesia. Kerena kebutuhan etil asetat semakin meningkat, maka perlu
peningkatan pula dalam memproduksi etil asetat (Absori, 2011).
Pembuatan etil asetat dalam skala industri bisa menggunakan beberapa proses
diantaranya adalah proses tischenco, proses esterifikasi dengan asam sulfat dan etil asetat
dari etilene dan asam asetat. Dalam percobaan ini akan dilakukan pembuatan etil asetat
dalam skala labor guna untuk mengetahui proses pebuatannya menggunakan cara
esterifkasi dengan katalisator asam sulfat.

1.2

Tujuan Percobaan

1.

Mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat

2.

Membuat etil asetat dalam skala labor

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

2
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap

Bab 2. Tinjauan Pustaka

2.1

Etanol

2.1.1 Pengertian Etanol

Etanol adalah alkohol 2-karbon dengan rumus molekul CH3CH2OH. Rumus
molekul dari etanol itu sendiri adalah CH 3CH2OH dengan rumus empirisnya C2H6O.
Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja adalah
sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna dan merupakan
alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini
merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan
termometer modern (Yuni, 2012).
Tabel 2.1 Identitas Etanol
Massa molekul relatif
Titik didih normal
Titik beku
(Sumber: Ananda, 2012)

46,07 gr/mol
78,320C
144,1OC

2.1.2 Sifat dan Kegunaan Etanol

Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C 2H5OH atau CH3CH2OH
dengan titik didihnya 78,4C. Etanol memiliki sifat tidak berwarna, volatil dan dapat
bercampur dengan air. Ada 2 jenis etanol, etanol sintetik sering disebut metanol atau metil
alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen, salah satu derivat minyak bumi atau batu
bara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia yang disebut hidrasi, sedangkan bioetanol
direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses biologi (enzimatik dan fermentasi).
Mengingat pemanfaatan etanol beraneka ragam, sehingga grade etanol yang
dimanfaatkan harus berbeda sesuai dengan penggunaannya. Untuk etanol yang
mempunyai grade 90-96,5% dapat digunakan pada industri, sedangkan etanol yang
mempunyai grade 96-99,5% dapat digunakan sebagai campuran untuk miras dan bahan
dasar industri farmasi. Besarnya grade etanol yang dimanfaatkan sebagai campuran bahan
bakar untuk kendaraan sebesar 99,5-100%. Perbedaan besarnya grade akan berpengaruh
terhadap proses konversi karbohidrat menjadi gula (glukosa) larut air.
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang
ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum,

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

3
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang
penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam
sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar (Yuni, 2012).

2.2

Asam Asetat

2.2.1

Pengertian Asam Asetat

Asam asetat dalam ilmu kimia disebut juga acetid acid atau acidum aceticum.

Akan tetapi, di kalangan masyarakat asam asetat biasa disebut cuka atau asam cuka.
Asam cuka merupakan cairan yang rasanya masam yang pembuatannya melalui proses
fermentasi alkohol dan fermentasi asetat yang didapat dari bahan kaya gula seperti
anggur, apel, nira kelapa, malt, gula dan lain sebagainya. Asam asetat dengan kadar 25%
beredar bebas di pasaran dan biasanya ada yang bermerek dan ada yang tidak bermerek.
Pada cuka yang bermerek biasanya tertera atau tertulis kadar asam asetat pada etiketnya
(Yuniar, 2011).
Tabel 2.2 Identitas Asam Asetat
Nama sistematis
Nama alternatif
Rumus molekul
Massa molar
Titih lebur
(Sumber: Ananda, 2012)

2.2.2
a.

Asam etanoat, asam asetat

Asam metanakarboksilat, hidrogen asetat,
asam cuka
CH3COOH
60,05 gr/mol
16,5 oC

Sifat Fisika dan Kimia Asam Asetat

Sifat fisika
Sifat fisika dari asam asetat adalah berbentuk cairan jernih, tidak berwarna,

berbau menyengat, berasa asam mempunyai titik beku 16,5 0C, titik didih 118,10C dan
larut dalam alkohol, air dan eter. Asam asetat tidak larut dalam karbon disulfida. Asam
asetat dibuat dengan fermentasi alkohol oleh bakteri Acetobacter pembuatan dengan
cara ini biasa digunakan dalam pembuatan dalam cuka makan. Asam asetat
mempunyai rumus molekul CH3COOH dan bobot molekul 60,05 (Yuniar, 2011).

b.

Sifat kimia

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

4
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
Asam asetat mengandung tidak kurang dari 36,0 % b/b dan tidak lebih dari 37,0%
b/b C2H4O2. Asam asetat mudah menguap diudara terbuka, mudah terbakar, dan dapat
menyebabkan korosif pada logam. Asam asetat larut dalam air dengan suhu 20 0C,
etanol (9,5%) pekat, dan gliserol pekat. Asam asetat jika diencerkan tetap bereaksi
asam. Penetapan kadar asam asetat biasanya menggunakan basa natrium hidroksida,
dimana 1 ml natrium hidroksida 1 N setara dengan 60,05 mg CH 3COOH (Yuniar,
2011).

2.2.3 Pembuatan Asam Asetat

Asam asetat dapat dibuat melalui :
1. Oksidasi alkohol dengan pengaruh bakteri. Asam asetat dengan oksidasi alkohol
dibuat dengan pengaruh bakteri yaitu bakteri acetobacter dan dibuat dengan bantuan
udara pada suhu 350C. Reaksinya :
C2H5OH

+ O2

acetobacter (350C)

CH3COOH + H2O

Gambar 2.1 Oksidasi Alkohol (Yuniar, 2011)

2. Dengan destilasi kayu kering. Cara pembuatnya yaitu kayu dipanaskan

secara kering dalam ruangan tertutup maka akan terjadi gas dan cairan seperti air
yang mengandung aseton, metanol dan asetat. Lalu didalam cairan itu ditambahkan
kalsium hidroksida (Ca(OH)2) dan akan terjadi kalsium asetat. Kemudian cairan
tersebut didestilasi dan diperoleh destilat berupa metanol, aseton, dan air, sedangkan
yang tertinggal kalsium asetat. Kalsium asetat jika ditambah asam sulfat akan
menghasilkan asam asetat.
3. Pembuatan yang diperoleh dari etuna.
C2H2 + H2O CH2=C(OH)H CH3CHO (reaksi hidrolisis)
CH3CHO + O2 CH3COOH (reaksi oksidasi)
Gambar 2.2 Reaksi dengan Etuna (Yuniar, 2011)
Reaksi antara etuna dengan air pada T= 600 0C 8000C dan katalis Merkuri (II) maka
akan membentuk etanol yang kemudian berubah menjadi aldehid. Pada hasil akhir
aldehida dioksidasi maka akan diperoleh asam asetat (Yuniar, 2011).

2.2.4

Manfaat Asam Asetat

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

5
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
Asam asetat merupakan sumber utama dalam pembuatan garam, derivat dan ester
asam asetat. Asam asetat dapat digunakan sebagai pelarut zat organik yang baik dan
untuk membuat selulosa asetat yang dibutuhkan untuk pembuatan film, rayon, dan
selofan. Asam asetat dapat juga digunakan sebagai pengawet, bumbu-bumbu masak atau
penambah rasa masakan, untuk membuat aneka ester, zat warna dan propanon (Yuniar,
2011).

2.3

Asam Sulfat

2.3.1

Pengertian Asam Sulfat

Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini

larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan
merupakan salah satu produk utama industri kimia. Walaupun asam sulfat yang
mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO 3 pada titik didihnya dan
menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan dan merupakan
bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai
asam sulfat pekat (Ananda, 2012).
Tabel 2.3 Identitas Asam Sulfat
Nama sintesis
Rumus molekul
Massa molar
Densitas
Titik didih
(Sumber: Ananda, 2012)

2.3.2

Asam sulfat
H2SO4
98,078 gr/mol
1,84 gr/cm3
2900C

Sifat Asam Sulfat

Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat eksotermis.

Selalu tambahkan asam ini ke air untuk mengencerkannya, jangan sekali-kali menuang
air ke dalam asam sulfat. Asam sulfat juga sangat kuat sebagai dehidrator dan harus
dilakukan dengan sangat hati-hati. Sifat korosif asam sulfat dapat merusak benda-benda
dari logam, karena logam akan teroksidasi baik dengan asam sulfat encer maupun pekat.

2.4

Ester

2.4.1

Pengertian Ester

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

6
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu
(atau lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R'). Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam
karboksilat mengandung gugus COOH, dan pada sebuah ester hidrogen digugus ini
digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Misalnya, gugus alkil dan
gugus aril/cincin benzen (Alfi, 2013).
Tabel 2.4 Rumus Molekul, Rumus Umum dan Nama dari Ester
Rumus Molekul

Rumus Struktur
CH3COCH3

C3H6O2

Nama

Metil etanoat

O
CH3CH2COCH2CH3
C5H10O2

Etil propanoat

O
CH3CH2CCH3
C4H8O2

Metil propanoat

(Sumber: Maria, 2011)

2.4.2

Sifat Fisika dan Kimia Ester

a. Sifat Fisika
1. Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid
dan keton yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan keton,
ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya
dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen,
sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki atom
karbon sama (Clark, 2007). Sebagai contoh:
Tabel 2.5 Perbedaan Titik Didih Asam Karboksilat dan Ester
Molekul

Tipe

Titik didih

CH3CH2CH2COOH

Asam karboksilat

164

CH3COOCH2CH3

Ester

77,1

(Sumber: Clark, 2007)

2. Kelarutan dalam air
Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun seiring
dengan bertambah panjangnya rantai. Sebagai contoh:

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

7
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
Tabel 2.6 Kelarutan Ester Dalam Air
Ester
Etil metanoat
Etil etanoat
Etil propanoat
(Sumber: Clark, 2007)

Rumus molekul
HCOOCH2CH3
CH3COOCH2CH3
CH3CH2COOCH2CH3

Kelarutan (g/100g air)

10,5
8,7
1,7

Penurunan kelarutan ini disebabkan oleh fakta bahwa walaupun ester tidak bisa
berikatan hidrogen satu sama lain, tetapi bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air
bisa cukup tertarik ke salah satu dari pasagan elektron bebas pada sebuah atom
oksigen dalam sebuah ester sehingga sebuah ikatan hidrogen bisa terbentuk. Tentu
akan ada juga gaya dispersi dan gaya-tarik dipol-dipol antara ester dan molekul air.
Pembentukan gaya tarik ini melepaskan energi. Ini membantu menyuplai energi
yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainnya dan
molekul ester dari molekul ester lainya sebelum bisa bercampur. Apabila panjang
rantai bertambah, bagian-bagian hidrogen dari molekul ester mulai terhindari dari
energi tersebut. Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, bagian-bagian
hidrogen ini memutus ikatan hidrogen yang relatif lemah antara molekul-molekul air
tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadikan proses ini kurang
menguntungkan dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.
3.

Titik leleh
Titik leleh menentukan apakah sebuah zat adalah lemak (sebuah padatan pada

suhu kamar) atau minyak (sebuah cairan pada suhu kamar). Lemak biasanya
mengandung rantai-rantai jenuh. Ini memungkinkan terbentuknya gaya dispersi van
der Waals yang lebih efektif antara molekul-molekulnya. Ini berarti bahwa
diperlukan lebih banyak energi untuk memisahkannya, sehingga meningkatkan titik
leleh.

Semakin

besar

tingkat

ketidakjenuhan

molekul,

semakin

rendah

kecenderungan titik leleh karena gaya dispersi van der Waals kurang efektif.

b.

Sifat Kimia

1.

Mengalami reasksi hidrolisis

Ester merupakan senyawa yang bersifat netral. Biasanya ester mengalami reaksi

kimia di gugus alkoksi (OR') digantikan oleh gugus yang lain. Hidrolisis dipercepat

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

8
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
dengan adanya asam atau basa. Hidrolisis dalam suasana asam merupakan kebalikan
dari esterifikasi. Ester direfluks dengan air berlebih yang mengandung katalis asam
yang kuat. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga reaksi
tidak pernah berhenti.
O

H+

RCOR + HOH
Ester

RCOH

air

+ ROH

asam karboksilat

alkohol

Gambar 2.3 Reaksi Hidrolisis (Puri, 2011)

Jika suatu basa (NaOH atau KOH) digunakan untuk menghidrolisis ester maka
reaksi tersebut sempurna. Asam karboksilat dilepaskan dari kesetimbangan dengan
mengubahnya menjadi garam. Garam organik tidak bereaksi dengan alkohol
sehingga reaksi tersebut merupakan reaksi tidak dapat balik.
RCOR + NaOH RCONa + + ROH

Ester

basa

garam organik alkohol

Gambar 2.4 Reaksi Tidak Dapat Balik (Puri, 2011)

Reaksi hidrolisis ini digunakan untuk menghidrolisa lemak atau minyak guna
menghasilkan gliserol dan suatu garam (sabun). Reaksi ini lebih dikenal dengan
reaksi saponifikasi (Puri, 2011).
2. Mengalami Reaksi Reduksi
Reaksi suatu ester menghasilkan alkohol.

Ester

alkohol

alkohol

Gambar 2.5 Reaksi Reduksi (Puri, 2011)

2.4.3

Pembuatan Ester

1. Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat dan alkohol

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode
ini tidak berlaku bagi fenol senyawa dimana gugus OH terikat langsung pada

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

9
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat
sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan. Ester dihasilkan
apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam.
Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang
digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester
dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen). Reaksi pengesteran
(esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi
antara asam RCOOH dengan alkohol ROH (Clark, 2007). Contoh sebagai berikut:
RCOH

+ ROH RCOR + H2O

Asam karboksilat alkohol

ester

air

Gambar 2.6 Reaksi dengan Asam Karboksilat (Clark, 2007)

2. Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam)
Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang
dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih
reaktif. Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka
reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar
menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan
beruap. Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol,
maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.
CH3COCl + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + HCl
Asil klorida

alkohol

ester

asam

Gambar 2.7 Reaksi dengan Asil Klorida (Clark, 2007)

Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan
fenol. Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen dan
tidak ada lagi selain itu. Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan
reaksi etanol walaupun tidak begitu progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama
dengan gas hidrogen klorida (Clark,2007).
3. Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

10
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun
fenol. Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang
menggunakan asil klorida, dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan. Untuk
fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali,
yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif. Mari kita mengambil contoh
etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi sederhana yang
melibatkan sebuah alkohol. Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat
(atau lebih cepat jika dipanaskan). Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada
cairan tidak berwarna, tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam
etanoat terbentuk (Clark, 2007).
(CH3CO)2O + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
anhidrida asam

alkohol

ester

asam karboksilat

Gambar 2.8 Reaksi dengan anhidrida asam (Clark, 2007)

2.4.4
1.

Kegunaan Ester
Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yang berasal dari asam

karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) banyak terdapat dalam
buah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut
ester buah-buahan. Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedap atau
esens.
Tabel 2.7 Senyawa Ester dan Aromanya
CH3COOC2H5
CH3COOC8H17
C4H9COOC5H11

Etil asetat berbau pisang selai

Oktil asetat berbau buah jeruk
Amil valerat berbau buah apel

(Sumber: Maria, 2011)

Aroma pisang pada makanan atau minuman dapat diperoleh dengan menambahkan
ester amil asetat. Benzilasetat memberikan aroma strawberry pada makanan atau
minuman. Di samping itu digunakan juga sebagai pelarut pada pembuatan cat, cat
kuku, dan perekat.
2.

Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi

(minyak dan lemak), digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan
mentega (margarin).

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

11
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
3.

Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Ester ini disebut

lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya
ialah untuk pemoles mobil dan lantai (Maria, 2011).

2.5

Esterifikasi
Esterifikasi adalah tahap konversi dari asam lemak bebas (senyawa asam

karboksilat) yang direaksikan dengan alkohol sehingga menjadi ester menggunakan

katalis asam kuat dengan produk samping berupa air. Esterifikasi fischer adalah reaksi
pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah
alkohol dengan katalis asam. Asam yang biasa digunakan sebagai katalis adalah asam
sulfat.
Transesterifikasi (biasa disebut dengan alkoholisis) adalah tahap konversi dari
trigliserida (minyak nabati) menjadi alkyl ester, melalui reaksi dengan alkohol, dan
menghasilkan produk samping yaitu gliserol. Di antara alkohol-alkohol monohidrik yang
menjadi kandidat sumber/pemasok gugus alkil, metanol adalah yang paling umum
digunakan, karena harganya murah dan reaktifitasnya paling tinggi (sehingga reaksi
disebut metanolisis). Jadi, di sebagian besar dunia ini, biodiesel praktis identik dengan
ester metil asam-asam lemak (Irdoni HS, 2014).
2.6

Katalis

2.6.1

Pengertian Katalis
Katalis adalah suatu zat yang dapat meningkatkan laju reaksi dan setelah reaksi

selesai, terbentuk kembali dalam kondisi tetap. Katalis ikut terlibat dalam reaksi,
memberikan mekanisme baru dengan energi pengaktifan yang lebih rendah dibanding
reaksi tanpa katalis (Etna, 2011).

2.6.2

Penggolongan Katalis Berdasarkan Fase

1. Katalis homogen
Yakni jika fase katalis sama dengan fase reaktan dan fase produk reaksi (atau fase
katalis = fase reaksi). Yang paling umum berupa fase cair, dengan katalis dan
reaktan berada dalam larutan. Keunggulannya adalah aktivitas dan selektivitasnya
tinggi, tidak mudah teracuni oleh keberadaan pengotor, mudah dioperasikan, mudah

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

12
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
dimodifikasi, mudah untuk dipelajari. Sedangkan kekurangannya adalah sulit
dipisahkan dari campuran reaksi, kurang stabil pada suhu tinggi. Karena alasanalasan tersebut, katalisis homogen terbatas penggunaannya di industri, biasanya
dalam pembuatan zat kimia khusus, obat-obatan, dan makanan kecuali pada produksi
asam asetat, proses alkilasi olefin, dan hidroformilasi. Contohnya adalah katalis fase
cair dan katalis fase gas.
CO (g) + O2(g) CO2(g)

katalis: NO (g)

CH3CHO (g) CH4(g) + CO(g)

katalis: uap I2

Gambar 2.9 Katalis fase gas (Dy, 2007)

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

katalis: asam

CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + C2H5OH

katalis: asam

Gambar 2.10 Katalis fase cair (Dy, 2007)

2.

Katalis heterogen
Yakni jika fase katalis tidak sama dengan fase reaktan dan/atau fase produk reaksi

(atau fase katalis fase reaksi). Sifat katalis ini adalah mudah dipisahkan dari
campuran reaksi, tahan dan stabil terhadap suhu relatif tinggi, mudah disiapkan
dalam bentuk pellet katalis padat dan konstruksinya sederhana.
Katalis padat Fe untuk Proses Haber pada pembuatan amonia
N2(g) + 3H2(g) 2NH3(g)
Katalis padat Fe2O BiO2 untuk oksidasi amonia pada pembuatan asam nitrat:
4NH3(g) + 5O2(g) 4NO(g) + 6H2O(g)
Gambar 2.11 Contoh Katalis Heterogen (Dy, 2007)

2.6.2
1.

Penggolongan Katalis Berdasarkan Keberadaan di Alam

Katalis biokimia
Katalis bokimia disebut juga enzim. Merupakan senyawa protein berukuran

koloid yang dapat ditemukan dalam sistem biokimia mahkluk hidup. Misalnya,
enzim-enzim dalam sistem pencernaan tubuh manusia dan enzim-enzim dalam tubuh

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

13
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
manusia. Ketalis ini bekerja pada suhu ambient. Setiap enzim mempunyai suhu
optimum (suhu operasi ketika aktivitasnya mencapain maksimum). Peningkatan
suhu diatas suhu optimumnya akan mengakibatkan kerusakan enzim (denaturasi
protein).
2. Katalis yang dibuat oleh manusia (man-made catalyst)
Katalis ini bekerja pada suhu tinggi yang sebaian besar berwujud padat. Contohnya
sebagai berikut:
Katalis V2O5 untuk reaksi oksidasi SO2
SO2(g) + O2(g) SO3(g)
Katalis Fe-base untuk reaksi sintesis amonia
N2(g) + 3H2(g) 2NH3(g)
Katalis oksida Cu-Zn untuk reaksi sintesis metanol
CO(g) + 2H2(g) CH3OH(g)

Gambar 2.12 Man Made Cataliyst (Dy, 2007)

2.7

Pemurnian

2.7.1

Pengertian Pemurnian
Pemurnian adalah proses dimana kotoran yang tidak diinginkan, seperti hidrogen

sulfida, dikeluarkan dari campuran gas. Pemurnian gas dilakukan dengan dua metode
utama. Metode kering di mana gas dilewatkan melalui beberapa materi pemurnian seperti
oksida besi dicampur dengan serutan kayu, dan metode basah di mana gas dibawa dalam
kontak dengan cairan yang mengandung zat aktif seperti pemurnian etanolamin atau
arsenik trioksida (Zoellucky, 2011).

2.7.2

Destilasi
Destilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahan bahan kimia

berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan. Secara

sederhana destilasi dapat diartikan sebagai proses penguapan cairan kemudian
mengkondensasikannya ke dalam suatu wadah dengan bantuan kondensor. Dalam
penyulingan, campuran zat dididihkan sehingga menguap, dan uap ini kemudian
didinginkan kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang memiliki titik didih lebih rendah
akan menguap lebih dulu. Metode ini merupakan termasuk unit operasi kimia jenis

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

14
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
perpindahan massa. Penerapan proses ini didasarkan pada teori bahwa pada suatu larutan,
masing-masing komponen akan menguap pada titik didihnya.
Distilasi juga bisa dikatakan sebagai proses pemisahan komponen yang ditujukan
untuk memisahkan pelarut dan komponen pelarutnya. Hasil distilasi disebut distilat dan
sisanya disebut residu. Jika hasil distilasinya berupa air, maka disebut sebagai
aquadestilata (disingkat aquades). Contoh: pemisahan minyak atsiri dari bahan baku
misal minyak nilam, minyak kenanga, minyak cengkeh dan lain-lain.
Destilasi uap adalah istilah yang secara umum digunakan untuk destilasi
campuran air dengan senyawa yang tidak larut dalam air, dengan cara mengalirkan uap
air ke dalam campuran sehingga bagian yang dapat menguap berubah menjadi uap pada
temperatur yang lebih rendah (Junaidi, 2010).

2.7.3

Pemurnian Air
Pemurnian Air adalah menghilangkan Kontaminan pada air untuk menghasilkan

air yang murni. Zat yang dipisahkan dalam proses pengolahan air antara lain padatan
tersuspensi, bakteri, ganggang, virus, jamur, mineral (seperti besi, mangan dan sulfur) dan
buatan kimia polutan termasuk pupuk (Zoellucky, 2011).

2.7.4

Na2CO3
Natrium bikarbonat atau hidrogen karbonat atau asam karbonat dengan rumus

kimia Na2CO3 adalah bahan kimia berbentuk kristal putih yang larut dalam air, yang
banyak dipergunakan di dalam industri makanan/biskuit (sebagai baking powder),
pengolahan kulit, farmasi, tekstil, kosmetika, pembuatan pasta gigi, pembuatan permet
(candy) dan industri pembuatan batik. Sepanjang sejarah industri kimia, persediaan
natrium karbonat Na2CO3, soda, merupakan isu penting. Soda adalah bahan dasar penting
bukan hanya untuk keperluan sehari-hari (seperti sabun) tetapi juga untuk produk industri
yang lebih canggih (seperti gelas). Pada percobaan ini, Na 2CO3 berperan sebagai
pengestrak asam sisa dari etil asetat yang akan diubah menjadi garam natrium yang larut
dalam air. Garam natrium ini merupakan zat pengotor yang terdapat didalam etil asetat
(Ananda, 2012).

2.7.5

CaCl2
Cairan kalsium klorida (CaCl 2) adalah senyawa ionik yang terdiri dari unsur

kalsium (logam alkali tanah) dan klorin. CaCl2 tidak berbau, tidak berwarna, solusi tidak
beracun, yang digunakan secara ekstensif di berbagai industri dan aplikasi di seluruh

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

15
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
dunia. Berlaku sebagai ion khalida yang khas dan padat pada suhu kamar. Sebuah
senyawa yang terjadi secara alami, Kalsium Klorida cair dapat ditemukan paling sering
dalam air laut dan mata air mineral. Kemampuan klorida kalsium untuk menyerap banyak
cairan merupakan salah satu kualitas yang membuatnya begitu serbaguna. Ada beberapa
kekurangan dengan aplikasi ini, karena ada beberapa bukti bahwa produk mungkin lebih
berbahaya bagi hidup tanaman dari garam batu. Banyak kolam menggunakan produk
yang mengandung kalsium klorida, terutama di daerah di mana ada kalsium relatif sedikit
ditemukan di dalam air. Penggunaan produk ini membantu meningkatkan kadar kalsium
air, yang pada gilirannya meminimalkan potensi korosi pada pompa. Produk juga
membatasi korosi dengan berbagai jenis peralatan kolam renang, serta kelengkapan
kolam apapun yang dibuat dengan logam.
Kalsium klorida juga digunakan dalam sejumlah aplikasi lain. Misalnya, percikan
produk pada jalan-jalan di iklim kering, khususnya padang pasir, dapat membantu untuk
meminimalkan jumlah debu yang ditendang ke atas karena lalu lintas. Produk ini dapat
digunakan untuk mengeringkan rumput laut , sehingga membantu dalam produksi soda
ash . Hal ini dapat digunakan sebagai bahan dalam berbagai jenis produk plastik, serta
membantu pelembut kain tipis cair (Ahfi, 2011).

2.8

Etil Asetat

2.8.1

Pengertian Etil Asetat

Etil asetat adalah cairan jernih, tak berwarna, berbau khas, yang bagian ter-

besarnya terdiri dari etil asetat dengan rumus CH 3COOCH2CH3 dan terutama digunakan
sebagai pelarut tinta, perekat dan resin.

2.8.2

Sifat Etil Asetat

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak

beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang
lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat
asam yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan
nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan
8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun
demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

2.8.3

Fungsi Etil Asetat

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

16
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
Asam asetat sebagian besar digunakan dalam industri percetakan, yaitu sebesar
51,4%; 31,7% untuk industri cat dan thiner; 4,4% untuk industri film dan PVC dan
sisanya untuk bahan perekat, farmasi dan pelarut (Absori, 2011).

2.8.4
1.

Pembuatan Etil Asetat Skala Industri

Proses Tischenco
Proses ini pertama kali dikembangkan oleh Tischenco, dengan yield sebesar 61%.

Bahan baku yang digunakan adalah asetaldehid dengan memakai katalis alumunium
etoksida pada temperatur 200C. Proses ini dikembangkan pada industri di Eropa
selama satu setengah abad dimana asetaldehid menjadi bahan intermediet yang
penting dibanding etilene. Reaksi yang terjadi :
2CH3CHO CH3COOCH2CH3
Gambar 2.13 Reaksi Tischenco (Absori, 2011)
2.

Proses Esterifikasi dengan katalis asam sulfat

Reaktan yang dipakai dalam proses ini adalah etanol dan asam asetat dengan

menggunakan katalis asam sulfat. Proses ini berlangsung pada suhu 100 0C dengan
yield etil asetat yang dapat diperoleh sebesar 99%. Reaksi yang terjadi :
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
Gambar 2.14 Reaksi Esterifikasi dengan Katalis Asam Sulfat (Absori, 2011)
3.

Etil asetat dari etilene dan asam asetat

Reaktan yang dipakai dalam proses ini adalah asam asetat dan etilene, dengan

memakai katalis fungsto phosporic acid, 10 90 %. Suhu 100 0C 3000C tekanan 10

atm dan yield 43,6%. Reaksi yang terjadi :
CH3COOH + C2H4 CH3COOCH2CH3
Gambar 2.15 Reaksi Etil Asetat dari etilene dan Asam Asetat (Absori, 2011)

4. Proses esterifikasi dengan Reactive Destillation

Reaksi yang terjadi :
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat

17
Praktikum Kimia Organik/8/S.Genap
Gambar 2.16 Esterifikasi dengan Reactive Destillation (Absori, 2011)
Reactive Distillation merupakan suatu alat yang menggabungkan antara proses
reaksi kimia dan proses distilasi ke dalam satu unit proses. Dalam beberapa
penggunaan khusus di banyak kasus, ketika keseimbangan reaksi termodinamika
dapat membatasi konversi yang diperoleh, sehingga produk reaksi meninggalkan
zona reaksi dan dapat meningkatkan konversi dan selektivitas secara signifikan.
Katalis yang digunakan dalam aplikasi Reactive Distillation adalah resin aktif yang
mempunyai ion H+. Ion ini berperan dalam mempercepat reaksi esterifikasi sebagai
contoh adalah amberlyst-35. Proses dijalankan pada suhu antara 90-110 0C, konversi
maksimal yang di dapat juga lebih besar yaitu mendekati 100% (Absori, 2011).

Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat