PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL NAFTALENO

Agamez Brian; Prez Arias Stefany Lizeth; Prada

Monsalve Andrs Obdulio; Restrepo Quintero Luis
Andrs.

INTRODUCCIN
Los hidrocarburos aromticos polinucleares o hidrocarburos aromticos de anillos
fusionados, se forman cuando dos o ms anillos aromticos comparten un par o ms
de carbonos; no hay forma sistemtica simple para nombrarlos por lo que se les llama
por sus nombres comunes, segn el nmero de anillos aromticos y el nmero de
carbonos que comparten; un ejemplo de estos es el caso del Naftaleno (C10H8).
Estos hidrocarburos se obtienen principalmente del alquitrn de hulla, en el que el
naftaleno es el ms abundante en todos sus constituyentes. Generalmente se toman
como contaminantes ya que tambin resultan de la combustin de combustibles
fsiles, aunque algunos son de fabricacin especfica, se clasifican como aromticos
porque sus propiedades se parecen a las del benceno. Como caracterstica comn
presentan baja solubilidad en agua y elevada solubilidad en disolventes orgnicos por
lo que se acumulan en los organismos, en la materia orgnica y sedimentos,
permaneciendo as largos periodos de tiempo garantizando su biodisponibilidad.
Durante el desarrollo de este curso de Laboratorio de Qumica Orgnica se estudiarn
los procedimientos relacionados con el anlisis orgnico cualitativo, en el cual el
estudiante adquirir los conocimientos, las habilidades y las destrezas necesarias para
identificar en el laboratorio las propiedades fsicas y qumicas de sustancias orgnicas
empleando mtodos no instrumentales, para realizar la correcta manipulacin de
sustancias qumicas, y as mismo adquirir nociones preliminares de sntesis orgnica y
la identificacin de compuestos.
OBJETIVO GENERAL

Determinar algunas propiedades fsicas y qumicas en el laboratorio y

contrastarlas con el referente terico.
OBJETIVOS ESPECIFICOS

Por medio de una serie de experimentos, conocer el comportamiento del

Naftaleno (C10H8) tras ser sometido a diferentes pruebas.

Contrastar los resultados de las pruebas con los referentes tericos previos a la
prctica.

Identificar factores que hagan fluctuar los resultados prcticos de los tericos.

REFERENTE TEORICO
El naftaleno o naftalina, conocido por su antiguo uso contra las polillas para proteger
la ropa, es un hidrocarburo cristalino polinuclear presente en estado slido (cristales o
hojuelas) a temperatura y presin ambiente, y de color blanco. Es un compuesto voltil
a altas temperaturas, donde forma un vapor inflamable.
Masa molar: 128 g/mol
Punto de fusin: 80 C
Punto de ebullicin: 218 C
Solubilidad: insoluble en agua, soluble en disolventes orgnicos
Densidad: 1,14 g/cm

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Si es inflamable, color de llama naranja brillante, sublima. Debe ser moderadamente

calentado antes de que la combustin ocurra.
El naftaleno no reacciona con bases fuertes tales como el hidrxido de sodio e
hidrxido de potasio.
El naftaleno no reacciona con el cido clorhdrico
El naftaleno reacciona (nitracin) con el cido ntrico y acido sulfrico (catalizador)
MATERIALES

REACTIVOS

* Capsula de porcelana
* Glicerina
* Mortero y pistilo
* cido Clorhdrico (HCl)
* Esptula
* cido Ntrico (HNO3)
* Vidrio reloj
* Tuvo capilar
* Termmetro
* Placa de calentamiento
* Soporte universal
* Agarradera (soporte universal - termmetro)
* Balanza digital
* Probeta
* Tubos de ensayo
* Placa cermica
* Trpode
* Mechero
* Bureta
* Agitador
* Pipeta
PROCEDIMIENTO

1. Determinacin de la densidad del cuerpo slido (Naftaleno)

Se define la densidad como el coeficiente entre la masa y el volumen. Para el caso del
naftaleno seria:

(naftaleno )=

m(naftaleno)
v (naftaleno)

1.1 Hallar en la balanza la cantidad de masa de una bola de naftalina.

1.2 Adicionar en una probeta agua hasta obtener un volumen de 50ml.
1.3 A la probeta a la que anteriormente se le adiciono agua, aadir la bola de
naftalina y observar el volumen 2.
La diferencia entre los volmenes (V2-V1) es igual al volumen del solido irregular; por
lo tanto se calcula la densidad por medio de la relacin masa volumen.

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(naftaleno )=

masainicial del solido irregular

v 250 ml

2. Determinacin del punto de fusin

2.1 Macerar la naftalina en el mortero con el pistilo hasta triturarla, y luego pasarla
a un vidrio reloj.
2.2 Introducir el slido triturado en un tubo capilar cerrado en un extremo, el tubo
capilar se adhiere con el termmetro con una banda elstica o alambre.
2.3 En un vaso de precipitado introducir glicerina (alto punto de ebullicin).
2.4 Introducir el tubo capilar y termmetro en el vaso de precipitado; calentar el
vaso de precipitado por medio de una placa de calentamiento.
2.5 Observar la temperatura por medio del termmetro a la cual el compuesto
empieza a fundirse.

3. Determinacin de la solubilidad
3.1 Tomar 3 tubos de ensayo y agregar a cada uno: 2ml de agua, 2ml de perxido
de
hidrogeno y 2ml de etanol respectivamente; luego a todos los 3 tubos
de ensayo agregar naftaleno (alcuotas) y observar a contraluz la solubilidad a
travs de las fases de cada tubo de ensayo.

4. Inflamabilidad
4.1 Se tritura el slido (bola de naftaleno) con mortero y pistilo
4.2 Depositar el naftaleno triturado en una capsula de porcelana
4.3 Realizar el montaje trpode placa cermica merecho
4.4 Calentar la capsula de porcelana hasta que arda el naftaleno (inflamable)

5. Reactividad
Ya que el naftaleno es un compuesto orgnico slido; para determinar su reactividad
hay que observar su comportamiento qumico en presencia de HCl, HNO3, solucin de
NaOH al 1N y solucin de KOH al 1N
Se prepara una solucin de NaOH al 1N (0,4g NaOH + 10ml solucin) y solucin de
KOH al 1N (0.56g KOH + 10ml solucin)
En 4 capsula de porcelana se agrega: 2 ml HCl, 2ml HNO3, solucin de NaOH al 1N y
solucin de KOH al 1N respectivamente.

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Luego se agrega alcuotas de naftaleno triturado a cada capsula de porcelana y se

determina si hay o no reaccin.
RESULTADOS
Prueba densidad naftaleno
Peso vidrio reloj: 46,846g
Peso vidrio reloj y bola de naftaleno: 50,614g
Peso naftaleno = 50,614g - 46,846g = 3,768g de C10H8
Volumen 1(agua) = 50 ml
Volumen 2 (agua + naftaleno) = 52,5 ml

( naftaleno )=

3,768 g de C 10 H 8
=1,5072 g /ml
52,5 ml50 ml

Porcentaje error =

valor teoricovalor experimental

100
valor teorico

Porcentaje error =

1,141,5072
100=32,21
1,14

Prueba punto de fusin naftaleno

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Punto de fusin experimental = 83

Porcentaje error =

8083
100=3,75
80

Prueba solubilidad naftaleno

Naftaleno y agua: se observ a contraluz que se forman dos capas en el tubo

de ensayo, el naftaleno quedo encima del agua entonces es insoluble.

Naftaleno y perxido de hidrogeno: se observ que se forman dos capas en el

tubo de ensayo el naftaleno queda en la capa de arriba entonces es insoluble.

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Naftaleno y etanol: Se observ una mezcla homognea, el naftaleno fue

soluble en su totalidad.

Prueba inflamabilidad naftaleno

Si es inflamable, se observ la llama de color naranja brillante caracterstica en los
compuestos aromticos.
Prueba reactividad naftaleno
Hidrxido de sodio (NaOH) solucin 1N: No es soluble (formacin de dos capas) no
reacciona.
Hidrxido de potasio (KOH) solucin 1N: No es soluble (formacin de dos capas)
no reacciona.
cido clorhdrico (HCl): No es soluble (formacin de dos capas) no reacciona.
Acido ntrico (HNO3): No reacciona a temperatura ambiente.

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ANLISIS RESULTADOS
Prueba de densidad: el error es de 32,21%, esto se debe a que la bola de naftaleno
no se encuentra totalmente compactada y presentan pequeos espacios entre los
cristales que la conforman, por esto no se puede medir con exactitud el volumen de
dicha bola de naftaleno.
Prueba del punto de fusin: Cuando un slido cristalino como la naftalina, se
calienta sus tomos vibran con ms energa. En cierto momento se alcanza una
temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la estructura cristalina, los
tomos pueden deslizarse unos sobre otros, el slido pierde su forma definida y se
convierte en un lquido, durante la prctica de laboratorio se pudo notar que el
naftaleno empieza a fundirse a los 80c porque aparece la primera gota de sustancia
liquida y lo hace por completo a 83c cuando toda la sustancia esta fundida, se
observ que en un principio era blanco y luego en el estado lquido se torn
transparente.
Se puede decir que la comparacin entre el punto de fusin obtenido
experimentalmente y el punto de fusin terico equivale a un porcentaje de error de

3,75

, esto se debe a posibles errores en el proceso, por ejemplo, se puede deber

a una mala lectura de la temperatura (la muestra pudo haber terminado de fundirse
antes de que tomramos los valores), se pudieron haber presentado posibles fallas por
la humedad o por usar inadecuadamente el termmetro; tambin el margen de error se
puede explicar por una pequea cantidad de impurezas en el naftaleno.
Prueba de solubilidad del naftaleno:
Perxido de hidrgeno (H2O2), tambin conocido como agua oxigenada, es
un compuesto qumico con caractersticas de un lquido altamente polar, fuertemente
enlazado con el hidrgeno tal como el agua, que por lo general se presenta como un
lquido ligeramente ms viscoso que sta y es conocido por ser un poderoso oxidante.
Son estas caractersticas las que hacen del perxido de hidrogeno no soluble con el
naftaleno ya que este es un compuesto orgnico fuertemente apolar, durante la
prctica de laboratorio se pudo observar la formacin de dos capas en la mezcla en
donde el naftaleno se quedaba en la parte superior y el perxido en la parte inferior
esto se debe adicionalmente a que el perxido presenta una densidad de 1,4 g/cm3
mientras el naftaleno tiene una densidad del 1,14 g/cm3.
Agua destilada (H2O), es un compuesto polar, por eso en naftaleno (no polar) es
insoluble en el agua pero en este caso la densidad del naftaleno es un poco mayor
que la del agua por ello se poda observar como algunas partculas del naftaleno se
precipitaban al fondo pero seguan formadas la dos capas y el naftaleno permaneca
en la parte superior del tubo de ensayo.
Etanol (C2H6O), es un compuesto polar, pero menos polar que el agua y el metanol.
El etanol presentan en su estructura un hidrocarburo (etano) apolar afn del naftaleno y
un hidroxi (OH) polar afn del naftaleno, esto explica la solubilidad del naftaleno en el
etanol aunque se hace inmiscible si se disminuye suficientemente la temperatura

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Prueba Inflamabilidad: Si es inflamable, se produjo una llama densa o fuliginosa (que

da mucho humo), cuyo color era naranja brillante caracterstico de los compuestos
aromticos, sublima. Debe ser moderadamente calentado antes de que la combustin
ocurra.

Prueba Reactividad:

No es compatible con bases fuertes tales como hidrxido de sodio e

hidrxido de potasio y ni con cidos minerales fuertes.

El naftaleno no reacciona y no es soluble en el acido clorhdrico(debido a su

polaridad)

El naftaleno no reacciona con acido ntrico a temperatura ambiente, El cido

ntrico reacciona en caliente con el naftaleno produciendo su nitracin. Esta
reaccin, aun en caliente, es lenta (por el escaso poder electrfilo del nitrgeno
en la especie nitrato) y peligrosa (el carcter oxidante del ntrico puede originar
una explosin en presencia de especies fcilmente oxidables). Sin embargo, el
nitrgeno puede ser activado en presencia de cido sulfrico, que acta de
catalizador y en presencia de calor (50 C 60 C), lo que permite realizar la
reaccin en condiciones mucho ms suaves. Para formar el 1- nitronaftaleno
mas agua.

CONCLUSIONES
Se puede concluir que la prctica de laboratorio ha sido una experiencia que nos ha
permitido identificar las propiedades fsicas y qumicas del naftaleno y adicionalmente
compararlas con los referentes tericos e identificar los diferentes errores que se
pudieron presentar durante toda la prctica.
Al momento de realizar un anlisis para una sustancia, por medio de pruebas,
tenemos que tener muy en cuenta los posibles factores que pueden hacer fluctuar
nuestros resultados, comparados con unos datos previamente conocidos.
Es importante resaltar que se debe contar con los materiales suficientes para llevar a
cabo el laboratorio, como de igual manera tener la astucia de revisarlos antes y
despus de empezar a trabajar ya que existe la posibilidad de que algn instrumento
presente alguna anomala y se convierta en un inconveniente a la hora de realizar los
anlisis, se debe tener una contabilidad detallada del tiempo y una buena organizacin
de la informacin y los procedimientos a realizar, de manera que facilitara la relacin
entre lo terico y lo prctico, adems se pudo destacar el trabajo en equipo.

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Monsalve Andrs Obdulio; Restrepo Quintero Luis
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BIBLIOGRAFA
www2.uah.es
http://www.nalonchem.com/
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica04.htm
http://es.slideshare.net/
http://www.clubensayos.com/
http://quimicaexperimentalequipo7.blogspot.com/