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Los aldehdos y las cetonas son funciones en segundo grado

de oxidacin. Se consideran derivados de un hidrocarburo por


sustitucin de dos tomos de hidrgeno en un mismo carbono
por uno de oxgeno, dando lugar a un grupo oxo (=O).

Si la sustitucin tiene lugar en un carbono primario, el


compuesto resultante es un aldehdo, y se nombra con la
terminacin -al. Si la sustitucin tiene lugar en un carbono
secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo
-ona.

Los aldehdos y cetonas pueden, por


captacin de un tomo de hidrgeno de
un carbono contiguo, dar lugar a una
reaccin intramolecular con formacin
de un doble enlace y una funcin
hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso
es fcilmente reversible y se conoce con
el nombre de tautomera cetoenlica.

Una de las reacciones qumicas ms importantes del grupo


carbonilo es la adicin de una molcula de alcohol para dar
hemiacetales (hemicetales si son cetonas). En los
monosacridos se pueden formar hemiacetales o hemicetales
internos que dan lugar a la forma cerrada de la molcula.
stos, a su vez, pueden condensar con otra molcula de alcohol,
con prdida de una molcula de agua, para dar lugar a acetales
o a cetales. Es lo que ocurre en el caso de los glicsidos.

HEMIACETALES

HEMICETAL

ACETAL

CETAL

Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin


-ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario
especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que
ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se
emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La


numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la


IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano


del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma
como cadena principal la de mayor longitud que contiene
el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el
localizador ms bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas,


que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre
con la palabra cetona.

Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin


de alcoholes, ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos y
acilacin de Friedel-Crafts como mtodos de mayor
importancia. a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen
con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si el alqueno tiene
hidrgenos vinlicos da aldehdos.
Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La ozonlisis de alquenos cclicos produce compuestos


dicarbonlicos

Oxidacin de alcoholes:Los alcoholes primarios y


secundarios se oxidan para dar aldehdos y cetonas
respectivamente. Deben tomarse precauciones en la
oxidacin de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a
cidos carboxlicos en presencia de oxidantes que
contengan agua. En estos caso debe trabajarse con
reactivos anhdros, como el clorocromato de piridino en
diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean


como oxidantes permanganato, dicromato, trixido de cromo.

La oxidacin supone la prdida de dos hidrgenos del alcohol.


Los alcoholes terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de
hidrgeno sobre el carbono.

Hidratacin de alquinos:Los alquinos se pueden hidratar


Markovnikov, formando cetonas, o bien antiMarkovnivov,
para formar aldehdos.

Acilacin de Friedel-Crafts:La introduccin de grupos acilo


en el benceno permite la preparacin de cetonas con
cadenas aromticas.

GRACIAS.