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GRUPO NITRO:

DEFINICION:
SE PUEDEN CONSIDERAR DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS EN LOS QUE SE
SUBSTITUYO UNO O MAS HIDROGENOS POR EL GRUPO "NITRO", -NO 2
El grupo nitro, -NO2, presenta una polaridad que hace que el compuesto
sea parcialmente soluble en agua cuando la cadena carbonada
(hidrfoba) no es muy grande, (nitrocompuestos alifticos).
Electronegatividad.
Los grupos nitro son electroatractores, tanto por efecto inductivo, como por
efecto resonante. Esto significa que tanto el enlace CN y el sistema
estn fuertemente polarizados.
Polaridad.
Son molculas dipolares, con un lado electro deficiente (carga parcial
positiva) y el otro electrodenso (carga parcial negativa).
Los nitrocompuestos aromticos son no polares
Hibridaciones.
Estos compuestos tienen hibridacin sp3: un orbital s y 3p, siendo as,
estas molculas son tridimensionales.
Nitrobenceno
PROPIEDADES QUMICAS
Los nitrocompuestos alifticos se caracterizan por ser particularmente cidos. Esto
se explica por la eficaz eslocalizacin de la carga negativa debida al efecto inductivo y
resonante electrn atrayente que ejerce el grupo nitro. Los enlaces son covalentes,
ya que los tomos comparten electrones. Y adems tienen enlaces polares porque sus
tomos difieren de su electronegatividad. Propiedades qumicas de nitroderivados
primarios y secundarios son bastante diferentes que las de terciarios. Es por culpa de
presencia de tomos activos de hidrgeno en los primeros dos tipos.

Obtencion:

1) Nitracion en fase gaseosa de alcano: " Este es un proceso industrial que ocurre
a travs de
radicales libres y que involucra al radical NO2 "
2) Reaccin SN2(sustitucion nucleofilica bimolecular) de nitrito sobre halogenuros de
alquilo:
"Cuando se hace reaccionar al nitrito de sodio (el cual acta como un nuclefilo
ambivalente, a travs del O o del N como nuclefilos) se obtienen dos productos: un
nitro compuesto o bien un ster nitrito"
3) Oxidacin de aminas con percidos: "Los nitro compuestos se pueden obtener por
medio de la oxidacin de aminas con percidos"
4) Reaccin de Henry : "Esta es una reaccin anloga a la reaccin Aldlica, que seria
la adicin nucleoflica del enolato de una cetona a un aldehdo

APLICACIONES
Los nitrocompuestos son muy utilizados como explosivos, Se llama explosivo a
cualquier sustancia que por la accin de una causa externa (roce, percusin,
temperatura) se transforma en un tiempo muy breve en gases con un gran contenido
trmico. Este calor, al no poderse disipar, provoca un violento estallido,
transformndose en energa mecnica.
Los nitrocompuestos alifticos se utilizan como disolventes, explosivos, Propulsores
de cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina. Algunos de ellos se emplean en las
industrias del caucho,textil, pinturas y barnices.
El nitrato de amilo (O2NO(CH2)4CH3) se utiliza en medicina
Una pequea cantidad de nitrobenceno se usa en la manufactura de colorantes,
medicamentos, pesticidas y goma sinttica, tambin para producir aceites lubricantes
(usados en motores y maquinarias).

Los nitratos orgnicos son steres del cido ntrico con alcoholes. El
nitratoorgnico ms conocido es, probablemente, la nitroglicerina, formada a
partir de una mezcla de glicerina, cido ntrico y cido sulfrico concentrado.

El cloranfenicol es un raro ejemplo de un compuesto nitro natural.


Por lo menos algunos grupos nitro presentes en la naturaleza surgen
por la oxidacin de los grupos amino. 2-nitrofenol es una feromona
de agregacin de las garrapatas.

Slo dos ejemplos de compuestos nitro alifticos se conocen en la


naturaleza. 3-Nitropropionic cido encontrado en hongos y plantas.
Nitropentadecene defensa es un compuesto que se encuentra en las
termitas.

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