PEMBUATAN ASAM SULFANILIK

I.

TUJUAN
Tujuan dari percobaan adalah:
1. Mengenal reaksi sulfonasi derivat benzena
2. Menentukan kadar jumlah rendemen dari reaksi sulfonasi.

II.

DASAR TEORI
Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik adalah substitusi atom atau
gugus lain terhadap hidrogen pada cincin benzena. Beberapa reaksi substitusi
pada benzena adalah :
1. Halidasi misalnya klorinasi dan brominasi
+ Cl2
Benzena

+ HCl
Klorobenzena

2. Nitrasi
+HNO3

Benzena

+ H2O

Nitrobenzena

3. Sulfonasi
SO3H

+H2SO4

+ H2O

Benzena

4. Alkilasi
CH2CH3

+CH2=CH2

Benzena

+ H2O

etilbenzena

Kebanyakan reaksi reaksi tersebut dilakukan pada suhu 0 sampai 50oC. salah
satu reaksinya adalah reaksi sulfonasi. Reaksi sulfonasi adalah reaksi antara
senyawa aromatis atau suatu gugus alkil dengan asam sulfat pekat.
Sebagai contoh adalah reaksi anilin dengan asam sulfat. Reaksinya adalah
sebagai berikut:
C6H5(NH2) + H2SO4 C6H4(NH2) SO3H
Atau:
SO3H

+H2SO4

+ H2O
NH2

Anilin mempunyai nama lain yaitu fenilamin atau aminobenzena. Selain itu
reaksi sulfonasi juga terjadi pada alkohol. Reaksi sulfonasi antara asam sulfat
pekat dengan alkohol dapat menghasilkan ester sulfat monoalkil atau dialkil.
Misalnya :

CH3OSOH

CH3OSOCH3

CH3OSOCH2CH3

metil hidrogen
sulfat

dimetil sulfat

metil etil sulfat

secara singkat reaksi sulfonasi antara alkohol dan asam sulfat adalah sebagai
berikut:
ROSO3H + H2O
ROH + H2SO4 dingin
alkohol

III.

asam sulfat

alkil hidrogen
sulfat

ALAT DAN BAHAN

a. Alat
No

Alat

Ukuran/Jumlah

Pendingin pembalik

Pemanas/kompor listrik

Labu alas bulat (corong

tiga)

Gelas Kimia

Termometer

Pipet

Pasir untuk pemanasan

No

Bahan

Konsentrasi / Jumlah

Anilin

H2SO4 pekat

NaOH Padat

Carbon Black (norit)

Es Batu

b. Bahan

IV.

PROSEDUR KERJA
1. Mencampurkan Asam sulfat pekat sebanyak 30 gram dengan analin
sebanyak 20 gram dalam labu alas bulat dan mengocoknya,
2. Memasang pendingin pembalik diatas labu alas bulat, kemudian
memanaskannya dengan kompor listrik pada suhu sekitar 150 OC 200
OC,
3. Mengakhiri pemanasan dengan mengetes sedikit campuran tersebut
dengan mengencerkanya dengan air dan NaOH (hasil larutan jernih),
4. Menuangkan larutan campuran setelah larutan campuran tersebut dingin
ke dalam gelas kimia yang berisi 25 cc air es dan sambil mengaduknya,
sehingga timbul endapan yang suka larut,
5. Menyaring endapan dan mencucinya dengan air dingin,
6. Pemurnian :
Mengopen endapan kemudian agar kering lalu kemudian melarutkannya
ke dalam air panas dan menambahkan norit bila larutan tersebut berwarna.

Kemudian menyaring dalam keadaan panas dan kemudian mengkristalkan

filtrat yang keluar (dalam air es) dan menyaringnya. Mengopen endapan
yang dihasilkan sebagai hasil dan kemudian menimbangnya.
V.

HASIL PENGAMATAN
Pada percobaan ini ditentukan bahwa nilai praktis dari asam sulfanilik adalah
sebesar 6 gram.

VI.

PEMBAHASAN
Yang diketahui dari percobaan adalah :
-

Massa praktis asam sulfanilik

= 6 gram

Massa anilin

Massa atom relatif (Mr) anilin

Massa atom relatif (Mr) As. Sulfanilat = 173 gram/mol

Massa H2SO4 pekat

= 20 gram
= 93 gram/mol
= 30 gram

Dan reaksinya adalah:

C6H5(NH2) + H2SO4 pekat C6H5(NH2)SO3H + H2O
Maka tentunya berdasarkan konsep mol didapatkan bahwa mol C 6H5(NH2)
(anilin) = mol C6H5(NH2)SO3H (asam sulfanilat). maka :
mol C6H5(NH2) = mol C6H5(NH2)SO3H
massa C 6 H 5 (NH 2 ) massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H

Mr C 6 H 5 (NH 2 )
Mr C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H

sehingga :
massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H

Mr C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H x

massa C 6 H 5 (NH 2 )
Mr C 6 H 5 (NH 2 )

massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H = 173 gram/mol x

massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H =

3460
gram
93

massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H = 37,204 gram

20 gram
93 gram/mol

dari perhitungan diperoleh massa teoritis dari asam sulfanilat adalah 37,204
gram. Sehingga rendemen dari asam sulfanilat adalah sebagai berikut :
Rendemen =

massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H praktis

x 100%
massa C 6 H 5 (NH 2 )SO 3 H teoritis
6 gram

Rendemen = 37,20 gram x 100%

Rendemen = 0,1613 x 100%
Rendemen = 16,13 %
Dari perhitungan diatas, maka rendemen dari asam sulfanilat adalah sebesar
16,13 %.
VII.

KESIMPULAN

Dari data hasil kegiatan yang kemudian berlanjut dengan pembahasan data
hasil kegiatan tersebut, maka saya dapat menyimpulkan sebagai berikut :
1.

Reaksi sulfanilat (pembentukan asam sulfanilat) merupakan salah

satu reaksi substitusi Sulfonasi dari cincin benzena.

2.

Rendemen dari proses pembuatan asam sulfanilat adalah sebesar

16,13 %.

VIII.

DAFTAR PUSTAKA

Anshory, Irvan. 2003. Kimia SMU untuk kelas 3. Jakarta: Erlangga

Ciptadi. 1999. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya: UNPAR
Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta :
Erlangga
Hart, Harold. 1999. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta : Erlangga
http://www.chem-is-try.org/?sect=belajar
IX.

LAMPIRAN
Fotocopy Laporan Sementara