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I.

HISTORIA DEL PETRLEO


se conoce desde la prehistoria. La Biblia lo menciona como betn, o como asfalto. Por
ejemplo vemos que en el Gnesis, captulo 11 versculo 3, se dice que el asfalto se us para pegar los
ladrillos de la torre de Babel; asimismo el Gnesis, captulo 4 versculo 10, nos describe cmo los reyes
de Sodoma y Gomorra fueron derrotados al caer en pozos de asfalto en el valle de Siddim.
Tambin los indgenas de la poca precolombina en Amrica conocan y usaban el petrleo, que les serva
de impermeabilizante para embarcaciones.
Durante varios siglos los chinos utilizaron el gas del petrleo para la coccin de alimentos.
Sin embargo, antes de la segunda mitad del siglo XVIII las aplicaciones que se le daban al petrleo eran
muy pocas.
Fue el coronel Edwin L. Drake quien perfor el primer pozo petrolero del mundo en 1859, en Estados
Unidos, logrando extraer petrleo de una profundidad de 21 metros.
Tambin fue Drake quien ayud a crear un mercado para el petrleo al lograr separar la kerosina del
mismo. Este producto sustituy al aceite de ballena empleado en aquella poca como combustible en las
lmparas, cuyo consumo estaba provocando la desaparicin de estos animales.
Pero no fue sino hasta 1895, con la aparicin de los primeros automviles, que se necesit la gasolina, ese
nuevo combustible que en los aos posteriores se consumira en grandes cantidades. En vsperas de la
primera Guerra Mundial, antes de 1914, ya existan en el mundo ms de un milln de vehculos que
usaban gasolina.
En efecto, la verdadera proliferacin de automviles se inici cuando Henry Ford lanz en 1922 su
famoso modelo "T". Ese ao haba 18 millones de automviles; para 1938 el nmero subi a 40 millones,
en 1956 a 100 millones, y a ms de 170 millones para 1964. Actualmente es muy difcil estimar con
exactitud cuntos cientos de millones de vehculos de gasolina existen en el mundo.
Lgicamente el consumo de petrleo crudo para satisfacer la demanda de gasolina ha crecido en la misma
proporcin. Se dice que en la dcada de 1957 a 1966 se us casi la misma cantidad de petrleo que en los
100 aos anteriores. Estas estimaciones tambin toman en cuenta el gasto de los aviones con motores de
pistn.
EL PETRLEO

Figura 1. Su majestad: el automvil.


Posteriormente se desarrollaron los motores de turbina (jets) empleados hoy en los aviones comerciales,
civiles y militares. Estos motores usan el mismo combustible de las lmparas del siglo pasado, pero con
bajo contenido de azufre y baja temperatura de congelacin, que se llama turbosina.
Desde luego, cuando se introdujeron los aviones de turbina, el uso de la kerosina como combustible de
lmparas era casi nulo, debido al descubrimiento de la electricidad, de tal manera que en 1964 cerca del
80% del consumo total de sta era para hacer turbosina.
Otra fraccin del petrleo crudo que sirve como energtico es la de los gasleos, que antes de 1910
formaba parte de los aceites pesados que constituan los desperdicios de las refineras. El consumo de los
gasleos como combustible se inici en 1910 cuando el almirante Fisher de la flota britnica orden que
se sustituyera el carbn por el gasleo en todos sus barcos. El mejor argumento para tomar tal decisin lo
constituy la superioridad calorfica de ste con relacin al carbn mineral, ya que el gasleo genera
aproximadamente 10 500 caloras/kg., mientras que un buen carbn slo proporciona 7 000 caloras/kg.
Ms tarde se extendi el uso de este energtico en la marina mercante, en los generadores de vapor, en los
hornos industriales y en la calefaccin casera.

El empleo del gasleo se extendi rpidamente a los motores diesel. A pesar de que Rudolph Diesel
invent el motor que lleva su nombre, poco despus de que se desarroll el motor de combustin interna,
su aplicacin no tuvo gran xito pues estaba diseado originalmente para trabajar con carbn pulverizado.

Figura 2. Tractores consumidores de diesel.

Figura 3. Aviones de turbina consumidores de


turbosina.

Cuando al fin se logr separar la fraccin ligera de los gasleos, a la que se le llam diesel, el motor de
Rudolph Diesel empez a encontrar un amplio desarrollo.
La principal ventaja de los motores diesel en relacin a los motores de combustin interna estriba en el
hecho de que son ms eficientes, ya que producen ms trabajo mecnico por cada litro de combustible. Es
de todos conocido que nuestros automviles slo aprovechan del 22 al 24% de la energa consumida,
mientras que en los motores diesel este aprovechamiento es del 35%.
Por lo tanto, estos motores encontraron rpida aplicacin en los barcos de la marina militar y mercante, en
las locomotoras de los ferrocarriles, en los camiones pesados, y en los tractores agrcolas.
Despus de este breve anlisis de la historia del desarrollo y uso de los combustibles provenientes del
petrleo, vemos claramente que el mayor consumidor de estos energticos es el automvil.
Esto se debe no slo al hecho de tener en circulacin millones de vehculos con motores de combustin
interna, sino a la muy baja eficiencia de sus motores, ya que desperdiciaran el 75% ciento de la energa
generada, como se mencion anteriormente.
As pues, como el automvil sigue siendo el "rey", la mayor parte de las refineras petroleras estn
diseadas para proveer de gasolina a " Su Majestad".
Despus de la aparicin del automvil, el mundo empez a moverse cada vez ms aprisa, requiriendo da
a da vehculos de mayor potencia, y por lo tanto mejores gasolinas.
En qu consisten estas mejores gasolinas? Cmo se logran? Cules son sus consecuencias? Qu
productos qumicos usados para subir el octanaje de las gasolinas son base de las fibras sintticas?
Cules son los materiales usados para fabricar ms gasolina, que a su vez sirven como materia prima
para hacer detergentes sintticos, plsticos, solventes, lubricantes, alimentos, etc.?

II. EL ORIGEN Y COMPOSICIN DEL PETRLEO


CMO SE FORM EL PETRLEO?
EXISTEN varias teoras sobre la formacin del petrleo. Sin embargo, la ms aceptada es la teora orgnica
que supone que se origin por la descomposicin de los restos de animales y algas microscpicas
acumuladas en el fondo de las lagunas y en el curso inferior de los ros.
Esta materia orgnica se cubri paulatinamente con capas cada vez ms gruesas de sedimentos, al abrigo
de las cuales, en determinadas condiciones de presin, temperatura y tiempo, se transform lentamente en
hidrocarburos (compuestos formados de carbn e hidrgeno), con pequeas cantidades de azufre,
oxgeno, nitrgeno, y trazas de metales como fierro, cromo, nquel y vanadio, cuya mezcla constituye el
petrleo crudo.
Estas conclusiones se fundamentan en la localizacin de los mantos petroleros, ya que todos se
encuentran en terrenos sedimentarios. Adems los compuestos que forman los elementos antes
mencionados son caractersticos de los organismos vivientes.

Ahora bien, existen personas que no aceptan esta teora. Su principal argumento estriba en el hecho
inexplicable de que si es cierto que existen ms de 30 000 campos petroleros en el mundo entero, hasta
ahora slo 33 de ellos constituyen grandes yacimientos. De esos grandes yacimientos 25 se encuentran en
el Medio Oriente y contienen ms del 60% de las reservas probadas de nuestro planeta.
Uno se pregunta entonces: Cmo es posible que tantos animales hayan muerto en menos del 1% de la
corteza terrestre, que es el porcentaje que le corresponde al Medio Oriente?
Indudablemente que la respuesta a esta pregunta, si la teora orgnica es vlida, slo se puede encontrar
en la Biblia, donde se describe al Edn como un lugar rodeado por cuatro ros (siendo uno de ellos el
ufrates), en cuyo centro se encuentra el "rbol de la Vida".
Esta respuesta probablemente no suena muy cientfica, pero acaso no justifica el hecho de que el Medio
Oriente contenga el cementerio de animales ms grande del mundo, origen de sus reservas petroleras, si la
teora orgnica es cierta?
Naturalmente que existen otras teoras que sostienen que el petrleo es de origen inorgnico o mineral.
Los cientficos soviticos son los que ms se han preocupado por probar esta hiptesis. Sin embargo estas
proposiciones tampoco se han aceptado en su totalidad.
Una versin interesante de este tema es la que public Thomas Gold en 1986. Este cientfico europeo dice
que el gas natural (el metano) que suele encontrarse en grandes cantidades en los yacimientos petroleros,
se pudo haber generado a partir de los meteoritos que cayeron durante la formacin de la Tierra hace
millones de aos.
Los argumentos que presenta estn basados en el hecho de que se han encontrado en varios meteoritos
ms de 40 productos qumicos semejantes al kergeno, que se supone es el precursor del petrleo.
Y como los ltimos descubrimientos de la NASA han probado que las atmsferas de los otros planetas
tienen un alto contenido de metano, no es de extraar que esta teora est ganando cada da ms adeptos.
Podemos concluir que a pesar de las innumerables investigaciones que se han realizado, no existe una
teora infalible que explique sin lugar a dudas el origen del petrleo pues ello implicara poder descubrir
los orgenes de la vida misma.
QU ES EL PETRLEO?
Cualquiera que tenga un cierto sentido de observacin puede describir el petrleo como un lquido
viscoso cuyo color vara entre amarillo y pardo obscuro hasta negro, con reflejos verdes. Adems tiene un
olor caracterstico y flota en el agua.
Pero si se desea saber todo lo que se puede hacer con el petrleo, esta definicin no es suficiente. Es
necesario profundizar el conocimiento para determinar no slo sus propiedades fsicas sino tambin las
propiedades qumicas de sus componentes.
Como dijimos anteriormente, el petrleo es una mezcla de hidrocarburos, compuestos que contienen en su
estructura molecular carbono e hidrgeno principalmente.
El nmero de tomos de carbono y la forma en que estn colocados dentro de las molculas de los
diferentes compuestos proporciona al petrleo diferentes propiedades fsicas y qumicas. As tenemos que
los hidrocarburos compuestos por uno a cuatro tomos de carbono son gaseosos, los que contienen de 5 a
20 son lquidos, y los de ms de 20 son slidos a la temperatura ambiente.
El petrleo crudo vara mucho en su composicin, lo cual depende del tipo de yacimiento de donde
provenga, pero en promedio podemos considerar que contiene entre 83 y 86% de carbono y entre 11 y
13% de hidrgeno.
Mientras mayor sea el contenido de carbn en relacin al del hidrgeno, mayor es la cantidad de
productos pesados que tiene el crudo. Esto depende de la antigedad y de algunas caractersticas de los
yacimientos. No obstante, se ha comprobado que entre ms viejos son, tienen ms hidrocarburos gaseosos
y slidos y menos lquidos entran en su composicin.
Algunos crudos contienen compuestos hasta de 30 a 40 tomos de carbono.

Figura 5. Extraccin de petrleo en tierra.

Figura 6. Extraccin de petrleo en el mar.

En la composicin del petrleo crudo tambin figuran los derivados de azufre (que huelen a huevo
podrido), adems del carbono e hidrgeno.
Adems, los crudos tienen pequeas cantidades, del orden de partes por milln, de compuestos con
tomos de nitrgeno, o de metales como el fierro, nquel, cromo, vanadio, y cobalto.
Por lo general, el petrleo tal y como se extrae de los pozos no sirve como energtico ya que requiere de
altas temperaturas para arder, pues el crudo en s est compuesto de hidrocarburos de ms de cinco
tomos de carbono, es decir, hidrocarburos lquidos. Por lo tanto, para poder aprovecharlo como
energtico es necesario separarlo en diferentes fracciones que constituyen los diferentes combustibles
como el gasavin, gasolina, turbosina, diesel, gasleo ligero y gasleo pesado.

III. SEPARACIN DEL PETRLEO EN SUS FRACCIONES


CMO se puede separar en diferentes fracciones el petrleo? El sentido comn dice que hay que
calentarlo. As, a medida que sube la temperatura, los compuestos con menos tomos de carbono en sus
molculas (y que son gaseosos) se desprenden fcilmente; despus los compuestos lquidos se vaporizan
y tambin se separan, y as, sucesivamente, se obtienen las diferentes fracciones.
En las refineras petroleras, estas separaciones se efectan en las torres de fraccionamiento o de
destilacin primaria.
Para ello, primero se calienta el crudo a 400 C para que entre vaporizado a la torre de destilacin. Aqu
los vapores suben a travs de pisos o compartimentos que impiden el paso de los lquidos de un nivel a
otro. Al ascender por los pisos los vapores se van enfriando.

Figura 7. Refinera petrolera.


Este enfriamiento da lugar a que en cada uno de los pisos se vayan condensando distintas fracciones, cada
una de las cuales posee una temperatura especfica de licuefaccin.
Los primeros vapores que se lican son los del gasleo pesado a 300 C aproximadamente, despus el
gasleo ligero a 200 C; a continuacin, la kerosina a 175 C, la nafta y por ltimo, la gasolina y los gases
combustibles que salen de la torre de fraccionamiento todava en forma de vapor a 100 C. Esta ltima
fraccin se enva a otra torre de destilacin en donde se separan los gases de la gasolina.
Ahora bien, en esta torre de fraccionamiento se destila a la presin atmosfrica, o sea, sin presin. Por lo
tanto, slo se pueden separar sin descomponerse los hidrocarburos que contienen de 1 a 20 tomos de
carbono.

Para poder recuperar ms combustibles de los residuos de la destilacin primaria es necesario pasarlos por
otra torre de fraccionamiento que trabaje a alto vaco, o sea a presiones inferiores a la atmosfrica para
evitar su descomposicin trmica, ya que los hidrocarburos se destilarn a ms baja temperatura.
En la torre de vaco se obtienen slo dos fracciones, una de destilados y otra de residuos.
De acuerdo al tipo de crudo que se est procesando, la primera fraccin es la que contiene los
hidrocarburos que constituyen los aceites lubricante y las parafinas, y los residuos son los que tienen los
asfaltos y el combustleo pesado.
El cuadro 2 nos describe aproximadamente el nmero de tomos de carbono que contienen las diferentes
fracciones antes mencionadas.
CUADRO 2. Mezcla de hidrocarburos obtenidos de la destilacin fraccionada del petrleo

En este cuadro incluimos los gases incondensables y el gas licuado (LP) porque stos se encuentran
disueltos en el crudo que entra a la destilacin primaria, a pesar de que se suele eliminarlos al mximo en
las torres de despunte que se encuentran antes de precalentar el crudo de fraccionadores.
De los gases incondensables el metano es el hidrocarburo ms ligero, pues contiene slo un tomo de
carbono y cuatro de hidrgeno. El que sigue es el etano, que est compuesto por dos de carbono y seis de
hidrgeno.
El primero es el principal componente del gas natural. Se suele vender como combustible en las ciudades,
en donde se cuenta con una red de tuberas especiales para su distribucin. Este combustible contiene
cantidades significativas de etano.
El gas LP es el combustible que se distribuye en cilindros y tanques estacionarios para casas y edificios.
Este gas est formado por hidrocarburos de tres y cuatro tomos de carbono denominados propano y
butano respectivamente.
La siguiente fraccin est constituida por la gasolina virgen, que se compone de hidrocarburos de cuatro a
nueve tomos de carbono, la mayora de cuyas molculas estn distribuidas en forma lineal, mientras que
otras forman ciclos de cinco y seis tomos de carbono. A este tipo de compuestos se les llama parafnicos
y cicloparafnicos respectivamente.
Esta gasolina, tal cual, no sirve para ser usada en los automviles; La fraccin que contiene de 10 a 14
tomos de carbono tiene una temperatura de ebullicin de 174 a 288 C, que corresponde a la fraccin
denominada kerosina, de la cual se extrae el combustible de los aviones de turbina llamado turbosina.
La ltima fraccin que se destila de la torre primaria es el gasleo, que tiene un intervalo de ebullicin de
250 a 310 C y contiene de 15 a 18 tomos de carbono. De aqu se obtiene el combustible llamado diesel,
que, como ya dijimos, sirve para los vehculos que usan motores diesel como los tractores, locomotoras,
camiones, trailers y barcos.
De los destilados obtenidos al vaco, aquellos que por sus caractersticas no se destinen a lubricantes se
usarn como materia prima para convertirlos en combustibles ligeros como el gas licuado, la gasolina de
alto octano, el diesel, la kerosina y el gasleo.
El residuo de vaco contiene la fraccin de los combustleos pesados que se usan en las calderas de las
termoelctricas.
De todo lo que hemos descrito en este captulo, se ve claramente cmo casi el total de cada barril de
petrleo que se procesa en las refineras se destina a la fabricacin de combustibles. La cantidad de
gasolina virgen obtenida depende del tipo de petrleo crudo (pesado o ligero), ya que en cada caso el
porcentaje de esta fraccin es variable.
Como dijimos al principio, la gasolina es el combustible que tiene mayor demanda; por lo tanto, la
cantidad de gasolina natural que se obtiene de cada barril siempre es insuficiente, aun cuando se destilen

crudos ligeros, que llegan a tener hasta 30% de este producto. Adems, las caractersticas de esta gasolina
no llenan las especificaciones de octanaje necesarias para los motores de los automviles.
Para resolver estos problemas los cientficos han desarrollado una serie de procesos para producir ms y
mejores gasolinas a partir de otras fracciones del petrleo.

Figura 8. Principales fracciones del crudo

IV. GRACIAS AL PETRLEO


EL AUTOMOVIL. MOTORES DE COMBUSTIN INTERNA
QU son los motores de combustin interna? Son los que usan comnmente los automviles. Se llaman
tambin motores de explosin.
Estos nombres les fueron asignados debido a que el combustible se quema en el interior del motor y no es
un dispositivo externo a l, como en el caso de los motores diesel.
Los orgenes del automvil deben buscarse en la mquina de vapor de Watt, en Vivian y Griffith
(Inglaterra) y en Evans y James (EE UU). Ya en 1830 circularon por Inglaterra diligencias de vapor, y
este mtodo de propulsin alcanz su perfeccin mxima en Francia con Amde Bolle, que introdujo
los cilindros en V y el cambio de velocidades. Pero el futuro del automvil con motor de explosin se
inicia en Francia con Lebon y Lenoir y en Alemania con Marcus. A finales del s. XIX aparecen
constructores cuyo nombre se ha perpetuado hasta nuestros das: Daimler, Panhard, Renault, Benz,
Peugeot. Marca un hito en la historia del automvil la fabricacin del Ford T, que con su objetivo de
conseguir un vehculo prctico y econmico alcanz la verdadera popularizacin del automvil, con 15
millones de unidades fabricadas en tan slo 19 aos. Despus de la II Guerra Mundial, el automvil, que
se haba ido perfeccionando a lo largo de los aos, se adecua a los imperativos econmicos del momento
y aparece el denominado utilitario, cuyas caractersticas ms notables son ligereza, dimensiones
contenidas y ahorro de combustible. Fueron arquetipos de
este perodo el Renault 4 CV, la DKW, el Fiat 500 y, un poco ms tarde, en Espaa, el Seat 600. El
automvil consta de carrocera, bastidor, motor y elementos accesorios; en numerosos modelos, la
carrocera tiene la rigidez suficiente como para sustituir al bastidor. Otros elementos importantes son: las
ruedas y los ejes; la suspensin y los amortiguadores; los frenos (de disco o de tambor) y
la direccin (de cremallera, asistida); el embrague (manual o automtico) y la caja de velocidades (con
marcha atrs y cuatro velocidades, si bien la mayora de modelos incorpora una quinta
velocidad), y el diferencial, que transmite a los ejes el movimiento del motor. Los dos tipos de motores
existentes son el de explosin de cuatro tiempos (el ms generalizado) y el Diesel. Los esfuerzos ms
recientes en la industria del automvil tienden a aumentar los elementos de seguridad (frenos antibloqueo,
carroceras y bastidores con elementos deformantes) y de comodidad (climatizacin, controles
electrnicos), adems de procurar coeficientes aerodinmicos que
consigan altas prestaciones con bajos consumos de combustible. Los proyectos ms avanzados para el
futuro, como el coche elctrico o el motor de turbina, tienen an que resolver considerables problemas
tcnicos para llegar a alcanzar una produccin masiva que resulte rentable.
CMO TRABAJAN LOS MOTORES DE COMBUSTIN INTERNA?
Estos motores trabajan en cuatro tiempos que son la admisin, la compresin, la explosin y el escape.

La figura 9 ilustra los cuatro tiempos del motor de combustin interna.


En el primer tiempo o admisin, el cigeal arrastra hacia abajo el mbolo, aspirando en el cilindro la
mezcla carburante que est formada por gasolina y aire procedente del carburador.

En el segundo tiempo se efecta la compresin. El cigeal hace subir el mbolo, el cual comprime
fuertemente la mezcla carburante en la cmara de combustin.
En el tercer tiempo, se efecta la explosin cuando la chispa que salta entre los electrodos de la buja
inflama la mezcla, producindose una violenta dilatacin de los gases de combustin que se expanden y
empujan el mbolo, el cual produce trabajo mecnico al mover el cigeal, que a su vez mueve las llantas
del coche y lo hace avanzar.
Por ltimo, en el cuarto tiempo, los gases de combustin se escapan cuando el mbolo vuelve a subir y los
expulsa hacia el exterior, saliendo por el escape del automvil.
Naturalmente que la apertura de las vlvulas de admisin y de escape, as como la produccin de la chispa
en la cmara de combustin, se obtienen mediante mecanismos sincronizados en el cigeal.
De acuerdo a la descripcin anterior, comprendemos que si la explosin dentro del cilindro no es suave y
genera un tirn irregular, la fuerza explosiva golpea al mbolo demasiado rpido, cuando an est
bajando en el cilindro.
Este efecto de fuerzas intempestivas sacude fuertemente la mquina y puede llegar a destruirla. Cuando
esto sucede se dice que el motor est "detonando" o "cascabeleando", efecto que se hace ms notorio al
subir alguna pendiente.
Indudablemente que este fenmeno tambin se observa cuando el automvil est mal carburado, o sea
que no tiene bien regulada la cantidad de aire que se mezcla con la gasolina.
Sin embargo, cuando ste no es el caso, el cascabeleo se deber al tipo de gasolina que se est usando, la
cual a su vez depende de los compuestos y los aditivos que la constituyen, o sea de su octanaje.

V. FABRICACIN DE LA GASOLINA COMERCIAL


A PRINCIPIOS del siglo, la obtencin de gasolina de calidad era cuestin de suerte. La naturaleza
proporcionaba los ingredientes, casi siempre parafinas (hidrocarburos lineales y cclicos), pero diluidos
con otros componentes contenidos en el petrleo crudo.
En la actualidad la gasolina es un producto hecho por el hombre, o sea que es sinttica. Las principales
razones son:
1.
2.

Los crudos tienen un mximo de 25-30% de gasolina natural con ndices de octano de 40 a 60, los cuales son demasiado
bajos para usarse en los motores modernos de combustin interna. Esto se debe a la estructura molecular de los
hidrocarburos que la constituyen.
La cantidad de gasolina primaria o natural contenida en los crudos es insuficiente para satisfacer la gran demanda
provocada por los cientos de millones de vehculos que circulan diariamente por las carreteras y calles del mundo entero.

Las dos razones aqu mencionadas crearon el reto para los cientficos: cmo remodelar las molculas para
producir ms y mejores gasolinas.
Sin embargo, a medida que se hacan mejores gasolinas, simultneamente los diseadores de automviles
aumentaban la compresin de los motores elevando as su Potencia. Se necesit entonces un ndice de
octano mayor.
Vamos a suponer que de un barril de 159 litros de petrleo crudo logremos separar 50 litros de gasolina
cuyos componentes tienen de cinco a nueve tomos de carbono , y que de los 109 litros restantes algunos
de los hidrocarburos no sean apropiados para usarlos como gasolina, ya sea porque su composicin no
cuenta con suficientes tomos de carbono por molcula o porque tiene demasiados . Otros quizs cumplan
con el nmero requerido de carbonos, pero sus molculas estn en forma lineal en vez de ramificada.
Entonces, cmo hacer ms y mejor gasolina del resto de los hidrocarburos que constituyen el barril de
crudo?
PROCESOS PARA MEJORAR LA GASOLINA NATURAL
La gasolina natural o primaria est compuesta por el nmero adecuado de carbonos, pero la forma en que
estn colocados dentro de la molcula no le imparten un buen octanaje.
Para mejorar la calidad de esta gasolina existen dos tipos de procesos en las refineras, que son la
isomerizacin y la reformacin. Ambos requieren catalizadores.
En el primer caso los hidrocarburos lineales de los que est compuesta la gasolina natural se ramifican, lo
que permite que se incremente su octanaje.

As sucede, por ejemplo, con el heptano normal, que tiene siete tomos de carbono formando una cadena
lineal. Como dijimos anteriormente, su ndice de octano es de cero. Pero si lo isomerizamos y lo hacemos
altamente ramificado obtenemos el isoheptano, que tiene 110 de octano.

Figura12. Isomerizacin. Modificacin de los hidrocarburos para elevar octanajes.


El segundo proceso o sea la reformacin, no slo favorece la ramificacin de los hidrocarburos como en
el caso anterior, sino que tambin les permite ciclizarse, formando anillos de seis tomos de carbono, y
despus perder tomos de hidrgeno dndonos los hidrocarburos cclicos llamados aromticos.

Figura 13. Isooctano, ndice de octano 100.


stos estn constituidos principalmente por benceno , tolueno , y xilenos .
A los grupos , que contienen los anillos bencnicos del tolueno y los xilenos, se les llama metilos. El
tolueno tiene un solo metilo, mientras que el xileno tiene dos, los cuales, dependiendo de la forma de su
unin al anillo bencnico, se llaman ortoxileno, metaxileno, o paraxileno.
Estos hidrocarburos aromticos le imparten un alto ndice de octano a la gasolina reformada (proveniente
de la reformacin cataltica de la gasolina natural).
GASOLINA COMERCIAL
La gasolina que compramos en las gasolineras se hace mezclando gasolina natural con diferentes
porcentajes de gasolina proveniente de los procesos de polimerizacin, alquilacin, isomerizacin,
reformacin y desintegracin.
A estas mezclas se les determina su octanaje como se mencion en el captulo anterior, y se les agrega una
serie de aditivos antes de venderlas al pblico.
En la actualidad se pueden hacer mezclas de gasolinas con ndices de octano mayores que el del isooctano
puro, o sea hasta de 110. Esto se logra agregando a la mezcla de gasolina compuestos llamados
antidetonantes. El compuesto de este tipo ms comn es el tetraetilo de plomo (TEP).

Este producto impide que la gasolina "explote" dentro de los cilindros del motor con demasiada rapidez.
Adems permite usar en las mezclas mayor cantidad de gasolina de menor calidad, como es la gasolina
natural (40-60 octanos), y alcanzar de todos modos los octanajes requeridos por las gasolinas comerciales.
La cantidad ptima de tetraetilo de plomo que se usa en las mezclas de gasolinas es de tres mililitros por
cada galn (un galn tiene aproximadamente 3.8 litros). No vale la pena agregar concentraciones mayores
a las antes mencionadas, pues el exceso perjudica a las mezclas.
El tetraetilo de plomo sube ms el octanaje de las mezclas cuando stas contienen mayor cantidad de
hidrocarburos ramificados, por ejemplo las gasolinas de la isomerizadora y los de la alquiladora.
Sin embargo, cuando las mezclas tienen un alto contenido de olefinas, como las de la polimerizadora, o
tienen demasiados compuestos de azufre, la susceptibilidad al tetraetilo de plomo disminuye. Es decir,
que aunque se agregue la misma cantidad de TEP, el ndice de octano subir menos que en el caso
anterior.
Las gasolinas con plomo, como se les llama a aquellas que contienen TEP, resultan ms baratas que las
que no lo llevan. Esto se debe a que el contenido de gasolina natural (ms barata) es mayor en este caso.
Adems, tres mililitros por galn de TEP consiguen en algunos casos elevar el octanaje de las gasolinas
hasta en 20 octanos.
As por ejemplo, si tenemos una mezcla de gasolina con un ndice de octano de 60, al agregarle el TEP
puede llegar a tener un octanaje de 80. Si la mezcla original tena 90 de octano, con el aditivo puede subir
hasta 110.
Desgraciadamente, si bien este fabuloso aditivo es muy bueno para los automviles y para nuestros
bolsillos, no lo es para nuestra salud.
Pero por qu tiene que costar ms cara la gasolina sin plomo? Por la simple y sencilla razn de que si
queremos subirle el octanaje a una mezcla de gasolina que tiene 60 de octano, y que es inadecuada para
los automviles, la nica forma de lograrlo con los medios hasta ahora aceptados es aumentar la
concentracin de hidrocarburos aromticos, tales como el benceno, tolueno, xilenos, provenientes de la
reformadora, y agregar ms gasolina de los otros procesos antes mencionados.
Otra manera de ayudar a subir el octanaje de las gasolinas es agregndoles butano, un hidrocarburo con
cuatro tomos de carbono. Este producto es gaseoso y suele mezclarse con la gasolina en el invierno para
facilitar el arranque en fro de los motores.
Esta solucin resulta muy conveniente, pues debido a las temperaturas bajas registradas durante el
invierno, es muy fcil mantener disuelto este gas. Adems, el butano es uno de los componentes del gas
licuado que se quema en las estufas y cuyo costo es inferior al de la gasolina.
Durante los otros meses del ao la concentracin de butano en las mezclas de gasolina es menor y
depender de la temperatura ambiente para mantenerse disuelta.
Ahora, con la explicacin anterior, estamos listos para la siguiente pregunta: cuntos tipos de gasolina
existen en el comercio, y cules son las diferencias que existen entre ellas?
Segn el pas, se dispone por lo general de dos o tres tipos diferentes de gasolina comercial para cubrir las
distintas especificaciones de los vehculos. Se les suele llamar regular con plomo, super con plomo y
super sin plomo.
Pero aun contando con automviles bien afinados y nuevos, stos de todas maneras sern fuentes de
contaminacin, ya que el rendimiento termodinmico de los motores de combustin interna es slo de
23%, lo que significa que menos del 25% de la energa producida se aprovecha para mover el vehculo.

Figura 14. La gasolina comercial es una mezcla de gasolina natural y gasolina sinttica.

VI. LOS PETROQUMICOS Y SUS MATERIAS PRIMAS


QU ES LA PETROQUMICA?
LA PETROQUMICA comprende la elaboracin de todos aquellos productos qumicos que se derivan de los
hidrocarburos del petrleo y el gas natural. Por lo general el trmino no incluye los hidrocarburos
combustibles, lubricantes, ceras ni asfaltos.
Los petroqumicos no se consideran como un tipo o clase particular de productos qumicos, ya que
muchos de ellos han sido y continan siendo fabricados con otras materias primas.
As por ejemplo, el benceno, el metanol y el acetileno se pueden producir a partir del carbn de hulla. El
glicerol se obtiene de las grasas, el etanol por fermentacin de la caa de azcar, el azufre de los
depsitos minerales.
Sin embargo, todos ellos tambin se producen a partir del petrleo y en grandes volmenes.
Algunos productos qumicos se obtienen en la actualidad casi totalmente del petrleo. Un caso tpico es el
de la acetona que originalmente se produca de la destilacin de la madera, y posteriormente de la
fermentacin de los productos agrcolas.
En el mismo caso se encuentra el cloruro de etilo que antiguamente se fabricaba a partir del etanol y
actualmente slo se fabrica industrialmente del petrleo.
La petroqumica incluye tambin muchos productos que antes no se conocan ms que a nivel del
laboratorio. Algunos de stos son el alcohol isoproplico, el xido de etileno, los teres gliclicos, el
cloruro de alilo, el alcohol allico, la epiclorhidrina, la metil-isobutilcetona y la acrolena.
El desarrollo de la qumica moderna despus de casi 50 aos ha demostrado que el petrleo es la materia
prima ideal para la sntesis de la mayor parte de los productos qumicos de gran consumo. Adems de su
gran abundancia y disponibilidad, est formado por una gran variedad de compuestos que presentan todas
las estructuras carboniladas posibles, lo que permite acrecentar an ms las posibilidades de nuevos
productos.
La importancia de la petroqumica estriba en su capacidad para producir grandes volmenes de productos
a partir de materias primas abundantes y a bajo precio.
La mayor parte de los compuestos petroqumicos son orgnicos. Sin embargo, tambin varios productos
inorgnicos se producen en grandes cantidades a partir del petrleo, como por ejemplo el amoniaco, el
negro de humo, el azufre y el agua oxigenada.
CMO SE OBTIENEN LAS MATERIAS PRIMAS PETROQUMICAS?
La industria petroqumica emplea ante todo como materias primas bsicas las olefinas y los aromticos
obtenidos a partir del gas natural y de los productos de refinacin del petrleo: el etileno, propileno,
butilenos, y algunos pentenos entre las olefinas, y el benceno, tolueno y xilenos como hidrocarburos
aromticos.
Sin embargo, en algunos casos, la escasa disponibilidad de stos hidrocarburos debido al uso alterno que
tienen en la fabricacin de gasolina de alto octano ha obligado a la industria a usar procesos especiales
para producirlos.
Por lo tanto, si se desea producir petroqumicos a partir de los hidrocarburos vrgenes contenidos en el
petrleo, es necesario someterlos a una serie de reacciones, segn las etapas siguientes:
1.
2.
3.

Transformar los hidrocarburos vrgenes en productos con una reactividad qumica ms elevada, como por ejemplo el etano,
propano, butanos, pentanos, hexanos etc., que son las parafinas que contiene el petrleo, y convertirlos a etileno, propileno,
butilenos, butadieno, isopreno, y a los aromticos ya mencionados.
Incorporar a las olefinas y a los aromticos obtenidos en la primera etapa otros heterotomos tales como el cloro, el
oxgeno, el nitrgeno, etc., obtenindose as productos intermedios de segunda generacin. Es el caso del etileno, que al
reaccionar con oxgeno produce acetaldehdo y cido actico.
Efectuar en esta etapa las operaciones finales que forman los productos de consumo. Para ello se precisan las formaciones
particulares de modo que sus propiedades correspondan a los usos que prevn.

Algunos ejemplos de esta tercera etapa son los poliuretanos, los cuales, dependiendo de las formulaciones
especficas, pueden usarse para hacer colchones de cama, salvavidas, o corazones artificiales. Las resinas
acrlicas pueden servir para hacer alfombras, plafones para las lmparas, prtesis dentales y pinturas.
Otro caso tpico es el del acetaldehdo que se produce oxidando etileno y que encuentra aplicacin como
solvente de lacas y resinas sintticas, en la fabricacin de saborizantes y perfumes, en la manufactura de

pieles artificiales de tintas, cementos, pelculas fotogrficas y fibras como el acetato de celulosa y el
acetato de vinilo.
Esta clasificacin tiene numerosas excepciones, a veces, por ejemplo, se reduce el nmero de etapas para
hacer el producto final.
Es necesario mencionar otros productos que se consideran petroqumicos bsicos sin ser hidrocarburos,
como el negro de humo y el azufre. stos se pueden obtener del gas natural y del petrleo.
A continuacin trataremos de explicar cmo se obtienen los productos de la primera etapa, entre los
cuales consideraremos no slo la obtencin de olefinas y aromticos, sino tambin la de negro de humo y
azufre a partir de estos crudos.

VII. PRODUCCIN DE HIDROCARBUROS BSICOS


Los hidrocarburos vrgenes contenidos en el petrleo y el gas natural se transforman en productos ms
reactivos como son las olefinas, aromticos ligeros, hidrgeno y monxido de carbono.
OBTENCIN DE OLEFINAS
Como dijimos anteriormente, las olefinas son hidrocarburos acclicos insaturados. Los de mayor inters
en cuanto a sus aplicaciones son aquellos que poseen de dos a cinco tomos de carbono: es decir, el
etileno, propileno, n-buteno, butadieno e isopreno.
En los pases en donde existen yacimientos ricos en gas natural, el etileno y el propileno se pueden
obtener por medio del proceso llamado desintegracin trmica (mencionado en el captulo V), usando
como carga el propano y butano contenidos en dicho gas.
Pero si no se dispone de grandes cantidades de propano y butano, porque se consume como gas LP (que
es el combustible usado en las ciudades que no tienen sistemas de distribucin de gas por medio de
ductos), entonces se usa el etano como carga en el proceso de desintegracin. En este caso los productos
principales de la reaccin son el etileno, el metano y el hidrgeno.
Mxico es uno de los pases que ha adoptado este ltimo mtodo para la obtencin de su etileno, razn
por la cual no es autosuficiente en propileno. Las nicas fuentes disponibles actualmente provienen de los
procesos de desintegracin usados para hacer gasolina.
Es bien conocido que el gas natural est compuesto sobre todo de gases no licuables. Por lo tanto su
transporte solamente resulta costeable cuando se cuenta con gasoductos que lo conduzcan desde el lugar
de produccin hasta el de consumo. Por esta razn, para obtener olefinas, la mayor parte de los pases
europeos han optado por alimentar con hidrocarburos ms pesados a las desintegradoras trmicas.
La carga ms utilizada en las refineras de Europa es una fraccin denominada nafta o gasolina pesada,
que proviene de la destilacin primaria, y cuyas molculas contienen de cinco a doce tomos de carbono.
A veces se usan fracciones an ms pesadas como los gasleos.
El aprovechamiento de fracciones lquidas como las que acabamos de mencionar, procura toda una serie
de olefinas como son el etileno, propileno, butenos e isopentenos. Tambin se forman diolefinas como el
butadieno y el isopreno.
Adems de los productos antes mencionados, se obtiene una cantidad no despreciable de gasolina de alto
octano rica en aromticos.
El hecho de poder producir gasolinas de alta calidad en el mismo proceso que se usa para obtener
petroqumicos, ha permitido que se unan ciertas empresas para aprovechar mejor sus recursos. As
tenemos el caso de la refinera de la BP (British Petroleum) localizada en Lavera, Francia, que tiene un
acuerdo con NaphtaChimie instalada muy cerca de ella. De esta manera, la refinera de la BP provee a
esta ltima de la gasolina primaria que usa como carga para obtener olefinas, y NaphtaChimie se
compromete a pagar dicho material con la gasolina de alto octano que obtiene como subproducto, y as
ambas compaas se benefician mutuamente.

CUADRO 4. Porcentaje de productos obtenidos usando diferentes cargas

El cuadro 4 ilustra la influencia que tienen las diferentes cargas usadas en las desintegradoras trmicas
sobre la formacin y distribucin de sus productos.
As por ejemplo, cuando se usa gasolina pesada como carga, segn las condiciones de operacin que se
empleen en el proceso, sta nos puede dar 33% de etileno, 10% de propileno, 20% de gasolina de alto
octano rica en aromticos, 19% de gases ligeros ricos en metano e hidrgeno, 8% de butilenos entre los
que se incluyen el butadieno e isopreno, y 5% de combustleo (posiblemente formado por la
polimerizacin de las olefinas). Pero cmo separar a las olefinas? Se hace fsicamente, sometiendo los
gases que salen del proceso de desintegracin a una serie de separaciones por medio de columnas de
destilacin. La figura 15 ilustra cmo lograrlo.
En esta figura vemos cmo los gases provenientes de la desintegradora (parcialmente licuados) se
introducen a la primera columna de destilacin llamada demetanizadora, en donde se extrae el hidrgeno
y el metano por el domo o parte superior de la columna.
Los productos que salen del fondo se hacen pasar por una segunda columna llamada deetanizadora, en
donde se separa el etano y el etileno por el domo para separarlos entre s en una tercera columna.

Figura 15. Destilacin fraccionada de los gases de la desintegradora.


El etileno obtenido en esta ltima tiene una pureza de 98-99% que es suficiente para la fabricacin de
xido de etileno. Pero si se desea usar el etileno para hacer polietileno de alta densidad lineal que requiere
una pureza de 99.9%, entonces es necesario someter el etileno a procesos de purificacin, lo que aumenta
su precio.
Pero regresemos a la deetanizadora, a lo que se saca del fondo de la misma y se hace pasar por una
columna llamada depropanizadora, en donde se separa por el domo una mezcla de propano-propileno.
Existen procesos petroqumicos en donde se puede aprovechar el propileno junto con el propano, como en
el caso de la fabricacin del tetrmero de propileno usado en los detergentes sintticos. Pero en otros
casos como el de la fabricacin de polipropileno es necesario someter la mezcla a purificaciones
posteriores.
Por el fondo de la depropanizadora se extrae la fraccin que contiene las olefinas con cuatro tomos de
carbono en adelante. Esta fraccin se somete a otras separaciones para eliminar de la fraccin los
productos ms pesados que fueron arrastrados por los gases de la desintegradora, tales como pentanos,
pentenos, benceno, tolueno etc. (todos ellos lquidos).
Posteriormente, por medio de otros procesos de separacin, se obtienen los butenos, isobutenos, butano,
isobutano, butadieno e isopreno, como lo muestra la figura 16.

OBTENCIN DE HIDROCARBUROS AROMTICOS La necesidad de producir aromticos a partir


del petrleo surgi con la segunda Guerra Mundial, debido a la enorme demanda de tolueno para producir
trinitrotolueno (TNT), llamado comnmente dinamita.
Anteriormente, el tolueno se produca a partir del carbn mineral, pero esta industria fue insuficiente para
satisfacer las demandas del mercado, lo que oblig a desarrollar procesos de produccin y extraccin de
tolueno contenido en las fracciones del petrleo.

Figura 16. Separacin de la fraccin de butilenos.


Despus de la guerra, se mantuvo el mercado de los hidrocarburos aromticos debido al desarrollo de los
plsticos, detergentes, y una serie de productos sintticos, adems de la demanda creciente de gasolina de
alto octano.
Los aromticos de mayor importancia en la industria petroqumica son: el benceno, el tolueno y los
xilenos. Estos hidrocarburos se encuentran en la gasolina natural en mnimas concentraciones, por lo que
resulta incosteable su extraccin.
Por lo tanto, para producirlos se desarroll el proceso denominado de desintegracin cataltica, cuya
materia prima de carga es la gasolina natural o nafta pesada, cuyo alto contenido de parafinas lineales y
cclicas (naftenos) constituye el precursor de los aromticos.
Uno de los procesos ms comunes de reformacin cataltica es el llamado de "platforming" que usa como
catalizador platino soportado sobre almina.
Los productos lquidos de la reaccin se someten a otros procesos en donde se separan los aromticos del
resto de los hidrocarburos.
Para separar los aromticos entre s, se puede utilizar cualquiera de los mtodos siguientes: a) destilacin
azeotrpica (ver cuadro 5), b) destilacin extractiva, c) extraccin con solvente, d) adsorcin slida, y e)
cristalizacin.
CUADRO 5. Destilacin azeotrpica para recuperar tolueno

OBTENCIN DEL NEGRO DE HUMO


El negro de humo es otra materia petroqumica. Bsicamente es carbn puro con una estructura muy
semejante a la del grafito.

El tamao de las partculas en el negro de humo es lo que determina su valor. Entre ms pequeas sean,
ms caro ser el producto. Varan desde 10 hasta 500 m (milsima parte de una micra que a su vez es la
milsima parte de un milmetro).
Existen tres procesos generales para fabricar industrialmente el negro de humo, que son los siguientes;
proceso de canal, proceso de horno y proceso trmico.
Las materias primas para hacer negro de humo pueden incluir desde gas natural hasta aceites pesados con
alto contenido de poliaromticos, como los productos de la torre de vaco descrita en los captulos
anteriores.
La diferencia bsica entre los dos primeros procesos y el ltimo es que los procesos de canal y de horno
obtienen los productos quemando parcialmente los materiales usados como materia prima, mientras que
el proceso trmico consiste en descomponer los productos por medio de calor.
Antes de 1945, el negro de humo se fabricaba a partir del gas natural usando cualquiera de los tres
procesos mencionados. Despus de esta fecha se modific el proceso de horno para de esta forma poder
usar hidrocarburos lquidos como materia prima, y actualmente es el que ms se usa
Los hidrocarburos que se utilizan como carga son desde gasleos hasta residuos pesados. En general,
estas cargas deben tener un alto porcentaje de aromticos pesados o poliaromticos, y un bajo contenido
de azufre. Adems deben producir un mnimo de ceniza mineral.
El negro de humo contiene de 88 a 99.3% de carbono, 0.4-0.8% de hidrgeno, y 0.3 a 17% de oxgeno.
El hidrgeno es un remanente de las molculas de hidrocarburo originales, y por eso forma parte de la
estructura graftica. Por otro lado, como el oxgeno se absorbe en la superficie, se le puede incorporar en
cantidades variables mediante tratamientos posteriores.
Las variedades de negro de humo comercial tienen una amplia gama de propiedades fsicas y qumicas,
similares a las del grafito; pero como contiene grupos superficiales, las caractersticas de los productos
finales en donde se usan son diferentes.
El negro de humo se usa en el hule de las llantas, en la fabricacin de tintas, lacas, pinturas, en cierto tipo
de polietileno. Tambin se emplea el negro de humo para la fabricacin de diamantes artificiales y para
sembrar las nubes a fin de provocar lluvia.
OBTENCIN DE AZUFRE A PARTIR DEL PETRLEO
El azufre es un producto que se encuentra en abundancia en el petrleo crudo y en el gas natural, bajo la
forma de sus principales derivados como son el cido sulfhdrico y los mercaptanos (hidrocarburos que
contienen azufre en su estructura molecular), los cuales se distinguen fcilmente por su fuerte olor a
huevo podrido.
Estos derivados del azufre se encuentran presentes en todas las fracciones de la destilacin del crudo. Por
lo tanto es necesario someter todas las fracciones, sobre todo las de la destilacin primaria, a los procesos
llamados de desulfurizacin.
Algunas tecnologas efectan la desulfurizacin de las fracciones en presencia de hidrgeno, otras no,
pero todas hacen uso de catalizadores para efectuar esta transformacin.
El azufre que se obtiene de las fracciones petroleras es de una excelente calidad. En muchos casos la
pureza alcanzada es superior a 99%, y se puede usar directamente para fines farmacuticos.

VIII. PRODUCTOS INTERMEDIOS DE LA PETROQUMICA


Hablaremos ahora de la segunda etapa de las operaciones qumicas, en donde se introducen a las
molculas de olefinas y aromticos (cuya obtencin se describi anteriormente) heterotomos como el
oxgeno, nitrgeno, cloro, etc.
Tambin se incluyen los productos formados por adicin de diferentes molculas de hidrocarburos a los
petroqumicos bsicos antes mencionados.
Los heterotomos que se emplean en la industria qumica tienen que usarse de la manera ms
conveniente.
Por ejemplo, el oxgeno (O) puede obtenerse del agua , o del aire (21% de oxgeno + 79% de nitrgeno).
En ciertos casos es necesario enriquecer de oxgeno el aire, para evitar transportar y eliminar grandes
cantidades de nitrgeno.
Otro ejemplo lo constituye el nitrgeno (N), el cual, tal como se encuentra en el aire, es casi inerte y
difcilmente reacciona con los hidrocarburos. Por lo tanto es necesario transformarlo a una forma ms

reactiva como el amoniaco o el cido ntrico , o aun el cido cianhdrico (HCN). Los productos que
estudiaremos constituyen los compuestos ms importantes de una industria que relaciona la refinacin del
petrleo, la produccin de reactivos (como el cido sulfrico, cido fosfrico, fosgeno, hidrgeno,
monxido de carbono, etc.), y las grandes industrias consumidoras de productos orgnicos e inorgnicos
como son las que producen plsticos, fibras sintticas, detergentes, fertilizantes, etc.
Muchos de estos compuestos son en s productos terminados, como los solventes y los aditivos para
gasolinas.
PRODUCTOS DERIVADOS DEL METANO
El metano es el hidrocarburo parafnico que contiene ms tomos de hidrgeno por tomo de carbono.
Esta propiedad se aprovecha para obtener el hidrgeno necesario en la fabricacin de amoniaco y metanol
El hidrgeno se obtiene catalticamente, quemando parcialmente el metano en presencia de oxgeno y de
vapor de agua, con lo cual se forma una mezcla llamada gas de sntesis compuesta principalmente por
monxido de carbono (CO), bixido de carbono e hidrgeno .
Las principales reacciones que intervienen son las siguientes:

La figura 17 nos describe el diagrama del proceso para producir gas de sntesis.

Cabe mencionar que tambin se suele usar el etano, el propano y el butano como materias primas, aunque
stos tienen en sus molculas menos tomos de hidrgeno por tomo de carbono que el metano.
Como dijimos anteriormente, el gas de sntesis se usa principalmente para hacer amoniaco y metanol.
A continuacin describiremos brevemente la obtencin de estos productos de segunda generacin, as
como sus principales aplicaciones.
Obtencin y usos del amoniaco
El amoniaco, cuya frmula qumica es , se fabrica a partir del nitrgeno del aire y del hidrgeno del
metano.
Las etapas que constituyen el proceso de fabricacin del amoniaco a partir de los compuestos anteriores,
son las siguientes:
- destilacin del aire
- oxidacin parcial del metano con oxgeno
- eliminacin del carbono
- conversin del monxido de carbono con vapor de agua
- eliminacin del bixido de carbono formado
- eliminacin del monxido de carbono por medio de nitrgeno lquido
- formacin de la mezcla nitrgeno + tres partes de hidrgeno.
La reaccin para hacer el amoniaco es la siguiente:

Uno de los principales productos secundarios en la fabricacin del amoniaco es el bixido de carbono.
Este gas tiene muchas aplicaciones industriales. Por ejemplo, cuando se comprime, el bixido de carbono
se transforma en el hielo seco que se usa como refrigerante en los carritos de helados y paletas. Tambin
encuentra amplia aplicacin en la fabricacin de agua mineral y de bebidas gaseosas en general.
Otros usos de gran importancia son los de la fabricacin de productos qumicos, entre los que se
encuentra el carbonato y el bicarbonato de sodio usados para combatir la acidez estomacal, o para hacer
pasteles y otros productos de repostera.
Pero para regresar a nuestro tema original, veamos a continuacin cules son las aplicaciones que tiene el
amoniaco.
Usos industriales del amoniaco
La mayor parte del amoniaco se usa para hacer fertilizantes tales como el nitrato de amonio, sulfato de
amonio, urea, fosfato de amonio y amoniaco disuelto en fertilizantes lquidos y slidos.
Otras aplicaciones industriales incluyen la fabricacin de reactivos qumicos como el cido ntrico,
acrilonitrilo y cido cianhdrico, que se utilizan para hacer explosivos, plsticos, fibras sintticas, papel,
etc.
En algunos refrigeradores caseros el gas de enfriamiento es el amoniaco, aunque el pblico est ms
familiarizado con su uso en los artculos de limpieza cuya publicidad destaca el contenido de "amonia"
que garantiza la pulcritud de los vidrios, azulejos, pisos, etc.
PRODUCTOS DERIVADOS DEL ETILENO
El etileno es una olefina que sirve como materia prima para obtener una enorme variedad de productos
petroqumicos.
La doble ligadura olefnica que contiene la molcula nos permite introducir dentro de la misma muchos
tipos de heterotomos como el oxgeno para hacer xido de etileno, el cloro que nos proporciona el
dicloroetano, el agua para darnos etanol, etc.
Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar etilbenceno, y otras olefinas tiles
en la obtencin de polmeros y copolmeros del etileno.
CUADRO 6. Principales derivados del etileno

Para entender mejor estas reacciones, haremos un anlisis breve de las mismas y describiremos algunas
de las aplicaciones de los productos intermedios obtenidos.
Oxidacin del etileno
En este caso el etileno reacciona con el oxgeno en fase gaseosa y en presencia de un catalizador.
xido de etileno. El petroqumico ms importante que se fabrica por medio de esta reaccin es el xido
de etileno. La reaccin se lleva a cabo en fase gaseosa haciendo pasar el etileno y el oxgeno a travs de
una columna empacada con un catalizador a base de sales de plata dispersas en un soporte slido.
El xido de etileno como tal se usa para madurar las frutas, como herbicida y como fumigante, y sus
aplicaciones como materia prima petroqumica son innumerables, siendo algunos de sus derivados el
etilenglicol, polietilenglicol, los teres de glicol, las etanolaminas, etc.
Los principales usos de los productos ltimos de los derivados del xido de etileno son: anticongelantes
para los radiadores de autos, fibras de polister para prendas de vestir, polmeros usados en la
manufactura de artculos moldeados, solventes y productos qumicos para la industria textil.
Tambin se utiliza el xido de etileno en la produccin de poliuretanos para hacer hule espuma rgido y
flexible (el primero se usa para hacer empaques y el otro para colchones y cojines).

Otro uso de los derivados del xido de etileno lo constituye la fabricacin de adhesivos y selladores que
se emplean para pegar toda clase de superficies como cartn, papel, piel, vidrio, aluminio, telas, etc.
Acetaldehdo. Otro de los productos petroqumicos fabricados por oxidacin del etileno es el
acetaldehdo.
El proceso industrial ms usado es el que desarroll la compaa Wacker de Alemania. La tecnologa
consiste en hacer reaccionar el etileno con una solucin diluida de cido clorhdrico que adems contiene
disueltos cloruros de paladio y de cobre, los cuales actan como catalizadores.
La regeneracin del catalizador se lleva a cabo en presencia de oxgeno.
Este proceso de oxidacin en fase lquida lo emplean en Alemania las compaas Hoechst y Wacker, en
Estados Unidos la Celanese y la Eastman, en Canad la Shawinigan, en Mxico Petrleos Mexicanos, en
Italia la Edison, y en Japn diversas compaas.
El acetaldehdo es un intermediario muy importante en la fabricacin de cido actico y del anhdrido
actico. Estos productos encuentran una enorme aplicacin industrial como agentes de acetilacin para la
obtencin de steres, que son compuestos qumicos que resultan de la reaccin de un alcohol, fenol, o
glicol con un cido.
Algunos de los steres que se derivan del cido actico y los alcoholes apropiados son los llamados
acetatos de metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, amilo, isoamilo, n-octlo, feniletilo, etc. Estos
productos son de olor agradable y se usan como saborizantes y perfumes.

Figura 18. Pelculas fotogrficas hechas con steres del cido actico.
El cuadro siguiente describe los olores que despiden algunos de los steres fabricados con cido actico.
CUADRO 7. steres del cido actico y sus aromas

Los steres derivados del cido actico tambin sirven como solventes para extraer la penicilina y otros
antibiticos de sus productos naturales. Tambin se emplean como materia prima para la fabricacin de
pieles artificiales, tintas, cementos, pelculas fotogrficas y fibras sintticas como el acetato de celulosa y
el acetato de vinilo.
El acetaldehdo no slo sirve para fabricar cido actico, sino que tambin es la materia prima para la
produccin de un gran nmero de productos qumicos como el 2-etilhexanol, n-butanol, pentaeritrol,
cloral, cido cloroactico, piridinas, y cido nicotnico. Estos petroqumicos secundarios encuentran
mltiples aplicaciones. Por ejemplo, el petaeritrol sirve para fabricar lubricantes sintticos, el cloral y el
cido cloroactico para hacer herbicidas, el 2-etilhexanol para hacer plastificantes.
Adicin de cloro al etileno
Dicloroetano. El etileno reacciona con el cloro cuando se encuentra en presencia de un catalizador de
cloruro frrico y una temperatura de 40-50 C y 15 atmsferas de presin.
El principal producto de la reaccin es el dicloroetano, que encuentra su aplicacin en la fabricacin de
cloruro de vinilo que sirve para hacer polmeros usados para cubrir los asientos de automviles y muebles
de oficina, tuberas, recubrimientos para papel y materiales de empaque, fibras textiles, etc.
El dicloroetano tambin se utiliza para fabricar solventes como el tricloroetileno, el percloroetileno y el
metilcloroformo, que se usan para desengrasar metales y para el lavado en seco de la ropa.

Otras de las mltiples aplicaciones del dicloroetano son la fabricacin de cloruro de etilo, tetraetilo de
plomo (TEP), etilendiamina y otros productos aminados.
En el terreno de la medicina, el dicloroetano sirve como solvente para la extraccin de esteroides.
Adicin de benceno al etileno
Etilbenceno. El etilbenceno se puede obtener por medio de dos procedimientos: extraccin de los
aromticos de las reformadoras, y sntesis a partir del etileno con benceno.
La reaccin del etileno con benceno para obtener etilbenceno se lleva a cabo en presencia de catalizadores
a base de cido fosfrico absorbido en arcilla. El etilbenceno se usa casi exclusivamente para hacer
estireno, que a su vez es la materia prima para hacer plsticos de poliestireno.
Este producto se usa para fabricar artculos para el hogar, tales como las cubiertas de los televisores,
licuadoras, aspiradoras, secadores de pelo, radios, muebles, juguetes, vasos trmicos desechables, etc.
Tambin se emplea para empaques y materiales de construccin.
El estireno, al copolimerizarse con otros reactivos como el butadieno y el acrilonitrilo, se convierte en los
hules sintticos llamados SBR (hule estireno-butadieno), o las resinas ABS (acrilonitrilo-butadienoestireno).
Hidratacin del etileno
Alcohol etlico o etanol. Una de las reacciones de gran importancia industrial es la hidratacin del etileno
para la obtencin de alcohol etlico o etanol.
Esta reaccin se puede hacer de dos maneras. 1) Agregarle agua a las molculas de etileno en presencia de
cido sulfrico de 90%, y 2) usar un proceso de alta presin que emplea un catalizador slido de cido
fosfrico soportado sobre celite.
El primer proceso se desarroll en 1930 y contina usndose en la actualidad.
La tecnologa del segundo proceso la introdujo la Shell y se usa principalmente en Estados Unidos y en
algunos pases de Europa.
El alcohol etlico es el producto bsico de las bebidas alcohlicas, como el brandy, el ron, el cognac, vino
tinto y blanco, etc., aunque stos se obtienen por fermentacin de los azcares contenidos en la caa de
azcar o de frutas como la uva.
Como dijimos en captulos anteriores, los petroqumicos no son productos que se obtengan
exclusivamente a partir del petrleo, como el etanol, pero en muchos pases el mayor volumen de este
alcohol se produce a partir del etileno, cuyo precursor es el petrleo.
El alcohol etlico no slo sirve para usos farmacuticos sino que encuentra gran aplicacin como solvente
industrial, en los saborizantes, cosmticos y en la fabricacin de detergentes.
Adems, el etanol es la materia prima para hacer otros productos cuyos nombres y principales usos se
describen a continuacin.

Figura 19. Artculos del hogar fabricados por polmeros del estireno.

Figura 20. El alcohol etlico se puede obtener por fermentacin de la caa y a partir del etileno derivado
del petrleo.

Hidroformilacin del etileno


Propionaldehdo. La reaccin de hidroformilacin sirve para obtener aldehdos que contienen un tomo
de carbono ms que la olefina original. En el caso del etileno, el producto de la reaccin es el
propionaldehdo que tiene tres tomos de carbono en su molcula.
Este producto se obtiene industrialmente, haciendo reaccionar el etileno con gas de sntesis (hidrgeno +

monxido de carbono). Es la materia prima bsica para la fabricacin de n-propanol y del cido
propinico, cuyos usos describimos a continuacin;
PRODUCTOS DERIVADOS DEL PROPILENO
Los derivados del propileno se pueden clasificar segn el propsito al que se destinen, en productos de
refinera y productos qumicos.
Se trat el primer caso en los captulos anteriores, cuando hablamos de la produccin de combustibles de
alto octano por medio de los procesos de alquilacin y de polimerizacin.
El segundo caso es el que implica la produccin de petroqumicos, aprovechando la elevada reactividad
que tienen las molculas de propileno. Su doble ligadura nos permite introducir dentro de la misma una
gran variedad de heterotomos como el oxgeno, nitrgeno, agua, y otros hidrocarburos.
Las molculas de propileno poseen una reactividad mayor que las del etileno.
Algunas de las reacciones que se hacen con el etileno, como la hidratacin con cido sulfrico para la
obtencin de etanol, se pueden hacer con el propileno pero en condiciones menos severas.
El cuadro 8 nos describe algunos de los derivados importantes del propileno y sus usos principales.

Oligomerizacin del propileno


Esta reaccin es semejante a la polimerizacin, con la diferencia de que en este caso el nmero de
molculas de propileno que se unen entre s se limita a dos, tres, cuatro o ms, obtenindose de esta
manera hexenos, nonenos, dodecenos, etc.
El proceso de polimerizacin que se usa en las refineras para hacer gasolinas, en realidad es una reaccin
de oligomerizacin que usa catalizadores a base de cidos impregnados en slidos como las arcillas.
Los hexenos y nonenos que tienen seis y nueve tomos de carbn respectivamente estn en el rango de la
fraccin que corresponde a las gasolinas. Por lo tanto se suelen usar en las mezclas de este combustible.
Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo el
noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol, que es la base de los shampoos para el cabello.

El dodeceno, que tiene doce tomos de carbono en sus molculas, se usa en la sntesis del
dodecilbenceno. Este producto sirve para fabricar los detergentes no-biodegradables que se usan para
lavar la ropa y las vajillas. Se emplea tambin para la fabricacin de aditivos para el aceite de los motores.
Oxidacin del propileno
xido de propileno. El principal producto petroqumico derivado de la oxidacin del propileno es el
xido de propileno. Existen dos procesos industriales para hacer este petroqumico, que son el proceso de
la clorhidrina y el proceso oxirane.
El xido de propileno se usa como fumigante de alimentos tales como la cocoa, especias, almidones,
nueces sin cscara, gomas, etc.

Figura 21. Nonilfenol derivado del propleno, base para hacer shampoos.
Por lo general se usa diluido con bixido de carbono para reducir al mximo su inflamabilidad.
Tambin se ha encontrado que las fibras de algodn tratadas con xido de propileno presentan mejores
propiedades de absorcin, de humedad y de teido.

Figura 22. Dodecilbenceno derivado del propileno y el benceno, base de los detergentes.
Los acumuladores de perclorato de litio usan como solvente una mezcla de xido de propileno con
carbonato de propileno.
Pero la importancia del xido de propileno se debe, sobre todo, a las mltiples aplicaciones que tienen sus
derivados, algunos de los cuales se mencionan a continuacin.
Polioles polister. Estos productos son la base de los poliuretanos.
Cuando su peso molecular es de 3 000 sirven para hacer poliuretanos flexibles como los que emplean en
cojines y colchones. Pero si ste se encuentra entre 300 y 1 200, el poliuretano obtenido ser rgido como
el que se usa para hacer salvavidas.
Propilenglicol. Este producto derivado del xido de propileno no es txico por lo que encuentra
aplicacin como solvente en alimentos y cosmticos.
Su principal aplicacin industrial es el de la fabricacin de resinas polister. Tambin se usa como
anticongelante y para hacer fluidos hidrulicos.
Di y tripropilenglicol. El dipropilenglicol se usa en la fabricacin de lubricantes tanto hidrulicos como
en la industria textil. Otros usos incluyen el de solvente, aditivo en alimentos y fabricacin de jabones
industriales.
El tripropilenglicol se usa en cosmetologa para hacer cremas de limpieza. Tambin entra en la
composicin de algunos jabones textiles y lubricantes.
Polipropilenglicoles. Estos productos de bajo peso molecular son lquidos que se obtienen a partir del
xido de propileno y agua o propilenglicol.
Las aplicaciones ms importantes se encuentran en el terreno de los lubricantes de hule, y de mquinas,
antiadherentes y fluidos hidrulicos.

teres de glicol. Los teres de los monos, di y tripropilenglicoles se obtienen haciendo reaccionar el xido
de propileno con un alcohol. Generalmente stos son el metanol o el etanol.
Se suelen utilizar como solventes de pinturas, resinas y tintas.
Isopropilaminas. Estas aminas se obtienen haciendo reaccionar el xido de propileno con amoniaco.
Junto con los cidos grasos se usan como emulsificantes en los cosmticos, y como jabones y detergentes.
Acrilonitrilo. El propileno, si se oxida en presencia de amoniaco, produce en primer lugar acrilonitrilo y
como productos secundarios de la reaccin se obtienen el acetonitrilo y el cido cianhdrico.
El acrilonitrilo se usa principalmente para hacer fibras sintticas que mencionaremos ms adelante.
Tambin se emplea para hacer resinas ABS y AS (acrilonitrilo-butadieno-estireno y acrilonitriloestireno).
Asimismo sirve como materia prima para hacer el hule nitrilo, y los acrilatos, hexametilendiamina, la
celulosa modificada y las acrilamidas.
Los metacrilatos de metilo, etilo, y n-butilo sirven para hacer polmeros para las industrias de pinturas,
textiles y recubrimientos.
El metacrilato de metilo se usa para hacer pinturas, lacas y como material biomdico para la fabricacin
de prtesis dentales.
Acrolena. Este es otro producto que se obtiene por oxidacin del propileno. Sirve como intermediario en
la fabricacin de glicerina que se usa tanto para hacer supositorios como para obtener dinamita.

Figura 23. Los propelentes de los aerosoles son derivados del petrleo.
La metionina es otro producto derivado de la acrolena. Su principal uso es el de suplemento alimenticio.
Hidratacin del propileno
Isopropanol. El isopropanol o alcohol isoproplico se obtiene industrialmente haciendo reaccionar el
propileno con cido sulfrico.
La mayor parte del isopropanol se usa para hacer acetona, un conocido quitaesmalte para las uas. Otra
aplicacin del alcohol isoproplico es la fabricacin de agua oxigenada, misma que se encuentra en los
tintes para el pelo, y que adems se emplea como desinfectante en medicina.
Este alcohol tambin se emplea para hacer otros productos qumicos tales como el acetato de isopropilo,
isopropilamina, y propilato de aluminio.
PRODUCTOS DERIVADOS DE LOS BUTILENOS
En la industria petroqumica, la fraccin de los hidrocarburos que contienen cuatro tomos de carbn es
de vital importancia. A sta se le conoce como la fraccin de los butilenos (ver la figura 16).
Como dijimos en uno de los captulos anteriores, los butilenos se obtienen de la fase gaseosa de las
desintegradoras tanto trmicas como catalticas. Los hidrocarburos con cuatro tomos de carbn
provenientes de las desintegradoras se separan por diferentes medios, debido a los diferentes intervalos de
temperatura implicados.
Por lo general, los mtodos consisten en una combinacin de destilaciones y extracciones usando
solventes tales como la acetona y el furfural y absorbentes como el carbn activado.
Principales usos de los butilenos
N-butenos. Los n-butenos estn compuestos principalmente por el buteno-1 y el buteno-2. El uso ms
comn de estas olefinas es la fabricacin de butadieno.

El cuadro 9 nos ilustra algunos de los principales usos de los n-butenos.


CUADRO 9. Principales usos del buteno-1 y buteno-2

El polibuteno obtenido por la polimerizacin del buteno-1 es un producto que posee caractersticas fsicas
muy superiores a las del polietileno y del polipropileno.
El alcohol butlico secundario sirve para hacer acetato de butilo cuyo uso principal es el de solvente.
Este alcohol, al deshidrogenarse, da la metil etil cetona, la cual encuentra una amplia aplicacin como
solvente en la fabricacin de lacas y en la recuperacin de cera y parafinas en las refineras.
El buteno-1 se emplea en la copolimerizacin con el etileno para la obtencin de polietileno de baja
densidad lineal (LLDPE). Las pelculas plsticas obtenidas a partir de este polmero poseen una
resistencia mayor que las del polietileno de alta presin (LDPE).

Figura 24. La petroqumica, presente desde que nacemos.


El buteno-1 se puede convertir a octeno-1, el cual sirve para hacer ortoxileno y paraxileno. Este ltimo es
la materia prima para hacer cido tereftlico, empleado en la fabricacin de fibras sintticas.
El cido actico tambin se puede fabricar a partir de los butenos, usando un proceso en dos etapas que
son: formacin de acetato de sec-butilo, y oxidacin a cido actico.
Como dijimos anteriormente, el cido actico puede tambin fabricarse a partir del acetaldehdo derivado
del etileno. Su principal aplicacin es la produccin de steres, pero tambin se usa para hacer anhdrido
actico. Este ltimo se usa principalmente para hacer las aspirinas que quitan el dolor de cabeza, y para
fabricar el acetato de celulosa en la industria textil.
El anhdrido maleico es otro derivado de los butenos, que se obtiene por oxidacin de los mismos. Sus
principales usos son para la fabricacin de polisteres insaturados, cido fumrico, insecticidas como el
malatin, resinas alqudicas, y tambin se usa para modificar las propiedades de los plsticos pues se
copolimeriza fcilmente con las olefinas.
El xido de butileno sirve principalmente para hacer butilenglicol en la produccin de plastificantes
polimricos, y tambin sirve para hacer productos farmacuticos, surfactantes y productos usados en la
agricultura.
Isobuteno. El isobuteno se puede obtener en los gases de las desintegradoras por isomerizacin de los nbutenos y por deshidrogenacin del isobutano.
CUADRO 10. Principales usos del isobuteno

Haciendo reaccionar el isobuteno con el isobutano, nos da el 2, 2, 4 trimetilpentano o isooctano, que es un


hidrocarburo altamente ramificado que se usa como referencia en la determinacin del octanaje de las
gasolinas. El isobuteno con cido sulfrico a baja temperatura nos da el alcohol terbutlico que sirve como
intermediario para muchos productos y como solvente.
Si se hace reaccionar el isobuteno con cido sulfrico o cido fosfrico y despus se calienta la mezcla,
da altos rendimientos de diisobutilenos que pueden servir como combustibles de alto octano.

Figura 25. Derivados del petrleo que intervienen en la fabricacin de prtesis dentales, xido de
isobutileno, acrilonitrilo, precursores del cido metacrlico y del metil metacrilato.
Tambin se puede usar como petroqumico en la obtencin de terbutil fenol o teroctil fenol, que son
intermediarios importantes para la preparacin de inhibidores de oxidacin y otros aditivos, as como en
la preparacin de detergentes.
Tanto el isobuteno como sus polmeros de bajo peso molecular reaccionan fcilmente con el cido
sulfhdrico a 100 C en presencia de catalizadores de slica-almina, para dar mercaptanos, que tienen
gran aplicacin industrial como solventes e intermediarios qumicos. Por ejemplo, el terbutil mercaptano
se usa en la preparacin de aditivos para los aceites lubricantes, mientras que el dodecil mercaptano se
emplea en la fabricacin de hule GRS. Estos productos tambin sirven para la produccin de insecticidas.
Los polmeros de alto peso molecular obtenidos a partir del isobuteno tienen gran aplicacin en
recubrimientos y plastificantes. Cuando se mezclan con ceras polietilnicas y ceras parafnicas, mejoran
el ndice de viscosidad de los aceites lubricantes y permiten que las mezclas retengan su viscosidad a
temperaturas elevadas.
El isobuteno tambin sirve para hacer el alcohol terbutlico que se usa principalmente para hacer pterbutil fenol, principal intermediario en la fabricacin de las resinas fenol-formaldehdo.
La principal aplicacin del isobuteno es la produccin de metil-terbutil-ter. Esto se logra hacindolo
reaccionar con metanol.
Este derivado del isobuteno es de gran importancia pues tiene un ndice de octano de 115, por lo que se
usa mezclado con el secbutanol para subir el octanaje de las gasolinas sin plomo. Otra propiedad que el
isobuteno imparte a las mezclas es la de reducir el consumo de combustible y las emisiones de monxido
de carbono sin tener que modificar el sistema de combustible.
El xido de isobutileno es otro derivado del isobuteno. De este producto se hace cido metacrlico
(MAA), que sirve para hacer metil metacrilato (MMA), usado para producir polmeros que encuentran
una amplia aplicacin en odontologa, como veremos despus en los siguientes captulos.
Butadieno. El butadieno, al igual que el isobuteno, encuentra su principal aplicacin en la produccin de
hules y resinas sintticas.
Sin embargo, el butadieno tambin tiene otras aplicaciones: una de las ms interesantes es la fabricacin
de la hexametilendiamina, que es el producto clave para la fabricacin del nylon.
El cuadro siguiente describe algunos derivados del butadieno.
CUADRO 11. Principales derivados del butadieno

El 1,4 butanodiol derivado del butadieno se usa principalmente en la fabricacin del tetrahidrofurano que
es un solvente de gran importancia dentro de la industria qumica. Este dialcohol tambin se emplea en la
sntesis de poliuretanos, en la fabricacin de hule sinttico, y en las industrias de plastificantes y
polisteres termoplsticos.
El cloropreno es otro derivado importante del butadieno. Al polimerizarse este derivado clorado, se
obtiene un hule que posee alta resistencia a los aceites, solventes y al ozono. Los empaques de vlvulas y
conectores hechos de cloropreno son excelentes para resistir los gases como el fren y el amoniaco
(usados en refrigeracin).
PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO
El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegracin trmica con vapor de
agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilacin del tolueno.
En el cuadro siguiente veremos una descripcin de sus derivados principales.
CUADRO 12. Principales derivados del benceno

Alquilacin del benceno


La alquilacin del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina.
El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos anteriormente, su
uso principal es la fabricacin de estireno.
El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes.
Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroqumico es muy
importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona.
El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenlicas, mientras que el 17% se emplea en la
fabricacin del bisfenol-A. Este producto es la base para la produccin de resinas epxicas, ampliamente
usadas en la fabricacin de pegamentos.
Otras aplicaciones del fenol son la fabricacin del cido acetil saliclico conocido por el pblico como
aspirina.
Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera.
Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico en presencia de
cido sulfrico.
El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.
Los usos ms importantes de la anilina son la produccin de isocianatos para hacer poliuretanos, la
fabricacin de productos qumicos para las industrias hulera, fotogrfica y farmacutica, y en la
produccin de tintes.
Clorobenceno. Este petroqumico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro.
Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y tambin se emplea para fabricar
anilina y otros intermediarios de la industria qumica como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.
Ciclohexano. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.
Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y cido adpico que se usan en la
fabricacin del nylon-6 y el nylon 6.6.
PRINCIPALES DERIVADOS DEL TOLUENO
Los principales derivados del tolueno se resumen en el cuadro siguiente:

CUADRO 13. Principales derivados del tolueno

Los usos principales de los derivados del tolueno son los siguientes:
cido benzoico. Este producto se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentfricas, como
germicida en medicina y como intermediario en la fabricacin de plastificantes y resinas.
Las sales de sodio del cido benzoico se emplean en la industria alimenticia para preservar productos
enlatados y refrescos de frutas.
Benzaldehdo. El benzaldehdo se usa como solvente de aceites, resinas, y de varios steres y teres
celulsicos. Pero este producto tambin es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en
la fabricacin de perfumes.
Cloruro de bencilo. El cloruro de bencilo sirve principalmente para fabricar el alcohol benclico. Este
alcohol tiene mltiples aplicaciones de gran utilidad, tales como la fabricacin de acetato de bencilo
usado como perfume de bajo costo en la fabricacin de jabones.
El alcohol benclico tambin sirve para la obtencin del cido fenilactico que es la base para la
produccin de la penicilina G y otros productos farmacuticos como la anfetamina y el fenobarbital.
PRINCIPALES DERIVADOS DE LOS XILENOS
Paraxileno. El principal derivado de p-xileno es la fabricacin del cido tereftlico TPA, y el dimetil
tereftalato DMT.
La aplicacin ms importante del TPA y el DMT es la produccin de tereftalato de polietileno usado
principalmente en la industria textil.
Sin embargo, otras aplicaciones como la fabricacin de polisteres insaturados y el tereftalato de
polibutileno PBT estn adquiriendo cada vez mayor importancia en la industria de los plsticos.

Figura 26. Los productos enlatados usan cido benzoico derivado del tolueno como preservativo.
Ortoxileno. El ortoxileno se usa principalmente para la fabricacin del anhdrido ftlico, sobre todo para
la produccin de cloruro de polivinilo (PVC).
Otros usos son la fabricacin de resinas alqudicas y como materia prima para ftalonitrilo, que sirve para
hacer pigmentos.
Metaxileno. El metaxileno, por lo general, se isomeriza para convertirlo en ortoxileno y paraxileno, los
cuales tienen mayor importancia industrial.
En resumen, vimos los principales derivados petroqumicos y algunos de sus usos para ver con claridad
cmo estos productos han invadido todos los mbitos de nuestra vida cotidiana.

IX. POLMEROS DERIVADOS DEL PETRLEO


Los polmeros o resinas sintticas que se derivan de los petroqumicos bsicos como el metano, etileno,
propileno, butilenos, benceno, tolueno y xilenos.
A continuacin mencionamos algunas de las materias primas petroqumicas usadas en la fabricacin de
estos polmeros:
Metano urea, formaldehdo, fosgeno, bixido de carbono, amoniaco.
Etileno cloruro de vinilo, etilenglicol, acetato de vinilo, estireno, xido de etileno, alcohol polivinlico.
Propileno cloruro de alilo, epiclorhidrina , 2-etilhexil acrilato, butil acrilato, etil acrilato, metil acrilato,
xido de propileno, polioles, propilenglicol, acrilonitrilo.
Butilenos butadieno, anhdrido maleico.
Benceno estireno, cido salpico, caprolactama, anilina, hexametilendiamina.
Tolueno toluendiisocianato.
Ortoxileno anhdrido ftlico.
Metaxileno cido isoftlico.
Paraxileno cido tereftlico y dimetil tereftalato.
El consumo de polmeros o plsticos ha aumentado considerablemente en los ltimos aos. Estos
petroqumicos han sustituido parcial y a veces totalmente a muchos materiales naturales como la madera,
el algodn, el papel, la lana, la piel, el acero y el concreto.
Los factores que han favorecido el mercado de los plsticos son los precios de muchos materiales
plsticos que son competitivos y a veces inferiores a los de los productos naturales, y el hecho de que el
petrleo ofrece una mayor disponibilidad de materiales sintticos que otras fuentes naturales.
Este aumento en el consumo de los plsticos lo comprobamos al observar que en 1974 se consuman 11
kilogramos por individuo, pero se calcula que para 1990 el consumo mundial ser de 34.5 kilogramos per
capita.
La crisis petrolera de 1974 tambin influy en el aumento del consumo de los plsticos, sobre todo en la
industria automotriz. Al aumentar los precios del petrleo, los pases desarrollados se vieron obligados a
buscar nuevas alternativas para ahorrar energticos. Los plsticos ofrecieron una buena opcin para lograr
la meta, pues permitan disminuir el peso de los vehculos, lo cual repercuta en un ahorro en el consumo
de combustible por kilmetro recorrido.
En 1979 los automviles se construan usando un promedio de 4.5% de materiales plsticos, o sea
alrededor de 80 kilogramos / automvil. En 1980, este porcentaje subi hasta 10% del peso total, o sea
125-150 kilogramos/automvil.
Entre los polmeros usados para reducir el peso de los automviles se encuentran los polisteres,
polipropileno, cloruro de polivinilo, poliuretanos, polietileno, nylon y ABS (acrilonitrilobutadienoestireno).
Sin embargo, el mercado ms grande de los plsticos es el de los empaques y embalajes, siendo el
polietileno el que ocupa el 43% en este campo.
TERMOPLSTICOS
Los termoplsticos son polmeros de cadenas largas que cuando se calientan se reblandecen y pueden
moldearse a presin. Representan el 78-80% de consumo total de los plsticos.
Polietileno
ste es el termoplstico ms usado en nuestra sociedad. Los productos hechos de polietileno van desde
materiales de construccin y aislantes elctricos hasta material de empaque.
Se trata de un plstico barato que puede moldearse a casi cualquier forma, extruirse para hacer fibras o
soplarse para formar pelculas delgadas.
Segn la tecnologa que se emplee se pueden obtener dos tipos de polietileno: el de baja densidad y el de
alta densidad.
Polietileno de baja densidad. Dependiendo del catalizador, este polmero se fabrica de dos maneras: a alta
presin o a baja presin.

En el primer caso se emplean los llamados iniciadores de radicales libres como catalizadores de
polimerizacin del etileno. El producto obtenido es el polietileno de baja densidad ramificado, conocido
como LDPE.
Cuando se polirneriza el etileno a baja presin se emplean catalizadores tipo Ziegler Natta y se usa el
buteno-1 como comonmero. De esta forma es como se obtiene el propileno de baja densidad lineal
(LLDPE), que posee caractersticas muy particulares, entre las que se cuenta la de poder hacer pelculas
ms delgadas y resistentes. Son muy tiles en la fabricacin de paales desechables, por ejemplo.
Ambos tipos de polmeros sirven para hacer pelculas, hojas, moldeo por inyeccin, papel, y
recubrimientos de cables y alambres.
Las pelculas de polietileno se utilizan en la fabricacin de las bolsas y toda clase de envolturas usadas en
el comercio.
Empleando el moldeo por inyeccin se fabrican toda clase de juguetes y recipientes alimenticios.
La alta proporcin de pelculas de polietileno es explicada porque sustituye al papel para bolsas y
envolturas, pues hay escasez en Mxico y se debe importar gran cantidad de pulpa cada ao a alto costo.
Polietileno de alta densidad (HDPE). Cuando se polimeriza el etileno a baja presin y en presencia de
catalizadores ZieglerNatta, se obtiene el polietileno de alta densidad (HDPE).
La principal diferencia entre el LDPE y el HDPE es que el primero es ms flexible debido a que la cadena
polimrica tiene numerosas ramificaciones con dos o cuatro tomos de carbono, mientras que en el HDPE
las cadenas que lo constituyen casi no tienen cadenas laterales lo que les permite estar ms empacadas y
por lo tanto el polmero es ms rgido.
El HDPE, debido a sus propiedades, se emplea para hacer recipientes moldeados por soplado. Casi el
85% de las botellas moldeadas por soplado se hacen de HDPE.
Las tuberas fabricadas con este material son flexibles, fuertes y resistentes a la corrosin, por lo que se
utilizan ante todo para transportar productos corrosivos y abrasivos. Tambin se usan en la perforacin y
transporte de petrleo crudo.
El polietileno en fibras muy finas interconectadas entre s y formando una red continua sirve para hacer
cubiertas de libros y carpetas, tapices para muros, etiquetas, batas de laboratorio, mandiles, y forros de
sacos para dormir.
El polipropileno se produce desde hace ms de veinte aos, pero su aplicacin como un excelente
termoplstico data de los ltimos diez aos.
Este retraso se debi a la falta de una produccin directa del propileno, pues ste siempre fue un
subproducto de las refineras o de las operaciones de desintegracin del etano o de cargas ms pesadas en
la fabricacin de etileno.
Otro factor que influy en el retraso del desarrollo del polipropileno fue la falta de un catalizador para
producir un polmetro esteroregular.
Como el polipropileno tiene un grupo metilo (CH3) ms que el etileno en su molcula, cuando se
polimeriza, las cadenas formadas dependiendo de la posicin del grupo metilo pueden tomar cualquiera
de las tres estructuras siguientes:
1. Isotctico, cuando los grupos metilo unidos a la cadena estn en un mismo lado del plano.
2. Sindiotctico, cuando los metilos estn distribuidos en forma alternada en la cadena.
3. Atctico, cuando los metilos se distribuyen al azar.
El punto decisivo para la produccin industrial del polipropileno fue el descubrimiento de Natta;
desarroll un catalizador tipo Ziegler que produce polmeros predominantemente isotcticos.
Debido a su elevada estereorregularidad, este polmero posee una alta cristalinidad, por lo que sus
cadenas quedan bien empacadas y producen resinas de alta calidad.
Propiedades y usos del polipropileno
Las propiedades del polipropileno comercial varan de acuerdo al porcentaje de polmero isotctico
cristalino y del grado de polimerizacin.
El polipropileno cristalino tiene un punto de fusin de 170C, por lo que se usa para elaborar bolsas que
se pueden meter al horno, permitiendo cocinar los alimentos sin que pierdan sus jugos. Los artculos
hechos con polipropileno tienen una buena resistencia trmica y elctrica adems de baja absorcin de
humedad.
Otras propiedades importantes del polipropileno son su dureza, alta resistencia a la abrasin y al impacto,
excelente transparencia, y que no es txico.

El moldeo por inyeccin consume el 40% de la produccin. Los artculos fabricados con esta tcnica
pueden ser partes de aparatos elctricos, juguetes, maletas, tapas de botellas, jeringas.
Debido a su ligereza y dureza, el polipropileno se usa mucho en la industria automotriz. Se emplea en la
fabricacin de adornos interiores, revestimiento de los guardafangos, bastidores del aire acondicionado y
de la calefaccin, ductos y en las cajas de los acumuladores.
El 30-35% del polipropileno se usa en la industria textil. Estas fibras de bajo costo y excelentes
propiedades compiten con el yute y el henequn, y sirven para tapicera, ropa interior y ropa deportiva,
alfombras, y cables para uso martimo.
En el mercado de las pelculas, este polmero compite con el celofn y se utiliza principalmente en
envolturas de cigarros, galletas, etc.
Las mejoras en el campo del polipropileno incluyen el nuevo material hecho por copolimerizacin del
etilenopropileno.
Se dice que este copolmero constituye el puente entre el verdadero plstico y el verdadero elastmero, o
sea un elastmero termoplstico. Este producto fue desarrollado por la DuPont, posee propiedades
semejantes al hule y puede procesarse como cualquier termoplstico. Algunos productos fabricados con
este material sirven para hacer selladores, partes automotrices y suelas de zapatos.
Cloruro de polivinilo (PVC)
Este polmero se obtiene polimerizando el cloruro de vinilo.
Existen dos tipos de cloruro de polivinilo, el flexible y el rgido. Ambos tienen alta resistencia a la
abrasin y a los productos qumicos.
Estos materiales pueden estirarse hasta 4.5 veces su longitud original.
El PVC rgido tiene densidades de 1.3 a 1.6. Los artculos hechos con este material no pueden estirarse
ms del 40% de su longitud original.
El cloruro de polivinilo se suele copolimerizar con otros monmeros para modificar y mejorar la calidad
de la resina.

Figura 27. Termoplsticos usados para empacar alimentos.


El copolmero de PVC con acetato de vinilo es ms flexible, posee mayor resistencia a la tensin, tiene
menor punto de fusin y es ms estable al calor y a la luz que el cloruro de polivinilo.
Las resinas de PVC casi nunca se usan solas, sino que se mezclan con diferentes aditivos.
El PVC flexible constituye el 50% de la produccin, y se destina para hacer manteles, cortinas para bao,
muebles, alambres y cables elctricos, tapicera de automviles, etc.
El PVC rgido se usa en la fabricacin de tuberas para riego, juntas, techado, botellas, y tambin de
partes de automviles.
Poliestireno y copolmeros de estireno
El poliestireno (PS) es el tercer termoplstico de mayor uso debido a sus propiedades y a la facilidad de
su fabricacin.
El PS posee baja densidad, estabilidad trmica y bajo costo. Sin embargo algunas de sus propiedades
fsicas pueden ser desfavorables, como el hecho de ser rgido y quebradizo. Estas desventajas pueden
remediarse copolimerizando el estireno con otros monmeros y polmeros.
As por ejemplo, cuando se copolimeriza el estireno con el acrilonitrilo (SAN), el polmero resultante
tiene alta resistencia a la tensin.
El poliestireno es una resina clara y transparente con un amplio rango de puntos de fusin. Fluye
fcilmente, lo que favorece su uso en el moldeo por inyeccin.
Posee buenas propiedades elctricas que lo hacen apropiado para aplicaciones electrnicas. El Ps absorbe
poca agua, lo que permite que sea un buen aislante elctrico. Tiene una resistencia moderada a los
productos qumicos, pero es atacado por los hidrocarburos aromticos y los clorados.

Esta resina se comercializa en tres diferentes formas y calidades:


El primer tipo, denominado de uso comn o cristal, encuentra sus principales aplicaciones en los
mercados de inyeccin y moldeo.
El segundo tipo corresponde al poliestireno de impacto (alto, medio y bajo) que sustituye al de uso
general cuando se desea mayor resistencia. ste se utiliza tambin en los mercados de moldeo para la
fabricacin de aparatos del hogar, accesorios elctricos, empaque, juguetes y muebles.
Finalmente, el tipo expandible se emplea en la fabricacin de espuma de poliestireno que, a su vez, se
utiliza en la produccin de accesorios para la industria de empaques y aislamientos.
Los usos ms comunes del poliestireno son los siguientes:
Poliestireno de medio impacto: Envases desechables (vasos, cubiertos, platos), empaques, juguetes.
Poliestireno de alto impacto: Productos domsticos (radios, televisores, tableros internos de
refrigeradores, licuadoras, batidoras, lavadoras, etc.), tacones para zapatos, juguetes.
Poliestireno cristal: piezas moldeadas para cassettes, envases desechables, juguetes, artculos
electrodomsticos, difusores de luz, plafones.
Poliestireno expandible: envases trmicos, empaque, construccin (aislamientos, tableros de cancelera,
plafones, casetones, etc.).
Estireno-acrilonitrilo (SAN)
El copolmero estireno-acrilonitrilo tiene mejor resistencia qumica y trmica, as como mayor rigidez que
el poliestireno. Sin embargo el SAN no es transparente como el PS, por lo que se usa en artculos que no
requieren claridad ptica.
Algunas de sus aplicaciones las encontramos en la fabricacin de artculos para el hogar como batidoras,
licuadoras, aspiradoras, etc.
Copolmero acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS)
Estos polmeros son plsticos duros con alta resistencia mecnica, de los pocos termoplsticos que
combinan la resistencia con la dureza.
Se pueden usan en aleaciones con otros plsticos. As por ejemplo, el ABS con el PVC nos da un plstico
de alta resistencia a la flama que le permite encontrar amplio uso en la construccin de televisores.
Otras aplicaciones importantes del ABS son la fabricacin de tuberas, juntas, revestimientos para las
puertas de los refrigeradores y partes moldeadas de automviles (los autos fabricados en 1985 usaron
aproximadamente 12 kilos de ABS cada uno).
RESINAS TERMOFIJAS
Estos materiales se caracterizan por tener cadenas polimricas entrecruzadas, formando una resina con
una estructura tridimensional que no se funde. Polimerizan irreversiblemente bajo calor o presin
formando una masa rgida y dura.
sta es la diferencia bsica entre los polmeros termoplsticos y los termofijos.
El cuadro siguiente describe las resinas termofijas ms importantes.
CUADRO 18. Principales resinas termofijas

La reaccin que permite las uniones cruzadas en las molculas polimricas puede efectuarse durante o
despus de la polimerizacin entre las cadenas lineales. Un ejemplo de uniones cruzadas durante la
polimerizacin es la formacin de las resinas fenol-formaldehdo.
Las uniones cruzadas se pueden obtener mediante agentes que las provoquen, como en el caso de la
produccin de las resinas epxicas.
Los polmeros termofijos pueden reforzarse para aumentar su calidad, dureza y resistencia a la corrosin.
El material de refuerzo ms usado es la fibra de vidrio. sta se usa en proporciones que varan entre 20 y
30%.

El 90% de las resinas reforzadas son de polister. El resto lo constituyen los uretanos, fenlicos,
melaminas y epxicas.
Poliuretanos
Cuando se hace reaccionar un glicol y un isocianato con ms de dos grupos funcionales, se forma un
polmero termofijo, como por ejemplo, en la reaccin de los di-isocianatos con el glicerol, poliglicoles o
polister poliglicoles.
Los poliuretanos pueden ser de dos tipos, flexibles o rgidos, dependiendo del poliol usado.
Los flexibles se obtienen cuando el di-isocianato se hace reaccionar con diglicol, triglicol, poliglicol, o
una mezcla de stos.
Los poliuretanos rgidos se consiguen utilizando trioles obtenidos a partir del glicerol y el xido de
propileno.
Tambin se puede usar el xido de etileno, aunque se prefiere el propileno porque le imparte mayor
resistencia a la humedad.
Principales usos de los poliuretanos. Los mercados ms importantes de los poliuretanos flexibles los
constituyen la industria mueblera y de transporte.
Ms del 90% de los poliuretanos flexibles se emplean para hacer colchones y para acolchonar muebles.
En la industria de la transportacin se consume un promedio de 16 kilogramos de poliuretano flexible por
coche, slo para acolchonamiento y relleno.
En el pasado, las defensas delanteras y traseras de los automviles se hacan de metal, pero en la
actualidad casi todas han sido sustituidas por uretano elastomrico moldeado. La reduccin de peso
debido a esta sustitucin vara entre 10 y 20 kilogramos.
El proceso para fabricar uretano moldeable se llama RIM (del ingls reaction injection molding) y se usa
para volantes, defensas y tableros para instrumentos.
Los poliuretanos elastomricos son duros, resistentes a la abrasin, a los aceites y a la oxidacin.
Otros usos de los poliuretanos incluyen aparatos domsticos, bajoalfombras, laminados textiles,
recubrimientos, calzado, empaques, juguetes y fibras.
El enorme uso del poliuretano rgido para la industria de la construccin y como aislante industrial se
debe a su propiedad aislante, su resistencia en relacin al peso y su resistencia al fuego. Se usa como
aislante de tanques, recipientes, tuberas y aparatos domsticos como refrigeradores y congeladores.
Urea, resinas y melamina
La urea se produce con amonaco y bixido de carbono. Cuando reacciona con el formaldehdo forma
polmeros llamados resinas urea-formaldehdo.
La melamina est constituida por tres molculas de urea formando un heterociclo aromtico que puede
reaccionar con el formaldehdo dando la resina melamina-formaldehdo.
Tanto la urea-formaldehdo como la melamina-formaldehdo tienen propiedades generales muy similares,
aunque existe mucha diferencia en sus aplicaciones. A ambas resinas se les conoce como aminorresinas.
Los artculos hechos con aminorresinas son claros como el agua, fuertes y duros, pero se pueden romper.
Tienen buenas propiedades elctricas.
Las aminorresinas se usan principalmente como adhesivos para hacer madera aglomerada y triplay,
usados en la construccin residencial y fabricacin de muebles.
Los compuestos amino-moldeados son rgidos y duros y se usan en productos tales como gabinetes para
radio y botones.
Las resinas melamina-formaldehdo se emplean en la fabricacin de vajillas y productos laminados que
sirven para cubrir muebles de cocina, mesas, escritorios, etc.
Resinas fenlicas
La reaccin entre el fenol y el formaldehdo tiene como resultado las resinas fenlicas o fenoplast.
Existen dos tipos de resinas fenlicas, los resols y el novolac.
Los resols se obtienen cuando se usa un catalizador bsico en la polimerizacin. El producto tiene uniones
cruzadas entre las cadenas que permiten redes tridimensionales termofijas.
El novolac se hace usando catalizadores cidos. Aqu las cadenas no tienen uniones cruzadas por lo que el
producto es permanentemente soluble y fundible.
Las propiedades ms importantes de los termofijos fenlicos son su dureza, su rigidez y su resistencia a
los cidos. Tienen excelentes propiedades aislantes y se pueden usar continuamente hasta temperaturas de
150 C.

Los compuestos moldeables se usan para producir controles, manijas y aparatos.


Las resinas fenlicas se usan para hacer pegamentos, adhesivos, material aislante, laminados para
edificios, muebles, tableros y partes de automviles. Estas resinas son las ms baratas y las ms fciles de
moldear. Existen muchas formulaciones con varios refuerzos y aditivos. Los refuerzos pueden ser aserrn
de madera, aceites y fibra de vidrio. Las tuberas de fibra de vidrio con resinas fenlicas pueden operar a
150 C y presiones de 10 kg/cm.
Resinas epxicas
Casi todas las resinas epxicas comerciales se hacen a partir del bisfenol A (obtenido a partir del fenol y
la acetona), y la epiclorhidrina (producida a partir del alcohol allico).
Sus propiedades ms importantes son: alta resistencia a temperaturas hasta de 500C, elevada adherencia
a superficies metlicas y excelente resistencia a los productos qumicos.
Las resinas epxicas se usan principalmente en recubrimientos de latas, tambores, superficies de acabado
de aparatos y como adhesivo.
Resinas polister
Estas resinas se hacen principalmente a partir de los anhidridos maleico y ftlico con propilenglicol y
uniones cruzadas con estireno.
Se debe destacar que el uso de estas resinas con refuerzo de fibra de vidrio ha reemplazado a materiales
muy diversos como pueden ser: termoplsticos de alta resistencia, madera, acero al carbn, vidrio y
acrlico, lmina, cemento, yeso, etc.
La industria de la construccin ocupa el 30% de estas resinas, el mercado marino 18%, artculos
moldeados 15% y la transportacin 8%.
En el caso de resina polister con refuerzo de fibra de vidrio, el 60% se utiliza en el mercado automotriz y
el resto en la industria de la construccin: tanques, tinacos, lanchas del mercado marino y otras
aplicaciones.
Las resinas de polister saturado se usan en las lacas para barcos, en pinturas para aviones y en las suelas
de zapatos.
Existen tambin las llamadas resinas de polister insaturado que se usan principalmente en aplicaciones
de ingeniera.

X. HULE SINTTICO
Antes de abordar el aspecto tcnico y de aplicacin de estos materiales, nos gustara recurrir a la historia,
a fin de evaluar mejor cundo se empezaron a usar los primeros hules sintticos.
Cinco siglos han transcurrido desde que se encontraron los primeros indicios de la existencia de este
producto nativo del nuevo mundo. En 1495 Michele de Cuneo menciona, por primera vez el hule natural.
Se sabe que acompa a Cristbal Coln en su segundo viaje, y en uno de sus escritos menciona que en la
Espaola "existan rboles que cuando se les cortaba daban leche de la cual los indios hacan una especie
de cera".
En 1521, Hernn Corts vio cmo los aztecas en Mxico usaban la goma de los rboles para
impermeabilizar sus utensilios y para hacer pelotas de juego. Los colonizadores espaoles tambin la
utilizaron como impermeabilizante. Sin embargo en Europa, durante los siguientes 300 aos, slo se
emple en la fabricacin de pelotas y otras curiosidades.
No fue sino hasta 1819 cuando el inventor ingls Thomas Hancock desarroll el proceso con solventes,
con lo que se inici la manufactura de artculos de hule en Inglaterra. Estos objetos incluan impermeables
y botas de hule, todos ellos de baja calidad porque se hacan pegajosos en verano y quebradizos en
invierno.
En 1839 Charles Goodyear descubri accidentalmente que calentando el hule natural con azufre se poda
obtener un slido duro que no se funda. Hancock, de manera independiente, lleg al mismo resultado y
lo llam "vulcanizacin".
No obstante, fue Goodyear el que deposit la primera patente sobre la vulcanizacin del hule natural con
azufre (Patente U. S. 3633, junio 15, 1844).
En 1876 Henry Wickham, que se dedicaba a plantar cafetales, extrajo de contrabando 70 000 nueces de
Hevea brasiliensis, de Brasil (que hasta la fecha tiene el monopolio de la produccin mundial de hule
natural). Estas fueron germinadas en los jardines Kew de Londres. Posteriormente se enviaron y se

plantaron en Ceiln, Malasia y Singapur. Para 1900 los rboles cubran ms de 1600 hectreas de esas
tierras.

Figura 28. Chicles, llantas, pelotas y globos: elastmeros derivados del petrleo.
En 1888 el veterinario John Boy Dunlop, invent los neumticos para bicicletas con el hule natural. Al
extenderse esta idea y aplicarse en la fabricacin de llantas de autos se inici una nueva era en la industria
hulera.
En 1910, la reciente invencin del automvil estimul la produccin de 94 000 toneladas al ao de hule.
En ese mismo ao, el profesor Carl Dietrich Harries de la universidad alemana de Kiel descubri que el
sodio catalizaba la polimerizacin del 2,3-dimetilbutadieno, dando como producto el hule metilo
sinttico.
En 1927 los qumicos alemanes desarrollaron el hule sinttico llamado Buna S (butadieno-estireno)
dirigidos por el profesor Karl Ziegler de la Universidad de Heidelberg en Alemania. En ese mismo ao
aparecieron tambin patentes sobre hules sintticos hechos a partir de tricloroalcanos con polisulfuros
alcalinos.
En 1931 la compaa Dupont anuncia el neopreno, que es un hule sinttico desarrollado por Wallace H.
Carothers. Este producto se obtiene a partir del cloropreno.
En 1942, cuando los Estados Unidos entraron en la segunda Guerra Mundial, quedaron aislados de sus
proveedores tradicionales de hule natural, lo que los oblig a producir grandes cantidades de hule
sinttico. Para 1945, su produccin de hule sinttico ascendi a 700 000 toneladas, aunque en 1973 el
consumo de hule natural en este pas era an tan bajo que slo representaba el 22% del consumo total.
Pero esta situacin cambi radicalmente cuando los rabes llevaron a cabo el embargo petrolero, lo que
hizo que los precios del petrleo subieran rpidamente, con la consecuente alza en el precio de las
materias primas petroqumicas. Este cuadro prevaleci durante ms de diez aos con el resultado de que
la balanza se inclinara en contra de los hules sintticos.
En 1985 la produccin mundial de hule fue de 13.7 millones de toneladas, de las cuales 32% corresponde
al hule natural.
Ahora regresemos a nuestro tema original y veamos de qu est compuesto el hule y con qu productos
petroqumicos se ha logrado no slo imitar sino aun llegar a mejorar las caractersticas de este producto
natural.
El hule natural se compone principalmente de molculas de isopreno que forman un polmero de alto peso
molecular, mientras que el hule sinttico o elastmero se produce comercialmente polimerizando monoolefinas como el isobutileno y diolefinas como el butadieno y el isopreno. Tambin se pueden obtener
elastmeros por la copolimerizacin de olefinas con diolefinas como en el caso del estireno-butadieno
(SBR).
Otra posibilidad la presenta la copolimerizacin de dos olefinas diferentes como el etileno-propileno, que
poseen las propiedades caractersticas de los elastmeros.
Muchos de los principales hules sintticos fabricados en los ltimos 50 aos estn basados en los
butilenos. El butadieno forma parte de casi todas las frmulas como se ilustra en el cuadro siguiente:
Polibutadieno
El polibutadieno es el polmero ms importante para el procesamiento del hule sinttico. Este elastmero
es un polmero con propiedades muy semejantes a las del hule natural y se vende como substituto de este
ltimo.

La importancia de polibutadieno surge de la gran disponibilidad de butadieno, su fcil polimerizacin y


copolimerizacin con otros monmeros y polmeros. Adems, el polibutadieno se mezcla fcilmente con
SBR y con el hule natural, lo que amplia ms sus aplicaciones.
Es la industria de las llantas la que emplea ms polibutadieno; slo el 23% de la produccin mundial se
utiliza en otros productos. En las llantas, especialmente en la banda de rodadura, el polibutadieno tiene un
lugar importante, ya que provee alta resistencia al desgaste y menos resistencia a la rodada que cualquier
otro elastmero.
Su principal inconveniente se presenta cuando el piso est mojado. Para eliminar este obstculo, se suele
mezclar el polibutadieno con SBR 0 con hule natural en cantidades variables dependiendo de la
aplicacin.
As por ejemplo, las llantas de los automviles de pasajeros se fabrican con una mezcla de butadieno con
SBR, mientras que las llantas de los camiones por lo general estn constituidas por mezclas de
polibutadieno con hule natural.
Hule butadieno-estireno (SBR)
Este elastmero, es un copolmero de butadieno con estireno conocido como SBR, GR-S o Buna S.
Los hules de SBR se pueden clasificar en dos tipos: calientes y fros, segn las temperaturas de
polimerizacin. Adems, se subdividen en bajo, mediano y alto, de acuerdo al contenido de slidos.
Los SBR calientes se polimerizan a 49-66C y se fabrican principalmente con un contenido mediano de
slidos (42-50% en peso).
Los de alto contenido de slidos (60-70% en peso) se usan para aplicaciones especiales, como bases de
injertos para polimerizaciones a fin de obtener plsticos con alta resistencia al impacto.
Los de bajo contenido de slidos (27%) se emplean en la fabricacin de goma de mascar o chicle.
As es que cuando se mastica un chicle de sabores, lo ms probable es que se trate de un elastmero
aromatizado con un ster con sabor de manzana, uva, tuttifrutti, etc., todos derivados del petrleo.
El SBR tiene mltiples aplicaciones: se usa para recubrimiento de cierto tipo de papel. En la fabricacin
de llantas se emplea para recubrir la cuerdas.
Tambin encuentra aplicacin en la fabricacin de calzado, de bajoalfombras, de ligantes para las
pinturas, de empaques, de recubrimiento de frenos, en las bateras como separador de placas, etc.
El SBR con alto contenido de estireno se suele mezclar con otros hules para darles resistencia a la
abrasin.
Otros copolmeros de estireno-butadieno son muy tiles como resinas y como aceites secantes para
pinturas, barnices y recubrimientos.
La capacidad instalada para producir el SBR en los pases no comunistas es muy superior a su demanda.
sta asciende a 5.15 millones de toneladas mtricas. Muchas de estas plantas estn operando al 50% de su
capacidad.
Hule butadieno-acrilonitrilo
El hule butadieno-acrilonitrilo es un copolmero de butadieno con estireno. Las diferencias bsicas entre
los distintos tipos se deben principalmente a la concentracin de acrilonitrilo en el hule y a la cantidad de
estabilizador empleado.
Estos hules se conocen comercialmente como hules nitrilo, y segn sus caractersticas se clasifican en
hule GRN, Buna N y NBR.
Sus principales aplicaciones son como saturantes de papel, acabados de textiles y pieles, adhesivos,
ligantes de fibras no tejidas, y para la preparacin de espumas resistentes al aceite para producir
lubricantes para baleros de uso pesado como los de los ferrocarriles.
Los hules nitrilo no se usan en la fabricacin de llantas.
Neoprenos
Los neoprenos son hules sintticos que se obtienen polimerizando el cloropreno, el cual se fabrica
haciendo reaccionar el butadieno con cloro y tratando el producto de la reaccin con potasa custica.
Los neoprenos se pueden copolimerizar con otros comonmeros que les imparten caractersticas fsicas
muy especiales. A continuacin describiremos algunos de ellos.
Copolimerizados con cido metacrlico usando como emulsificante al alcohol polivinlico, dan un
producto con alta resistencia y elevada estabilidad mecnica y qumica que los hace tiles como
adhesivos, recubrimientos, saturantes, etc.

Cuando los neoprenos se copolimerizan con acrilonitrilo, el producto obtenido tiene una alta resistencia
plastificante, propiedad usada como ligante de asbesto y recubrimientos.
Hule butilo
El hule butilo es un copolmero de isobuteno con pequeas cantidades (2-3%) de isopreno.
Este hule se usa principalmente para las cmaras de aire de las llantas. Su gran resistencia a la abrasin, a
la ruptura, al calor, su aejamiento y su baja permeabilidad al aire hacen que el hule butilo sea el material
ideal para esta aplicacin.
En Estados Unidos el 75% del hule butilo se emplea en la industria llantera.
De acuerdo al Instituto Internacional de Productores de Hule Sinttico (IISRP), la capacidad de
produccin mundial de hule butilo es de 690 000 toneladas mtricas, de las cuales 110 000 se producen en
pases comunistas.
Polisopreno
El polisopreno cis-1,4 es el producto de la polimerizacin del isopreno. El hule natural contiene
aproximadamente 85% de polisopreno cis-1,4 en su estructura molecular, que hace de este elastmero lo
ms cercano al hule de la Hevea brasillensis. Por lo tanto, puede ser intercambiado por esta ltima en la
mayor parte de sus aplicaciones.
El aumento en el consumo de polisopreno como sustituto del hule natural depende de su competitividad
en costos, los cuales a su vez estn sujetos al precio del isopreno.
Si los precios del petrleo permanecen tan bajos como en 1985 se usar ms nafta y gasleos en las
desintegradoras para producir olefinas, lo que incrementar la disponibilidad del isopreno, disminuyendo
su costo.
La produccin del polisopreno en el mundo es poco usual, pues la mayor capacidad instalada se encuentra
en Europa oriental incluyendo a la URSS , y en sta asciende a 950 000 toneladas mtricas, lo que
representa ms del doble del resto del mundo, que produce slo 390 000 toneladas mtricas.
Esta discrepancia quizs se deba al deseo de disminuir la dependencia de los proveedores de hule natural,
que son principalmente Brasil, Indonesia, Malasia y Liberia.
Las principales aplicaciones del polisopreno estn en la industria automovilstica.
Elastmero etileno-propileno EPR
Este hule se obtiene copolimerizando el etileno con propileno.
Su consumo en Estados Unidos es tan grande que posee el tercer lugar en importancia entre los hules
sintticos. En ese pas, su produccin durante 1985 fue de 214 800 toneladas mtricas, mientras que en el
resto del mundo occidental fue tan slo de 430 000 toneladas mtricas.
Actualmente este elastmero se usa en la industria llantera. Su principal aplicacin es para hacer cmaras
de aire y para la cara blanca de las llantas.
Otras aplicaciones en la industria automotriz son la fabricacin de mangueras, bandas y cintas selladoras
para las puertas.
El 75% del hule etileno-propileno se usa principalmente para hacer cubiertas de alambre y cables,
polmeros modificados, techados, aditivos de aceites y algunos elastmeros plsticos.
De todas estas aplicaciones, la que ha adquirido mayor importancia ltimamente es la empleada en la
industria de la construccin, llamada techado de una sola capa.
El elastmero usado es un terpolmero de etileno-propileno-dieno (EPDM), en donde el dieno es una
diolefina como el butadieno.
Actualmente se usan en Estados Unidos cerca de 30 000 toneladas mtricas del elastmero para la
construccin de este tipo de techos.
Sus principales ventajas son su alta resistencia a las condiciones de la intemperie. No es afectado por el
ozono, es ligero y fcil de instalar (comparado con los techos preconstruidos), y es muy apropiado para
colocarse sobre materiales sensibles al calor como el poliestireno expandido o la espuma de poliuretano
usados como aislantes.
El hule etileno-propileno tambin se suele mezclar con polmeros como el polipropileno, para hacer un
elastmero termoplstico que se usa principalmente en ciertas partes de las defensas de los automviles,
mangueras, empaques y partes del tablero de control.
Tambin se usa para recubrir alambres y cables usados en servicio severo.
Hules acrlicos
Estos elastmetros se suelen fabricar a partir de etil, butil, o metoxi y etoxi-etil-acrilatos.

Tienen muy buena resistencia a los aceites y al calor, por lo que sus aplicaciones principales son la
fabricacin de sellos, empaques y mangueras.
Polietilenos clorosulfonados
El polietileno cristalino modificado con grupos sulfonilo y cloro nos da este tipo de hules. Sus
caractersticas principales son su alta resistencia a la oxidacin, calor, aceite y materiales corrosivos.
Puede mezclarse fcilmente y someterse a curado, lo que permite una amplia aplicacin en
recubrimientos de alambre y cables, partes automotrices, mangueras, techados y bandas.
teres copolister
Los polmeros de este grupo resultan de la condensacin de los tereftalatos de polibutileno y los
tereftalatos de politetrametilen eter glicol.
Son muy fuertes, resistentes a la abrasin, a los productos qumicos, al petrleo. Tambin soportan el
calor en un amplio intervalo de temperaturas.
Se usan en la fabricacin de mangueras, recubrimientos de alambre y cables, y en la fabricacin de partes
de automvil.
Polisulfuros
stos son los ms antiguos entre los elastmeros especializados. Tienen alta resistencia al ozono, al
oxgeno, a la luz solar y al hinchamiento provocado por los productos qumicos. Tambin poseen baja
permeabilidad a los gases y lquidos, y excelentes propiedades a bajas temperaturas.
Se usan principalmente en la fabricacin de selladores.
Copolmeros termoplticos en bloque
Casi todos estos hules estn basados en el poliestireno y el polibutadieno, con un amplia variedad de tipos
disponibles segn los diversos usos.
Se utilizan principalmente como adhesivo, para recubrimientos, suelas de zapatos, juguetes, etc.
Uretanos
Estos elastmeros se conocen por su alta resistencia a la abrasin y por ser muy fuertes. Sus principales
usos son la fabricacin de volantes de camiones industriales, varios tipos de sellos, adhesivos y fibras.

XI. LOS PETROQUMICOS Y LAS NECESIDADES


PRIMARIAS DEL HOMBRE
Algunos de los productos fabricados con petroqumicos que se usan para cubrir las necesidades primarias
de nuestra sociedad como son el vestido, los alimentos y la salud.
Anteriormente vimos algunas de las aplicaciones que tienen los plsticos y hules stos en materia de
transporte, artculos deportivos, juguetes, envases y empaques, materiales de construccin, muebles y
enseres del hogar, fabricacin de zapatos y produccin de televisores, radios, computadoras y toda clase
de artculos elctricos y electrnicos.
Pero la petroqumica no slo sirve para este tipo de necesidades "superfluas" sino que tambin se emplea
para cubrir aquellas que son primordiales al hombre, sobre todo cuando se toma en cuenta el nmero cada
vez mayor de habitantes en nuestro planeta que requieren de alimentacin, vestido y salud.
VESTIDO
Hace menos de 50 aos, para cubrir las necesidades del hombre en materia de vestido, la industria textil
slo contaba con las fibras naturales como la lana, el lino, el algodn o la seda.
En la actualidad el ser humano, desde que nace, entra en contacto con los materiales derivados del
petrleo.
A menudo, por ejemplo, las madres sustituyen el paal de algodn por los llamados desechables hechos
de polietileno de baja densidad lineal en la parte exterior, y polipropileno en la parte que est en contacto
con la piel del beb. El relleno suele ser de celulosa, pero en pases como Estados Unidos y Japn se suele
agregar poliacrilato de sodio para que se forme un gel cuando entre en contacto con los lquidos, evitando
as que se escurran.
La ropa del beb se hace con fibras como el acriln, orln, dacrn, polister, ya sean solos o mezclados
con algodn o lana.
Si se leen las etiquetas de las camisas, vestidos, trajes y toda clase de prendas de vestir, se comprueba que
estn hechas de alguna fibra sinttica sola o mezclada con algunas de las fibras naturales antes

mencionadas. As, ciertas etiquetas indican que la prenda est confeccionada con polister 100%, o con
polister y algodn, acriln, acetato de celulosa, orln, courtelle, dynel, perln, etc.
Las prendas deportivas como los trajes de bao y prendas para hacer gimnasia se hacen de lycra, que es
una fibra elstica.
Son bien conocidos el nylon y el spandex que se usan en la fabricacin de medias para dama.
Podramos continuar con una lista interminable de fibras sintticas, pero lo que deseamos explicarles es
de qu estn hechas, y cmo intervienen los derivados petroqumicos en su elaboracin. Antes de
describir cada fibra, es necesario comprender el principio sobre el que se basa su fabricacin.
El principio de la elaboracin de las fibras sintticas, como todo desarrollo hecho por el hombre, se bas
en la observacin de los fenmenos naturales. En este caso fue el gusano de seda tejiendo su capullo: se
observ cmo el gusano expele un lquido viscoso (la fibrona) a travs de pequeas glndulas u orificios.
Inmediatamente despus de que sale de los orificios, el lquido se solidifica formando un hilo o filamento.
Por lo tanto, si el hombre desea hacer fibras semejantes, lo primero que tiene que fabricar es un lquido
viscoso, hacerlo pasar a travs de pequeos orificios y finalmente arreglrselas para que la corriente de
lquido que sale se solidifique o coagule inmediatamente formando una fibra.
Este mtodo se utiliza en la actualidad por todos los fabricantes de fibras sintticas.
Naturalmente que se ha requerido mucho esfuerzo y tecnologa para lograr mtodos satisfactorios que
puedan imitar al gusano de seda. Por lo general, a todas las fibras hechas por el hombre se les denomina
fibras sintticas. Sin embargo, dentro de esta categora existen dos tipos: las llamadas artificiales, que
usan productos naturales como el algodn y la madera, y las llamadas sintticas porque sus materias
primas son productos derivados del petrleo.

Figura 30. Fibras sintticas para muebles y ropas.

Figura 32. La petroqumica en la ropa deportiva.

Fibras que usan productos naturales


A este grupo pertenecen el rayn de viscosa y el acetato de celulosa. Aunque en su fabricacin se usan
productos naturales como el algodn y la madera, su elaboracin requiere el uso de productos
petroqumicos como bisulfuro de carbono, cido sulfrico, cido actico, anhdrido actico, acetona y
cloruro de metileno.
Rayn de viscosa. Esta fibra se obtiene a partir de la celulosa de madera. Siguiendo las etapas del gusano
de seda, primero se hace el lquido viscoso de la siguiente manera:

En la siguiente etapa se introduce el xantato de celulosa a travs de unos orificios. Por ltimo se solidifica
lo que sale de los orificios, hacindolo pasar por una solucin de cido sulfrico.
Se dice que los filamentos de rayn de celulosa estn formados de celulosa regenerada.
La viscosa de rayn se usa para hacer estambres y telas. Tambin se suele mezclar con lana.
Modificando ligeramente el proceso de transformacin del xantato de celulosa a celulosa regenerada, se
puede obtener fibras de alta resistencia a la traccin que se emplean para reforzar las llantas de los coches.
Acetato de celulosa. Para hacer el lquido viscoso se trata la celulosa de algodn con cido actico o
anhdrido actico en solucin con un solvente como la acetona o el cloruro de metileno. La coagulacin
para formar la fibra se efecta con acetona vaporizada o cloruro de metileno.
Las fibras de acetato de celulosa son ms plsticas que las de rayn de viscosa.

Por medio de tratamientos especiales de elongacin y saponificacin, se pueden obtener fibras de alta
resistencia a la traccin.
Durante la segunda Guerra Mundial (1939-1945), esta fibra se us para hacer paracadas.
Fibras sintticas
Este tipo de fibras hechas por el hombre usan como materia prima productos petroqumicos para la
elaboracin del lquido viscoso. En muchos casos no es necesario un lquido especial para formar la fibra,
ya que el lquido viscoso es un polmero que se introduce fundido y caliente, que al salir de los orificios
se enfra y se solidifica.
En el captulo IX se explic cmo se obtuvieron los productos petroqumicos intermedios que se usan
para hacer fibras sintticas. Entre stos se encuentran la hexametilendiamina, cido adpico, cloruro de
vinilo, acrilonitrilo, metilmetacrilato, etilenglicol, cido tereftlico, polipropileno, polihexametiln
adipamida, caprolactama, alcohol polivinlico, cloruro de polivinilo y cloruro de vinilideno.
A continuacin describiremos brevemente algunas de las fibras artificiales, sus usos (adems de la
confeccin de prendas de vestir), su composicin bsica, sus propiedades y sus nombres comerciales.
Nylon 6,6. El nylon 6,6 se fabrica condensando la hexametilendiamina con cido adpico, obtenindose
as la hexamitiln adipamida, que a continuacin se calienta hasta polimerizar de 60 a 80 molculas,
formndose de esta manera la poliamida denominada nylon 6,6, fibra que fue desarrollada por la Dupont
en 1935.
Las principales propiedades del nylon 6,6 son las siguientes:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

No lo atacan las bacterias, los hongos ni la polilla.


Es inerte a los productos qumicos corrosivos, excepto los cidos minerales calientes.
Tiene una elasticidad superior a la de la seda.
Es muy resistente a las arrugas.
Los solventes en fro casi no lo afectan; no sucede lo mismo con solventes en caliente. Por lo tanto, se
tiene que tener cuidado al lavar en seco las prendas hechas de nylon 6,6.
Absorbe muy poca humedad de la atmsfera, lo que le permite secarse fcilmente.
Acumula mucha corriente esttica cuando se frota.

Las fibras de nylon 6,6 se usan para la confeccin de medias para dama, telas para prendas de vestir,
elaboracin de paracadas, velas de navegacin y alfombras, as como en la fabricacin de llantas de
automvil.
Perln L o nylon 6. Esta fibra se desarroll en Alemania y es equivalente al nylon 6,6. Tambin es una
poliamida, pero sus materias primas son la caprolactama y una amina, que producen una amino
caprolactama que al polimerizarse por calentamiento produce el nylon 6.
Este material es menos rgido que el nylon 6,6.
Sus fibras se clasifican en tres tipos: nylon filamento textil, que se emplea en la fabricacin de telas;
nylon fibra corta, que se usa mezclado con fibras naturales, artificiales y sintticas, y nylon filamento
industrial, empleado por las industrias pesquera, llantera y de cepillos.
Vinyn N y Dynel. El vinyn N se obtiene copolimerizando 60% de cloruro de vinilo con 40% de
acrilonitrilo. Las fibras resultantes tienen una temperatura de ablandamiento de 158C.
Las largas fibras de vinyn N se cortan en pedazos pequeos semejantes a los tamaos del algodn o de la
lana y se les denomina dynel. Esta fibra se suele mezclar con otras para elaborar estambres para tejer.
Las fibras de vinyn N son termoplsticas, y hasta cierto punto se parecen al nylon. Esta propiedad se
aprovecha ventajosamente en los acabados de las telas, como por ejemplo en los estampados.
Estas fibras son altamente resistentes al deterioro por cidos, lcalis, luz, clima, polillas, insectos,
bacterias y humedad. Adems, absorben muy poca agua cuando se mojan, por lo tanto retienen su
resistencia original. Y otra ventaja es que no son inflamables.
Una variacin de este tipo de fibra es el vinyn, que se obtiene copolimerizando 88% de cloruro de vinilo
con 12% de acetato de vinilo.
Este tipo de fibra tiene una temperatura de ablandamiento muy baja (65C), por lo que no se usa en la
industria textil. Sin embargo, tiene propiedades muy valiosas, como la de no ser atacada por hongos,
bacterias, polillas, ni humedad. Adems es altamente resistente a los lcalis fuertes calientes y a los cidos
minerales fros, como el cido clorhdrico y el cido ntrico.
Todas estas propiedades son excelentes para usar este tipo de fibras en la confeccin de las telas que se
emplean para operaciones de filtrado de productos corrosivos.

Acriln. Esta fibra es muy semejante al vinyn N y al dynel, pues se fabrica copolimerizando 85% de
acrilonitrilo con 15% de acetato de vinilo.
La principal caracterstica de esta fibra es la de poderse teir con mayor facilidad que las dems fibras
sintticas similares.
Orln. El orln es acrilonitrilo altamente polimerizado disuelto en dimetilformamida para obtener el
lquido viscoso. Despus de que salen las fibras a travs de los agujeros, se coagulan hacindolas pasar
por glicerol caliente.
El orln, cuando se sumerge en agua, absorbe 12% de humedad, mientras que la viscosa de rayn absorbe
95% y el algodn 45%. Tomando esto en cuenta, es fcil comprender por qu las telas de orln hmedas
se secan rpidamente.
Se usan para hacer prendas de vestir y mantas.
Courtelle. sta es una fibra de poliacrilonitrilo, pero a diferencia del orln, sus molculas contienen
pequeas cantidades de metilmetacrilato, lo que permite mejorar las propiedades fsicas y de teido de la
fibra.
Terylene y dacrn. Estas fibras se conocen como polister.
Se fabrican haciendo reaccionar un glicol, como el eti-lenglicol, con el cido tereftlico, o un dimetilster del cido tereftlico. El principio sobre el cual se basa su elaboracin es muy semejante al usado con
el nylon.
En Inglaterra, la ICI fabrica este polister bajo el nombre de terylene, y en Estados Unidos la DuPont lo
comercializa como dacrn.
Es muy difcil de teir con colorantes oscuros, por lo tanto es usual teirlos con colores dispersos. Sin
embargo, tiene otras excelentes propiedades como el plisado permanente, cualidad que se aprovecha en
las telas hechas con mezclas de dacrn y lana.
Otras propiedades importantes son las de poseer alta resistencia a la tensin, al ataque de productos
qumicos, alto punto de fusin (que facilita el planchado), resistencia a las arrugas, y al ataque de
insectos, bacterias, hongos y polillas.
Estas fibras no slo sirven para elaborar telas para la confeccin de prendas de vestir, sino que tambin se
suelen encontrar en las telas con que se elaboran cortinas, sbanas, manteles y otros artculos para el
hogar.
Sarn. Esta fibra tambin se conoce como veln. Se produce copolimerizando el cloruro de vinilo con
cloruro de vinilideno.
No soporta altas temperaturas. Su resistencia a la tensin disminuye a un 50% a 100C y por lo tanto no
se usa para hacer telas.
Actualmente slo se fabrican artculos de mercera con esta fibra.
Fibras de polipropileno.
Estas fibras se obtienen polimerizando el propileno.
Son muy resistentes al ataque de productos qumicos, solventes, bacterias y hongos. Adems son muy
fuertes y no slo se usan para hacer telas, sino que tambin encuentran excelentes aplicaciones
industriales en la fabricacin de cables, cuerdas y torzales, que son muy ligeros (con densidad de 0.9 1) y
flotan en el agua.
Fibras altamente elsticas
A estas fibras se las conoce como spandex, siendo las ms conocidas la lycra y el vyrene.
Se fabrican condensando el hexamentilen-diisocianato con el glicol, o por la reaccin del ster
clorofrmico del glicol con hexamentilendiamina. 0 sea que son fibras de poliuretano cuyas cadenas
moleculares se modifican en el proceso para impartirles elasticidad.
De estas fibras se hacen telas que se ajustan al cuerpo como los trajes de bao, ropa para gimnasia,
medias, etc.
ALIMENTACIN
No es fcil imaginarse en el mercado, al contemplar la carne fresca, frutas, verduras y granos como el
maz, trigo, arroz, cebada, etc., cmo intervienen los productos petroqumicos en los alimentos frescos.
Aparentemente estos productos 100% naturales no tienen nada que ver con los compuestos artificiales
salvo por sus envolturas.

Sin embargo, en realidad la petroqumica desempea un papel muy importante tanto en la agricultura
como en la ganadera, y en la cra de animales domsticos usados en la alimentacin.
En la produccin de alimentos agrcolas es necesario el uso de fertilizantes, insecticidas, herbicidas y
fumigantes.
En la ganadera y cra de otros animales domsticos para la alimentacin es muy comn el uso de
complementos alimenticios y de medicamentos veterinarios.
Muchos de ellos se derivan del petrleo
Agricultura
Fertilizantes. Los vegetales, como todo ser viviente, requieren de ciertos alimentos para su crecimiento y
sobrevivencia.
Los fertilizantes son materiales agregados a la tierra para procurarle los nutrientes necesarios para el
crecimiento de las plantas y hacer que los frutos sean abundantes. Los nutrientes primarios que se
emplean en los fertilizantes son el nitrgeno, el fsforo y el potasio.
El estircol fresco de ganado, puercos y aves, tiene muy bajo contenido de estos nutrientes (0.5-3% de
nitrgeno, 0.25-3% de pentxido de fsforo y 0.5-1.5% de xido de potasio). Por esta razn, la industria
de los fertilizantes sintticos se ha convertido en indispensable en nuestra sociedad. En efecto, permite
aumentar la produccin de alimentos para satisfacer los requerimientos cada vez mayores ocasionados por
la explosin demogrfica.
Las principales materias primas para producir los fertilizantes sintticos son el amoniaco, el azufre, el
cido sulfrico, el cido ntrico, la roca fosfrica y el mineral de potasio.
Si consideramos como petroqumicos nicamente a los derivados de los hidrocarburos, entonces slo los
fertilizantes nitrogenados se derivan del petrleo, o sea del amoniaco.
El azufre, adems de ser un macronutriente secundario, es un material clave para la industria de los
fertilizantes, porque se usa para producir el cido sulfrico. Este cido sirve para solubilizar la roca
fosfrica, y el 85% de los fertilizantes fosfatados se derivan del cido fosfrico hecho con cido sulfrico.
Los nitrofosfatos representan el 11% de los fosfatados hechos con cido ntrico.
Los fertilizantes nitrogenados slidos son: sulfato de amonio, nitrato de amonio, fosfato de amonio,
fertilizantes complejos y urea.

La figura 33 ilustra la integracin de los principales fertilizantes sintticos.

Herbicidas. De acuerdo al Departamento de Agricultura de Estados Unidos, se estima que cerca del 10%
de la produccin agrcola del pas se pierde a causa de las hierbas. Esto significa aproximadamente 12
000 millones de dlares anuales, adems de los 6 200 millones que se gastan al ao en combatir las
hierbas, lo que da un total de ms de 18 000 millones de dlares.
Existen ms de 1500 especies de hierbas que daan los principales productos agrcolas, ocasionando los
problemas que a continuacin se mencionan:
1.
2.
3.
4.

Las hierbas consumen los nutrientes, la humedad, la luz y el espacio que requiere el cultivo para un crecimiento
apropiado, y por lo tanto provocan una reduccin en el rendimiento.
Dificultan el rendimiento de los cultivos, al contaminar las cosechas recogidas, lo que provoca la reduccin de su
calidad y precio.
Las hierbas permiten la proliferacin de insectos que daan los cultivos.
Algunas hierbas son venenosas para el ganado, animales silvestres y aun para los humanos.

Por lo tanto, el uso de herbicidas permite sembrar ms alimentos y fibras en menos terreno, con menos
mano de obra, y a un costo menor. Adems promueve el crecimiento de la ganadera al permitir la
destruccin de las hierbas venenosas y abrir la posibilidad del cultivo de mejores pastizales.
Existen actualmente ms de 180 herbicidas bsicos, adems de 6 000 productos comerciales formulados
con los anteriores.
A pesar de que el uso de los herbicidas data desde 1850, el verdadero crecimiento en su uso fue despus
de 1945 con la aparicin del 2,4 D y del 2,4,5-T, que son cidos fenoxiacticos clorados
Desde los primeros desarrollos de los fenoxi-herbicidas, han surgido muchos otros productos qumicos a
este mercado. Entre stos se encuentran los cidos alifticos clorados, los cidos benzoicos clorados, las
dinitro anilinas sustituidas y las fenlicas, todas ellas sintetizadas a partir de petroqumicos.
En Estados Unidos el 75% de los herbicidas se usa en la agricultura. El resto se emplea en las zonas
industriales, en las vas de ferrocarril, en las orillas de las carreteras, en lotes baldos y en los jardines y
parques urbanos.
Insecticidas. Los insecticidas son productos qumicos que sirven para destruir insectos perjudiciales. El
gran nmero de estos productos que existe en la actualidad se clasifica segn el mecanismo de su accin
en:
a)
b)
c)

Insecticidas por ingestin, los que matan por intoxicacin alimenticia, entre los cuales se encuentran los arseniatos
de calcio y de plomo.
Insecticidas por inhalacin, como el sulfuro de carbono, el cido cianhdrico y el para-dicloro-benceno.
Insecticidas por contacto, que son los ms eficaces, siendo los ms comunes el DDT (dicloro-difeniltricloroetano), el HCC (hexacloro-ciclohexano), el sulfuro de difenilo, etc., que matan por efecto vesicante.

Insecticidas clorados. El DDT fue el primer insecticida clorado. Se usa desde 1939 y sirve para controlar
cientos de especies de insectos en jardines, bosques, selvas, campos de cultivo y rboles frutales.
Otros insecticidas de la misma familia son el HCC, el DDD, el perthane, el lindano, el telodrn, el endrn,
etc.
Insecticidas organofosforados. Los prototipos de esta familia son el "paratin" y el "malatin".
El paratin y su anlogo metilado son los insecticidas fosforados ms usados en la actualidad, pues son
ms efectivos contra una gran variedad de insectos que cualquier otro producto. Generalmente se usan en
concentraciones bajas del orden de 0.010.1%.
El malatin es un insecticida usado para propsitos generales en el hogar, jardines urbanos, para controlar
los insectos de frutas y verduras, y en la salud pblica para combatir moscas, mosquitos y pulgas.
Insecticidas de nitrofenoles. Los dinitrofenoles se utilizan como insecticidas, herbicidas y fungicidas.
El primer insecticida de esta familia fue el DNOC (dinitro cresol). Actualmente se usan las sales o steres
del 4-6 dinitro-2-alquilfenol, las cuales se conocen comercialmente como "Dinoseb" y "Dinocap".
Fumigantes. Los fumigantes son productos qumicos que se distribuyen en el espacio en forma de gas.
Por lo tanto, a una temperatura y presin dadas, deben de existir en la fase gaseosa en concentraciones
suficientes para que sean letales a los insectos y plagas. Estas condiciones limitan el nmero de
insecticidas que pueden ser usados como fumigantes.
Los fumigantes se emplean para proteger cultivos de toda clase. stos pueden estar en el campo, en
invernaderos jardines, hortalizas, etc. Tambin se emplean para proteger alimentos almacenados en
bodegas y silos contra gusanos, hormigas y otros insectos.

Los principales productos petroqumicos usados como fumigantes son: el acrilonitrilo, el disulfuro de
carbono, el tetracloruro de carbono, el para-dicloro-benceno, el tricloro etileno, el bromuro de metilo, el
naftaleno, el xido de etileno, el 1,2-dicloropropano, etc.
Estos fumigantes se pueden usar solos o combinados. Por ejemplo, el tetracloruro de carbono se usa con
el disulfuro de carbono para reducir su inflamabilidad.
Plsticos usados en la agricultura. Los plsticos, como el policloruro de vinilo (PVC) y el polietileno
tienen amplia aplicacin en la agricultura. Estos polmeros se usan principalmente en las tuberas de
riego, en la construccin de invernaderos, y en el "arropado" de cultivos.
La tcnica del arropado de cultivos consiste en cubrir el suelo, previamente barbechado y rastreado, con
pelculas de polietileno o de PVC y sujetarlas por sus extremos. A continuacin se hacen perforaciones
circulares de 10 centmetros de dimetro en la pelcula y en el terreno, con una separacin de 20 a 25
centmetros. Se coloca la semilla en cada perforacin.
Las plantas crecen a travs de la perforacin en las ptimas condiciones antes mencionadas, logrndose
cosechas excelentes.
La tcnica de arropado de cultivos empleando pelculas de PVC y de polietileno se usa extensamente en
los pases desarrollados.
Sus principales ventajas son que evita el crecimiento de las hierbas; conserva la humedad y el calor del
suelo; permite que los fertilizantes se asimilen mejor; controla la erosin del suelo y permite incrementar
la productividad de las cosechas.
Ganadera. La petroqumica est presente en la ganadera en la fabricacin de garrapaticidas,
medicamentos, herbicidas para mejores pastizales, y en la elaboracin de complementos alimenticios
como la "metionina" y la protena unicelular fabricada a partir del amoniaco y el metanol.
Alimentos procesados. La petroqumica tambin interviene en la preparacin y preservacin de productos
alimenticios a travs de los llamados aditivos.
Estos productos cubren propsitos mltiples, entre los que se encuentran hacer que los alimentos tengan
una apariencia ms atractiva para los clientes, evitar que se descompongan, agregarles valor nutritivo,
hacer que los procesos de manufactura sean ms fciles y baratos, etc.
Los productos qumicos que se suelen usar en los alimentos procesados se pueden clasificar de la
siguiente manera:
1. Preservativos: En la antigedad los mtodos de preservacin eran el secado, salado y azucarado. En la actualidad se emplean
antioxidantes qumicos para evitar que las grasas se hagan rancias y que las frutas se descompongan. Otros preservativos
controlan el desarrollo de bacterias, moho o levadura.
2. Modificadores de textura y consistencia: A nadie le gusta que los alimentos estn grumosos, aguados o pegajosos. Para ello se
usan los emulsificantes a fin de emulsionar las sustancias que no se mezclan fcilmente. Tambin se usan viscosificantes para
espesar y dar firmeza, y agentes antiapelmazantes para evitar que los polvos fluyan libremente.
3. cidos, bases y buffers: stos permiten ajustar la acidez, la cual tiene efectos muy importantes en muchos productos
alimenticios.
4. Nutrientes y suplementarios: stos por lo general son vitaminas y minerales.
5. Saborizantes y edulcorantes: stos pueden ser de origen natural o artificial, como los steres y la sacarina.
6. Colorantes y blanqueadores: stos tambin pueden ser naturales o artificiales.
7. Varios: stos pueden ser agentes antiespumantes, acentuadores de sabor, humectantes, agentes de curado, clarificadores y
muchos otros.

Algunos de los aditivos artificiales que son derivados de los productos petroqumicos.
Acido adpico: Se usa como acidulante en las bebidas de frutas, gelatinas y postres.
BHA y BHT: Preservativos, antioxidantes usados en grasas y aceites vegetales.
CMC: Viscosificante usado en helados, rellenos de pastel y alimentos dietticos.
Glicerol: Humectante y suavizante usado en dulces y repostera.
Propilenglicol: Humectante, solvente. Se usa en dulces, refrescos y malvaviscos.
Benzoato de sodio: Preservativo usado en jugos de frutas, conservas y aderezos para ensaladas.
Nitrito y nitrato de sodio: Preservativo que imparte color a las carnes fras derivadas del puerco, tales
como el jamn, embutidos, etc.
Bixido de azufre: Fungicida y bactericida usado en los vinos de mesa.
SALUD
La petroqumica participa activamente en la salud del hombre.

En la preparacin de medicamentos genera los reactivos qumicos que sirven para hacer productos
fisiolgicamente activos como el cido acetilsaliclico que es el analgsico conocido como aspirina, y en
la fabricacin del anestsico local llamado benzocana.
En otras ocasiones son sus productos intermediarios los que participan, como en el caso del formato de
metilo fabricado a partir del metanol y el cido frmico, que se usa como uno de los reactivos para
producir vitamina B.
Algunos productos petroqumicos se utilizan como medicamentos En este caso se encuentra la glicerina
usada para hacer supositorios y la nitroglicerina empleada para aliviar los dolores de la angina de pecho al
vasodilatar las arterias coronarias.
La preparacin de antibiticos, vacunas, drogas, hormonas, esteroides, vitaminas, etc., requiere de
solventes para la extraccin de los principios activos de las plantas y otros productos naturales. Estos
solventes por lo general son derivados petroqumicos tales como el acetato de etilo, el acetato de butilo y
el acetato de amilo.
Los polmeros tambin participan en la industria de la salud, donde se les llama biomateriales. Sirven no
slo para hacer rganos artificiales como huesos, corazones, arterias, dientes, etc., sino tambin para la
preparacin de medicamentos con los llamados "sistemas de liberacin controlada".
A continuacin describiremos brevemente el uso de los polmeros como biomateriales en el campo de la
salud.
Medicamentos con sistema de liberacin controlada
Antes de describir la participacin de los polmeros en la preparacin de este tipo de medicamentos,
explicaremos qu son los sistemas de liberacin controlada y cules son sus ventajas, a fin de vislumbrar
mejor el futuro de los polmeros en este campo.
Este sistema ha tomado gran auge en los ltimos aos; surgi como respuesta a las desventajas
presentadas por las formas convencionales de los medicamentos (pastillas, cpsulas, etc.). Esto se
entender mejor si se analiza cmo actan fisiolgicamente los medicamentos que se ingieren en forma
de cpsulas o pastillas (ver Fig. 35).
Cuando se ingiere una cpsula o tableta convencional, la concentracin del medicamento en el torrente
sanguneo puede subir al principio rpidamente a un nivel superior al llamado rango teraputico (nivel en
donde la concentracin del medicamento es suficiente para tener efecto adecuado).
Si la concentracin est abajo de este rango, el medicamento no tiene ningn efecto, pero si por el
contrario se encuentra por arriba de este nivel, el medicamento tendr efectos txicos, es decir, provocar
efectos secundarios tales como dolores de cabeza, somnolencia, nuseas, hipotensin, etc.
Por lo general, al ingerir los medicamentos presentados en las formas convencionales, la concentracin de
los mismos en el torrente sanguneo est por encima del rango teraputico con los efectos antes
mencionados.
Despus, la concentracin baja al rango teraputico permaneciendo all por una o dos horas, y despus
decae por debajo de este nivel en donde no tiene ningn efecto. Cuando se toma la siguiente dosis de
medicamento, su concentracin en la sangre sigue el ciclo anterior. El resultado es que el medicamento
produce el efecto positivo deseado slo del 40 al 60% del tiempo.
Obviamente sera mucho mejor si la formulacin proveyera una liberacin controlada del medicamento,
de tal modo que el agente activo permaneciera en el rango teraputico durante un periodo mayor, quizs
del 89 al 90% del tiempo.
Los investigadores que se dedican al estudio y desarrollo de medicamentos, as como las compaas
farmacuticas, tienen un gran inters en este tipo de formulaciones, no slo por los argumentos antes
mencionados, sino por otras razones como son las siguientes:
1.
2.
3.
4.
5.

Los medicamentos con sistemas de liberacin controlada no necesitan tomarse tan a menudo, por lo que son ms
convenientes. Algunos medicamentos se implantan y su efecto, por ser de liberacin controlada, dura desde un mes hasta
ms de un ao.
Si un medicamento se toma una vez al da, habr menos probabilidades de que el paciente lo olvide, como sera el caso si
tuviera que tomarlo cuatro veces al da.
Los medicamentos con este tipo de sistema casi nunca estn por encima del rango teraputico, por lo que sus efectos
secundarios son casi nulos y en algunos casos se eliminan.
Si un medicamento incorporado a un polmero se implanta en la parte ms cercana al sitio de accin, sta ser ms efectiva y
producir menos efectos indeseables.
Una forma de dosificacin mejorada de cualquier medicamento ya existente podra incrementar considerablemente sus

6.

propiedades. De este modo no sera necesario desarrollar nuevos medicamentos para el mismo propsito, lo que ahorrara el
tiempo y dinero que implican la investigacin y desarrollo, as como los permisos respectivos para su uso.
Muchas patentes de medicamentos importantes estn a punto de expirar, por lo que las compaas que desarrollaron las
formulaciones originales buscan la manera de protegerse de los nuevos trmites que esto les ocasionara. Una forma de
lograrlo es tomar un medicamento cuya patente expire en 1987, y lanzarla al mercado con un sistema de liberacin
controlada, haciendo que la patente sea vlida hasta 1998. De esta manera la compaa que desarroll el medicamento
original podr conservar su posicin comercial en un campo especfico, ya que en principio hizo un producto superior.

Usos de los sistemas de liberacin controlada. Estos sistemas sirven para un gran nmero de
medicamentos, incluyendo aquellos que se usan en el tratamiento del glaucoma, angina de pecho,
paludismo, alergias, caries dental, anticonceptivos, hipertensin, etc. Tienen varias formas. Algunos son
dispositivos que contienen el medicamento y que se implantan en el cuerpo por un periodo determinado.
Otros son parches que se adhieren a la piel.
A continuacin describiremos algunos de estos sistemas con sus medicamentos y usos, as como los
derivados petroqumicos que intervienen en su fabricacin. Algunos de estos productos ya estn siendo
comercializados; otros estn en estado experimental.
Los siguientes son algunos medicamentos que ya estn a la venta.
Parches transdrmicos
Uno de los avances ms emocionantes en el campo de la liberacin controlada de medicamentos es el uso
de los llamados parches transdrmicos que se adhieren a la piel en donde se libera el medicamento por
periodos de uno a siete das dependiendo del medicamento.
Por lo general, los parches transdrmicos consisten en una capa de polister aluminizado que sirve de
protector. Despus tienen una capa de la sustancia activa, y por ltimo una membrana microporosa de
polipropileno que es la que controla la liberacin de la medicina hasta la superficie de la piel. El parche se
mantiene sobre la piel por medio de un adhesivo.
Los medicamentos que se han comercializado con este sistema son muy variados. Los ms comunes son
los que tienen los usos siguientes.
Mareos. Los mareos provocados por movimiento (barcos, avin, automvil, etc.) se suelen combatir
actualmente con el medicamento llamado "Transderm-scop" que fue desarrollado por Alza e introducido
por la Ciba-Geigy en julio de 1981. Es un parche transdrmico que contiene escopolamina disuelta en
aceite mineral, impregnada sobre poliisobutileno, lo cual constituye la segunda de las capas antes
mencionadas. Su forma es circular, es del tamao de una moneda pequea y se coloca detrs de la oreja.

Figura 35. El nivel en el medicamento en la sangre vara en funcin del tiempo.

Figura 36. Parche trasdrmico de nitroglicerina para aliviar dolores de la angina de pecho.
Angina de pecho. Los parches transdrmicos ms usados son los que contienen nitroglicerina y sirven
para aliviar las molestias de la angina de pecho, al permitir vasodilatar las arterias coronarias y as
aumentar el flujo de sangre al corazn.
Antes de la aparicin de los parches transdrmicos que contienen nitroglicerina, este medicamento se
venda en forma de tabletas, cpsulas y ungentos. Las tabletas conservan su efecto teraputico durante
tres horas, las cpsulas actan de ocho a doce horas y el ungento se unta una o dos veces diarias, pero
presenta la inconveniencia de ser pegajoso y no poderse aplicar sobre la piel en cantidades uniformes. En
cambio, el efecto de los parches transdrmicos dura 24 horas.
Varias compaas farmacuticas producen estos parches, usando diferentes tipos de polmeros como
membranas de difusin. Los ms comunes son los copolmeros de etileno-acetato de vinilo, y los de
cloruro de polivinilo y sus terpolmeros.
Los parches transdrmicos de nitroglicerina se venden bajo los nombres de Transderm-nitro, Nitro-Dur, y
Nitrodisc (ver figura 36).
Hipertensin. Los parches transdrmicos que contienen medicamentos como la clonidina (vendido
actualmente en tabletas con el nombre de catapres) se usan para combatir la hipertensin arterial. Los
parches que estn prximos a salir al mercado se llamarn Catapress TTS (sistema teraputico
transdrmico).Su efecto teraputico dura una semana.
Climaterio. Otro medicamento que usa este sistema de liberacin controlada y que est prximo a salir al
pblico es el parche transdrmico que contiene estradiol, una hormona natural que se emplea para
disminuir los sntomas del climaterio.
Los parches transdrmcos no son los nicos usados en los sistemas de liberacin controlada. Tambin se
suelen usar los polmeros bajo otras formas y para controlar otras enfermedades como las que
mencionaremos a continuacin.
Caries dental. El sistema de liberacin controlada consiste en un hidrogel a base de polihidroxietil
metacrilato que sirve como membrana dosificante de fluoruro. El sistema se implanta en una muela
posterior y permite liberar el fluoruro necesario para proteger al paciente durante seis meses contra la
caries dental.
Glaucoma. Para este caso, se usa un copolmero de etilenoacetato de vinilo como membrana para la
liberacin controlada de la pilocarpina. Este medicamento reduce la presin intraocular, lo que permite
disminuir la posibilidad de que la enfermedad provoque ceguera.
La nueva presentacin del medicamento se llama Ocusert y tiene la forma de una oblea delgada que se
coloca en la parte interna del prpado inferior.
La liberacin controlada de la pilocarpina dura una semana.
Anticonceptivos. El Progestasert desarrollado por la compaa Alza en 1967 consiste en un dispositivo
intrauterino fabricado con un copolmero de etileno-acetato de vinilo.
Este polmero sirve como membrana y controla la liberacin lenta de la Progesterona hacia el tero. Su
accin dura un ao.
Biomateriales para rganos artificiales
La capacidad para reemplazar rganos daados total o parcialmente ha permitido mejorar la calidad y
tiempo de vida de muchas personas.
Su xito se debe fundamentalmente a los biomateriales, muchos de los cuales son plsticos y resinas
provenientes de la petroqumica. Gracias al trabajo conjunto de qumicos, bioqumicos e ingenieros, se ha
logrado modificar la composicin y propiedades de los plsticos que han permitido el desarrollo de los
aparatos biomdicos actuales.
Biomateriales para sistemas cardiovasculares. Los obstculos que se han tenido que vencer en materia de
aparatos usados en sistemas cardiovasculares se deben fundamentalmente a la escasez de materiales con
suficiente resistencia y durabilidad, propiedades indispensables en los implantes de larga vida.
Otros problemas con tales materiales incluyen la formacin de cogulos en la sangre y la mineralizacin
en la superficie de stos, fallas mecnicas, hemlisis (destruccin de los glbulos rojos), degradacin del
material y la activacin de los factores que favorecen los cogulos que provocan las trombosis.

Los materiales ms apropiados para usos cardiovasculares son los poliuretanos tipo polister como el
"biomer". Este tipo de elastmero es muy verstil, pues puede moldearse en solucin, por inyeccin, o
por extrusin, a fin de darle la forma y configuracin ms variada.
El primer corazn artificial se coloc el 2 de diciembre de 1982 a Barney Clark, de 61 aos de edad. Este
corazn fue desarrollado por Robert K. Jarvik y se llama Jarvik-7. Los dos ventrculos estaban hechos de
poliuretano soportado sobre bases de aluminio, y el diafragma era de biomer, que es un poliuretano de
base polister aromtica que posee excelente vida flexible, resistencia a la fatiga y alta resistencia al
deslizamiento.
En un corazn latiendo a 100 palpitaciones por minuto, el diafragma se flexiona ms de 50 millones de
veces en un ao, por lo que las propiedades antes mencionadas son indispensables.
Este mismo tipo de corazn artificial se implant en William Schroeder, de 52 aos de edad, quien dur
con vida ms de un ao despus de la operacin.
Los polmeros derivados del petrleo tambin son tiles para injertos vasculares. Esta tcnica quirrgica
para tratar a los pacientes con arteriosclerosis consiste en reemplazar o en desviar los vasos sanguneos
obstruidos. El material ms usado en la actualidad es el dacrn, fibra polister fabricada por la Dupont.
Desde 1975 se ha injertado en ms de 500 000 casos clnicos el polmero denominado PTFE (politetrafluoro-etileno expandido).
ste se usa principalmente para reconstruir las arterias de las piernas y tambin para permitir el paso de la
sangre en las dilisis.
El PTFE se ha empleado para sustituir a la vena safena, que es el injerto ms comn en la reconstruccin
de las arterias. La sustitucin se hace sobre todo en los pacientes que no tienen dicha vena en condiciones
adecuadas, ya sea por ser corta, de dimetro pequeo, o presentar problemas de flebitis.
Diabetes. Otra de las aplicaciones mdicas de los polmeros es el control de la insulina en los enfermos
diabticos.
El material usado es un copolmero de acetato de vinilo y etileno, unido en forma covalente a una enzima
de glucosa oxidasa e implantado en el cuerpo del enfermo. Dicho sistema de implante permite
autorregular el envo de insulina de la manera siguiente:
La glucosa, al difundirse por el sistema polimrico, se convierte en el cido glucnico. Esto aumenta la
acidez, que a su vez provoca un incremento en la solubilidad y liberacin de la insulina.
El efecto tambin es reversible, es decir, cuando disminuyen los niveles de glucosa, baja la velocidad de
liberacin de la insulina.
Prtesis en general. El cuadro siguiente describe algunos de los polmeros sintticos comnmente usados
en la elaboracin de prtesis y aparatos biomdicos. Estos materiales se usan para hacer prtesis de
orejas, ojos, cadera, rodillas, crneo, huesos, vlvulas y corazones artificiales, venas y toda clase de
catteres y cnulas.
Odontologa. Los petroqumicos tambin participan en la odontologa, siendo las resinas acrlicas las
principales protagonistas. Los requisitos ideales de una resina dental son los siguientes:
1.

El material debe tener suficiente transparencia para reproducir estticamente los tejidos que ha de reemplazar. Debe ser
capaz de ser pigmentado con esa finalidad.
2. No debe experimentar cambios de color o aspecto despus de su procesamiento dentro de la boca o fuera de ella.
3. No debe dilatarse, contraerse, ni curvarse durante el procesamiento ni mientras la use el paciente.
4. Debe poseer resistencia a la abrasin adecuada para soportar el uso normal.
5. Debe ser impermeable a los lquidos bucales para que no se convierta en insalubre o produzca olor y sabor desagradables.
Si se utiliza como material de obturacin o cemento, debe unirse qumicamente al diente.
6. Debe ser inspida, inodora, no txica ni irritante para los tejidos bucales.
7. Debe ser completamente insoluble en los lquidos bucales o cualquier sustancia que ingrese a la boca, y no presentar
manifestaciones de corrosin. No debe absorber tales lquidos.
8. Su gravedad especfica debe ser baja.
9. Su temperatura de ablandamiento ser muy superior a la de cualquiera de los alimentos o lquidos calientes introducidos
en la boca.
10. En caso de rotura inevitable, debe ser posible reparar la resina fcil y eficazmente.
11. La transformacin de la resina en aparato prottico debe efectuarse fcilmente con un equipo simple.

En los ltimos aos de la dcada de los cuarenta se crearon los acrlicos de autocurado, que hicieron
posible la restauracin directa de los dientes con resina.

Tales productos permiten la combinacin del monmero con el polmero, con el cual se obtiene una masa
plstica o una gel que se coloca dentro de la cavidad tallada donde se polimeriza in situ. El componente
principal del polvo de polmero es el polimetil-meta-acrilato en forma de perlas o limaduras. Adems, el
polvo contiene un iniciador de radicales libres que es el perxido de benzolo (0.33%). Este polvo se
mezcla con el monmero de metil-meta-acrilato, y a veces se le introducen agentes de unin cruzada
como el dimetacrilato de etilo (5%), lo que permite aumentar la estabilidad de la resina.
Este mismo tipo de producto se usa para hacer las bases de dentaduras en las prtesis. Para este uso
tambin se suele emplear un copolmero de cloruro de vinilo y acetato de vinilo, saturado con metacrilato
de metilo, para formar una gel plstica.
Las bases de dentaduras hechas con el proceso de inyeccin emplean poliestireno como resina de moldeo.
Las resinas acrlicas tambin sirven para hacer dientes artificiales, que poseen ciertas ventajas sobre los
dientes hechos de porcelana, como es su mayor resistencia al choque y su bajo mdulo de elasticidad, lo
que permite disminuir el "castaeteo" que con frecuencia padecen los portadores de prtesis dentales.
El motivo por el cual las resinas dentales actuales se hallan ms o menos limitadas a los polimetil-metaacrilatos y otros monmeros de metacrilato se debe a que son las nicas resinas conocidas que
proporcionan, con tcnicas relativamente simples, las propiedades esenciales para el uso en boca.
ARTCULOS COMPLEMENTARIOS USADOS PARA CUBRIR LAS NECESIDADES DE
SALUD, VESTIDO Y ALIMENTACIN
La petroqumica tambin interviene en todos aquellos artculos que son complementarios. A continuacin
mencionaremos algunos de ellos.
En las cocinas se emplean refrigeradores, que contienen interiores de plstico, aislante de poliuretano y
fren o amoniaco como gas de enfriamiento; tambin hay recipientes de polietileno, batidoras y
licuadoras. Adems, muchos artculos elctricos del hogar estn hechos de diferentes tipos de plsticos,
sartenes recubiertos de tefln, muebles hechos de madera aglomerada y cubiertos de formaica y
melamina; artculos de limpieza que contienen amoniaco, detergentes hechos de fenoles etoxilados, de
dodeciIbencen-sulfonatos, etc.
En la limpieza y cuidado de la ropa intervienen los petroqumicos a travs de los solventes usados en el
lavado en seco de las prendas, as como en los desmanchadores y en los detergentes y jabones que
emplean olefinas lineales, tetrmero de propileno, benceno, cido sulfrico, glicoles, fenoles, y otros
muchos petroqumicos en su fabricacin.
En los hospitales y centros de salud, los productos derivados del petrleo se encuentran en los recipientes
para medicamentos, y en los materiales y aparatos usados tanto en las salas de operacin como en sus
laboratorios y oficinas.
Los guantes de ciruga, cmaras de oxgeno, sondas, placas radiogrficas, recipientes diversos, jeringas, y
aparatos en general, son hechos tambin de plsticos, resinas y hules derivados del petrleo.

XII. CONCLUSIONES
importa en donde estemos, sea en la cocina, en el taller, en la escuela, en la oficina, en el hospital, en el
campo, en la fbrica, estamos rodeados de productos derivados de la industria petroqumica.
"Qu pensaran los seres humanos si se les propusiera talar todos los bosques del mundo para
transformar slo el 7 % de la madera en muebles y papel y el resto convertirlo en lea y carbn? La
cuestin es muy pertinente puesto que es lo que se est haciendo en la actualidad con el petrleo y el gas
natural. As, el alto consumo de gasolinas y de gas licuado afecta el precio y la disponibilidad de los
derivados del petrleo cuyos usos, gracias a la petroqumica, se han extendido a tal grado que
prcticamente no hay rama de la actividad humana en la que no intervenga algn derivado del petrleo.
Lo invitamos en broma a desprenderse de cualquier prenda de vestir en la que no intervenga una alta
proporcin de materiales sintticos derivados de la petroqumica; le recomendamos que haga la prueba
refugiandose en la intimidad de su hogar, ya que incluso el material elstico que sostiene la ropa interior
incluye derivados del petrleo.
No extraa as que como contamos en este informe el uso extenso de los productos petroqumicos en
nuestra vida diaria. Simultneamente, se explica tambin el grado de complejidad que acompaa a cada
uno de los procesos utilizados en la industria petroqumica. Esperamos que al finalizar la lectura se tendr
una idea ms clara de lo que significa para un pas tener petrleo y, sobre todo, saber aprovecharlo.
NO

Debemos comprender que para que esta riqueza natural sirva para cubrir nuestras necesidades en materia
de vestido, salud, alimentacin, vivienda, transporte, etc., es indispensable tener suficiente conocimiento
para generar la tecnologa de transformacin.
Para ello hace falta el trabajo y talento tanto de cientficos de todas las ramas de la ciencia, como de toda
clase de personal tcnico como son los qumicos, bioqumicos, ingenieros de todas las especialidades, etc.
El trabajo cientfico nos permite establecer la comprensin y la explicacin de causas, principios,
procesos y leyes universales, con el fin de incrementar la relacin entre el hombre y la naturaleza,
En cuanto al resto de la poblacin, la ayuda ms grande que puede proporcionarle al pas es hacer un uso
ms racional de los energticos como son el gas, la gasolina y la electricidad (generada con
combustleos), pues esto equivale a reducir el uso de la madera de los bosques para producir lea y
carbn, a fin de poder contar con ms material para hacer muebles y papel.
El pago al presente esfuerzo colectivo ser el de garantizarle a las futuras generaciones el poder de
disfrutar de los beneficios que brindan los productos derivados de la petroqumica en todos los aspectos
de la vida cotidiana.

GLOSARIO
cido. Compuesto que cuando se disuelve en agua producciones H+.
cido carboxlico. cido orgnico dbil que contiene el grupo 0011.
alcano. Cualquier miembro de la serie saturada de los hidrocarburos. Tambin se les llama parafnicos.
alcohol. Compuesto que contiene el grupo funcional -OH.
aldehdo. Compuesto que contiene el grupo funcional -C-CHO.
licos. Nombre dado por PEMEX a ciertos solventes alifticos. Los licos que podrn ser fabricados por
la petroqumica secundaria son el 5, 8 y 9.
lico 5. Solvente usado para fabricacin de recubrimientos para ctricos; solvente para la elaboracin de
cpsulas digeribles; solvente para extraccin de aceites. Peso especfico 20/4C = 0.747; temperatura de
anilina 61C. Destilacin: temperatura inicial de ebullicin 120C, temperatura final de destilacin
145C.
lico 8. Producto usado en copiadoras electrostticas como disolvente de la tinta de impresin y en la
fabricacin de insecticidas sin olor. Peso especfico 20/4C = 0.75, temperatura de anilina 80C,
temperatura inicial de ebullicin 1570C, temperatura final de destilacin 176C.
lico 9. Solvente para desodorizantes y aromatizantes de ambiente domsticos, cosmticos e insecticidas.
Peso especfico 20/4C = 0.762, temperatura de anilina 84C, temperatura inicial de ebullicin 173C,
temperatura final de destilacin 198C.
alquilados. Productos provenientes del proceso de alquilacin; hidrocarburos ramificados con alto ndice
de octano.
alquilacin. Proceso en donde a las cargas gaseosas se les sustituye un hidrgeno por un radical alquilo.
arominas. Nombre dado por PEMEX a ciertas fracciones de xilenos pesados >C9, caracterizados por su
temperatura de ebullicin.
amina. Compuesto que contiene un tomo de nitrgeno unido a tres tomos de carbono, o a dos tomos
de carbono y un tomo de hidrgeno, o a un tomo de carbono y a dos de hidrgeno.
antibitico. Sustancia producida por un microorganismo que mata o inhibe el crecimiento de otro tipo de
microorganismos.
anillo bencnico. Un anillo con seis tomos de carbono que puede representarse con uniones alternadas
de ligaduras dobles y sencillas.
aromtico (hidrocarburo). Compuesto de carbono e hidrgeno que comnmente contiene cuando menos
un anillo bencnico con seis tomos de carbono.
tomo. La partcula ms pequea de un elemento.
biodegradable. Compuesto capaz de romperse formando compuestos simples, tal como el bixido de
carbono y agua por medio de bacterias que se encuentran en la naturaleza.
butilo (grupo). El grupo de tomos . Existe en 4 formas isomtricas.
catalizador. Substancia (o mezcla de substancias) que aumenta la velocidad de un proceso qumico sin
desgastarse ni cambiar ella misma despus de la reaccin. No cambia el punto de equilibrio de las
reacciones reversibles, pero s dirige el curso de las mismas hacindolas selectivas. Pequeas cantidades
de catalizador pueden transformar grandes cantidades de reactantes debido a su autoregeneracin.

cetona. Compuesto que contiene el grupo funcional -CO-.


combustin. Reaccin qumica de una substancia con oxgeno con desprendimiento de calor,
generalmente acompaada de flamas. Un tipo de reaccin de oxidacin.
compuesto qumico. Substancia especfica que est hecha de dos o ms tipos diferentes de tomos unidos
entre s formando molculas.
combustin completa. Reaccin en la cual todo el carbono e hidrgeno de un compuesto se oxida
formando bixido de carbono y agua.
concentracin. La cantidad de una substancia dada que est presente en cada unidad de volumen.
condensacin. La conversin de un vapor a un lquido cuando se enfra a la temperatura de ebullicin del
lquido.
copolmero. Substancia producida por la polimerizacin de dos o ms monmeros diferentes.
criognicas. La ciencia y tecnologa de los materiales a bajas temperaturas. Procesos para licuar los gases
a bajas temperaturas.
densidad. Medida de peso por unidad de volumen. Generalmente se expresa en gramos por centmetro
cbico.
desintegracin. Romper las molculas por medio de calor y presin para formar fragmentos ms
pequeos.
desproporcin. Particin de un hidrocarburo formando dos hidrocarburos diferentes, uno con menor y
otro con mayor nmero de carbonos; no se aumentan ni disminuyen los hidrgenos,
destilacin. Proceso que consiste en hervir un lquido para formar vapor y luego condensar el vapor para
formar nuevamente el lquido. Se usa para separar compuestos lquidos de sus impurezas.
destilacin fraccionada. Proceso de destilacin en donde los compuestos que tienen diferentes
temperaturas de ebullicin pueden ser separados.
doble ligadura. Unin covalente en donde se comparten dos pares de electrones.
ebullicin (temperaturas). Punto en el cual hierve un lquido.
ecologa. La compleja red de interdependencias que existen entre las plantas animales y medio ambiental
en una regin dada (ecosistema).
elemento. Una de las 106 substancias especficas conocidas que estn compuestas por un solo tipo de
tomo.
emulsin. Lquido que contiene glbulos microscpicos de otro lquido que en condiciones normales no
suelen mezclarse.
esterificacin. La reaccin entre un alcohol y un cido carboxlico para formar un ster.
ter. Compuesto que contiene el grupo funcional -O-.
etilo (grupo). El grupo de tomos .
evaporacin. Conversin espontnea de un lquido a gas debido al calor del medio.
fermentacin. Proceso mediante el cual las enzimas de las levaduras o bacterias convierten los azcares
o almidones en alcohol etlico y bixido de carbono.
grupo fenilo. Grupo de tomos , con los seis tomos de carbn formando un anillo bencnico.
grupo funcional. Cualquiera de los diferentes grupos de tomos que aparecen como una unidad en los
compuestos orgnicos y que le imparten al compuesto un cierto conjunto de propiedades qumicas.
glicol. Compuesto que contiene dos grupos -OH. Un dialcohol.
halgeno. Cualquier miembro del grupo 7A de los elementos de la tabla peridica: F, Cl, Br, I, o At.
hidrocarburo. Compuesto que slo contiene tomos de carbono e hidrgeno.
hidratacin. Reaccin que implica la adicin de agua.
hidroformilacin. La produccin de un aldehdo a partir de un hidrocarburo y monxido de carbono e
hidrgeno.
hidrogenacin. Reaccin mediante la cual se adiciona hidrgeno a las dobles o triples ligaduras para
saturar una molcula.
hidrlisis. Reaccin qumica entre el agua y una sal, de tal modo que la solucin resultante puede hacerse
cida o bsica. En general es la reaccin qumica de cualquier substancia con el agua.
isomerizacin. El rearreglo de la estructura de un compuesto sin aumentar ni disminuir ninguno de sus
componentes.
metilo (grupo). El grupo de tomos .
molcula. La partcula ms pequea de un compuesto qumico. Consta de tomos unidos entre s.

monmero. Compuesto simple conteniendo ligaduras insaturadas y capaces de unirse entre s, o con otras
molculas para formar compuestos ms grandes (polmeros) con estructuras repetidas.
naftenos. Hidrocarburos cclicos saturados; generalmente contienen cinco o seis carbones en el anillo.
oxidacin. La reaccin de una substancia con oxgeno. Tambin describe el proceso mediante el cual se
incrementa el estado de oxidacin de un tomo al perder uno o ms electrones.
partes por milln (ppm). Es una especie de porcentaje, pero en vez de describir cuantas partes de algo
estn en cien partes de un todo, nos dice cuntas hay en cada milln de partes de un todo. Puede ser en
peso o en volumen.
pentilo (grupo). El grupo de tomos . Tambin se le llama grupo amilo y existe en ocho formas
isomricas.
petroqumica. Cualquier producto qumico que provenga o se haga del petrleo.
pH. Una medida de la acidez de una solucin, es decir, la concentracin de iones H+ en una solucin.
polimerizacin. Reaccin mediante la cual se forman molculas grandes de unidades pequeas repetidas
(monmeros).
propiedad fsica. Propiedad de la materia que describe slo su condicin, por ejemplo, tamao, densidad,
color, conductividad elctrica, etc.
propiedad qumica. Propiedad de la materia que describe cmo reacciona con otras substancias.
propilo (grupo). Grupo de tomos . Son dos ismeros.
protena. Compuesto formado mediante la polimerizacin de aminocidos.
reduccin. El proceso mediante el cual se disminuye el estado de oxidacin de un tomo al ganar uno o
ms electrones.
reformacin. Proceso de conversin cataltica de fracciones como gasolina y nafta, formando productos
de alto ndice de octano. Es una combinacin compleja de reacciones en donde predomina la
deshidrogenacin de los naftenos.
silicn. Compuesto de slice y oxgeno que contiene grupos orgnicos unidos en forma covalente.
sinttico. Fabricado artificialmente con tecnologa qumica.
solvente. En una solucin, es la substancia en la cual se disuelve el soluto. Generalmente se presenta en
una cantidad mucho mayor que el soluto.
tecnologa. Aplicacin con prpositos prcticos del conocimiento obtenido de la ciencia pura.
teora. Explicacin extensa de algunas observaciones cientficas que parecen surgir en muchos
experimentos.
triple ligadura. Unin covalente en donde se comparten tres pares de electrones.
vapor. Es un gas. Se le llama vapor cuando est asociado con la forma lquida de la misma substancia.
viscosidad. El espesor de un lquido.
vulcanizacin. Reaccin entre el azufre y el hule cuando se calientan juntos que le imparte dureza al
hule. Entre mayor sea la cantidad de azufre, mayor ser la dureza.

BIBLIOGRAFA
ARTCULOS TCNICOS CONSULTADOS
Anderson, E. V., "Optimismreturns to Mexico's petrochemical industry", en Chemical Engineering News,
7 de noviembre de 1986, p. 14.
Chow, P. S., "El petrleo", en Naturaleza. Imgenes de la ciencia, vol. 3 nm. 2, 1972, pp. 70-76.
Greek, F. B., "Global rubber industry resumes growth trend", en Chemical Engineering News, 31 de
marzo de 1986, pgina. 17.
Hatch, L. F. y Sami Matar, "From hydrocarbons to petrochemicals", en Hydrocarbon Processing, agosto
de 1978, p. 153.
Hatch, L. F. y Sami Matar, "Thermoplastics", en Hydrocarbon Processing, septiembre de 1979, p. 175.
Hatch, L. F. y Sami Matar, "Thermosetting resins and engineering resins" Hydrocarbon Processing, enero
de 1980, p. 141.
Heinhold, R. H., "Broadening capabilities of polypropylene for appliance applications", Proceedings
Society, Plastic Engineers National Technical conference, 17-19 de noviembre de 1975, pp. 63-67.
Houston, J., "Automotive Market, Impetus to the growth of polyolefin polymers", en Proceedings
Chemical Marketing Research Association meeting, 7-10 de febrero de 1978, pp. 142-168.

"De los vehculos de vapor a los de combustin interna", Gaceta del Instituto Mexicano del Petrleo,
nm. 32, junio de 1986, p. 9.
Layman, P. L., "Detergent Report", Chemical Engineering News, 23 de enero de 1984, p. 17.
Mitre, L. F. "Las olefinas y su importancia estratgica y comercial en la petroqumica bsica en Mxico",
LIX Reunin a nivel de expertos de la Arpel, Mxico, 22-28 de septiembre de 1986.
Osborne, D., "The origins of petroleum", en The Atlantic, febrero de 1986, pp. 39-54.
Ough, C. S., "Chemicals used in making wine", en Chemical Engineering News, 5 de enero de 1987, p.
19.
Sanders, L. H., "Improved drug delivery", Chemical Engineering News, 11 de abril de 1985, pp. 30-48.
LIBROS DE CONSULTA
Blanco, J., y R. Linarte, Catlisis, Instituto Mexicano del Petroleo, publicacin nm. 74, EM/170,
noviembre de 1974.
Chambers Dictionary of Science and Technology, Chambers Paperback Reference Books, Editorial
Chambers, Edimburgo.
Encyclopedia of chemical technology Kirk Othmer, John Wiley & Sons, 1982.
Dalemont, Etienne, Le Ptrole, Presses Universitaires de France, 1966.
Etienne, G., y H. Menchaca, El petrleo y la petroqumica, ANUIES, Editorial Edicol, Mxico, 1975.
Hall, A. J., The Standard Handbooh of Textiles, Chemical Publishing Co. Inc., Nueva York, 1965.
Infotec, Resinas sintticas en Mxico, 1970-1987.
Krieger James, Chemical Engineering News, 1996.
Lanuza, J. A., Petrleo, Editorial Offset, Mxico, 1986.
Lapp, R. E., Materia, Coleccin cientfica de Time-Life, Offset Larios, 1976.
Leprince, P., Catry J. P. y Chauvel, A., Les produits intermdiaires de la chimie de drivs du ptrole,
Socit des editions Technip, 1967.
Meyerhoff, A., Yacimientos gigantescos de petrleo, Conacyt, Mxico, 1983.
Oparin, A. I., The origins of life, Mc. Millan, Nueva York, 1938.
Peaff, George, Chemical Engineering News, 1996.
Pemex, Memorias de Labores 1985, Mxico.
Pirie, N. W., Chemical diversity and the origin of life, Rothamsted Experimental Station, Harpenden,
Inglaterra.
Review of textile progress, vol. 14, The Textile Institute, Society of Dyes & Colourists and Butterworths,
1962.
SEMIP, Comisin Petroqumica Mexicana, Desarrollo histrico y anlisis de la situacin actual de la
industria petroqumica en Mxico, 1984.
Snoeck, M., La industria petroqumica bsica en Mxico, 1970-1982, Colegio de Mxico, 1986.