Urea-metanal polimerizacija

Urea se otapa u vodenoj otopini metanala. Dodatak kiseline potie kondenzacijsku

polimerizaciju, priemu nastaje vrsti bijeli polimer nakon nekoliko minuta. nakon
ispiranja polimera ispituju mu se svojstva.

Pribor i kemikalije
naoale
rukavice
menzura, 100 cm3
dvije epruvete (otpad)
kapalica
stakleni tapi
Bunsen plamenik
laboratorijska klijeta
Metanal (formalin), 37 - 40%
Urea (karbamid), 10 g
Sumporna kiselina, koncentrirana, 1 cm3

Postupak
a Otopi 10 g uree u 20 cm3 metanala.
b Dodaj oko 1 cm3 koncentrirane sumporne kiseline kap po kap uz stalno mijeanje. za
nekoliko minuta otopina postaje mlijeno bijela, pri emu nastaje bijela krutina. reakcija je
vrlo egzotermna.
c Staklenim tapiem provjeri vrstou nastale krutine.
d Isperi polimer temeljito kako bi uklonio neizreagirane reaktante.

Napomene
Kondenzacijska polimerizacija uz eliminaciju vode. Preostale CH 2 skupine metanala
stvaraju most izmeu dvije molekule uree. Ponavljanjem procesa nastaju dugi lanci uree i
metanala.
Ponekad e i drugi vodikov atom iz amino skupine reagirati s metanalom, pri emu nastaje
razgranati lanac. Konano nastaje 3D mrea povezanih lanaca, to stvara vrstu strukturu
polimera.

Produkt stvara mnoge bono povezane lance:

Meusobno povezane i isprepletene lance nemogue je razdvojiti, pa se produkt

zagrijavanjem ne tali. Na visokim temperaturama se raspada pri emu nastaje voda, duik
i elementarni ugljik.

Kondenzacijska reakcija s 2,4-dinitrofenilhidrazinom

(DNPH,

Brady-jev reagens)

1. Nakapaj 1-2 kapi metanala u epruveti i dodaj 2 mL otopine 2,4-dinitrofenilhidrazina.

2. Otopina DNPH priprema se u metanolu s dodatkom nekoliko kapi koncentrirane
sumporne kiseline
3. Postupak ponovi s propanonom i cokloheksanonom.

Reakcije oksidacije
a) Oksidacija s kiselom otopinom dikromata
- u epruvetu unesi 5 kapi metanala, dvije kapi kalijevog dikromata i 10 kapi
razrijeene sumporne kiseline
- protresi epruvetu i lagano zagrijavaj na vodenoj kupelji
- ponovi s propanonom
b) Oksidacija s Fehlingovim reagensom
- unesi u epruvetu 1 mL Fehlingovog reagensa
- dodaj 7 kapi metanala
- protresi epruvetu i unesi u vodenu kupelj 5-10 minuta
- ponovi s propanonom
c) Oksidacija s Tollensovim reagensom
- unesi 1 mL 0.1 M otopine srebrovog nitrata u vrlo istu epruvetu
- dodavaj kapalicom kap po kap otopine amonijevog hidroksida dok se bijeli talog
ne pretvori u smei talog koji se konano otopi, a otopina postane bezbojna
- dodaj kapalicom nekoliko kapi metanala, protresi epruvetu i stavi je u vodenu
kupelj
- pokus ponovi s propanonom