PROPIEDADES FISICAS Y

QUIMICAS DE LOS
ALQUENOS
Reporte Prctica #2

Equipo N 3
Diana Trejo
Paloma Zandate
Jaime Alberto Pardo
Daniel Canales

Propiedades Fsicas y Qumicas de los Alquenos

OBJETIVO: El objetivo de la prctica es conocer las propiedades de los alquenos tanto
fsicas como qumicas.
ANTECEDENTES: Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgnicos que contienen
nicamente carbono e hidrogeno en sus molculas. Conforman una estructura de carbono
a la cual se unen tomos de hidrogeno. (Lamarque A. y col., 2008) Los Alquenos A pesar
de que los enlaces C - C sp3 - sp3 y los enlaces C - H sp3 - s son los ms comunes y
abundantes en los compuestos orgnicos, no son, notablemente, los que desempean el
papel principal en las reacciones orgnicas. En la mayora de los casos, son los enlaces p
o los tomos distintos del carbono y del hidrgeno, los que le confieren a la .molcula su
reactividad. Una zona de reactividad qumica en la molcula, recibe la denominacin de
grupo funcional (Neilson R., 1998). Dado que un enlace p o un tomo muy distinto en
electronegatividad al carbono o al hidrgeno, pueden dar lugar a reacciones qumicas,
son considerados como grupos funcionales o como parte de un grupo funcional. Bajo esta
ptica de grupos funcionales, podemos determinar, al doble enlace caracterstico de los
alquenos como uno, ya que es el que determina a las reacciones qumicas. Un alqueno es
un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos tambin se los llama
olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de aceite), con el que se
conoca antiguamente al etileno (CH2=CH2). (Thornton R 1998) El doble enlace carbonocarbono es un grupo funcional bastante comn en los productos naturales.
Frecuentemente, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales. Sin
embargo, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales y se
encuentran a menudo en las plantas y en el petrleo. A continuacin se dan dos
interesante ejemplos de compuestos que se encuentran en la naturaleza y que contienen
dobles enlaces carbono-carbono.

Limoneno (de los aceites de ctricos.),

3-metilen-7,11-dimetil-1,6,10-dodecatrieno (compuesto secretado por los fidos

-pulgones- para sealar peligro a otros fidos.).

Combustin
El eteno arde con una llama amarillenta, ndice de la presencia de una doble
ligadura (esto indica la razn de la existencia de poco hidrgeno en comparacin
con la cantidad de carbono.).
H2-C=C-H2 + O2

CO2 + H2O

La ecuacin anterior muestra una combustin completa, lo que generalmente no

ocurre en el laboratorio. Se debe considerar entonces la posibilidad de la
presencia de otros productos, segn la siguiente ecuacin:
H2-C=C-H2 + O2

CO2 + CO + C + H2O

Reaccin con permanganato de potasio

El reactivo ms popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol, es
una disolucin acuosa, fra y alcalina, de permanganato de potasio (an cuando
este reactivo da bajos rendimientos). El tetraxido de osmio da mejores
rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidacin con
permanganato de potasio, proceden a travs de un ster inorgnico cclico, el cual
produce el diol cis si el producto es capaz de isomera geomtrica.

(Neilson R., 1998)

MATERIALES, MUESTRA, REACTIVOS Y EQUIPO

MATERIAL

REACTIVOS

5 Tubos de ensaye c/tapa rosca

amileno

1 gradilla

yodo o Bromo

1 pizeta

benceno

4 pipetas de 5 mL

permanganato de sodio
cido sulfrico

DESARROLLO EXPERIMENTAL
1.- Antes de empezar la prctica se necesit preparar amileno 1 en un matraz de
destilacin se coloc agua y cido sulfrico, se tuvo cuidado al mezclar el cido con el
agua ya que la mezcla se calent, despus se coloc alcohol Ter-amilico y comenz la
destilacin.

El amileno es un compuesto orgnico producido por la deshidratacin de alcohol amlico en cloruro de zinc, en el pasado
se usaba como anestesia

2.- Para la accin de agua bromada se coloc en un tubo de ensaye 1 ml. De amileno con
2ml de agua bromada se agito suavemente y se observ el resultado.
3.- Para la accin de Bromo en un disolvente orgnico (Benceno). Se coloc en un tubo
de ensaye 1 Ml de amileno y tambin se adiciono 1ml de reactivo de bromo.
4.- para la accin de permanganato de potasio. Se trat el amileno con 2ml de solucin
de permanganato de potasio al 0.5%y 1ml de cido sulfrico diluido y se agito
suavemente.
5.- Para la Accin de cido Sulfrico concentrado se adiciono cuidadosamente 1 ml de
hidrocarburo a 2ml de cido sulfrico concentrado y se agito suavemente.
6.- Tambin se diluyo en agua 2ml de agua 1 ml de cido sulfrico y se mezcl
suavemente hasta tener una mezcla homognea.
RESULTADOS

1.- En el Resultado de la accin de agua

bromada con el amileno se observ cmo
divida en dos colores el amileno
(trasparente) y el agua bromada (rojo
naranja)

se

2.- En el Resultado de la accin de bromo

disuelto en Benceno se observ como el
bromo cambio de color a blanco lechoso

3.- En el Resultado de Accin del

permanganato de potasio se observa
como cambio de color aun marrn muy
visible
4.- Resultado de la Accin del cido
sulfrico concentrado se observ una
leve separacin al tener una leve capa
trasparente como se observa en la
imagen

5.- Resultado del Experimento A no se separ la solucin y se not un leve olor a alcohol

DISCUSIONES

Domnguez A. (1982) nos dice que la obtencin de un alqueno se obtener a partir de

un alcohol mediante una reaccin de eliminacin 1, seala que al agregar calor,
H2SO4 y agua uno de los hidrgenos del cido sulfrico se junta con el OH del
alcohol y al formar agua esta se libera dejando al carbono que posea el hidrxido
como un carbocatin y posteriormente uno de los carbonos contiguos al carbocatin
sede un protn al H2SO4 y los electrones que le quedan libres se utilizan para formar
una doble ligadura, de esta manera se obtiene e alqueno, mas sin embargo esta
reaccin
es
muy
inestable.
En nuestro caso se utiliz el alcohol terc-amilico se agregaron 1.2ml de agua destilada
y 25 gotas de H2SO4. Cuando se calent en la destilacin la reaccin pudo
efectuarse para as producir el 2-metil buteno (amileno).
Ahora bien en el primer tubo donde se coloc amileno y La adicin de bromo es
sumamente til para detectar el doble enlace carbono-carbono. Una solucin de
bromo en tetracloruro de carbono es roja; el di halogenuro, igual que el alqueno, es
incoloro. La decoloracin rpida de una solucin de bromo es caracterstica de los
compuestos que contienen el doble enlace carbono-carbono. Pero estos solo nos dice
que nuestra sustancia desconocida reacciona con el bromo; puede ser un alqueno.
Por eso es que se realizan las dems pruebas para saber si el compuesto que se
sintetizo es o no un alqueno. (Thornton 1998). En la practica el resultado de la prueba
de adicin de bromo fue positiva ya que se decoloro la sustancia con la solucin de
bromo.
En el tubo numero 3 Al agregar permanganato de potasio (morado) al amileno
(incoloro) obtuvimos un lquido de color amarilloso con un poco de precipitado
obscuro. Lamarque A. y col., (2008) nos dicen que la prueba de Bayer consiste en la
reaccin con una disolucin bsica de permanganato de potasio (KMnO4). El in de
permanganato se adiciona al doble enlace mediante un mecanismo de hidroxilacin,
formando un ster cclico que es hidrolizado en un medio levemente bsico. La
oxidacin con permanganato proporciona detectar la presencia de un hidrocarburo
insaturado. Cuando este alquenos se le adiciona una disolucin de permanganato de
potasio, de color morado, la disolucin cambia su color a marrn, debido a la
formacin de un precipitado (MnO2).Por esta razn es que se obtuvo el precipitado
obscuro que es el MnO2 y se pudo comprobar la doble ligadura del amileno.

CONCLUSIONES

Obtuvimos el 2 metil buteno (amileno)

Observamos las propiedades qumicas de los alquenos en este compuesto
Las pruebas que se realizaron para saber si el compuesto que se sintetizo se
realizaron correctamente
CUESTIONARIO
Por qu se debe enfriar el recipiente que contiene agua y cido sulfrico? Porque la
reaccin al mezclarlo es demasiado violenta y genera demasiado calor y puede romper el
matraz de destilacin
Por qu el permanganato de potasio cambio de color con el amileno? Segn la prueba
de Bayer es por el doble enlace del amileno
Cmo se obtuvo el amileno? Mediante destilacin de alcohol ter-amlico y cido sulfrico
BIBLIOGRAFIAS

Domnguez A., 1982, Qumica orgnica experimental, Limusa, primera edicin, pgina
151.
Lamarque A. y col., 2008, Fundamento Terico-prcticos de qumica orgnica,
Encuentro, primera edicin, pgina 93.
Thornton R. y Neilson R., 1998, Qumica orgnica, PEARSON. E.U.A., quinta edicin,
pginas 334- 335
http://organica1.org/qo1/Mo-cap8.htm#_Toc484419736