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TANINOS

Tema15

Polifenoles

INTRODUCCIN

TrminointroducidoporSeguin,1796
p
g
,
Propiedadesastringentes:ppt.Glicoproteinas saliva
Cicatrizantes,antihemorrgicos

OH

Tema15
Compuestospolifenlicos conpropiedadescurtientes
(PM1000a5000)
(PM 1000 a 5000)

Enlacesconprotenas

Fibrasdecolgenodelapiel

OH
O

OH HO
O

HO

O
OH

OH
OH

OH
H

HO

OH

OH

OH
O

HO

O
OH

OH

OH
H

Resistenciaalagua,caloryabrasin

Capacidaddecombinarseconmacromolculas

Celulosa
pectinas
protenas
alcaloides

Monmerosdecidoglico,
Monmerosdecidoglico,catequinas
catequinas yotrasmolculas.

OH

HO

OH

OH

HO

OH
HO

OH

HO
OH
O
HO

HO

OH
OH

OH

cido glico
cidoglico
cidoelgico

OH
OH

Catequina

TANINOS

DefinicinClsica

Compuestosfenlicos hidrosolublesconmasamolecularcomprendidaentre500,
Compuestos
Compuestosfenlicos
hidrosolubles con masa molecular comprendida entre 500
3000yhasta5000,presentanjuntoalasreaccionesClsicasdefenoles,lapropiedad
deprecipitar
de
precipitar alcaloides,gelatina,protenasyotrasmolculas

OH

CLASIFICACIN

TANINOS

Taninoshidrolizables
Polisteresdeazcar(Glucosa)ounpoliol ydeunnmerovariabledecidos
fenoles.Sonhidrolizablesporcidos,lcalisyenzimas
Sonhidrolizablesporcidos,lcalisyenzimas.
SegnsuNATURALEZA:TaninosGlicos:
TaninosGlicos: (cidoglicoo3,4,5
trihidroxibenzoico) Taninoselgicos
trihidroxibenzoico)Taninos
Taninos elgicos:
elgicos: ocidoelgico
o cido elgico o(ARTEFACTO)
o (ARTEFACTO)
hexahidroxidifnico(HHDP):

Taninoscondensados oproantocianidinas
p
Oligmeros yPolmerosflavnicos formadosunidadesdeflavan3oleso
catequinas,unidosentresporenlacesCC.(Estructurarelacionadaconlos
flavonoides)
+ resistentes a la ruptura carecen de osas
+resistentesalaruptura,carecendeosas

Grupomixtoocomplejos
(1985)Sonestructurasintermedias.SonT.elgicos modificadosqueresultandela
adicin de un derivado de 2 fenil cromona conunamolculadester
adicindeunderivadode2fenilcromona
con una molcula de ster HHDPy
HHDP y
glucosa

Florotaninos
Floroglucinol

ESTRUCTURAYDISTRIBUCIN

T.hidrolizables:Angiospermasdicotiled.
(Hamamelidaceae Rosidae Dileniidae )
(Hamamelidaceae,Rosidae,Dileniidae)
T.Condensados:entodoslosgrupos
vegetales.

Estructuradetaninoshidrolizables:Taninosglicos
O

OH

OH
HO
HO

OH

HO

OH

OH

OH

cidoglico
HO

OH

HO

O
OH

O
O

O
O

HO

HO

OH

O
O

Glucogalina

OH

OH

OH

HO
O

Unidades
depsdicas

OH

OH

HO

Pentagaloilglucosa

OH

O
O

OH O

OH
HO

OH

ESTRUCTURAYDISTRIBUCIN

Estructuradetaninoshidrolizables +simplessteres delcidoglicoy


:

unpoliol oglucosa,otrosazcareshamamelosa

COOH

G
G
G
HO

O
G

O
G

OH
OH

cidosikmico

G
HO

COOH

Galotanino deRhus sp.


HO

OH
OH

O
G O
HO

O
O G

Hamamelitanino

cidoqunico

TANINOS

ESTRUCTURAYDISTRIBUCIN

Estructuradetaninoshidrolizables:Taninoselgicos,acoplamiento
Estructura
de taninos hidrolizables: Taninos elgicos, acoplamiento
oxidativo C2/C2delosgruposgaloilo paraformarelHHDP.
DISTRIBUCIN:+restringidaRosaceae,Betulaceae,Hamamelidaceae
OH
HO

OH

OH

OH

HO
OH
O

HO

HO

HO
OH

cidoelgico

4
O
HO

5
3

HO

OH

cido
hexahidroxidifnico
HHDP

O
O

OH

HO
HO

HO

OH

OH
2

OH 1

ESTRUCTURAYDISTRIBUCIN

Estructuradetaninoshidrolizables:Taninoselgicos

HO

OH
OH

HO

OH
O

HO

OH

OHHO

HO

OH

OH
O

OH

HO

OH

cidoqueblico

OH

OH

OH

OH

OH
O

O
O

O
O

OH

OH

HO

OH
OH

HO

Chetersido
Geraniina

OH

ESTRUCTURAYDISTRIBUCIN
Estructuradetaninoshidrolizables:Taninoselgicos

OH
HO

HO
6

O
O

HO

O
3

OH
2

O 1

OR

O
O
O

HO
OH

HO
HO

HO
HO

OHHO

OH

OH

OH

OH HO

HO
OH

OH

Pedunculagina

ESTRUCTURAYDISTRIBUCIN
EstructuradetaninoscondensadosoProantocianidinas:
Estructura
de taninos condensados o Proantocianidinas:
Condensacindeelncleoflavan3olocatequina.(oligmeros de2a6
unidades).

Estructuradetaninoscondensados:ElnombredeProantocianidina derivade:
(calentamiento+cido)ANTOCIANIDINAS sedenominan:Procianidinas,
prodelfinidinas ypropelargonidinas,segnlaantocianidina
y propelargonidinas segn la antocianidina resultantesea
resultante sea

OH
OH

OH

HO

OH

OH

OH
OH

OH

OH

OH
OH
HO

HO

OH

Procianidinas

OH

OH

HO
OH

ESTRUCTURAYDISTRIBUCIN

OH
OH

HO

OH

HO

OH

OH

Catequinas

OH

OH
OH

OH
OH

OH

H+

OH
O

HO

HO

+
OH

OH

Epigalocatequina

OH

OH

OH

OH
O

HO

Afecelequina

OH

OH
OH

Delfinidina

OH

OH

HO

Cianidina

OH

Pelargonidina
g

Catequinas principalesqueformanpartede
lasProantocianidinas

OH
O

HO

OH

OH
O

HO

OH

OH
OH

OH

OH

Catequina

Epicatequina

(Prodelfinidinas)

OH

OH

OH

HO

HO

Constituyentesde
Procianidinas AB
AB

OH
OH

OH

Epigalocatequina ogalocatequina

OH

(Propelargonidinas
+raramente))
Afecelequina oepiafcelequina
OH

ESTRUCTURAYDISTRIBUCIN

Estructuradetaninoscondensados
OH
OH
OH

HO

OH

OH

HO

OH

OH
HO

OH

OH
OH
HO

O
OH

O
OH

OH

OH

OH

OH
OH
HO

OH

OH

OH
HO

OH
OH

OH

OH
OH

Poliepicatequinas
p
q

OH
O

HO

OH
OH
OH

C
Copolmero
l
d
deprocianidinas
i idi
ypredelfinidinas
d lfi idi

PROPIEDADESCARACTERIZACINYVALORACIN

taninos

Sonslidosamorfos
Son
slidos amorfos
Solublesenagua,lcalis,alcohol,acetona.
.Sedisuelvenenaguaformandodisolucionescoloidales
.Varasegnelgradodepolimerizacin(alaumentarste)
V
l
d d
li
i i ( l
t t )
.Lasdisol.Aq tienenestabilidadvariable:
Enmediocidocaliente:
TaninosHidrolizablesHidrlisis
Taninoscondensadosantocianidinas yflobfenos
CapacidaddePrecipitar:ReactivossalesdeMP,Fe3+,Pb,Zn,Cu.AguadeCal
AguadeBarita.Wolframatos
g
yymolibdatosyy
proteinas yalcaloides.(gelatina,polvodepiel,albmina)
PropiedadesReductoras(fenoles):cidofosfowolfrmico
Seoxidanconfacilidadsobretodoenmediocido
Se oxidan con facilidad sobre todo en medio cido

EXTRACCIN Y PURIFICACIN
EXTRACCINYPURIFICACIN
Extraccin
Mezclasacetona/aguaometanol

Purificacin
ifi i
Cromatografa.Complejidad
Exclusinportamao(Sephadex)

IDENTIFICACIN
Taninostotales
Precipitanconpolvodepiel
Precipitan con polvo de piel

Salesdehierro(Cl3Fe)
Hidrolizablesazuloscuro
Condensadosverdeoscuro

Iodatopotsico=rosa Taninosglicos
cidonitroso=rosa
id it
T i
Taninoselgicos
l i
Taninoscondensados flavonoides
Colorrojovainillinaclorhdrica
Color rojo vainillina clorhdrica
Stiasny

Mediocido:TLCyFlobafenos

IDENTIFICACIN
Gelatina
Fenazona
Catequina
OH

Extracto
+HCl
Cl
HO

OH

Floroglucinol

IDENTIFICACIN
Cromatogrfia
TLC:UV,Cl
TLC UV Cl3Fe,fosfowolfrmico,vainillina
F f f
lf i
i illi
HPLC.Identificacindeproductodelahidrlisis

VALORACIN
Difcilextraccincompleta
Polvodepiel
Pol o de piel

Polvodepiel

Residuo
Colorimtricos
Fosfowolfrmico

Hemoglobina

Residuo 1
Residuo1

Residuo 2
Residuo2

Taninos=Residuo1 Residuo2

IMPORTANCIAFARMACOGNSTICA
Actividadbiolgica
ASTRINGENCIA:

.Capacidaddeformarcomplejosconmacromolculas,
.Propiedadesantioxidantes:captadorderadicaleslibres

vatpica=impermeabilizanlascapas+externasdepielymucosas
Cicatrizantes,quemaduras

EFECTOVASOCONSTRICTOR:

Sobrevasospequeossuperficiales,usoenhemorroides,
p q
p
,
,
varices

permeabilidad,tonovenoso):
RESISTENCIACAPILAR(

dmerosproantocianidinas.
ACTIVIDADANTIOXIDANTE: Inhibeperoxidacin lipdica (invitro)

EFECTOANTISPTICO,ANTIMICROBIANOYANTIFNGICO
ANTIDIARREICOSperistaltismo
CONTRAVENENOSDEMATERIALESPESADOSYALCALOIDES
CONTRA VENENOS DE MATERIALES PESADOS Y ALCALOIDES
FACTORESANTINUTRIENTES:
APLICACIONESINDUSTRIALES

Ciertostaninoseficaciadelosalimentosalformar
Complejosconproteinas deladieta
Barnices,pinturas,adhesivos,resinas
Cosmtica:locionesytnicos

IMPORTANCIAFARMACOGNSTICA

Raiz deRatania(Kramaria

Agallas de roble(Quercus
infectoria) Fagaceae
(insecto g. Cynips)
taninos hidrolizables (50(50
70%)

)
triandra)Kramariaceae
Arbusto
Procianidinas yprodelfinidinas
Astringente,antidiarreica
Ati
t
tidi
i
Trastornosvasculares

cido tnico (tanino oficinal)


Astringente (quemaduras,
dermatosis, hemorroides)

OH
OH
O

HO

OH
OH

OH
OH
HO

O
OH
OH

OH
OH
HO

O
OH
OH

OH
OH
O

HO

OH
OH
OH

Hamamelis virginiana
virginiana (Hamamelidaceae)
virginiana(

Arbusto
Arbusto(hojas)(Escobadebruja)
(hojas) (Escoba de bruja)
propiedadesastringentesyhemostticas
insuficienciavenosa