UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES DE CUAUTITLAN

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
EQUIPO.- 6
DIBENZAL ACETONA
RESUMEN
Cuando
se
combinan
2
compuestos
carbonilo,
diferentes en condiciones de
aldol y solamente uno de ellos
tiene tomos de hidrgenos
enolizables, solo son posibles
dos productos. Si, adems, el
comportamiento no enolizable
es aromtico, la reaccin se
hace an ms sencilla y el
producto de aldol mezclado
resulta el dominante.
Esta clase de condensaciones el
aldol o cetol intermediario, se
deshidrata en el curso de la
reaccin,
hacindose
la
entropa total de la reaccin
mucho ms favorable que en la
dimerizacin simple del aldol.
La formacin del doble enlace
C-C se auxilia con el hecho de
que se parte de un sistema
conjugado extenso, de forma
que la molcula adquiere una
considerable
energa
de
resonancia durante la creacin
del enlace C=C.
La dibenzalacetona se utiliza en
lociones para proteccin contra
el sol.
Las
diferencias
entre
la
condensacin aldlica y la
condensacin
de
ClaisenSchmidt son:
*La
condensacin
aldlica
puede ser catalizada por un
cido o una base y la
condensacin
de
ClaisenSchmidt necesita una base.
*La
condensacin
aldlica
puede utilizar al ion hidroxilo
como
base,
pero
la

condensacin
de
ClaisenSchmidt necesita un alcxido
como base para inhibir la
hidrlisis del ster.

OBJETIVO
* Efectuar una condensacin
entre un aldehdo aromtico y
una
cetona
aliftica
en
presencia de un lcali.
OBSERVACIONES
Primeramente realizamos una
mezcla de hidrxido de sodio
diluido y etanol, la cual se
mantuvo incolora.
Despus
realizamos
otra
mezcla con benzaldehdo y
acetona y esta fue agregada
poco a poco a la primera
cuidando la temperatura entre
20 C 25C , para que no
ocurrieran riesgos mayores ,
tomando un color amarillo
ambar
despus
se
agito
vigorosamente de entre 30 min
a 1 hora cambiando la solucin
a un color ms amarillo dando
como
resultado
la
dibenzalacetona , se filtr y se
lav con .5 mL ms de acetona
para que se consumiera el
dibenzaldehido sobrante, para
apreciar
la
formacin
del
precipitado, cristales amarillos ,
para despus determinar su
punto de fusin que la teora
establece de 110C

ANALISIS
La condensacin aldlica es una
de
las
reacciones
ms
conocidas para la formacin de
enlaces C-C, pero la condicin
para que se produzca es que
una cetona posea atomos de
hidrgenos unidos al carbono
en posicin alfa respecto al
grupo carbonilo, por lo tanto
son capaces de reaccionar con
una base para dar un carbanion
nuclefilo (un anin enolato).
Si uno de los compuestos
carbonilicos no contiene H
(benzaldehido) se convierte en
un donador, porque contiene un
grupo carbonilo activo que es
un buen receptor de nuclefilos.
Si uno de los compuestos
carbonilo es mucho mas acido
que
el
otro,
es
fcil
transformarlo en un ion enolato.
CONCLUSIONES
Se
concluy
que
la
condensacin aldolica en un
medio bsico es la reaccin de
un
grupo
carbonilo
que
contiene hidrgenos en posicin

alfa, con un ion enolato para

dar como producto un aldol
(dibenzalacetona)
que
es
utilizada para la produccin de
farmacuticos y cosmticos.
REFERENCIAS
*CAREY,
Francis
(2006).
Qumica
Orgnica
sexta
edicin, Editorial Mc Graw Hill,
Mxico.
*MORRISON, R.T., R.N. Boyd.
Qumica Orgnica ,2 Edicin
Fondo
Educativo
Interamericano
S.A.
Mxico
(1985).
*WADE, L.G. (2004), Qumica
Orgnica,
5
edicin,
Ed
Prentice Hill, Madrid.
*(2015)<http://www.insht.es/>
AGRADECIMIENTOS
Agradecemos a los compaeros
que expusieron la prctica y a
los jefes de grupo por pedir a
los laboratoristas los reactivos
necesarios para la realizacin
de la prctica Dibenzal Acetona.