Nomenclatura y Formulacin de compuestos orgnicos. IES Blas Cabrera.

Curso 2014-2015

NOMENCLATURA Y FORMULACION DE COMPUESTOS ORGNICOS

INTRODUCCIN
Funciones orgnicas
1- HIDROCARBUROS
1.1 - Hidrocarburos acclicos (o de cadena abierta)
1.1.1- Saturados, Alcanos o Parafinas (slo poseen enlaces sencillos)
1.1.2- Insaturados (poseen enlaces dobles y/o triples)
1.1.2.1- Etilnicos, Alquenos u Olefinas (poseen dobles enlaces)
1.1.2.3- Acetilnicos o Alquinos (poseen triples enlaces)
1.2- Hidrocarburos cclicos (o de cadena cerrada)
1.2.1- Saturados, Cicloalcanos o Cicloparafinas
1.2.2- Insaturados
1.2.3- Aromticos (poseen al benceno como unidad bsica)
1.3- Derivados halogenados de los hidrocarburos
2- FUNCIONES OXIGENADAS
2.1- Alcoholes
2.2- teres
2.3- Aldehdos
2.4- Cetonas
2.5- cidos carboxlicos
2.6- Esteres
2.7- Sales
3- FUNCIONES NITROGENADAS
3.1- Aminas
3.2- Amidas
3.3- Nitrilos
3.4- Nitroderivados
4- COMPUESTOS ORGNICOS CON MS DE UN GRUPO FUNCIONAL

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INTRODUCCIN
La qumica orgnica se ocupa del estudio de los compuestos que contienen el elemento carbono. El nmero de estos
compuestos es del orden de unos seis millones, unas 40 veces ms que el nmero de compuestos formados por los restantes
elementos.
La nomenclatura de un nmero tan grande de compuestos lleg a ser un problema muy difcil, por lo que se hicieron multitud de
sugerencias que se concretaron en un sistema propuesto en Ginebra en 1892, y sucesivamente mejorado por la IUPAC. Las
ltimas datan de 1993, que modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos en 1993 consisten bsicamente en la
recomendacin de colocar los numerales que indican la posicin de los grupos funcionales inmediatamente delante de la
terminacin del nombre.
El gran nmero de compuestos orgnicos se puede entender teniendo en cuenta dos circunstancias especiales que concurren
en el tomo de carbono:
1.- el tomo de carbono tiene cuatro electrones desapareados que puede compartir con otros tomos, formando cuatro en laces
covalentes;
2.- el tomo de carbono se puede unir consigo mismo indefinidamente, formando cadenas carbonadas.
La unin entre tomos de carbono se puede realizar compartiendo uno, dos o tres pares de electrones, dando lugar a enlaces
sencillos, dobles o triples; lo que indicaremos mediante uno, dos o tres guiones respectivamente.
Cadenas carbonadas
Dentro de una cadena carbonada, los carbonos se clasifican, atendiendo al nmero de tomos de carbono a los que estn
unidos, en los siguientes tipos:
- Carbonos primarios si estn unidos nicamente a otro carbono.
- Carbonos secundarios si estn unidos a dos carbonos.
- Carbonos terciarios si estn unidos a tres carbonos.
- Carbonos cuaternarios si estn unidos a cuatro carbonos.
1

CH 3

H3 C C H C H2 4 C C H3

CH 3

CH 3

Carbonos primarios: 1 y 5
Carbono secundario: 3
Carbono terciario: 2
Carbono cuaternario: 4

Entre las cadenas, a su vez, es habitual la siguiente clasificacin:

- Cadenas cerradas o cclicas.
- Cadenas abiertas o acclicas. Que a su vez pueden ser: - Lineales
- Ramificadas
Tipos de formulas
Desarrolladas
En ellas se hace constar la totalidad de los enlaces existentes entre el carbono y los restantes elementos. Ejemplo:

H H H H
HC C C C H

H H H H
Semidesarrolladas y condensadas
Se hacen constar los enlaces entre tomos de carbono en las primeras, y solo los enlaces dobles o triples en las segundas. Los
tomos que intervienen en la frmula se agrupan en el carbono que les corresponde. Ejemplo:
CH 3 CH 2 CH CH CH 3 CH 3CH 2CH CHCH 3
Moleculares
Solamente indican la clase y el nmero de tomos que hay en el compuesto. Ejemplo: C5 H10

Geomtricas
Se emplean figuras geomtricas que abrevian la escritura. Son especialmente tiles en el caso de los cclicos. Ejemplo:

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Funciones orgnicas
Las sustancias orgnicas se clasifican atendiendo a su grupo funcional. Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos
que le confiere a la molcula sus propiedades caractersticas. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le
llama funcin qumica. Una serie homloga es el conjunto de compuestos orgnicos que tienen el mismo grupo funcional.
En el cuadro siguiente aparecen recopiladas las principales funciones orgnicas y los sufijos y prefijos utilizados para
nombrarlas en la nomenclatura por sustitucin.
SUFIJO

PREFIJO

FUNCIN

GRUPO FUNCIONAL

(si es grupo principal)

(si es grupo secundario)

EJEMPLO

Alcanos

C C

ano

il

CH3CH2CH2CH3
butano

Alquenos

C C

eno

enil

Alquinos

C C

ino

inil

Alcoholes

OH

ol

hidroxi

ol

hidroxi

Fenoles
Ar OH

OH

teres
R O R
Aldehdos
R CHO

O
C

O
H
O

Cetonas
R CO R
cidos
R COOH
steres
R COOR
Sales
R COOM
Aminas
R CONH2
Amidas
R NH2
Nitrilos
RCN
Derivados
Halogenados
RX

carbonilo
C

O
OH carboxilo
O

O R
O

OM
NH2
C

O
NH2

CN
X

alquiloxi

CH3CH2CH2=CH2
1 buteno
CH3C CH
propino
CH3CH2CH2OH
propanol
OH

fenol

CH3 O CH3
metoximetano
O
CH3CH2 C
H propanal
CH3COCH3
propanona

al
carbaldehido

formil
oxo

ona

oxo

cido oico
cido carboxlico

carboxi

CH3CH2COOH
cido propanoico

oato de ilo

alquiloxi
carbonil

CH3COOCH3
etanoato de metilo

carboxilato de M
oato de M

CH3COONa
Etanoato de sodio

amina

amino

CH3CH2CH2NH2
propilamina

amida
carboxamida

amido
carbamoil

CH3CH2CONH2
propanamida

nitrilo
carbonitrilo

ciano

CH3CH2C N
propanonitrilo

halgeno

CH3CH2Cl
cloroetano

Orden de preferencia para la eleccin del grupo principal

cido > ster > amida = sales > nitrilo > aldehdo > cetona > alcohol > fenol > amina > ter > insaturacin ( = > )

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1 - HIDROCARBUROS
Reciben el nombre de hidrocarburos los compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno. Entre ellos se
establece la siguiente clasificacin:
1. - Hidrocarburos acclicos (o de cadena abierta).
1.1 - Saturados. Alcanos o parafinas. (Slo poseen enlaces sencillos).
1.2 - Insaturados (Existen enlaces dobles y/o triples).
1.2.1- Etilnicos, Alquenos u Olefinas (poseen dobles enlaces).
1.2.3- Acetilnicos o Alquinos (poseen triples enlaces).
2. - Hidrocarburos cclicos (o de cadena cerrada)
2.1- Saturados. Cicloalcanos o Cicloparafinas
2.2- Insaturados
2.3- Aromticos. (poseen al benceno como unidad bsica).
3- Derivados halogenados de los hidrocarburos

1.1 HIDROCARBUROS ACCLICOS

1.1.1 SATURADOS (Alcanos o parafinas)
Alcanos de cadena lineal
Su nombre se forma con un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono presentes en el compuesto, seguido de la
terminacin -ano. Los prefijos utilizados son:
1C - met
2C - et
3C - prop

4C - but
5C - pent
6C - hex

7C - hept
8C - oct
9C - non

10C - dec
11C - undec
12C - dodec

13C - tridec
14C - tetradec
15C - pentadec

16C - hexadec
17C - heptadec
18C - octadec

19C - nonadec
20C - eicos
21C - henicos

A01 Nombrar y formular los diez primeros alcanos

1C:

6C:

2C:
3C:
4C:
5C:

7C:
8C:
9C:
10C:

Radicales
Se llaman radicales a los agregados de tomos que resultan de la prdida de un tomo de hidrgeno en un hidrocarburo.
El nombre de estos radicales es el del hidrocarburo, sustituyendo la terminacin -ano por -ilo. Al tomo de carbono con la
valencia libre se le numera con el 1.
Ejemplo: CH3, radical metilo

A02 Nombrar:
a) CH3CH2
b) CH3CH2CH2

c) CH3CH2CH2CH2
d) CH3(CH2)3CH2

Alcanos con cadena ramificada

Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente forma:
1- Se elige como cadena principal la ms larga, siendo esta la que da nombre al hidrocarburo.
2- Se numera esta cadena con cifras arbigas de un extremo a otro de manera que se asignen los nmeros ms bajos a los
carbonos que sostienen a las cadenas laterales (estos nmeros se llaman localizadores). Si hay varias cadenas laterales
y, por tanto, varios localizadores, se comparan trmino a trmino y se emplea la secuencia que d los nmeros ms bajos.
3- Se nombran primero las cadenas laterales como radicales por orden alfabtico (suprimiendo la -o final) y, a continuacin,
el nombre del alcano correspondiente a la cadena principal.
4- Cada radical va precedido de un nmero que indica en qu carbono se une a la cadena principal. Entre el nmero
localizador y el nombre del radical se escribe un guin
Ejemplo:

CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3

CH 3

CH 3CH(CH 3 )CH2CH 2CH 3

2-metilpentano

A03 Nombrar:

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a)

b) CH 3 CH 2 CH CH 3

CH 3 CH CH 2 CH 2 CH2 CH 3

CH 3

CH 3

c) CH 3 CH CH 3

d) CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH 3

CH 3

e) CH 3 CH CH2 CH 2 CH 3

f)

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH 2
CH 3

Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que indica el nmero de radicales di, tri,
tetra, penta, etc., que no se tienen en cuenta a la hora de la ordenacin alfabtica.
Ejemplo:

CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 3

CH 3

CH 3

CH3CH2CH(CH3 )CH2CH(CH3 )CH3

2,4-dimetilhexano

A04 Nombrar:
a)

b)

CH 3

CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 3

CH 3 C CH 2 CH CH 3

CH 3

CH 3

c)

d)

CH 3
CH 3 C CH 2 CH CH 3

CH 2

CH 2

CH 3

CH 3

CH 3
CH 3 C CH 2 CH CH 3

CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

CH 3

CH 3

A05 Formular:
a) 2-metilheptano

CH 3

b) Metilpropano

c) 3,5-dimetilheptano

d) 2,2-dimetilbutano

e) 4-propilnonano

f) 3-etil-2-metilpentano

A06 Da el nombre sistemtico de los radicales cuyo nombre tradicional, admitido por la IUPAC, est indicado.
a)

CH3 CH

isopropilo

CH3

b)

CH3 CH CH2
CH3

c)

CH3 CH CH2 CH2

isopentilo

CH3

d)

CH3 CH2 CH
CH3

e)

isobutilo

sec-butilo

CH3

CH 3 C

terc-butilo

CH3

1.1.2 INSATURADOS

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Alquenos
Los hidrocarburos en los que existen enlaces dobles se llaman alquenos. Aquellos que slo tienen un doble enlace se
nombran cambiando la terminacin -ano por -eno, indicando con un localizador la posicin del doble enlace (empezando a
contar por el extremo ms prximo al doble enlace).
Ejemplo: CH 2 CH CH 2 CH 3 ; 1-buteno but-1-eno
A07 Nombrar:
a) CH2=CH2

b) CH3CH=CHCH3

c) CH2=CHCH3

d) CH3CH2 CH=CH2

Si hay ramificaciones se toma como cadena principal (se numera) la cadena ms larga de las que contiene el doble
enlace y se da primaca al doble enlace en el momento de numerar.
Ejemplo:

CH 2 = CH CH 2 CH CH 3

4-metil-1-penteno 4-metilpent-1-eno

CH 3

A08

Nombrar:
a) CH 3 CH C CH 2 CH 2 CH CH 3

b) CH3 CH CH CH CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 3

CH 3

CH 2
CH 3
c) CH3 CH CH CH CH3

d) CH3 C CH CH2 CH 3

CH 2 CH 3

CH 3

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace el sufijo es -adieno, -atrieno, -atetraeno, etc.
Ejemplo: CH 2 C CH 2 CH2 CH 3 1,2-pentadieno o pent-1,2-adieno
A09 Nombrar:
a) CH 2 C CH 2
c) CH2 CH CH CH2

b) CH2 CH CH CH CH 3
d) CH2 CH CH2 CH CH2

A10 Formular:
a) 3-etil-6-metilhept-2-eno

b) propeno

c) pent-1,3-adieno

d) 6-metil-6-pentilnon-2,4,7-atrieno

e) 2,3-dimetilhex-2-eno

f) 3-etiloct-1,4-adieno

Alquinos
Los hidrocarburos con un solo triple enlace se nombran con la terminacin -ino en lugar de -ano, con los localizadores
correspondientes.
Ejemplo: CH 3 C C CH 3 ; 2-butino but-2-ino
A11 Nombrar:
a) CH C CH 2 CH 3

b) CH CH

c) CH 3 C C CH 3

d) CH 3 CH 2 C C CH 3

e) CH 3C CCH 2CH 3

f) CH 3C C C CH

Si hay ramificaciones y/o ms de un triple enlace la nomenclatura es anloga a la de los alquenos.

Ejemplo:

CH C CH2 C C CH CH 3
CH 3

6-metil-1,4-heptadiino
6-metilhept-1,4-adiino

A12 Nombrar:

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a) CH3 C C CH2 CH C CH

b)

CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3
C CH

CH 2 CH 2 CH 3

c)

d)

CH 3

CH C CH C C CH 2 C C CH 2 C C CH

CH 3

CH3 C CH2 C CH

CH 2 CH 3

CH 3

CH 3

Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden en(o), -ino con localizadores correspondientes, procurando que
estos sean los ms bajos posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples.
Ejemplo: CH 3 C C CH2 CH = CH CH = CH CH 2 CH 3 ; 5,7-decadien-2-ino dec-5,7-adien-2-ino
A13 Nombrar:
a) CH 2 = CH C C CH 3
c) CH3 C CH CH 2 C CH

b)
d)

CH C CH CH CH 3
CH C CH 2 CH 2 CH CH C CH

CH 3

A14 Formular:
a) but-1-ino

b) but-1-en-3-ino

c) 3-propilhept-1,5-adiino

d) dec-5,7-adien-2-ino

e) pent-1,3-adieno

f) metilpropeno

En el caso que coincidan los localizadores, se empiece por un extremo u otro, se da preferencia al doble enlace.
Ejemplo: CH2 = CH C CH ; 1-buten-3-ino but-1-en-3-ino
A15 Nombrar:
a) CH C CH 2 CH 2 CH CH 2
c)

CH 2 CH CH CH CH 2 C C C CH 2

b)

CH C CH CH CH 2

d)

CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH CH CH CH 2 C CH

CH 2 CH 3

CH 2 CH 3

Cuando en un hidrocarburo no saturado hay tambin dobles y/o triples enlaces en las ramificaciones se elige la cadena
principal con los siguientes criterios:
1- Aquella que tiene mayor nmero de enlaces no sencillos.
2- Aquella que tiene mayor nmero de tomos de carbono.
3- Aquella que tiene mayor nmero de dobles enlaces.
Ejemplo:

CH3 C CH C C CH CH CH CH 2 CH 3
CH 3

2-metil-6-(1-propenil)-2,7-decadien-4-ino
2-metil-6(1-propenil)dec-2,7-adien-4-ino

CH CH CH3

A16 Nombrar:
a) CH 3 C C C C C CH CH CH 2

b)

CH2 CH CH CH2 CH CH CH3

CH 2 CH CH 3

CH 2 CH 2 C C CH 3

c)

CH 2 CH CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH 3
C C CH 3

d)

CH 2 CH CH CH CH 2

CH 3

CH 2 CH 2

1.2. HIDROCARBUROS CICLICOS

1.1.1 Saturados

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Los hidrocarburos monocclicos saturados se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo saturado
de cadena abierta de igual nmero de tomos de carbono.
Ejemplo:

CH 2 CH 2

Ciclobutano

CH 2 CH 2
A17 Nombrar:
a)

b)
CH 2

c)
CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2 CH 2

A18 Formular
a) Cicloheptano

CH 2

H2C

CH 2 CH 2
CH 2 CH 2

CH 2

b) Metilciclopropano

d) Metilciclopentano

c) Ciclooctano

e) Etilciclopentano

1.2.2 Insaturados
Si en el ciclo existen dobles o triples enlaces, el nombre del hidrocarburo se forma sustituyendo en el nombre del
cicloalcano correspondiente la terminacin -ano por -eno, -ino, -adieno, etc, dependiendo de la naturaleza de las
insaturaciones. Al numerar el ciclo, se dan los nmeros ms bajos a los dobles y triples enlaces.
Ejemplo:

CH

CH

CH

CH

1,3-ciclopentadieno

CH

ciclopent-1,3-adieno

A19 Nombrar:
a)

CH
CH

b)

CH 2

c)

CH C
HC

CH

CH 2

CH 2 C

d)

CH
CH

CH

CH 2 C

CH

CH

Si existen cadenas laterales estas se nombran en primer lugar, siguiendo las mismas normas que en los hidrocarburos
acclicos. Si en un ciclo hay solamente una cadena lateral o una insaturacin, no es necesario indicar su localizacin porque
siempre el carbono en el que est situada es el nmero 1.
Ejemplo:

CH

CH

CH 2 CH 2

A20 Nombrar:
a) H 3 C

CH 3

b)

CH 3

CH 3

CH CH 3

c)

CH 2 CH 3

3-metilciclopenteno

CH 3

d)

CH 2 CH 2 CH 3

1.2.3 Aromticos
El compuesto de nombre sistemtico 1,3,5-ciclohexatrieno recibe el nombre tradicional de benceno. Constituye el trmino
fundamental de los hidrocarburos aromticos o arenos, y su frmula se puede expresar de las siguientes formas:

H
C

CH

H C

C H

CH

CH

H C

C H

CH

CH

C 6H 6

CH

H
- Las formas empleadas habitualmente son las dos ltimas.
- Si en el anillo bencnico hay un sustituyente, se nombra como radical, anteponiendo su nombre a la palabra benceno.

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- Si hay varios sustituyentes, se indican sus posiciones mediante nmeros, asignando los nmeros ms bajos a los tomos de
carbono del anillo que los contienen. Se citan por orden alfabtico.
- Para los derivados disustituidos, se pueden utilizar los prefijos o- (orto), m- (meta) o p- (para), cuando los localizadores sean
1-2, 1-3 o 1-4 respectivamente.
Ejemplos:
Metilbenceno
(tolueno)

1,2-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno

CH 3

CH 3
CH 3

1,4-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno

1-etil-3-metilbenceno
m-etilmetilbenceno
CH 2 CH 3
CH 3

H3C

CH 3

A21 Nombrar:
b)
a)

CH 2 CH 2 CH 3

CH 3

CH 3

c)

d)
CH 3

CH 2 CH 3

CH 3

CH 2 CH 2 CH 3

CH 3

CH 3

1.3 DERIVADOS HALOGENADOS (R X )

Son hidrocarburos que sustituyen en su molcula tomos de hidrgeno por tomos de halgenos. Se nombran y formulan
igual que el hidrocarburo del que proceden indicando previamente el lugar y nombre del halgeno como si fuera un
sustituyente alqulico respetando el orden alfabtico.
Ejemplo: CH3 CH 2 CH 2Cl ; 1-cloropropano
A22 Escribir los posibles derivados clorados del metano.
A23 Nombrar:
a) CH 3 CHCl CH 3
c)

CH 3

b)

CH2Br CH2Br

d)

CHCl 3 (cloroformo)

CH3 C Cl
CH 3

e)

CH 3 CH CH CHCl CH 3

A24 Formular:
a) 3-clorobut-1-ino
c) 1,2-diclorociclopropano

b) 3-yodohex-1,4-adieno
c) o-diclorobenceno

2 FUNCIONES OXIGENADAS
2.1 ALCOHOLES ( R OH )

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En los alcoholes se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. El alcohol se nombra sustituyendo
la o final del hidrocarburo de referencia por la terminacin -ol, numerando la cadena de forma que el localizador del grupo
alcohol sean lo ms bajo posible.
Si la cadena contiene varios grupos alcohol se utilizan las terminaciones diol, triol, etc.
Ejemplo: CH 3 CH 2 CH 2OH ; 1-propanol propan-1-ol
A25 Nombrar:
a)
c)
e)
g)
i)

b)
d)
f)
h)
j)

CH3OH
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2OH
CH 3 CHOH CH 2 CH 2OH
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2OH

CH 3 CH CH 2 CH 2OH

CH 3 CH 2OH

CH 3 CH 2 CHOH CH 3
CH 2OH CHOH CH2OH
CH 2 CHOH

CH 3 COH CH 3

CH 3

CH 3

Cuando el grupo OH se encuentra enlazado directamente a un anillo bencnico el compuesto resultante se denomina
fenol. Se nombran igual que los alcoholes, es decir, adicionando las terminaciones ol, -diol, -triol, etc. Al nombre del
hidrocarburo aromtico del que proceden.
A26 Nombrar:
a)

OH

b)

OH

c)

d)

OH

OH

OH
OH
CH 3

CH 3
CH 3

2.2 TERES ( R1 O R2 )
En la nomenclatura por sustitucin se nombran segn el esquema: nombre del radical seguido de oxi (se considera al
compuesto como derivado del radical ms complejo). Tambin se pueden nombrar indicando los dos radicales por orden
alfabtico seguido de la palabra ter (nomenclatura radicofuncional).
Ejemplo: CH 3 O CH 2 CH 3 ; metoxietano etilmetilter
A27 Nombrar:
a) CH 2 CH O CH 2 CH 3
b) CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3

2.3 ALDEHIDOS ( R CHO

(R

O
H

Se nombran con la terminacin -al.

) )

Ejemplo: CH 3 CHO , etanal.

A28 Nombrar:
a) HCHO
c) CH3 CH2 CH 2 CHO
e) CH3 CH CHO

b)
d)
f)

CH 3

g)
C

c) CH 3 O CH 3

h)

O
H

CH 3 CH 2 CHO

CHO CH 2 CHO

CH3 CH CH2 CHO

CH 3
CH 3

CHO C CH 2 CHO
CH 3

O
( R1

R2 ) )
R1
Se nombran con la terminacin -ona, numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos cetona sean los

2.4 CETONAS ( R1 CO R2

10

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ms bajos posibles.
Ejemplo: CH 3 CO CH 3 , propanona
A29 Nombrar:
a) CH 3 CO CH 2 CH 3
c) CH3 CH2 CO CH2 CH3

b) CH3 CH2 CH2 CO CH3

d) CH 3 CH CO CH 3
CH 3
CH 3 CO CH 2 CO CH 3

e) CH2 CH CO CH3
g) CH3 CO CH CO CH3

f)
h) CH3 CO C CH CH2 CH3

CH 3

CH 3

A30 Formular
a) 2-hexanona hexan-2-ona

b)

pentanal

c)

2-hexanol hexan-2-ol

d)

2,5-hexanodiona hexano-2,5-diona

e)
g)

Etanol
3-metilpetanodial

f)
h)

butanodial
butenona

2.5 CIDOS CARBOXLICOS ( R

Se nombran con la terminacin -oico.

(R

O
OH

COOH)

Ejemplo: CH 3 COOH ; cido etanoico

A31 Nombrar:
a)

HCOOH

b)

CH3 CH 2 COOH

c)

COOH COOH

d)

COOH CH2 COOH

e)

CH 3 CH COOH

f)

CH 3 CH CH 2 COOH

g)

CH 2 CH COOH

CH 3

CH 3

h)

2.6 STERES ( R1 COO R2 )

( R1 C

CH C COOH

)
O R2

Se nombran segn el esquema nombre del cido del que deriva con la terminacin -ato, preposicin de y nombre del
radical que sustituye al hidrgeno con la terminacin -ilo.
Ejemplo: CH 3 COO CH 3 ; etanoato de metilo acetato de metilo
A32 Nombrar:
a)

HCOO CH 3

b)

CH 3 COO CH 2 CH 3

c)

CH3 COO CH2 CH2 CH 2 CH 3

d)

COOH CH2 COOH

e)

CH3 CH COO CH3

f)

CH3 CH CH2 COO CH2 CH2 CH2 CH3

CH 3

g)

CH 2 CH CH 2 COO CH 2 CH 2 CH 3

A33 Formular:
a) cido etanodioico

CH 3
h)

CH C COO CH 3

b)

Metanoato de etilo

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Nomenclatura y Formulacin de compuestos orgnicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

c)

cido 4-hexenoico cido hex-4-enoico

d)

cido 2-pentenodioico cido pent-2-enodioico

e)

Acetato de propilo

f)

Metanal

2.7 SALES ( R COOM)

(R C

OM

Las sales orgnicas se nombran como el cido del cual derivan, eliminando la palabra cido, cambiando la terminacin
oico por ato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo OH del cido.
Ejemplo: CH3 COONa ; etanoato de sodio
A34 Formular:
a) Propanoato de sodio
c)

Formiato de bario

b)

Acetato de potasio

d)

2-butenoato de calcio but-2-enoato de calcio

3 FUNCIONES NITROGENADAS
R3
R1 N R2

3.1 AMINAS (R NH2 ; R1 NH R2

Las aminas se nombran del siguiente modo: los nombres de los radicales en orden alfabtico con la terminacin amina.
Ejemplo: CH 3 NH CH 2 CH 3 ; etilmetilamina
Para nombrar aminas que presentan mayor complejidad que la indicada, se antepone N o N,N al nombre, para indicar los
radicales que estn unidos al nitrgeno y no en otra posicin. Se toma el radical ms complejo como base. Los otros
radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrgeno.
Ejemplo:

CH3 N CH 2 CH 3

N,N-dimetietilamina

CH 3

A35 Nombrar:
a) CH 3 NH 2

b)

CH 3 NH CH 3

c)

CH 3 CH2 CH 2 NH CH 2 CH 3

d)

CH 3 CH 2 NH 2

e)

CH 3 N CH 3

f)

CH 3

CH 3 C NH 2

CH 3

CH 3

A36 Formular:
a) N-metil-1-metilpropilamina
c)

N-etil-N-metilpropilamina

3.2 AMIDAS ( R CONH2)

(R C

O
NH2

b)

N-metilfenilamina

d)

1,3-propanodiamina

Se nombran cambiando la terminacin o del hidrocarburo correspondiente por la terminacin -amida.

Ejemplo: CH 3 CONH 2 ; etanamida
A37 Nombrar:
a) CH 3 CH 2 CH 2 CONH 2

b) CH2 CH CH2 CONH 2

c) CH3 CH CONH 2
CH 3

Se pueden sustituir uno o los dos hidrgenos del grupo NH2 por radicales alqulicos, dando amidas N-sustituidas. Se
nombran anteponiendo la letra N y el nombre del radical al nombre de la amida original.

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Nomenclatura y Formulacin de compuestos orgnicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

CH3 CO NH CH3

Ejemplos:

CH3 CO N CH3
CH3

N-metilacetamida

N,N-dimetilacetamida

3.3 NITRILOS ( R C N )
Una forma de nombrar los nitrilos consiste en aadir la terminacin -nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente.
Ejemplo: CH 3 C N ; etanonitrilo
A38 Nombrar:
a)
b) N C CH2 C N
CH3 CH2 C N
c)
d) CH3 CH CH2 CH2 C N
H C N (cido cianhdrico)
CH 3

3.4 NITRODERIVADOS (R NO2)

Se designan mediante el prefijo nitro. Se nombran siempre como sustituyentes.
Ejemplo: CH 3 NO 2 , nitrometano.
A39 Nombrar:
a)

CH 3 CH 2 CH 2 NO 2

b)

C 6H5 NO 2

c)

CH3 CH2 CH CH3

d)

CH3 CH CH CH 3

NO 2

NO 2 NO 2

A40 Formular:
a) Butanodinitrilo

b) Trietilamina

c) Metilpropanamida

d) Propenonitrilo

e) N,N-dimetilpropilamina

f) Propenamida

4 COMPUESTOS ORGNICOS CON MS DE UN GRUPO FUNCIONAL

Para nombrar un compuesto con ms de un grupo funcional, el procedimiento es el siguiente:
1- Elegir el grupo principal de acuerdo con el orden establecido en la tabla de la pgina 2.
2- Elegir como cadena principal la que contenga el mayor nmero de grupos funcionales.
3- Numerar la cadena de forma que a los grupos funcionales principales les corresponda los nmeros ms bajos.
4- Nombrar el resto de grupos como sustituyentes, utilizando los prefijos correspondientes.
5- Nombrar el hidrocarburo que da base a la cadena principal, acabado con el sufijo del grupo principal.
Ejemplo: CH3 CH2 CHOH COOH , cido 2-hidroxipropanoico
A41 Formular:
a) 3-clorobutanal

b) 4-cloro-3-metilbutan-2-ona

c) cido 2-metoxipentanodioico

d) cido o-yodobenzoico

e) 1-cloro-2-metilbutano

f) 3-buten-2-ol

g) 4-hexen-2-ona

h) nitrometano

i) cido 3-hidroxipropanoico

j) 1,7-octadien-3-ino

k) propanotriol

l) 3-metil-2-oxohexanal

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Nomenclatura y Formulacin de compuestos orgnicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

m) propanodial

n) cido 3-aminopropanoico

) 2-amino-3-hexinonitrilo

o) 2-metoxietanal

p) 3-cloro-1-hidroxi-2-pentanona

q) cido 2-metil-4-oxopentanoico

r) 4-hidroxipent-2-enal

s) 3-amin-1-fenilpropano-1,2-diol

A42 Nombrar:
a) CH3 C C CHO

b) CH 3 CH 2 CH CH CH 2OH

c) CH3 (CH2 ) 4 CN

d) CH 3 CONH 2

e) CH3 COO CH 2 CH 3

f) CH3 CO CH3

g) CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3

h) CH 3 CH CH CH CH 2 COOH

CH 3 CH 2 CH 3

CH 3

CH 3

i) CH2Cl 2

j) CH3 CHBr CH2 CONH 2

k) C 6H5 NO 2

l) CN CH2 CN

m) CH 2OH COOH

n) CH 3 CO CH 2 COOH

) NH2 CH2 COOH

o) CH 3 NH CH 2 CH 3

p) CH3 CO CO CH2 COOH

q) CH 3 CH COOH

r) CH3 CO CH2 COO CH3

NH 2
s) CH 3 C C CH CH CH 2OH

t) CH3 CH2 CHOH COOH

u) CH 3 CONH CH 3

A43 Formular:
a) acetato de metilo

b) hidroxietanal

c) dimetilamina

d) propanamida

e) butanona

f) cido 4-oxo-2-pentenoico

g) 3-metoxi-1,5-hexanodiol

h) metilbenceno (tolueno)

i) 4-aminopentanamida

j) 3-formil-3-hexenodial

k) cido 2-amino-3-metilbutanoico

l) 5-etenil-3,6-decadien-1-ino

m) cido 3-ciano-2-hidroxipentanoico

n) 2,3-diclorofenol

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