Recomendaciones 1993

Principios Generales de Nomenclatura Orgnica

1.0 Introduccin
Nomenclatura sistemtica de un compuesto orgnico que generalmente requiere
la identificacin y designacin de una estructura de matriz. Este nombre puede
entonces ser modificado por prefijos, infijos, y, en el caso de un hidruro de
padres, sufijos, que transmiten con precisin los cambios estructurales requeridos
para generar el compuesto real de la estructura principal.
Ms comnmente, una estructura de matriz es un hidruro de matriz, es decir, una
estructura que contiene, adems de hidrgeno, ya sea un solo tomo de un
elemento, por ejemplo, fosfano; un nmero de tomos (iguales o diferentes)
unidos entre s para formar una cadena no ramificada, por ejemplo, ciclohexano,
piridina, naftaleno, y quinolina. A veces es conveniente emplear hidruros de los
padres, de estructura ms compleja, tales como conjuntos de anillo o sistemas de
anillo / cadena de, por ejemplo, bifenilo, estireno, ferroceno, y ciclofanos, y para
incluir estructuras con estereoqumica implcita (stereoparents), por ejemplo, 5
-colestano . Reglas para la denominacin de hidruros de los padres se dan en
la R-2 , adems, una clase especial de estructuras de los padres denomina padres
funcionales, por ejemplo, cido fosfnico. Ejemplos de estructuras de los padres
se muestran a continuacin:
Fosfano

Pentano

Ciclohexano

Piridina

Disiloxano

5 -colestano ,

Naftalina

Quinolena

Bifenilo

Estireno

cido actico

Fosfnico

Para generar la estructura primaria de una molcula para ser identificado,

diversas operaciones formales deben llevarse a cabo. Por ejemplo, en el
nombramiento de la estructura a continuacin,

El hidruro de padre "pentano" se deriva formalmente mediante la sustitucin de

los tomos de oxgeno y cloro por el nmero apropiado de tomos de
hidrgeno. Para la construccin de un nombre, esta operacin formal se invierte;
el prefijo "cloro-" y el sufijo "-uno" que indica la sustitucin de tomos de
hidrgeno de pentano se adjuntan al nombre hidruro de matriz, dando el
nombre 5-chloropentan-2-ona. Prefijos y sufijos pueden representar un nmero
de diferentes tipos de operaciones formales sobre la estructura matriz. Con
frecuencia, el prefijo o sufijo denota la unin de un grupo de caractersticas, por
ejemplo, "oxo" o "uno" para = O. Un prefijo puede describir un grupo que se
deriva de un hidruro de matriz, por ejemplo, pentan-1-ilo o pentilo
para
(a partir de pentano).
La operacin sustitutiva, es la operacin ms utilizada ampliamente en la
nomenclatura orgnica. En efecto, el sistema de nomenclatura global basado en
gran medida de la aplicacin de esta operacin a estructuras de los padres es, por
conveniencia, denominado "sustitutivo nomenclatura", aunque este sistema
tambin implica muchos de los otros tipos de operaciones.
En la construccin de los nombres (antes llamado "nombres radicofunctional"), el
grupo de caractersticas del compuesto se expresa como un nombre de la clase
funcional, y por lo general se menciona como una palabra por separado y no
como un sufijo. En estas recomendaciones, sin embargo, se prefieren los nombres
obtenidos mediante una operacin sustitutiva.

La operacin de sustitucin se puede utilizar para nombrar compuestos orgnicos

en los que los tomos del esqueleto de una estructura de matriz son reemplazados
por otros tomos del esqueleto, o en el que un tomo de oxgeno y / o grupos
hidroxi de los grupos caractersticos se sustituyen por otros tomos o grupos.
Es muy importante reconocer que, en general, las reglas de nomenclatura
orgnica se escriben en trminos de unin valencia clsica y no implican
configuraciones electrnicas de ningn tipo.
Ejemplos de nombrar las estructuras de varias formas se muestran en la Tabla 1 .
Todos los detalles de la forma en que los nombres de los padres se pueden
combinar con prefijos y sufijos correspondientes (Nombre de construccin);
normas para la seleccin de un nombre sistemtico nico, si es necesario, se
describirn en un documento separado.

1.1 Nmero de Vinculacin

1.1.1 Definicin
El nmero de enlaces de "n" de un tomo del esqueleto es la suma del nmero
total de equivalentes de unin (enlaces de valencia) del tomo del esqueleto de
tomos del esqueleto adyacentes en un hidruro padres, si los hay, y el nmero de
tomos de hidrgeno adjuntos, si los hay .
Ejemplos

para S, n = 2
para S, n = 6
para P, n = 5
para P, n = 3

1.1.2 Nmeros de unin estndar

El nmero de enlaces de un tomo del esqueleto es estndar cuando tiene el valor
dado en la tabla siguiente:
Nmero de enlaces de estndar ( n )

Elemento

3
4
3
2
1

B
C
N
O
F

Si
P
S
Cl

Ge
Como
Se
Br

Sn
Sb
Te
Yo

Pb
Bi
Correos
En

1.1.3 Nmeros de unin no estndar

Un nmero de enlaces no estndar de un neutro tomo del esqueleto en un
hidruro de matriz se indica por el smbolo , citada en conjuncin con un
localizador apropiada.
Ejemplos

1.1.4 Dobles enlaces formales contiguos

La presencia de dobles enlaces formales contiguas en un tomo del esqueleto en
un hidruro padre cclico cuyo nombre implica, habitualmente el nmero mximo
de dobles enlaces no acumulados se describe por el smbolo , donde c es un
nmero rabe que representa el nmero de dobles enlaces. El smbolo se cita
inmediatamente despus de un localizador expresado por el tomo del esqueleto
en el nombre del hidruro padre y sigue el smbolo, si est presente.
Ejemplos

1.2 Operaciones de Nomenclatura

1.2.1 operacin sustitutiva
La operacin sustitutiva implica el intercambio de uno o ms tomos de
hidrgeno por otro tomo o grupo. Este proceso se expresa por un prefijo o sufijo
que denota el tomo o grupo que se est introducido.
Ejemplos

Ciclohexano

Clorociclohexano
(sustitutivo prefix = cloro)

Etano

Ethanethiol
(sustitutivo suffix = tiol)

1.2.2 Operacin de sustitucin

La operacin de reemplazo implica el intercambio de un grupo de tomos que no
son hidrgeno o un tomo a otro. Esto se puede expresar de varias maneras como
siguen:
1.2.2.1 Mediante el uso de "un" prefijos que representan el elemento (s) de
ser introducido, por lo general significa el reemplazo de carbono.
Ejemplos

Ciclohexano

Silacyclohexane
(prefijo de sustitucin = sila)

Fenantreno

2,7,9-Triazaphenanthrene
(prefijo de sustitucin = aza)

Nota : A excepcin de bismuto, un trmino sustituto de un tomo de nitrgeno

catinico de los, calcgeno o halgeno familias de elementos se denota mediante
la sustitucin de la "a" final del trmino sustitucin correspondiente para el
heterotomo neutro por "-Onia"; la sustitucin catinica plazo de bismuto, la "a"
plazo para el que es "bisma", es "bismuthonia".
1.2.2.2 Por prefijos de uso o infijos que significa la sustitucin de tomos de
oxgeno o un grupo que contiene oxgeno. Estos afijos representan el grupo (s)
de ser introducido.
Ejemplos

(CH3)
2P
(O)
(OCH3)
metil dimethylphosphinate
C6H5P
(O)
(OH)
cido fenilfosfnico

(CH3)
2P
(NH)
(OCH3)
Metil P,
P -dimethylphosphinimidate
(reemplazo infija = imida (o))
(N)
(OH)
C6H5P
cido
Phenylphosphononitridic
(reemplazo infijo = Nitrid (o))

Los afijos calcgeno "tio-", "selenio-", y "telluro-" indicar la sustitucin de un

tomo de oxgeno por otro tomo de calcgeno .

Ejemplos

El cido benzoico

cido Selenobenzoic

2 H -pirano

2 H -tiopiran

cido hexanoico

cido hexano (ditioico)

cido 4-formilbenzoico

4 - (Selenoformyl) cido benzoico

1.2.3 Operacin Aditivo

La operacin aditivo implica el conjunto formal de una estructura a partir de sus
componentes sin prdida de ningn tomos o grupos. Esto se puede expresar de
varias maneras como sigue:
1.2.3.1 Mediante el uso de un prefijo de aditivo
Ejemplos

Naftalina

1,2,3,4-tetrahidro-naftaleno
(hidro = adicin de un tomo de H)

(Homo = adicin de un grupo CH2 (metileno), en este

caso para expandir un anillo)

Nota: nomenclatura de Coordinacin, utilizado ampliamente en la nomenclatura

de los compuestos inorgnicos, es una operacin aditivo.
Ejemplos

Diclorobis
(trietilfosfina)
platino
(cloro
=
adicin
de un
tomo
de
Cl;
trietilfosfina = adicin de uno (C2H5) 3P grupo ligando)

1.2.3.2 Mediante el uso de un sufijo aditivo

Ejemplos

Piridina

Piridinio
(-io = adicin de un H +)

1.2.3.3 Mediante el uso de una palabra por separado

1.2.3.3.1 Con el nombre de una estructura de matriz neutra
Ejemplos

Trimethylarsane
Estireno

Sulfuro Trimethylarsane
xido de estireno

1.2.3.3.2 Con uno o ms sustituyente prefijo ("radical") nombre (s)

(anteriormente denominada nomenclatura radicofunctional) . Aqu la palabra
independiente es un nombre de clase o subclase que representa el grupo de
caractersticas o el tipo de grupo de caractersticas a las que los sustituyentes
("radicales") estn vinculados.
Ejemplos

1.2.3.4 Mediante la conexin de los nombres de los componentes de un

compuesto de adicin con un guin (guin largo)
Ejemplo

1.2.3.5 Por yuxtaposicin

sustituyentes

la

Ejemplos

1.2.4 operacin conjuntivo

multiplicacin

de

trminos

prefijo

La operacin conjuntiva implica la construccin formal del nombre de un

compuesto de los de sus componentes con la abstraccin del mismo nmero de
tomos de hidrgeno a partir de cada componente en cada sitio de
conjuncin. Esta operacin se puede expresar:
1.2.4.1. Por yuxtaposicin de nombres de componentes Este mtodo se usa
ms comnmente cuando los dos componentes a unir son: (a) un anillo o un
sistema de anillo, y (b) de la cadena de carbono (o cadenas) sustituido por un
director grupo de caractersticas. En este mtodo, tanto el grupo principal
caracterstica y el anillo o sistema de anillo deben terminar la cadena, y el resto
de la estructura unida a la cadena, si los hay, se describe por medio de prefijos
sustituyentes, la ubicacin de las cuales se indica mediante localizadores letra
griega, , , etc, (que designa el tomo de junto al grupo principal caracterstica).
Ejemplos

1.2.4.2 Mediante la colocacin de un prefijo multiplicativo [tales como "bi-",

"terc-", etc, antes de que el nombre de la matriz hidruro correspondiente.
Ejemplos

1.2.5 Operacin sustractiva

La operacin de sustraccin consiste en la eliminacin de un tomo, ion, o grupo
implcito en un nombre. Esto puede ocurrir sin ningn otro cambio, con el
cambio de hidrgeno, con la introduccin de insaturacin, o escisin de bonos y
reforma. La eliminacin de los elementos de agua con formacin de enlaces
concomitante tambin puede ser considerada como una operacin de
sustraccin. La resta se puede expresar de la siguiente manera:
1.2.5.1 Mediante el uso de un prefijo
Ejemplos

La oxitocina

Des-7-prolina-oxitocina

(aqu el prefijo "des-" significa la eliminacin del

residuo de prolina en la posicin 7 de la oxitocina
polipptido, con la reincorporacin de la cadena)
(vase tambin. Ref. 1, Seccin F).

1.2.5.2 Por un cambio en el final o la adicin de un sufijo

Ejemplos

1.2.6 Formacin de anillo o de escisin

1.2.6.1 El prefijo ciclo-. La formacin de un anillo por medio de un enlace

directo entre dos tomos de una estructura de matriz, con la prdida de un tomo
de hidrgeno de cada uno, se indica por l prefijo "ciclo-" seguido de el nombre
de la estructura principal, en su caso, este prefijo es precedido por los
localizadores de las posiciones acompaado por el nuevo vnculo y por la letra
griega ( , , ) denota las configuraciones en los extremos de la nueva unin.
Ejemplos

1.2.6.2 El prefijo seco-. La escisin de un anillo con adicin de uno o ms

tomos de hidrgeno en cada grupo terminal as creada se indica mediante el
prefijo "seco-".
Ejemplos

1.2.7 Reordenamiento

1.2.7.1 El prefijo abeo-. migracin Bond, es decir, la transferencia formal de un

extremo de un enlace de esqueleto a otra posicin, con una transferencia de
compensacin de un tomo de hidrgeno, puede ser indicado por un prefijo de la
forma "x ( Y -> Z) abeo-" . Este prefijo se compila como sigue: un nmero que
denota el extremo estacionario (sin cambios) de la unin migracin ( x ) es
seguido por parntesis que encierran el localizador que denota la posicin
original ( y ) de la que el otro extremo de este enlace ha migrado, una flecha y el
localizador ( z ) denota la nueva posicin a la que el vnculo se ha movido. El
parntesis de cierre es seguido por el prefijo cursiva abeo- (latn: me voy) para
indicar que la migracin de bonos. La numeracin original se conserva para el
nuevo compuesto y se utiliza para los nmeros de x , y , y z . Siempre es
necesario especificar la estereoqumica resultante (vase tambin la seccin F de
la edicin de 1979 de la IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry ).
Ejemplo

1.2.7.2 El prefijo retro- indica un cambio, por una posicin, de todos los enlaces
simples y dobles en un sistema polinico conjugado. En este sentido, se ha
aplicado hasta ahora slo a los.

Ejemplo

Nota: En el nombramiento de pptidos, este prefijo se utiliza con un significado

diferente, es decir, para indicar el cambio de Ala-Lys-Glu-Tyr-Leu-Leu-Tyr-GluLys-Ala.

1.2.8 Operacin multiplicativa

1.2.8.1 ensamblajes que implican grupos sustituyentes di-o polivalentes. Cuando
un compuesto contiene unidades idnticas cuyos sustituyentes son slo los
grupos caractersticos principales, y cuando estas unidades idnticas estn unidos
por un grupo sustituyente di-o polivalente simtrica, que puede ser nombrado
sealando sucesivamente (a) los localizadores de las posiciones de sustitucin del
grupo sustituyente di-o polivalente en las unidades idnticas, (b) el nombre del
grupo sustituyente di-o polivalente, (c) el prefijo numrico "di-" o "tri-", etc, y (d)
el nombre de una de las unidades idnticas, incluyendo el grupo principal
caracterstica. La numeracin de las unidades idnticas y el grupo principal
caracterstica se mantiene, y cuando no es una opcin an ms los puntos de
sustitucin por la di-o polivalente grupo sustituyente se numeran tan bajo como
sea posible. Nmeros primos, primos dobles, etc, se utilizan para distinguir los
localizadores de las unidades idnticas. Si no es una opcin, es dada la mayor
cantidad de nmeros primos a los localizadores de la unidad que tiene el nmero
ms alto punto de unin al grupo polivalente di-PR.
Ejemplos

1.2.8.2 Nombres de grupos sustituyentes simtricas di-o polivalentes se

forman mediante la yuxtaposicin de los nombres de los grupos sustituyentes
individuales de partida con la central, por ejemplo, metilendioxi, oxidietileno; o
el nombre trivial, en su caso, por grupos sustituyentes compuestos pueden ser
utilizado.
Ejemplos

(En el ltimo ejemplo, el nombre del grupo sustituyente compuesto est formado
por comenzando con el grupo central sustituyente "oxi", seguido por "-bis-", y
aadiendo sucesivamente los nombres de los grupos sustituyentes "etileno"
(
) y "nitrilo" (
), y, finalmente, el nombre de la unidad "cido
propanoico", precedido por el prefijo multiplicativo "tetra").
Nota: En esta operacin de nomenclatura, los grupos sustituyentes compuestos
asimtricos no se utilizan para conectar unidades idnticas debido a la dificultad
en la asignacin de una numeracin inequvoca a la estructura completa. En su
lugar, se utiliza la nomenclatura sustitutiva sencilla.

Ejemplo

1.2.8.3 Derivados de conjuntos de unidades idnticas. Cuando los nombres de

conjuntos de acuerdo con R-1.2.8.1 contienen sustituyentes en las unidades
idnticas, adems de los grupos caractersticos principales, estos sustituyentes se
nombran por utilizado de prefijos. Estos prefijos se asignan los localizadores ms
bajos despus se ha dado prioridad a los grupos de caractersticas principales y
los grupos sustituyentes di-o polivalentes enlace.
Ejemplos

Nota: Asambleas de unidades idnticas unidas por grupos sustituyentes di-o

polivalentes donde las unidades individuales contienen diferentes nmeros del
principal grupo son nombrados por la nomenclatura sustitutiva simple.

1.3 Hidrgeno indicada

Bajo ciertas circunstancias, es necesario indicar en el nombre de un anillo, o
sistema de anillo, que contiene el nmero mximo de dobles enlaces no
acumulados, uno o ms puntos en que est unido ningn enlace mltiple. Esto se
realiza mediante la especificacin de la presencia de un tomo de hidrgeno
"extra" en tales posiciones de la citacin del localizador numrico
correspondiente seguida de un capital cursiva H .
Ejemplo

3 H -pirrol
En el ejemplo anterior, los "indicados hidrgeno" localiza dos tomos de
hidrgeno en la posicin 3 (un hidrgeno "extra" sobre el nmero actual si
hubiera un doble enlace en el anillo en esa posicin), especificando as un
tautmero pirrol en particular, como se muestra . Hidrgeno indicado de este tipo
normalmente precede al nombre de un hidruro de matriz.
Un segundo tipo de hidrgeno indicado (a veces referido como "hidrgeno
aadido") describe tomos de hidrgeno aadido a una estructura especificada
como consecuencia de la adicin de un sufijo o un prefijo que describe una
modificacin estructural. Este tipo de hidrgeno est indicado normalmente
citada en parntesis despus de que el localizador de la caracterstica estructural
adicional.
Ejemplo

Phosphinine

Phosphinin-2 (1 H )-uno

Los procedimientos detallados para utilizar hidrgeno indicado, incluidas las

diferencias en el enfoque utilizados en la nomenclatura de ndice por el Servicio
de Resmenes Qumicos y en Beilstein , sern descritos en una publicacin
separada.