Halogenacin de aldehdos y cetonas

Los aldehdos y cetonas reaccionan con halgenos en medios cidos o bsicos

producindose la sustitucin de hidrgenos a por halgenos.
Halogenacin de la propanona en medio cido:

El mecanismo de halogenacin en medio cido tiene las siguientes etapas:

Etapa 1. Formacin del enol

Etapa 2. Ataque nuclefilo del enol sobre el halgeno ayudado por la cesin del para
del oxgeno.

Etapa 3. Desprotonacin

Trabajando con un equivalente de reactivo la halogenacin para en una primera adicin

y no ocurren polialogenaciones. El paso clave del mecanismo es la formacin del enol y
esta etapa requiere protonar el oxgeno del carbonilo. Una vez halogenada la posicin a
el oxgeno se vuelve menos bsico, debido al efecto electronegativo del bromo,
protonndose peor .
Halogenacin de la propanona en medio basico:

La halogenacin en medio bsico tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Formacin del enolato

Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato sobre el halgeno ayudado por la cesin del
para del oxgeno.

Este mecanismo se repite otras 5 veces sustituyendo todos los hidrgenos a por
halgenos. En este caso la reaccin no para puesto que el producto halogenado es ms
reactivo que la propanona de partida. La base arranca mejor los hidrgenos en el
producto halogenado (son ms cidos), haciendo imposible parar la reaccin.