Prctica No.

12 Sntesis de 5,5-Difenilhidantona
[Fecha de Elaboracin: 30 de octubre de 2013]
Grupo: 5FV1 Equipo: 5
Valfar

OBSERVACIONES

Rendimiento Terico

Al calentar la mezcla (bencilo, urea, hidrxido de

sodio al 30% y etanol) en pocos minutos se
observa una cambio de coloracin de amarillo a
caf, transcurridos aproximadamente cinco minutos
empieza a aclararse y despus de media hora se
observa de nuevo una coloracin amarilla.
Despus de destilar el etanol, se obtiene una pasta
amarilla, al disolverse y filtrarse, se obtiene un
precipitado blanco ligeramente rosa al acidularse el
filtrado a un pH de 2.
RESULTADOS

210.23 g/mol --------------- 252.27 g/mol

1 g ------------- x
x = 1.2 g
Rendimiento Prctico
1.2 g --------------- 100%
1.1 g --------- x
x = 91.666 %
ANLISIS DE RESULTADOS
El bencilo presenta una coloracin amarilla debido
a las dobles ligaduras con el oxgeno, una posible
prdida del color duran te los primeros minutos al
llevar a cabo la reaccin, como se muestra en el
mecanismo, es debido a que estas dobles
ligaduras se pierden; despus de media hora se
recupera la coloracin amarilla, esto se debe a las
impurezas y subproductos insolubles que se
forman.

1g
Moles de urea =

60.06

El producto deseado se encuentra en forma de sal

en pH alcalino, por lo que es soluble en agua;
despus de filtrarse se acidifica para poder
obtenerse en forma de slido.

g
mol

Moles de urea = 8.325 x 10-3 moles,

1g
Moles de bencilo =

210.23

g
mol

Moles de bencilo = 4.75 x 10-3 moles.

Reactivo limitante: bencilo.
Gramos de Producto = 1.1 gramos
Rf en cromatografa con acetato de etilo y hexano
1:1 =

Al no purificar el producto por recristalizacin, se

obtuvo un slido blanco con una ligera coloracin
rosa, adems de obtenerse un rendimiento mayor
del 90% cuando debera ser mucho menor debido
a los subproductos tales como el 3a,6adifenilglycoluril, este subproducto se forma debido
al exceso de urea en la reaccin, antes de que se
lleve a cabo la transposicin 1,2 tipo WagnerMeerwein entra otra molcula de dicho reactivo.
Mecanismo de reaccin

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[Fecha de Elaboracin: 30 de octubre de 2013]
Grupo: 5FV1 Equipo: 5
Valfar

CUESTIONARIO
6. Explique mediante reacciones la solubilidad del
producto en medio alcalino y su insolubilidad en pH
cido.
En medio alcalino, por tautomera, el producto es
soluble en agua (Martnez, 2005).

CONCLUSIONES

En medio cido la sal se neutraliza, el tautmero se

revierte y el producto precipita.

La 5,5-Difenilhidantona es soluble en
medio alcalino e insoluble en medio cido.
El rendimiento de la 5,5-Difenilhidantona
utilizando urea y bencilo, con urea como
reactivo en exceso, debe ser pequeo.
La transposicin 1,2 tipo Wagner-Meerwein
requiere de carbocationes adyacentes para
la formacin de compuestos ms estables.

BIBLIOGRAFA

http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/cas/
5157-15-3
Sergio Martnez Rodriguez. Obtencin de
D-Aminocidos pticamente puros a partir
de un sistema recombinante. Universidad
de Almera, 2005, pginas 29,30.

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