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DEPARTAMENTO DE QUMICA
QM2681 Laboratorio de Qumica Orgnica
Acetilacin de p-Toluidina
Jose Vera Carnet 10-10756
23 de Abril del 2015
Resumen:
A travs del proceso de acetilacin de 0,526g de p-Toluidina se obtuvo 0,203g
de la amida N-acetil-p-Toluidina con un rendimiento de 28,2%, la cual tuvo un punto
de fusin de 145C la cual tuvo un error del 3% respecto al punto de fusin de la Nacetil-p-Toluidina pura.
Introduccin
En la sntesis orgnica es de gran
utilidad el empleo de grupos
protectores, si un compuesto tiene dos
grupos funcionales que reaccionan con
un determinado reactivo y slo se desea
que reaccione con uno de ellos es
necesario proteger al otro grupo
funcional del reactivo [1,2], luego de
que el compuesto haya reaccionado
como se deseaba mediante, calor,
hidrogenlesis o acidificacin se puede
eliminar el grupo protector sin
modificar el grupo funcional que se
tena protegido [3].
Existen
numerosos
grupos
protectores como, acetilos, bencilos,
tosilo, p-Metoxibencilo, carbobenciloxi,
steres, iminotriphenylphosphorano [4],
MPoc [5] entre otros. En sta prctica el
compuesto es la p-Toluidina Fig1, el
grupo protector ser una acetilacin con
anhdrido actico Fig.2, el cual es un
grupo protector de aminas [2].
Figura.1 p-Toluidina
protona
Figura.4 IR de la N-acetil-p-Toluidina
Figura.3 N-acetil-p-Toluidina
Para purificar compuestos se
utiliza normalmente la tcnica de la
recristalizacin, la cual consiste en usar
un solvente que disuelva el compuesto,
esto se filtra y luego se cristaliza
disminuyendo la temperatura y se
vuelve a filtrar para eliminar las
impurezas solubles e insolubles en ese
solvente [6]. El solvente debe ser tal que
el compuesto sea soluble altas
temperaturas y nada soluble en frio.
Al ser el punto de fusin una
propiedad intensiva de la materia, al
medir el punto de fusin de un
compuesto sabremos si ste se
encuentra puro o si es un compuesto
diferente. Mientras ms impuro sea el
compuesto tendr un menor punto de
fusin que el compuesto puro. El punto
de fusin depende del peso molecular,
la clase de empaquetamiento que posea
Figura.7 Fusimetro
Resultado experimentales
Al cristalizar la N-Acetil-pToluidina se tom una muestra, la cual
se sec, se pes y se midi su punto de
fusin inicial y el final los cuales fueron
de
0,041g,
141C
y
145C
respectivamente.
Referencias
[1] Yurkanis, P. Qumica Orgnica.
Prentice Hall. 5ta Edicin. 2008.
[2] Morrison, R. Boyd, B. Qumica
Orgnica
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Educativo