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PROBLEMA 1

A continuacin se presentan los espectros del alcohol benclico y del 1-octeno.


Identificar cada espectro y asignar las bandas ms representativas
CH2OH

Alcohol benclico

1-Octeno

Reproducido de L.M. Harwood y T.D. W. Claridge, Introduction to Organic Spectroscopy, OCP, 1997

PROBLEMA 2
Los siguientes espectros de IR pertenecen a un cloruro de cido, un aldehido,
un cido carboxlico y una amida. Cul corresponde a cada compuesto?.
O

O
R

Cl

Cloruro de cido

O
H

Aldehido

OH

cido carboxlico

NR'2
Amida

Reproducido de L.M. Harwood y T.D. W. Claridge, Introduction to Organic Spectroscopy, OCP, 1997

PROBLEMA 3
Decida cul de los siguientes espectros corresponde a los
compuestos indicados y asignar las bandas sealadas.
O

CH3

O
H3C
Butirolactona

Ciclohexanona

Acetato de etilo

Metilfenilcetona

Reproducido de L.M. Harwood y T.D. W. Claridge, Introduction to Organic Spectroscopy, OCP, 1997

PROBLEMA 4
Cul de los siguientes compuestos origina el espectro de infrarrojo
que se presenta en la figura?. Explique su razonamiento.
OH

Fenol

CH3

Acetofenona

OH

cido benzoico

CH2OH

Alcohol benclico

Reproducido de F.A. Carey, Qumica Orgnica, McGraw, 3 Ed., 1999

PROBLEMA 5
Seleccione el compuesto que se mejor se acomode a los siguientes
grupos de bandas de IR (en cm-1). En cada grupo de datos se presenta
una lista de las bandas ms importantes para cada compuesto.
O

NH2

OH

a) 3080 (d), nada a 3000-2800, 2230 (f),


1450 (f), 760 (f), 688 (f)
b) 3380 (m), 3300 (m), nada a 3200-3000,

Benzamida

cido benzoico

Benzonitrilo

2980 (f), 2870 (m)

c) 2955 (f), 2850 (f), 1120 (f)

O
H

O
1,4-Dioxano

NO2

OH

cido frmico

1-Nitropropano

d) 2970 (f), 2930 (m), 1600 (f), 1360 (m)


e) 2900 (a,f), 1720 (a,f)
f)

3030 (m), 730 (f), 690 (f)

g) 3200-2400 (f), 1685 (a,f), 705 (f)


NH2
Bifenilo

Isobutilamina

h) 3350 (f), 3060 (m), 1635 (f)


f=fuerte, m=media, d=dbil, a=ancha

8
Reproducido de Silverstein, Spectrometric Identification of Organic Compounds, Wiley, 1991