MK.

Teknologi Minyak Atsiri, Rempah, dan Fitofarmaka

Pengenalan Alkaloid
Oleh : Chilwan Pandji
Departemen Teknologi Industri Pertanian
Fakultas Teknologi Pertanian

Pustaka alkaloid
Cordel, G.A. 1981. Introduction to Alkaloid A.
Biogenetic Approach. John Willey and Sons Inc. NY
Harbone, J.B. 1981. Prhytochemical Method.
Chapman and Hall Ltd., London.
Manito, Paulo. 1981. Biosynthesis of Natural
Products. John Willey and Sons, Halsted Press, NY.
Nakanishi, Koji. 1974. Natural Product Chemistery.
Vol 12. Kodansha Ltd. Tokyo. Academic Press Inc.,
Ny and London
Pandji, Chilwan. 1990. Biosintesis dan Biogenesis
Turunan Alkaloid. Bogor: PAU Bioteknologi IPB.

Sumber utama alkaloid pada jaman dahulu diduga

hanya dari tanaman berbunga (angoisperm) atau
tanaman bunga lainnya.
Pada dasawarsa terakhir, ternyata ditemukan juga
dalam beberapa jenis binatang, misalnya pada
serangga, mikroorganisme, tanaman rendah lainnya
Contoh alkaloid yg dapat diisolasi dari binatang:
Muscopiridin dari rusa musk, castoroamin/
turunan pirol dari Canadian beaver, saxitoxin
(racun syaraf) dari Gonyaulax catenella,
pyocyanin dari Pseudomonas aeruginosa,
chanoclavine-1 jamur ercot Claviceps purpurea,
Lycopodin dari genus lumut Lycopodium.

Menurut Hegnauer, alkaloid dapat

dikelompokkan menjadi: alkaloid sebenarnya,
proto alkaloid, pseudo alkaloid.
Alkaloid sebenarnya dalam batas tertentu ->
racun.
Alkaloid ini memperlihatkan sebaran aktivitas
psiologi yg luas, umumnya bersifat basa,
nitrogen terdapat pada cincin heterosiklik,
diturunkan dari asam- asam amino, terdapat
dalam tanaman sebagai garam asam organik.

Protoalkaloid merupakan amin sederhana dgn

nitrogen asam amino letaknya tidak pada cincin
heterosiklik. Alkaloid ini mengalami biosintesis
dari asam amino bersifat basa. Istilah biological
amin sering kali digunakan untuk turunan
senyawa ini.
Contoh: mescalin, ephedrin, N-N-dimetil
tryptamin.
Pseudo-alkaloid tidak diturunkan dari asam
amino. Biasanya bersifat basa. Dua kelompok
yang biasa ditemukan pada turunan ini yaitu
alkaloid steroidal (misal conesin), dan alkaloid
purin (misal coffein).

Kegunaan Farmakologi beberapa

Alkaloid yg diturunkan dari fenilalanin
Alkaloid

Sumber

Daya Farmakologi

Mescalin

Lophopora williamsii

Halusinogen

Ephedrin

Ephedra sinica

Simpatomimetik

Papaverin

Papaver somniferum

Vasodilatator

Tubocurarin

Shonorodendron tomentasum Mengistirahatkan rangka otot

Tetranidin

Cyclea peltata

Anti tumor

Glaziovin

Octoea glaziovii

Anti depresi

Talicarpin

Thalictrum dasycarpum

Anti tumor

Codein

Papaver somniferum

Analgetik, antitusif

Fagaronin

Fagara zanthoxyloides

Analgetik narkotik

Colchicin

Colchicin autumnale

Menyembuhkan penyakit
tulang

Harrington

Cephalotaxus harrington

Anti tumor

Emetin

Cenphaelis ipecacuanha

Anti amuba

Alkaloid Xantin
Xantin: suatu alkaloid yg diproduksi/ dibentuk
dalam tubuh manusia
Xantin oksidase/ asam amino L. Xantin
dehidrogenase: suatu enzim yg terdapat dalam
minuman susu, hati, jeroan.
Di dalam hati berperan penting dalam perubahan
basa purin: (hipoxantin dan xantin) menjadi asam
urat (uric acid)

 Berlebihan asam urat menyebabkan sakit

reumatik.

Purin
Purin: suatu nukleotida (adalah suatu molekul
intrasel dgn BM rendah berperan dlm sistem biologi
sbg energi/ sumber energi tinggi dan terdapat
dimana- mana)
Pada tumbuhan terdapat suatu seri basa purin yg
mengandung gugus metil antara lain:
- Biji kopi, mengandung kofein
- Daun teh, mengandung kofein,
theofilin
- Buah/biji coklat, mengandung mengandung
koffein, teobromin
derivat xantin
- Biji kola
- Daun ilex

 Note :
- alopurinol, sbg zat penghambat/ pengganggu
enzim xantin oksidase utk memproduksi asam
urat
- Na. Diklopenal
(xepathiritis 25/50)
analgetik
- Asam Mefeanat
antipretik yg
(ponstan 250/500 mgr)
kuat

Suku tumbuhan yg di dalamnya terdapat lebih dr 50 alkaloid

Suku tumbuhan

Sumber khusus

Alkaloid khusus

Jenis kimia

Dikotiledon
Apocynaceae

Vinca rosea

Ajmalisina

Benzil iso kuinol

Compositae

Senecio jacobaea

Senesionina

Pirolizidina

Leguminosae

Cytisus laburnunm

Sitisina

Kuinolizidina

Loganiaceae

Strychnosnux vomica

Striknina

Menispermaceae

Achangnelisia flava

Berberina

Protoberberina

Papaveraceae

Aconitum napellus

Morfina, kodeina,
tebaina

morfina

Renunculaceae

Aconitum napellus

Akonitin

Diterpana

Rubiaceae

Cinchona officinalis, kulit kina,

akar uragoga

Emetin

Jenis emetina

Rutaceae

Skimmia japonica

Skimianina

Kuinolina

Solanaceae

Solanum tuberosum (kentang)

Atropa belladona
Nicotiana tabacum

Solanina,
Atropina,
nikotina,

Steroid,
tropana,
Piridina.

Suku
tumbuhan

Sumber khusus Alkaloid

khusus

Jenis kimia

Monokotiledon
Amaryllidaceae

Narcissus
pseudonarcissus

Galantina,
tazetina

Liliaceae

Colchicum
autumnale

kolkisina

tropolon

Pembagian alkaloid menurut asalnya

1. Alkaloid opium
turunan phenantren: morfin, dionin, heroin, teboin, dll
turunan isokinolin: papaverin, nareotin, narcein
turunan sistetis: apomorfin, diodid, dilautid, eucodal

2. Alkaloid solanaceae
gol. Atropin: atropin, hyosiamin, scopolamin, hemotropin
gol. Nicotin: nicotin dan derivatnya

Alkaloid cortex chinae

3.

dari alam: khinin, khinidin, cinkhorin, cinkhoridin

sintetis: eukhini, optokhin, aristokhin
Alkaloid secak cornutum: ergotamin, ergometrin,
ergotoxin
Alkaloid radix hydrastin: hydrastin, berberin

4. Alkaloid semen strychium: strychium, brucin

5. Alkaloid radic ipeceae: emeten, cephaelin
6. Alkaloid turunan xantin: coffein, teofilin, teobromin
7. Alkaloid amin alifatik dgn inti aromatik:
ephedtin, benzedrin, adrenalin, ephetonin, pervitin

8. Alkaloid turunan pyrazolon: antipyrin, pyramidon,

melinbrin, antalgin

9. Alkaloid urcum derivatnya: ureum, urotropin,

saccharin, avalin, urethan, dulcin, bromural, sedormid

10. Alkaloid turunan anilin: acetanalid, phenacetin,

lactophen, atophan, novatopan

11. Alkaloid turunan halogen: khlorohydrat, khloreton,

vioform

12. Alkaloid untuk lokal anastetik: orthoform,

benzocain, novocain, anylocain, nepercain.

Rokok mempengaruhi tubuh manusia

Otak : struk (lumpuh)
Jantung: serangan jantung mendadak
Paru- paru: kanker, bronchitis, saluran
pernafasan
Saluran makanan & lambung: kanker, mag, dsb
Kelenjar ludah perut (pankreas): kanker
kolorektal
Saluran darah tepi: penyakit pembuluh darah
tepi
Menurut Australian Health Center terdapat
4000 unsur kimiawi yg terkandung dlm rokok
(pd saat proses pembakaran)

Racun yg ada pada rokok:

- hydrocarbon cyanida
- acetone,
- toluidin,
- amonia,
- naphtilamin*,
- dibenzacridin*,
- urethan,
- phenol,
- Naphtalena
- CO
- benzopyrin*

- toluen
- pyrene*
- arsenic*
- dimethilnitrosamin
- butane
- cadmium*
- polonium*
- vinychlorida*
- khlorin*.
* Ada indikasi karsinogenik
(penyebab kanker)

Cara umum ekstraksi jaringan

tumbuhan segar dan fraksinasi dlm
golongan yg berlainan berdasarkan
kepolaran.

 Metode pemisahan: pemisahan & pemurnian

kandungan tumbuhan dilakukan menggunakan
salah satu dr 4 teknik kromatografi atau gabungan
teknik tsb
Teknik kromatografi:
- kromatografi kertas (Kkr)
- kromatografi lapis tipis (KLT/TLC)
- kromatografi gas cair (KGC/GC)
- kromatografi cair kinerja tinggi (KCKT/HPLC)
* Untuk pemisahan skala besar dapat dipakai kertas
saring kromatografi yg tebal (whatman no.3 atau 3
mm), dpt menampung beberapa mrg senyawa
perlembar.

Cara identifikasi tanaman

Biasanya untuk suatu tanaman yg akan dianalisa
terutama zat berkhasiatnya hrs dilakukan beberapa
tahapan perlakuan, antara lain:
1. Pengumpulan bahan & determinasi botani
- bahan yg diduga mengandung zat aktif: daun,
batang, bunga, akar, buah, biji.
dilakukan determinan botani (di IPB bagian
taxonomi/ Herbarium bogoriensis)
2. Penyiapan bahan
- pemotongan simplisia/ pengecilan ukuran
- pengeringan/pelayuan
- pembersihan/dibersihkan dr kotoran
- penggilingan

3. Pemeriksaan farmakognosi/ botanis

- mikroskopis (thd serbuk simplisia) dgn kloral
hydras
- kadar abu total yg tidak larut dalam HCl
- penetapan kadar air
- pemeriksaan kualitatif (umum) organik
4. Pemeriksaan kualitatif golongan senyawa
kimia thd alkaloid, flavonoida, saponin,
kuinon, terpen, dan sterol, glycosida,
karbohidrat
5. Ekstraksi dan fraksinasi ke dlm golongan yg
berlainan berdasarkan kepolaran.

ANTIOKSIDAN DAN RADIKAL BEBAS

Antioksidan: zat yg anti terhadap zat lain yg
bekerja sbg oksidan. Zat ini disebut radikal
bebas, yaitu suatu molekul oksigen pd orbit
terluarnya
memiliki
elektron
yg
tidak
berpasangan dan menjadi tidak stabil, liar, dan
radikal.
Radikal bebas akan merusak molekul makro
pembentuk sel, yaitu protein, karbohidrat
(polisakarida), lemak, dan deoxyribo nucleid
acid (DNA)

Akibatnya, sel menjadi rusak, mati, dan

bermutasi. Peristiwa ini menjadi salah satu
penyebab berbagai penyakit degeneratif seperti
kanker dan penuaan sel.lalu kulit kehilangan
ketegangannya (rigor) dan muncullah keriput.
Supaya radikal bebas (RB) tidak merajalela, tubuh
dgn sendirinya memproduksi zat antioksidannya
berupa 3 enzim (endogen), yaitu:
- Superoksid dismutase (SOD)
- Glutation peroxidase (GSH Px)
- Katalase

Serta non enzim, yaitu senyawa protein kecil

glutation. Peran ketiga enzim ini dibantu oleh
antioksidandari luar (eksogen), antara lain: vit
E, C, caroten, selenium (Se), cystein, polivenol,
flavonoid, lipoic acid, lutein, lycopen, riboflavin,
katecin, sesamol, luteolin, quersetin, asam kojik,
kaemferol, pinorestol, asam siringik, asam
ferulik, iso rhamnetin.

Tanamannya antara lain:

Kedelai, biji wijen, gandum, kulit beras, teh hijau,
jeruk, kouji, red papua, curcumin, jinten hitam.
(lypoic acid: diekstrak dari kentang, bayam,
daging merah. Disintesis dalam tubuh untuk
membantu efek antioksidan vit C, E, glutation
peroksidase)

Teori Penuaan akibat Radikal Bebas

Proses menua berlangsung ketika sel- sel dirusak
oleh partikel kimia0 oksigen radikal bebas, yg
menumpuk dr tahun ke tahun hingga sampai
pada kerusakan organ yg sulit disembuhkan.

Apakah radikal bebas itu?

Yaitu molekul oksigen yg memiliki satu atau
lebih elektron yg tidak berpasangan sehingga
sangat reaktif dan radikal

Sumber dan pemicu radikal bebas:

- Internal: metabolisme tidak normal, stress,
depresi, cemas, radang dan luka, kelelahan &
kerja berlebihan, olahraga berlebihan.
- Eksternal: polusi, asap rokok, alkohol, obatobatan, sinar UV, sinar X, kemoterapi, rontgen,
insektisidam food additive, virus dan bakteri.

Apakah antioksidan itu?

Zat yg bisa menetralisir radikal bebas

* Jenis antioksidan:
- Internal (BM Tinggi): enzim SOD, glutation
peroksidase (GSH Px), katalase.
dan non enzim yaitu senyawa protein kecil
glutation.
- Eksternal (BM rendah): vitamin C, B2, E,
Selenium, caroten, polifenol, flavonoid, dsb.

Jenis antioksidan yg lain

- Riboflavin
- Karoten
- Katecin
- Sesamol
- Lu teolin
- Quersetin
- Asam kojik
- Kaemferol
- Lutein

- lipoic acid
- pinorestol
- asam siringik
- asam ferulik
- iso rhamnetin
- Lycopen

Tanaman yg mengandung antioksidan:

Kedelai, biji wijen, gandum, kulit beras, teh
hijau, jeruk, kouji, red papua, curcumin, jintan
hitam.
(lypoic acid: diekstrak dari kentang, bayam,
daging merah. Disintesis dalam tubuh untuk
membantu efek antioksidan vitamin C, E,
glutation peroksidase)

TERIMA KASIH