Asam Benzoat

Tuesday, 24 June 2014

Struktur Asam Benzoat

Asam benzoat/ asam benzene karboksilat/ asam phenil karboksilat (C7H6O2atau
C6H5COOH) merupakan suatu senyawa kimia yang umum digunakan sebagai bahan
pengawet yang dianggap GRAS oleh FDA, dan secara kimia dapat dihasilkan
melalui oksidasi fase cair dari toluena (Srour, 1989; WHO, 2000). Asam
benzoatmemiliki bentuk serbuk kristal padat, tidak berwarna, tidak berbau, sedikit
terlarut didalam air, tetapi larut dalam etanol dan sangat mudah larut dalam benzena
dan aseton (WHO, 2000). Asam benzoat, dalam bahan pangan selain digunakan
sebagai bahan tambahan umumnya juga dapat ditemukan secara alami pada
beberapa jenis tanaman baik dalam bentuk bebas maupun dalam bentuk terikat.
Asam benzoat dalam tanaman umum ditemukan seperti pada beberapa tanaman
berry (500 mg/kg) seperti cranberry (V.vitis idaea) dan bilberry (V.macrocarpon)
dengan kandungan sebesar 300 1300 mg/kg buah dalam bentuk bebas.
(Hegnauer, 1996). Selain tanaman berry, asam benzoate juga dapat ditemukan pada
beberapa jenis hewan omnivore seperti gajah banteng asia (Rasmussen et al,
1990).

Struktur Natrium Benzoat

Natrium benzoat (C7H502Na), merupakan senyawa yang secara kimia dihasilkan
dari reaksi netralisasi asam benzoat dengan natrium hidroksida (NaOH) dengan pKa
= 8,0 dan merupakan salah satu bentuk pengawet benzoat yang sering digunakan
untuk menghambat pertumbuhan jamur dan bakteri (Srour, 1989). Secara kimia,
natrium benzoat terlarut dalam ethanol, methanol dan etilen glikol dan mempunyai
tingkat kelarutan yang lebih tinggi (550 630 g/liter pada 20C) dibandingkan asam
benzoat (2,9 g/liter pada 20C). Kelarutan natrium benzoat dalam air yang tinggi ini
kemudian menjadikan natrium benzoat lebih sering digunakan dibandingkan asam
benzoat.

Natrium Benzoat (kiri) dan Asam Benzoat (kanan)

Pembuatan Asam Benzoat

Asam benzoat dapat dibuat dari bromobenzena di mana Bromobenzena dapat
diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi"zat antara fenil magensium
bromida.

C6H5MgBr + CO2 C6H5CO2MgBr

C6H5CO2MgBr
+
HCl

C6H5CO2H

MgBrCl

MgBrCl

Dari benzil alkohol, asam benzoat dapat dibuat dengan cara benzilalkohol dapat
direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air.
Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panasuntuk memisahkan mangan
dioksida, dan kemudian didinginkan untukmendapatkan asam benzoat.
Benzoat Sebagai Bahan Pengawet
Pengawet seperti asam benzoat dan natrium benzoat akan efektif apabila digunakan
pada kisaran pH 2,5 4 dan menjadi kurang efektif apabila digunakan pada pH
diatas 4,5 (Rahman, 2007). Bahan pengawet benzoat umumnya dapat
mengendalikan pertumbuhan dari ketiga jenis mikroorganisme baik itu yeast, mold
maupun bakteri, akan tetapi dikatakan oleh Frazier & Westhoff (1988), bahwa asam
benzoat lebih efektif untuk menghambat pertumbuhan yeast dan mold dibandingkan
bakteri. Pengawet benzoat dianggap GRAS dengan batasan maksimal adalah 0,1%.
Asam benzoat umumnya digunakan untuk produk pangan seperti pada jus buah,
kecap, selai, sirup buah, dll sedangkan natrium benzoat umumnya digunakan untuk
produk-produk berkarbonasi (Rahman, 2007; Frazier & Westhoff, 1988)
Efektivitas benzoat sebagai pengawet sangat dipengaruhi oleh pH dimana semakin
rendah pH maka benzoat akan semakin efektif berperan sebagai antimikroba karena
semakin banyaknya asam yang tidak terdisosiasi. Semakin banyak asam yang tidak
terdisosiasi (tidak bermuatan) tersebut maka akan membuat benzoate menjadi
semakin mudah terlarut dalam lipid dari membran sel mikroba yang bersifat
permeabel terhadap molekul benzoat tersebut. Ketika molekul asam benzoat masuk
kedalam sel mikroba tersebut, maka molekul asam benzoat akan terdisosiasi dan
menghasilkan sejumlah ion hidrogen (H+) yang menyebabkan penurunan pH pada
sel mikroba tersebut, dan sebagai akibatnya aktivitas metabolisme sel akan
terganggu dan akhirnya sel mikroba dalam bahan pangan tersebut akan mati
(Zentimer, 2007)

Tabel 1. Pengaruh pH Pada Disosiasi Asam Benzoat

pH

Asam yang tidak terdisosiasi (%)

93,5

59,3

12,8

1,44

0,144

(Cahyadi, 2006)

Benzoat Sebagai Antioksidan

Proticatechuic Acid
Secara struktur kimia, senyawa benzoat dan derivatifnya merupakan salah satu
kelompok dari senyawa fenolik, sama seperti asam sinamat yang ditandai pada
struktur cincinnya yang tersusun atas cincin fenil dengan adanya asam karboksilat
sebagai gugus R nya (March, 1992; .Natella et al, 1999). Struktur kimia benzoat
yang tersusun atas cincin fenil dengan beberapa gugus hidroksil itu yang
menyebabkan benzoat memiliki salah satu efek sebagai antioksidan. Derivatif
benzoat yang paling dikenal memiliki efek sebagai antioksidan salah satunya
adalah Protocatechuic acid(Lin et al, 2007).
Sifat antioksidan yang diberikan oleh kebanyakan benzoat dan derivatifnya lebih
mendasar pada pencegahan yang disebabkan oleh sejumlah radikal bebas. Adanya
gugus hidroksil (OH-) pada cincin fenil itulah yang membuat senyawa benzoat
memiliki efek sebagai antioksidan. Dalam hal ini, gugus hidroksil tersebut berperan
sebagai anti-radikal yang akan berfungsi sebagai pendonor elektron terhadap
senyawa radikal bebas yang menyebabkan adanya kestabilan muatan pada
senyawa radikal bebas tersebut (Anonim, 2012). Sroka (2005), mengatakan bahwa
intensitas dari aktivitas anti-radikal tersebut salah satunya sangat dipengaruhi oleh
jumlah dari gugus hidroksil yang terikat pada cincin aromatiknya.
Sifat antioksidan yang diberikan oleh kebanyakan benzoat dan derivatifnya lebih
mendasar pada pencegahan yang disebabkan oleh sejumlah radikal bebas. Adanya
gugus hidroksil (OH-) pada cincin fenil itulah yang membuat senyawa benzoat

memiliki efek sebagai antioksidan. Dalam hal ini, gugus hidroksil tersebut berperan
sebagai anti-radikal yang akan berfungsi sebagai pendonor elektron terhadap
senyawa radikal bebas yang menyebabkan adanya kestabilan muatan pada
senyawa radikal bebas tersebut (Anonim, 2012). Sroka (2005), mengatakan bahwa
intensitas dari aktivitas anti-radikal tersebut salah satunya sangat dipengaruhi oleh
jumlah dari gugus hidroksil yang terikat pada cincin aromatiknya.
Regulasi Dan Metabolisme Benzoat
Asam benzoate beserta garamnya natrium benzoate termasuk bahan tambahan
pangan yang diijinkan dalam pangan, dan penggunaan asam benzoate dan
garamnya dalam pangan diatur oleh BPOM No 36 Tahun 2013 Tentang batas
maksimum penggunaan BTP_Pengawet,yaitu Jumlah maksimum asam benzoat
yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan dan Asam
benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (WHO, 2000). Paparan jangka
pendek dari konsumsi benzoate yaitu sakit tenggorokan, mual, muntah, dan sakit
perut. Sedangkan paparan jangka panjangnya benzoat dikatakan oleh Betaria
(2012) dapat menyebabkan kerusakan pada sistem saraf dan juga dapat
menimbulkan penyakit kanker.
Konsumsi makanan yang mengandung benzoat, tidak serta merta membuat kadar
benzoat menumpuk dalam tubuh karena didalam tubuh senyawa benzoat tersebut
akan termetabolisme didalam hati melalui konjugasinya dengan glisin, yang
menghasilkan pembentukan asam hipurat, yang kemudian secara cepat
dieksresikan dalam urin (WHO, 2000). Metabolisme benzoat didalam tubuh akan
terjadi melalui dua tahap utama yaitu katalisasi oleh enzim sintetase dan katalisasi
oleh enzim asiltransferase.

Reaksi Metabolisme Benzoat

(Betaria, 2012)
Author : Hendra A (12.70.0010); Ignatius D.A.W (12.70.0067); Danny, P.A.S
(12.70.0110); Yeremia, A.W (12.70.0152)
Kelompok : 38

Daftar Pustaka
1. Anonim. (2012). Kandungan Fitokimia Dalam Herbal, Manfaat dan Cara
Kerjanya Sebagai Antioksidan dan Perendaman Radikal Bebas (Flavonoid
dan
Non-Flavonoid
Polifenol)http://mhanafi123.files.wordpress.com/2012/07/fitokimia-dalamherbal-dan-cara-kerjanya-dalam-mencegah-atau-mengatasi-gangguankesehatan.pdf. Diakses pada 23 Juni 2014.
2. Betaria, S. (2012). Pengembangan Sensor Spektrofotometri Untuk Penentuan
Natrium Benzoat didalam Minuman Soft Drink. Undergraduate Theses
UNIMED. Medan.
3. Cahyadi, S. (2006). Analisis dan Aspek Kesehatan Bahan Tambahan Pangan.
PT Bumi Aksara. Jakarta.
4. Frazier, W.C & D.C, Westhoff. (1988). Food Microbiology 4th Edition. McGraw
Hill. New York.
5. Hegnauer, R. (1966) Chemotaxonomie der Pflanzen. Basel. Birkhuser
Verlag.
6. https://www.academia.edu/5630270/BPOM_No_36_Tahun_2013_Tentang_Ba
tas_Maksimum_Penggunaan_BTP_Pengawet
7. Kirk & Othmer, 1989.Encyclopedia of chemical technology 4th Ed. Vol 21
8. Lin. H.H; Chen, J.H; Huang, C.C; Wang, C.J. (2007). Apoptotic effect of 3,4dihydroxybenzoic acid on human gastric carcinoma cells involving JNK/p38
MAPK signaling activation. Int.J.Cancer Vol 120(11):2306-2316.
9. March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry 4th Edition. Wiley and Sons.
New York.
10. M. Jones and S.A. Fleming in "Organic Chemistry", Norton, 4th ed., 2010,
Chapter 6, p. 227- 230,Chapter 16, p. 797-802; Chapter 17 p. 840
11. Natella, F; Nardini, M; Felice, M.D & C. Scaccini. (1999). Benzoic and
Cinnamic Acid Derivative as Antioxidant : Structure-Activity Relation.
J.Agric.Food.Chem Vol 47:1453-1459.
12. Rahman, M.S. (2007). Handbook of Food Preservation 2nd Edition. CRC
Press. New York.

13. Rasmussen LEL, Hess DL, Haight JD (1990) Chemical analysis of temporal
gland secretions collected from an Asian bull elephant during a four-month
musth episode. Journal of chemical ecology, 16(7):21672181.
14. Sroka, Z. (2005). Antioxidative and Antiradical Properties of Plant Phenolic.
Z.Naturforsch Vol 60:833-843.
15. Srour, R. (1989). Benzoid Acid : Aromatic Intermediate and Derivatives. Paris.
16. WHO. (2000). Benzoic Acid and Sodium Benzoate. World Healt Organization.
USA.
17. Wijaya, Y.A. (2013). Asam Benzoat dan Natrium Benzoat : Sifat, Karakteristik
dan Fungsional. Semarang. [Unpublisher Book]
18. Zentimer, S. (2007). Pengaruh Konsentrasi Natrium Benzoat dan Lama
Penyimpanan Terhadap Mutu Minuman Sari Buah Sirsak (Annona muricata L)
Berkarbonasi. Departemen Teknologi Pertanian Universitas Sumatra Utara.
Sumatra Utara.