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Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces
libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas
hidrocarbonadas. El ms sencillo es la propanona, de nombre comn acetona.
Estructura
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo carbonilo
(C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos
orgnicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RRCO, donde se puede
presentar que los grupos R y R sean alifticos o aromticos.
Propiedades fsicas
Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms
grandes son slidas.
Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las ms grandes son inodoras.
Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y
solubles en ter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos
pueden formar puentes de hidrgeno, hacindose polares.
Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales
condiciones.
PROPIEDADES QUMICAS
Reacciones de adicin
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un
diol. Si se produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le
llama hidrato. En la reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua se une
al tomo de carbono del carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno
carbonilo.
Adicin de alcoholes

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Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como

ejemplo de esta formacin est la reaccin entre la acetona y el alcohol etlico. No
obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su
mayora no pueden aislarse de la solucin.
Adicin de amonaco y sus derivados
Las cetonas reaccionan con el amonaco NH 3, o con las aminas para formar un
grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son
inestables y continan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras ms
complejas.
Adicin del reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard son compuestos organometlicos utilizados en numerosas
reacciones orgnicas de sntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se
forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas ms largas que los
compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado
debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio,
ataca primero al oxgeno del carbonilo para despus atacar al carbono carbonilo.
Como resultado de esta reaccin, se obtiene un alcohol terciario.
Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base fuerte.
La reaccin de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No
obstante, puede reaccionar ms de un halgeno, sustituyendo los hidrgenos
pertenecientes a la cadena.
OBTENCIN
Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas y las que se
encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los mtodos ms
importantes son mediante la oxidacin de alcoholes secundarios, ozonlisis de
alquenos, hidratacin de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
Oxidacin de alcoholes secundarios
Siendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de
potasio K2Cr2O7, trixido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO 4
diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta
oxidacin, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante
con facilidad.

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Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de
una reduccin suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de sntesis o
como tcnica analtica gracias a que los rendimientos son buenos.
Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H 2SO4. De esta
manera se obtiene como resultado una cetona.

Sntesis de Friedel-Crafts
La reaccin de Friedel y Crafts Es una reaccin de sustitucin aromtica
electroflica entre un compuesto aromtico y un halogenuro de alquilo o acilo. En
ella, un tomo H del compuesto aromtico se sustituye por un grupo alquilo
(alquilacin de Friedel-Crafts) o un grupo acilo (acilacin de Friedel-Crafts).

Preparacin de cetonas por acilacin de Friedel Crafts

Una de la modificaciones ms importantes de la reaccin de Friedel-Crafts utiliza
los cloruros de cido, en vez de los halogenuros de alquilo.
Un grupo acilo, se une a un anillo aromtico para formar una cetona. El proceso se
llama acilacin. Como es usual en la reaccin de Friedel-Crafts, el anillo aromtico
que sufre la sustitucin debe ser, por lo menos, tan reactivo como el halobenceno;
requiere la catlisis con cloruro de aluminio u otro cido de Lewis.

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El mecanismo ms probable para para la acilacin de Friedel-Crafts es similar a la

del carbocatin para la alquilacin de Friedel-Crafts, y comprende los pasos
siguientes:

Esto concuerda con el esquema de la sustitucin aromtica electroflica; esta vez

es el in acilo el reactivo atacante. El in acilo es considerablemente ms estable
que los carbocationes ordinarios, puesto que en l cada tomo tiene un octeto
electrnico.
La alquilacin de Friedel-Crafts es uno de los principales mtodos para preparar
cetonas en las que el grupo carbonilo se encuentra unido al anillo aromtico. Una
vez formadas, estas cetonas pueden convertirse en alcoholes secundarios por
reduccin, en alcoholes terciarios por reaccin con reactivos de Grignard y en
muchos otros compuestos importantes.
Es de particular importancia la conversin del grupo acilo en alquilo, que puede
lograrse por la reduccin de Clemmensen o por la reduccin de Wolf-Kishner.
Por lo general, un grupo alquilo de cadena recta m larga que el etilo no se puede
unir a un anillo aromtico por alquilacin de Friedel-Crafts con buen rendimiento,
ya que tiende a tranportarse. Sin embargo, puede introducirse con facilidad en dos
etapas: (1) formacin de una cetona por acilacin de Friedel-Crafts o (2) reduccin

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de Clemmensen o de Wolff-Kishner de la cetona.

CONCEPTO CIDO-BASE DE LEWIS
cido: Sustancia que puede aceptar un par de electrones de otros grupos de
tomos, para formar un enlace covalente dativo. (H+)
Base: Sustancia que tiene pares de electrones libres, capaces de ser donados
para formar enlaces covalentes dativos. (OH-)
BENZOFENONA (Ph2CO)
Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto
de fusin es de 49 C y su punto de ebullicin de 305-306 C, (es
una cetona aromtica).
Usos:
- Es un compuesto importante en fotoqumica orgnica, perfumera y como
reactivo en sntesis orgnicas.
- Acta como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla
(promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma
de calor (al volver sus electrones al estado fundamental).
- La benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para
evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos.
- Se utiliza como componente de protectores solares y se puede aadir en
los plsticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV
protegiendo el producto en el interior.
REACCIONES DE LA SNTESIS DE FRIEDEL-CRAFT para la formacin de
benzofenona

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Colocar en
agua helada
2.5gr tricloruro
de aluminio
7.5ml benceno

60 min a 70C

5gr hielo
15ml
agua
2.5 ml

20ml
benceno

7.5 ml h20

Sulfato de
sodio

Preparacin de
Reactivos

Reflujo

Mediante
embudo
agregar
lentamente
1.8ml de
cloruro de

Enfriar y
transferir

Adicionar por
embudo de
separacin

Capa superior
Eliminar la capa
inferior

Capa superior y
secar

Eliminar la capa
inferior

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Pesar

POPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE PRODUCTO Y REACTIVOS

NOMBRE

E.
FISICO

PM

PTO.
EB

Tricloruro de
aluminio
Benzofenon
a
benceno

Blanco

133.3
4
182.2
1
178.2
2
142.0
4

178C

Sulfato de
sodio
anhidro
Acido
clorhdrico
Cloruro de
benzoilo

rosado
Liquido
solido
incolor
o
liquido

DENSIDA
D

TOXICIDA
D

2.44

irritante

305.5C 48.5C

1.083

Ingestin

342C

218C

1.25

Inhalacin

-----C

884C

0.9674

Corrosivo

36.46

-84.9C

-114

1.48

corrosivo

140.5
7

197.2
C

-1C

1.21

lacrimogeno

NOMBRE
Tricloruro de aluminio

BENZOFENONA

P.
FUSIO
N
190C

ROMBO DE
SEGURIDAD

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benceno

Sulfato de sodio anhidro

cido Clorhdrico

Cloruro de benzoilo

CALCULOS.
moles de benzofenona=

0.59 gr
=0.0032 mol
gr
182.21
mol

moles de benceno=7.5 ml(0.879

eficiencia=

gr
6.5925 gr
)=
=0.084 mol
ml
gr
78.11
mol

0.0840.0032
x 100=95.8 33
0.084

renimidento teorico=0.084 mol

g
=13.4835 gr
( 182.21
mol )

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Observaciones.
En la experimentacin siempre se tuvo cuidado de mantener la temperatura de
70C, no hubo cambio de estado, pero si cambio de color de amarillo claro a color
caf clarito, hubo desprendimiento de gases porque el AlCl3 tiene olor a HCl.
Esperamos un reflujo de 1 hora y despus mezclamos el producto del reflujo con
nuestros reactivos preparados para continuar con la extraccin. Obtuvimos dos
fases la primera con una tonalidad caf claro, casi incolora y la segunda blanca y
lechosa. Procedimos a separar y dejar secar. Sin embargo no se obtuvo aun la
benzofenona porque an no haba cristalizacin, por lo tanto se tena que dejar
cristalizar.

Conclusin de Enrique Adolfo Tellez Dominguez.

Al trmino de la prctica se logr la obtencin de la benzofenona por medio de la
acilacin del benceno.
Se estableci la importancia que tiene el estudio de las cetonas en la qumica
orgnica.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tienen las cetonas a nivel industrial.
Se identific la importancia que tiene el mtodo de la sntesis de Friedel Crafts
mediante la acilacin del benceno empleando cloruro de benzoilo.
Ahora se tiene la capacidad de poder ejemplificar el estudio de diferentes
reacciones de acilacin.
Se identificaron, conocieron y analizaron los tipos de reacciones que se
presentaron durante el desarrollo de la sntesis.

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Gracias al establecimiento de los parmetros de control e indicios de reaccin se

pudo entender de manera ms clara el comportamiento de la sntesis.
El peso de la benzofenona fue de 0.59gr