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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE

SAN MARCOS

FACULTAD DE INGENIERIA
INDUSTRIAL Y TEXTIL
Informe de Laboratorio de
Qumica Orgnica

Profesor: Fritz Choquesillo Pea


Curso: Laboratorio de Qumica
Orgnica
Integrantes:

Tema: Solubilidad y miscibilidad en


compuestos orgnicos

ndice
I. Introduccin
pg. 3
II. Objetivos
pg. 4
III. Marco terico
pg. 4 - 9
IV. Materiales
pg. 9
V. Procedimiento experimental
pg. 10 - 12
VI. Resultados
pg. 10 - 12
VII. Conclusiones
pg. 13 14
VIII. Bibliografa
pg. 14

Introduccin
En la presente clase de laboratorio, buscaremos lograr
una conexin entre la teora aprendida y la prctica de
estos conocimientos, los que pondremos a prueba en
nuestro anlisis de las caractersticas fsico-qumicas
que poseen diferentes compuestos orgnicos, y de
cmo estos se comportan con otras sustancias
orgnicas.
En este laboratorio en particular analizaremos el por
qu algunas sustancias se mezclan, y por qu otras no
lo hacen, destacando que no por ser dos sustancias
que se encuentren en la misma fase deben
obligatoriamente mezclarse una con la otra.
Esta situacin la debemos a dos propiedades que han
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sido llamadas solubilidad y miscibilidad. La primera


esta descrita como la capacidad que tiene una
determinada sustancia (soluto) para disolverse en un
lquido (disolvente). La segunda ha sido descrita como
la capacidad que tiene un lquido cualquiera de
mezclarse con otro lquido. Ambas propiedades
dependen de otros factores que son los que veremos
de modo prctico en nuestros experimentos. Uno de
ellos es la polaridad de los compuestos, ya sean
compuestos orgnicos o inorgnicos. La polaridad la
podemos definir de manera coloquial como la
existencia en una molcula determinada de centros de
carga ms o menos definidos, esto significa que
ciertas zonas de la molcula en cuestin alberga una
mayor presencia electrnica dejando a otros sectores
de la misma con una deficiencia de carga. Aqu es
donde aplicaremos la frase lo similar disuelve a lo
similar, esto referente a la polaridad o apolaridad de
determinados compuestos.
Otro factor que podemos citar como importante en la
solubilidad de los compuestos a observar en el
laboratorio es la temperatura. Este aspecto es
relevante porque podremos apreciar de manera
emprica una realidad terica, el hecho de que la
temperatura aumenta la solubilidad de ciertos
compuestos.

Objetivos

Determinar el comportamiento de solubilidad


compuestos en disolventes orgnicos.

Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes


orgnicos para la seleccin del disolvente ideal en la
cristalizacin de un slido.

Marco terico
Los trminos miscible y soluble se usan como sinnimo,
por eso es correcto decir que el agua y la sal son
miscibles solubles y tambin que el agua y el aceite
son inmiscibles o insolubles. Sin embargo siendo
estrictos, se debe decir que miscibilidad es un trmino
cualitativo y solubilidad es cuantitativa. Cuando dos o
ms sustancias puras se mezclan y no se combinan
qumicamente, aparece una mezcla.
Mezclas heterogneas: no son uniformes; en algunos
casos, puede observarse
la discontinuidad a simple vista forman ms de una
fase.
Mezclas homogneas: son totalmente uniformes y
presentan iguales propiedades y composicin en todo el
sistema, (presentan solo una fase) Estas mezclas
homogneas se denominan soluciones.
Una fase es una parte de un sistema que es fsicamente
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uniforme, o sea que no presenta lmites de separacin, ni


an al microscopio electrnico.

Solubilidad
La solubilidad es la capacidad que tiene una sustancia
para disolverse en otra y no es necesario que ellas solo
sean liquidas, sino tambin se da en las tres fases de la
materia. La solubilidad lleva una estrecha relacin con
las propiedades de las sustancias, como la polaridad de
su en lace, su estructura, de ah se cabe decir que dichos
compuestos mantienen una relacin de solubilidad con
aquellas que tienen sus mismas propiedades, por ello se
verifica la famosa frase lo semejante disuelve
lo semejante. Tambin se puede decir que La solubilidad
es una medida de la capacidad de disolverse una
sustancia slida (soluto) en una sustancia lquida
(solvente); implcitamente se corresponde con la mxima
cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de
solvente a una temperatura fija y en dicho caso se
establece que la solucin est saturada, dando como
resultado una fase homognea.

El trmino solubilidad se utiliza tanto para designar al


fenmeno cualitativo del proceso de disolucin como
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para expresar cuantitativamente la


concentracin de las soluciones. La
solubilidad de una sustancia depende de
la naturaleza del disolvente y del soluto,
as como de la temperatura y la presin
del sistema, es decir, de la tendencia del
sistema a alcanzar el valor mximo de
entropa. Al proceso de interaccin entre
las molculas del disolvente y las
partculas del soluto para formar
agregados se le llama solvatacin y si el solvente es
agua, hidratacin.

Factores que afectan la solubilidad:


La solubilidad de una sustancia en otra est
determinada
por
el
equilibrio
de
fuerzas
intermoleculares entre el disolvente y el soluto, y la
variacin de entropa
La temperatura y la presin influyen en este
equilibrio, cambiando as la solubilidad.
Depende en gran medida de la presencia de otras
sustancias disueltas en el disolvente
Depender tambin del exceso o defecto de algn
ion comn, con el soluto, en la solucin; tal
fenmeno es conocido como el efecto del ion comn
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Depende del tamao fsico del grano de cristal o


ms estrictamente hablando, de la superficie
especfica (o molar) del soluto.

La solubilidad de los compuestos orgnicos casi


siempre aumenta con la temperatura. La tcnica de la
recristalizacin, utilizado para la purificacin de
slidos, depende de un soluto de diferentes
solubilidades en un disolvente caliente y fro. Existen
algunas excepciones, tales como determinadas
ciclodextrinas
Esta expresin significa que es probable que dos
sustancias que cuyas fuerzas intermoleculares sean
del mismo tipo y de la misma intensidad sean solubles
entre s. Por ejemplo tanto el tetracloruro de carbono
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(CCl4) como el benceno (C6H6) son lquidos no polares


y sus nicas fuerzas intermoleculares presentes son
las fuerzas de dispersin de London y cuando se
mezclan estos lquidos rpidamente se disuelven uno
en otro. En general, es posible predecir que los
compuestos inicos sern ms solubles en solventes
polares como el agua, amoniaco liquido u otro como l
fluoruro de hidrogeno que en solventes apolares o no
polares como el benceno o el tetracloruro de carbono.
Las interacciones intermoleculares que predominan
entre los iones y los compuestos no polares son la
interaccin ion-dipolo inducido, que on mucho ms
dbiles
que
la
interaccin
ion-dipolo.
Como
consecuencia de esto, los compuestos inicos, en
general son muy pocos solubles en disolventes no
polares.

Miscibilidad
Capacidad de un disolvente en distribuirse en otro,
llegando ambos tener una misma fase conformando
una solucin. Por lo general esto ocurre en solventes
lquidos y para que esto ocurra ambos lquidos deben
tener parecido nivel de polaridad y constante
dielctrica. Cuando esto ocurre decimos que los
lquidos son miscibles, pero cuando los lquidos
formando fases se dice que los lquidos son
inmiscibles como ocurre en el agua con el aceite. Esto
ocurre porque hay gran diferencia entre las
propiedades tales como, constante dielctrica,
naturaleza de la sustancia, polaridad y otros.
Por otro lado se dice tambin que miscibilidad es un
trmino usado en qumica que se refiere a la
propiedad de algunos lquidos para mezclarse en
cualquier
proporcin,
formando
una
solucin
homognea. En principio, el trmino es tambin
aplicado a otras fases (slidos, gases), pero se emplea
ms a menudo para referirse a la solubilidad de un
lquido en otro. El agua y el etanol (alcohol etlico), por
ejemplo, son miscibles en cualquier proporcin.

10

Por
el

contrario, se dice que las sustancias son inmiscibles s


en ninguna proporcin son capaces de formar una
fase homognea. Por ejemplo, el ter etlico es en
cierta medida soluble en agua, pero a estos dos
solventes no se les considera miscibles dado que no
son solubles en todas las proporciones.

Materiales
Tubos de ensayo
Beaker
Cocinilla elctrica
gotero
Etanol
Agua destilada
Tetracloruro de carbono
Acetanilida
cido saliclico
Glucosa
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Acetona
N-heptano
tolueno

Procedimiento experimental
y resultado
SOLUBILIDAD
Procedimiento:
Se experimenta en 9 tubos de ensayo, a tres de ellos
se aade acetanilina a otros tres ac. Saliclico y
glucosa a los restantes
Luego aadir y formar soluciones con el agua (1 ml),
etanol (1 ml) y tetracloruro de carbono (1 ml) en
tubo de ensayo
se mantiene en agitacin hasta notar cambios en las
fases iniciales, si no logran formar una solucin con
las cantidades iniciales que son 1ml de cada
compuesto se le adiciona 1 ml de no ser as se le
adiciona 1 ml ms hasta que llegue a los 3 ml de
solucin.
Se calientan las mezclas a una temperatura
determinada evitando que se evaporen para que no
puedan perder sus cantidades iniciales.
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A continuacin se agitan las mezclas si son


homogneas notaremos lquidos cristalinos y
confirmaremos que es una solucin saturada en
caliente de lo contrario, precipitaran solidos o estarn
en suspensin. Una vez completa el proceso se deja
por un instante para notar si hay algn tipo de
partcula en suspensin.
Agua
Acetani Soluble en
lina
caliente
3 ml de
solucin (+)
Ac.
Insoluble en
Saliclic caliente
o
3 ml de
solucin (+)
Glucos Soluble en
a
frio
1ml de
solucin (++
+)
Resultado:

Etanol
Soluble en
frio en
1ml de
solucin (+)
Soluble en
frio
1ml de
solucin (+++)
Insoluble en
caliente
3 ml de
solucin (+)

CCl4
Insoluble en
caliente
3 ml de
solucin (+)
Insoluble en
caliente
3 ml de
solucin (+)
Insoluble en
caliente
3 ml de
solucin (+)

MISCIBILIDAD
Procedimiento:
Se har el experimento en 9 tubos de ensayos para
determinar si las formaciones son miscibles o no
miscibles.
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Se aade 0.5 ml de acetona, n- heptano y tolueno a


cada tres tubos de ensayos,
Luego se les adiciona 0.5 ml de agua (H2O), etanol y
tetracloruro de carbono (CCl4) para tener 1 ml en
cada mezcla.
A continuacin se agitan las mezclas si son
homogneas y estn en una sola fase sern miscibles
de lo contrario no miscibles.
Acetona
Nheptano
Tolueno

Agua
Miscible
No
miscible
No
miscible

Etanol
Miscible
No
miscible
No
miscible

CCl4
Miscible
Poco
miscible
Miscible

Conclusiones
Las acetanilida y el cido saliclico son sustancias
muy solubles en etanol, por tanto son polares.

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La acetanilida es poco soluble en agua, puesto que


necesita ser calentada para solubilizarse
La glucosa es una sustancia muy soluble en agua.
Las tres sustancias utilizadas en la primera
experiencia son insolubles en Cl4C.
Si el cido saliclico, siendo una sustancia polar, no
se disolvi en agua; se deduce que no solo el afecto
el cambio de temperatura sino tambin la presin.
La acetona es miscible en agua, etanol y Cl4C, por lo
tanto es una sustancia polar.
En Cl4C, es miscible el tolueno y poco miscible el nheptano.

Cuestionario
1.- De acuerdo con las pruebas de solubilidad
Qu relacin tiene la polaridad del soluto y el
solvente en los compuestos ensayados?
Para que un solvente disuelva a un soluto, ambos
deben ser similares, es decir, solventes polares
disuelven solutos polares, y solventes no polares, a los
no polares. Aqu aplicamos la frase Lo semejante
disuelve lo semejante.
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Esto se debe a que para que la disolucin ocurra


deben establecerse ciertas interacciones entre soluto
y solvente.
Por eso, es que es de suma importancia saber el tipo
de soluto para ver en qu solventes es soluble.
Ejemplo, el NaCl es un compuesto inico por lo que en
agua ser soluble, ya que es polar; y en benceno ser
insoluble, ya que este solvente es no polar.
2.- Presente la escala ascendente los solventes
de acuerdo a la constante dielctrica
- Pentano
- Acetona
- Etanol
- Bencina
- Agua
3.- Qu relacin tiene la estructura molecular
con la solubilidad de los compuestos
participantes?
El estudio que se hace de la afinidad que deben tener
los componentes de una solucin se da a nivel
molecular (estructura molecular) ya que de esta
manera se puede entender como una sustancia es
soluble en otra.
Es decir al estudiar la estructura molecular se puede
apreciar a detalle la polaridad que presenta tanto el
soluto como el solvente y de esta manera uno puede
notar que las sustancias participantes necesitan tener
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un cierto ordenamiento atmico de manera tal que su


naturaleza polar sean similares.
4.- Qu es la constante dielctrica?
La constante dielctrica o permitividad relativa de
un medio continuo es una propiedad macroscpica de
un medio dielctrico relacionado con
la permitividad elctrica del medio. En comparacin
con la velocidad de la luz, la rapidez de las ondas
electromagnticas en un dielctrico es:

Donde c es la velocidad de la luz en el vaco y v es la


velocidad de la onda electromagntica en el medio
con permitividad relativa .
La constante dielctrica es una medida de la relativa
permitividad esttica de un material, que se define
como la esttica permitividad dividido por la constante
elctrica.

Bibliografa
McMurry, J. Qumica Orgnica International
Thompson. Editores. Mxico D. C. 2001
Graham Solomons T. W. Qumica orgnica. Mxico:
Limusa. 2000
Brewster, R. Q. Curso de Qumica Orgnica
Experimental. Editorial Alhambra. 1990
L. G. Wade, Jr. Qumica Orgnica Pearson
Educacin S. A. Madrid 2004
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Domnguez X.A. y Domnguez S., X.A., Qumica


Orgnica Experimental. Limusa-Noriega, Mxico,
1990.
Chang, R. Qumica. Editorial McGraw Hill. 2007

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