Trabajo Prctico N5

Qumica Orgnica I
Autor: Vera Mara

Informe de Qumica Orgnica

Trabajo Prctico N 5:

Sntesis y purificacin de Dibenzalpropanona

Asignatura: Qumica Orgnica I, Comisin D.

Profesor a cargo: Ana Valino.
Profesores instructores: Leticia Bentancor y Mariana Capello.

Alumno: Vera, Mara.

N de Legajo: 22061.
Correo electrnico: maria.vera.21@gmail.com.
Fecha: 12/12/2012.

Trabajo Prctico N5
Qumica Orgnica I
Autor: Vera Mara

Resumen:
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El presente trabajo prctico de laboratorio se realiz con el fin de llevar a cabo la sntesis
de Dibenzalpropanona a partir de Benzaldehdo y acetona, mediante una

reaccin de

condensacin aldlica. Luego se realiz una purificacin del compuesto obtenido utilizando la
tcnica de recristalizacin, y se determino su grado de pureza a travs de la medicin de su
punto de fusin.
El punto de fusin del Dibenzalpropanona puro es de 110C - 111C, al medirse el punto de
fusin del compuesto impuro obtenido luego de la sntesis, se comprob que como era de
esperar no estaba puro, su rango de fusin fue mayor al del compuesto puro y con un punto
de fusin menor, 98C 108C, en cambio el producto de sntesis luego de purificarlo tuvo
punto de fusin de 108C 112C, esto nos permiti corroborar que se logro una correcta
purificacin, a pesar que el rendimiento logrado fue bajo (48.39%).

Introduccin:
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Los compuestos orgnicos obtenidos por sntesis o por aislamiento a partir de sustancias
naturales, no son puros ya que usualmente estn mezclados con menores cantidades de
otros compuestos (impurezas) que es necesario eliminar. Por lo tanto, los productos brutos
obtenidos se sometern a repetidas purificaciones hasta llegar a las constantes fsicas
tericas (punto de fusin, de ebullicin, poder rotatorio, etc.) o, en el caso de sustancias no
descriptas con anterioridad, hasta constancia en el valor de dichas propiedades y en el
anlisis cuantitativo de sus elementos (C, H, N, halnenos, etc.).
Una tcnica que nos permite separar un compuesto slido de sus impurezas, basndose en
la diferencia de solubilidades de ambos, en algn solvente, o mezcla de solvente es el
procedimiento de recristalizacin.

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La solubilidad de un soluto en un solvente (o mezcla de solventes) depende en gran
medida de la temperatura. Adems del efecto de in comn (Principio de Le Chatelier)
Una recristalizacin se lleva a cabo disolviendo al slido impuro en la mnima cantidad de
solvente en caliente necesario para solubilizarlo, si se observa impurezas insolubles se filtra
en caliente y la solucin se deja enfriar para que se cristalice; de esta forma, el slido se
separar de las impurezas como precipitado, luego se filtra y se lavan los cristales.
Un punto clave para el xito de la recristalizacin es la eleccin del solvente apropiado. Para
que las impurezas se eliminen en forma definitiva, se necesita que stas sean totalmente
insolubles en el solvente en caliente (la muestra est disuelta), o bien, que sean totalmente
insolubles en el solvente fro (la muestra est como slido cristalino). En ambas situaciones la
muestra se separa de las impurezas por filtracin, en caliente o en fro, segn corresponda.
En ocasiones la muestra a purificar no es coloreada pero la solucin en caliente s debido a
la presencia de impurezas, stas se deben eliminar por adsorcin con carbn activo y
filtracin en caliente.
Al finalizar la recristalizacin los cristales obtenidos luego de la filtracin en fro se deben
secar para eliminar las trazas de solvente. Posteriormente se puede calcular el rendimiento
del procedimiento experimental. Si se conocen los datos de solubilidad en frio y en caliente de
la muestra podemos realizar el clculo terico para saber la cantidad de solvente necesaria
para disolver la muestra en caliente y la masa que se obtendr al enfriar.
Para determinar la pureza del slido obtenido luego de la recristalizacin se puede verificar
el punto de fusin comparndolo con el de la muestra pura. En sustancias puras el rango de
fusin es pequeo (0.5C-1C) y se mantiene constante luego de varias purificaciones, en
cambio si la muestra esta impura el rango de fusin es mayor a 2C y se encuentra por debajo
del punto de fusin de la sustancia pura.
Otro control que se puede usar como criterio de pureza de la muestra es realizando una
cromatografa en capa delgada, se lo considera por su valor negativo. Si luego de su
desarrollo cromatogrfico un compuesto se presenta como varias manchas, se puede
asegurar que dicho compuesto no est puro.

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Metodologa Experimental:
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Se sintetiz Dibenzalpropanona por medio de una condensacin aldlica de benzaldehdo y

acetona con hidrxido de sodio en una mezcla de agua/etanol como solvente, con la
formacin exclusiva del ismero trans.

Para llevar a cabo la reaccin de sntesis se utiliz los siguientes reactivos y materales:
benzaldehdo, acetona, etanol, solucin de hidrxido de sodio al 10%, cantidad necesaria de
hielo, erlenmeyer con tapn, agitador magntico, vaso de precipitado, balanza, equipo
Buchner-kitasato, papel de filtro, plato poroso, esptulas, pipetas y propipeta.
En un erlenmeyer de 100ml con tapn, se coloc utilizando una pipeta graduada, 3.8ml de
benzaldehdo, 1ml de acetona y 15 ml de etanol, se agit la mezcla durante 2 minutos en
agitador magntico, luego se agreg 30 ml de solucin de hidrxido de sodio al 10%, se agit
nuevamente durante 10 minutos, y se liber la presin producto de la reaccin.
Posteriormente se enfri el erlenmeyer en un bao de hielo, se filtr el producto con un
equipo Buchner-kitasato y se obtuvo un slido amarillo que fue pesado en balanza. Para el
secado de la muestra se utiliz un plato poroso y una esptula, finalmente se separ parte de
la muestra para medicin del punto de fusin y se procedi a la recristalizacin del slido.
Para la recristalizacin de la muestra impura se utilizaron los siguiente reactivos y
materiales: etanol, agua, hielo, erlenmeyer, baln,

sistema de reflujo, pinzas, manta

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calefactora, esptula, varilla de vidrio, equipo Buchner-Kitasato, papel de filtro, embudo, plato
poroso, pipeta y propipeta.
Se sigui el protocolo de recristalizacin presente en la bibliografa con las siguientes
modificaciones: no se realiz decoloracin en caliente de la muestra ya que el compuesto a
purificar ya tena color, tampoco se filtr en caliente debido a que no se observaron impurezas
insolubles.
Luego del procedimiento, se midi el punto de fusin del slido purificado, y del slido
obtenido de la reaccin de sntesis, se compararon estos resultados con los valores tericos
del compuesto puro y determin el rendimiento de esta tcnica.

Resultados:
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Peso del producto de sntesis: 5.00 grs (se pes el compuesto con el papel de filtro y las
trazas de solvente)
Peso del slido (grs)
Antes de la recristalizacin
Despus

de

1.55

la 0.75

recristalizacin

Rendimiento de la recristalizacin: 48.39%

Medicin del punto de fusin:

Punto de fusin

Slido puro
(Valor terico)

Slido Impurificado
(de la sntesis)

Slido Purificado
(por
recristalizacin)

110C-111C

98C-108C

108C-112C

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Discusin:
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Al realizar la reaccin de sntesis se obtuvieron 5.0 grs del producto de sntesis (que fue
pesado con el papel de filtro y parte del solvente) a partir de 3.8 ml de benzaldehdo, 1ml de
acetona, 15 ml de etanol y 30ml de solucin de hidrxido de sodio al 10%. Se decidi que el
mejor mtodo para purificar un slido cristalino era la recristalizacin, ya que el compuesto
con respecto a sus impurezas se encontraba en mayor medida, por otra parte el
procedimiento tena bajo costo y era rpido. Adems una de las ventajas de este
procedimiento es que se puede emplearse en un amplio intervalo de escalas. No es
infrecuente recristalizar de 5 a 10 mg de material con unas pocas gotas de solvente y obtener
as una forma pura. Anlogamente tambin se podra recristalizarse a escalas mucho
mayores para la comercializacin.
Para la realizacin de la recristalizacin solo se utilizaron 1.55 grs del slido impuro, una de
las razones por las que se obtuvo bajo rendimiento de la tcnica (48.39%) fue que no se
contaba con los datos tericos de solubilidad del compuesto y de las impurezas (en caliente y
en frio), ya que esto nos hubiera permitido calcular la cantidad de solvente necesaria para
disolver la muestra en caliente y la masa que se obtendr al enfriar.
Los resultados obtenidos en medicin de punto de fusin eran los que se esperaban, ya
que la muestra impura producto de la sntesis tena un punto de fusin menor al del
compuesto puro y con un rango de fusin mayor a 2C y luego de la purificacin se pudo
corroborar que el valor del punto de fusin fue ms cercano al valor real del compuesto puro,
adems el rango de fusin fue menor.

Conclusin:
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Al finalizar la experimentacin en el laboratorio pudimos aprender cmo se puede obtener

un compuesto orgnico por sntesis a partir de otras sustancias, comprobando que el producto
de sntesis no estaba en estado puro ya que estaba mezclado con menores cantidades de
reactivos que no reaccionaron (impurezas), y que necesitaban ser eliminados por algn
mtodo de purificacin.
Para realizar la purificacin se realiz una recristalizacin para lograr una efectiva
separacin de las impurezas, luego se midi el punto de fusin de la muestra solida con una
pequea cantidad. Se compar los resultados con los valores tericos llegando a la
conclusin que se logro una efectiva purificacin ya que los valores corresponda con la
bibliografa. De no haberse logrado una efectiva purificacin se podra haber hecho sucesivas
purificaciones hasta obtener un punto de fusin que se mantenga constante despus de
varias purificaciones.
Como era de esperar antes de la realizacin de la experimentacin habamos predicho que
los resultados que se esperaban obtener eran que: el punto de fusin de la sustancia impura
iba a tener un menor punto de fusin debido a la presencia de impurezas que hacan que
disminuya el punto de fusin y aumente el rango de fusin a mas de 2C y despus de la
purificacin bamos a obtener punto de fusin cercano al terico con una disminucin del
rango de fusin y que si realizbamos sucesivas purificaciones bamos a obtener el
compuesto puro.
Para mejorar la tcnica y disminuir los errores experimentales se podra recopilar los datos
tericos de solubilidad en frio y en caliente del dibenzalpropanona en etanol para lograr mayor
rendimiento.
Una limitacin que tuvimos y que afecto la eficiencia del procedimiento fue que al no utilizar
otro mtodo de secado de la muestra solida se perdi masa del compuesto en el plato poroso,
por esta razn sera ms conveniente utilizar estufa para secar la muestra.
En conclusin se puede mencionar que los resultados obtener en los procedimientos fueron
los esperados y que estos pudieron ser verificados, adems se pudo ver que el valor bajo del
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rendimiento se pudo haberse debido por los errores ya mencionados anteriormente, pero a
pesar de esto se logro una efectiva purificacin.

Bbliografa:
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Galoagovsky; Qumica orgnica: Fundamentos terico - prcticos para el laboratorio;

EUDEBA, 1992.
Palleros; Experimental Organic Chemistry, John Wiley and Sons, New York, 2000.
H.D. Drurst/G.W. Gokel; Qumica Organica Experimental, Barcelona, 1985.