ESCUELA POLITCNICA NACIONAL

FUNDAMENTOS DE QUMICA
NOMBRE:

Telmo Rueda B.

PARALELO: GR 11
NAFTALENO
La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un slido blanco que se volatiliza
fcilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. Tambin se
llama alquitrn blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas.
Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable.
La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1metilnaftalina es un lquido transparente y la 2-metilnaftalina es un slido; ambos pueden
olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. Su temperatura de fusin es
80 C. Calor latente de fusin LF = 35,6 cal/g. El calor especfico es 0,41 cal/g C = 1,72
KJ/kg-K = 0,239 cal/g-K = 0,41 BTU/lbF. Es soluble en grasas.

biciclo(4.4.0)deca-1,3,5,7,9-Hexeno ( Naftaleno o Naftalina )

Estructura y reactividad
Una molcula de naftaleno se deriva de la fusin de un par de anillos de benceno. En
consecuencia, naftaleno est clasificado como un Hidrocarburo aromtico
policclico (HAP). Hay dos conjuntos de tomos de hidrgeno equivalentes: el alfa de
posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuacin, la versin beta y
posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la
misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 de longitud,
mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 de
largo. Esa diferencia, que fue establecida por difraccin de rayos-x, es coherente con los
enlaces de valencia modelados en la vinculacin de naftaleno que comprende tres
estructuras de resonancia (como se muestra a continuacin), mientras que los enlaces de
C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble
en slo una.

Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitucin electrofilica de aromticos.

Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones ms leves que el
benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en
presencia de un cloruro frrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede
reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el
benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, el
naftaleno tambin pueden ser alquilado por reaccin con alquenos o alcoholes, con el cido
sulfrico o el cido fosfrico como catalizador.
La naftalina pasa de su estado slido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el estado
liquido, en un proceso que se denomina sublimacin.
Propiedades fsicas
Estado de agregacin:slido
Apariencia:

Cristales blancos / hojuelas, fuerte olor

Densidad:

1140 kg/m3; 1,14 g/cm3

Masa molar: 128,17052 g/mol

Punto de fusin:

353 K (80 C)

Punto de ebullicin: 491 K (218 C)

Propiedades qumicas
Solubilidad en agua: No soluble en agua
ANTRACENO
El antraceno es un hidrocarburo aromtico policclico. Es un slido incoloro que se
sublima fcilmente a temperatura ambiente. El antraceno es incoloro, pero muestra una
fluorescencia azul cuando se somete a la radiacin ultravioleta.
Es utilizado como materia prima para elaborar antraquinona. sta es una sustancia de
partida en la sntesis de una amplia gama de colorantes.

Propiedades
El antraceno es un slido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en estado puro
presenta una fluorescencia azulada. Es insoluble en agua pero se disuelve bien en benceno
caliente. Se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz solar o bajo la
influencia de oxidantes fuertes, produciendo humos acres y txicos y causando peligro de
incendio
o
explosin.
Su frmula qumica es C14H10 y su masa molecular es de 178,2 g/mol.
Punto de ebullicin: 342C
Punto de fusin: 218C
Densidad relativa (agua=1): 1,25
Punto de inflamacin: 121C
Temperatura de auto ignicin: 538C

Bibliografa

http://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina
http://www.ecured.cu/index.php/Naftaleno
http://es.wikipedia.org/wiki/Antraceno
http://www.prtr-es.es/Antraceno,15648,11,2007.html