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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS


INGENIERIA BIOQUIMICA

SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO


(ESTERIFICACIN DE FISHER)

Integrantes:
* Roldan Jimnez Jos Arturo
* Serrano Pinzn Erika

OBJETIVOS

Efectuar la sntesis de un ster por el mtodo de Fischer

Analizar cuales son los factores que se requieren para


conseguir que una reaccin en equilibrio se desplace hacia
la formacin de productos.

Utilizar el mtodo de Fischer en la preparacin de un ster


comercial.

FUNDAMENTO

Un acido carboxlico se convierte directamente a un ster al


calentarlo con un alcohol e presencia de un acido mineral, por lo
general acido sulfrico concentrado. Esta reaccin es reversible y
alcanza el equilibrio cuando aun quedan cantidades apreciables
de reaccionantes.
(La conversin de un acido carboxlico y un alcohol en un ster
recibe el nombre de esterificacin de Fisher)

INTRODUCCION
Los esteres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos. Adems pueden
provenir de cidos alifticos o aromticos, constituyen los aceites grasos y ceras presentes
en animales y vegetales.
Son compuestos insolubles en agua y muy difundidos en la naturaleza, determinan el olor
caracterstico de las flores y frutos.
Acetato de isoamilo (en pltanos)
Acetato de n-butilo (en geranios)
Propionato de isobutilo (en ron)
Butirato de n-butilo (en pias)
Hexanonato de metilo (alcachofas cocidas)
Acetato de 5-hexenilo (dulce)
Octanoato de etilo (manzanas cocidas)
Acetato de n-octilo (Perfume rancio)

La esterificacin catalizada con un acido es reversible y en general , en el equilibrio,


hay cantidades apreciables de acido carboxlico y alcohol.
La esterificacin directa tiene la ventaja de ser una sntesis de un solo paso. Y aplicando
los conocimientos relacionados con el equilibrio, ( si el acido, o el alcohol son baratos)
se puede utilizar un exceso de reactivos con el objetivo de desplazar el equilibrio hacia
la formacin de productos y, as, aumentar el rendimiento en ster.
Una forma de lograr un alto rendimiento es calentar el acido carboxlico con el alcohol
en exceso, tolueno y un poco de acido sulfrico bajo una columna de destilacin. El
componente mas voltil de la mezcla en reaccin es un azeotropo formado por agua,
alcohol y tolueno. En consecuencia con la misma velocidad con la que se forma el
agua, esta es elimina por destilacin azeotrpica , obteniendo un rendimiento del 9597%.

Lo antes mencionado es sustentado por el principio de Le Chtelier,que dice :


El equilibrio de la reaccin se puede desplazar hacia la formacin del producto deseado
agregando un exceso de alguno de los reactivos, o eliminando del medio de reaccin
uno de los productos, ya sea el ster, o ms comnmente el agua

MECANISMO
Los esteres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en presencia de cidos
minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.
La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el ster formado.

Etapa 1
Reaccin acido- base
La protonacion de un oxgeno carboxlico por un catalizador cido, para hacer ms
electrfilo al carbono carboxlico.

Etapa 2..
El ataque nucleoflico al carbono carboxlico por el oxgeno proveniente del
alcohol.

Etapa 3..
La transferencia de protones entre los tomos de oxgeno.
La salida de una molcula de agua
desprotonacin de un oxgeno para dar el ster y regenerar al catalizador.

El mecanismo de esterificacin es tpico de las reacciones de sustitucin nucleoflica


catalizadas por cido como la reaccin de esterificacin es reversible, si se calienta un
ster en medio acuoso acido, ocurre la reaccin inversa, la hidrlisis del ster
regenerndose el cido carboxlico y el alcohol.

REACTIVIDAD:
En las esterificaciones el orden de reactividad es el siguiente:
Respecto al alcohol: CH3-OH > R-CH2-OH > R2-CH-OH > (R3-C-OH)
Respecto al cido: HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH >
R3CCOOH
En general, los alcoholes terciarios no pueden ser esterificados por este mtodo
debido a que, en condiciones cidas, la deshidratacin del alcohol terciario
para formar alquenos (eliminacin) es ms favorable que la esterificacin
(sustitucin nucleoflica de acilos).

PARTE EXPERIMENTAL
Acido actico
glacial

Alcohol
isoamilico

Acetato de isoamilo

PM ( g/mol)

60

88

130

Solubilidad

En agua y etanol

En etanol y ter
etlico

En etanol y ter etlico


Insoluble en agua

Densidad (g/ml)

1.50

0.81

0.8756

P. Ebullicin (C)

117

131

145

Toxicidad

Irritante

Moderado

Moderado
Es un lquido incoloro con aroma
a bananas

Tolueno

Alcohol n-amilico

Acido sulfrico

PM (g/mol)

92

88

98

Solubilidad

En ter
Insoluble en agua

En etanol y ter
etlico

En agua y etanol

Densidad (g/ml)

0.87

0.81

1.84

P. Ebullicin (C)

111

138

310

Toxicidad

Teratogenico e
irritante

moderado

Muy corrosivo

Parte experimental

6 g de alcohol
isoamlico
6 mL cido actico
glacial
10 mL de tolueno
10 gotas de cido
sulfrico
0.1 g cido ptoluensulfnico

Adaptar trampa de
Dean Stark

Verter Tolueno por


la parte superior
del refrigerante
hasta al nivel del
tubo lateral

Parte Experimental

Lavara la mezcla con dos


porciones de agua, una
vez con bicarbonato de
sodio y otra mas con
agua

Colocar en bao mara de


aceite aprox. A 110C

Verter el contenido
del matraz a un
embudo de separacion

Neutralizar la fase
acuosa con
bicarbonato de sodio y
desechar.

Separar la fase
orgnica y secar
con sulfato de
sodio anhidro

Montar un sistema de
destilacin
fraccionada

Destilar en bao de
aceite a una
temperatura de 120C

Aroma

Identificar el ster

Solubilidad
en agua

Transferir el
residuo de la
destilacin a un
probeta y medir el
rendimiento de la
reaccin.

Recolectar en
bao de hielo

RESULTADOS
Obtencin de un ster por el mtodo de Fisher, adems de
comprender los factores que se requieren tomar en cuenta
para tener un alto rendimiento en la obtencin de un ster,
as como su impacto comercial.
BIBLIOGRAFIA:
- Qumica Orgnica, Morrison y Boyd