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1.1.

ALCANOS
Los alcanos más sencillos son los de cadena lineal. Responden a la fórmula
general: CnH2n+2 Los cuatro primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y
butano; los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número de
carbonos, y la terminación –ano que es genérica y se aplica a todos los alcanos:
Fórmula:
Nombre
CH4 metano
CH3-CH3 etano
CH3-CH2-CH3 propano
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
CH3-(CH2)3-CH3 pentano
Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes (se indica sólo
el número de átomos de carbono):

10 decano 20 eicosano 30 triacontano


11 undecano 21 heneicosano 31 hentriacontano
12 dodecano 22 docosano 32 dotriancontano
13 tridecano 23 tricosano 33 tritriacontano
14 tetradecano 24 tetracosano 34 tetratriacontano
15 pentadecano 25 pentacosano 35 pentatriacontano
16 hexadecano 26 hexacosano 36 hexatriacontano
17 heptadecano 27 heptacosano 37 heptatriacontano
18 octadecano 28 octacosano 38 octatriacontano
19 nonadecano 29 nonacosano 39 nonatriacontano.

40 tetracontano 50 pentacontano 60 hexacontano


41 hentetracontano 51 henpentacontano 61 henhexacontano
42 dotetracontano 52 dopentacontano 62 dohexacontano
etc. etc. etc.
70 heptacontano 80 octacontano 90 nonacontano
etc. etc. etc.
100 hectano 200 dihectano 300 trihectano.

1.1.1. Alcanos acíclicos ramificados:


Antes de nombrar los alcanos ramificados es preciso definir lo que se entiende por
radicales. Se llaman así los grupos de átomos que proceden de la pérdida de un
hidrógeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman
radicales alquilo y se nombran sustituyendo en el nombre del hidrocarburo
correspondiente la terminación –ano por –ilo ( también –il)

CH3 - metilo
CH3-CH2- etilo
CH3-CH2-CH2- propilo
CH3-CH2-CH2-CH2- butilo
CH3-CH2- CH2-CH2-CH2- pentilo

Para nombrar un hidrocarburo ramificado se nombra antes el radical unido a la


cadena carbonada principal y después se dice el nombre del hidrocarburo que
constituye la cadena principal. En general, la cadena principal es la más larga y para
determinar la posición del radical se numera la cadena más larga y se escribe y
menciona dicho número, llamado localizador delante del nombre del radical.

Regla 1: La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de manera


que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas
laterales, independientemente de la naturaleza de los
sustituyentes.
Ejemplos:

Ejercicios:
Ejercicios:

Hay algunos alcanos ramificados que tienen un nombre común aceptado por la
IUPAC :

Cualquier alcano ramificado que pierda un hidrógeno se convierte en radical. Son


radicales
complejos
que se nombran como los alcanos ramificados pero cambiando la terminación –ano por
–ilo y teniendo en cuenta que el carbono 1 del radical es siempre el que ha perdido el
hidrógeno, es decir, aquel por el que se une a la cadena principal.
Ejemplos:

Ejercicios:
Formular los siguientes radicales:
a) 2,4-dimetilpentilo
b) 1-etil-1-metilbutilo
c) 4,4-dimetil-2-propilhexilo

También hay unos cuantos radicales que tienen nombre vulgar admitido. Son:

Si hay varios radicales distintos se plantea el problema de cuál ha de citarse primero.


La IUPAC recomienda la utilización del orden alfabético:

Regla 2: Los radicales con nombres sencillos se citan en un orden


alfabético que no tiene en cuenta los prefijos di-, tri-, etc.

Regla 3:
Los radicales con nombre complejo se ordenan según la primera
letra del radical
Ejemplos:

¿Cómo nombraríamos a este compuesto?


Ejemplo:

Es un etilpropiloctano, pero ¿por dónde empezamos a numerar?. La solución nos la


da la siguiente regla:

Regla 4: Se da el número más bajo al sustituyente que primero se cita enn


el nombre.

Regla 5: Cuando hay dos o más radicales complejos iguales se usan los
prefijos bis, tris, tetrakis o tetraquis, pentakis o pentaquis, etc
Cuando hay varias cadenas de la misma longitud, la elección de la cadena principal
se hace de acuerdo con la siguiente regla:

Regla 6: 1. La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales


2. la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores
más bajos.
3. la cadena que tenga el máximo número de átomos de
carbono en las cadenas laterales más pequeñas.
4. la cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas
posible.

Ejercicios:
1.1.2. Alcanos cíclicos o cicloalcanos .
Los hidrocarburos saturados cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al
nombre del alcano equivalente de cadena abierta
Ejemplos:

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos simples se


nombran como en los alcanos acíclicos: sustituyendo la terminación –ano por –ilo.

Es preciso indicar que, en principio hay dos formas para nombrar los cicloalcanos
sustituidos, tal como se ve en el siguiente ejemplo:

En algunos casos una de las dos es preferible a la otra, por ejemplo:

En estos casos resulta más sencillo nombrarlos como derivados de un cicloalcano


que no como derivados de un compuesto de cadena abierta, así el compuesto A sería
1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano, el B sería 1,1,2-trimetilciclopentano y el
C, 1-etil-2,2-diisopropil-1-metilciclopropano.

En cambio, los siguientes compuestos es mejor nombrarlos como derivados de un


alcano de cadena abierta:

El D sería: 1,4-diciclohexil-2-metilbutano y el el E, 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-


metilheptano