Prctica 7.

Liliana S. Ramrez ;

Roberto C. V. Bocanegra

Sntesis de Ciclohexeno
RESUMEN:
Se llev a cabo la sntesis de ciclohexeno a partir de Ciclohexanol y cido fosfrico, por medio de una destilacin
fraccionada, para posteriormente obtener ciclohexeno como un lquido incoloro y turbio, el cual se purific por medio de
distintos lavados mediante el embudo de extraccin para quitar turbidez y neutralizar trazas de cido. Finalmente se identific
por medio de una prueba de coloracin con bromo en tetracloruro de carbono.

INTRODUCCIN:
En general, la prctica que se llev a cabo fue la sntesis de
un alqueno, existen distintos mtodos para poder
sintetizarlos, pero el que utilizamos en el laboratorio, fue la
sntesis de un ciclohexeno, por medio de deshidratacin de
alcoholes.
La deshidratacin de los alcoholes es un mtodo comn de
obtencin de alquenos. La palabra deshidratacin significa
literalmente prdida de agua. Al calentar la mayora de los
alcoholes con un cido fuerte se provoca la prdida de una
molcula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno.
La deshidratacin es reversible, es una eliminacin y se
favorece a temperaturas elevadas.
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de
cantidades catalticas de cidos experimentan una reaccin
de deshidratacin que los convierte en alquenos. Esta
reaccin es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de
partida) y los productos (el alqueno y el agua) (Esquema 1).

La prctica la llevamos a cabo por medio de dos procesos,

los cuales se explican a continuacin.
Sntesis de Ciclohexeno: Fue realizada por medio
de un sistema de destilacin fraccionada,
colocando en un matraz baln 5 mL de
y 2 mL de
cido fosfrico,
al final de
del la
Esquema 2.Ciclohexanol
Reaccin en equilibrio
y puntos
de ebullicin
reaccinrefrigerante de agua, donde sale el destilado,
colocamos un vaso de precipitados pequeo en un
bao de hielo y agua, esto con el motivo de que el
ciclohexeno
obtenido
no
se
volatilizar.
Posteriormente comenzamos a calentar nuestro
matraz con la solucin que preparamos y con
ayuda de un termmetro, esperamos a que la
temperatura comenzar a subir y se mantuvo
constante a una temperatura de 80 C, que fue

Esquema 1. Formacin de alqueno por deshidratacin de alcoholes

El ciclohexeno tiene vastos usos en la industria, suele ser un

intermediario en la industria qumica, debido a su doble
enlace, adems de ser un compuesto muy reactivo y ser
utilizado para producir otros compuestos, entre los cuales
estn las Halohidrinas (si se hace reaccionar con agua y
compuestos halogenados), el Ciclohexanol (agregando
agua) entre otros. Por medio de este reporte se explicar el
mecanismo de reaccin detalladamente as como la prueba
que se puede realizar para la identificacin de un alqueno,
en este caso, el ciclohexeno.

DISCUSIN DE RESULTADOS:

1.

donde
comenz
ciclohexeno.

destilar

nuestro

El doble enlace o alqueno, se puede formar gracias

a un incremento de temperatura, que es lo que
hace que los electrones se movieran y favorecieran
la reaccin de eliminacin E1 que se llev a cabo.
En esta reaccin estamos calentando un alcohol en
presencia de un cido (cido fosfrico), esto
favorece tambin la reaccin, ya que el cido es un
catalizador, la reaccin que se lleva a cabo es una
reaccin de deshidratacin de alcoholes que es un
tipo de reaccin de eliminacin, ya que eliminamos
una molcula de agua del ciclohexanol,
favoreciendo el movimiento de electrones al
calentar la solucin, formndose el ciclohexeno y
regenerndose el catalizador utilizado.
Cabe mencionar que la reaccin est en equilibrio
entre los reactivos utilizados y los productos
obtenidos (alcohol de partida y la formacin del
alqueno y agua), el ciclohexeno es ms voltil que
el ciclohexanol, por ello se va eliminando de la
mezcla de reaccin y de este modo el equilibrio del

Prctica 7.

proceso se va desplazando hacia la derecha. (Ver

esquema 2).
A continuacin, se explica detalladamente el
mecanismo de reaccin de la sntesis de
ciclohexeno:
a) El primer paso fue una reaccin de cido
base, la base fue el ciclohexanol siendo
esta una base dbil y el cido, el cido
fosfrico, siendo este un cido muy fuerte,

emulsin formada, esto fue debido a que el ciclohexeno con

el agua son inmiscibles, por ello para desaparecer y romper
dicha emulsin agregamos cloruro de sodio (NaCl), con ello
hicimos que el agua se mezclara con el cloruro de sodio y se
formarn dos fases, pasamos este lquido a un embudo de
separacin, aadiendo una solucin salina, realizando el
proceso de extraccin, separando el agua con sal del
ciclohexeno, nos qued al final solo una sola fase que fue el
ciclohexeno.

recordemos que esta reaccin se favorece

en un medio cido y a altas temperaturas.
Dicho cido protona al grupo hidroxilo del
ciclohexanol, dndonos el ciclohexanol
protonado. (Ver esquema 3).

Posteriormente, asegurndonos de eliminar toda traza de

cido que pudo haber quedad, agregamos al ciclohexeno en
nuestro embudo gota a gota de carbonato de sodio al 10%,
esto fue con l motivo de alcalinizar el ciclohexanol y eliminar
trazas de cido, se formaron dos fases las cuales volvimos a
separar y nos quedamos solo con el ciclohexeno, que
siempre qued en la parte de arriba al ser menos denso que
el agua.

b)

Como segundo paso tenemos que dicha

protonacin del grupo hidroxilo, se
convierte en un buen grupo saliente,
cuando el oxgeno recuper su par de
electrones, la molcula de agua es
desplazada para formar un carbocatin,
Esquema 3. Protonacin del ciclohexanol
est reaccin es la ms tardada en el

Finalmente agregamos agua y volvimos a separar fases,

esto para asegurarnos de haber dejado puro nuestro
ciclohexeno, nuestra fase orgnica, es decir el ciclohexeno
lo pasamos a un vaso de precipitados y agregamos sulfato
de sodio anhidro (

Na 2 SO 4

), para eliminar cualquier

traza de agua que pudo haber quedado.

proceso. (Ver esquema 4).

c)

El tercer y ltimo paso de la reaccin es la

salida de un protn del carbono que est a
un lado del carbocatin, este mismo
estabiliza la carga formndose el doble
enlace, dndonos el ciclohexeno y
regenerando el catalizador, que en este
caso es el cido fosfrico que
Esquema
4. Formacin
del Carbocatin
recuperamos
(Ver esquema
5).

Esquema 6. Bromacin de ciclohexeno

Una vez concluida nuestra sntesis retiramos nuestro vaso

de precipitados con el ciclohexeno obtenido del bao de
hielo, el lquido obtenido estaba muy turbio y tena una
Esquema 5. Formacin del ciclohexeno
3.- H.D Durst /G.W. Gokel. Qumica Orgnica Experimental.
Editorial Revert S.A, Barcelona Espaa, 1985 pp 163-165

Prctica 7.

2.

Prueba con bromo: Con nuestro producto

obtenido, agregamos un poco a un tubo de ensaye,
y gota a gota agregamos bromo disuelto en
tetracloruro de carbono, con esto pudimos ver su
reaccin, el bromo reacciona en el doble enlace,
induciendo al bromo a la formacin de cargas
parciales, por fuerzas de London , el doble enlace
ataca primero al bromo positivo, formando el in
bromonio que acta como electrfilo atacando al
otro bromo que es negativo, pero este entra en
direccin opuesta, adicionndose en posicin trans,
haciendo que el color rojizo del bromo cambiara a
incoloro, esto nos prob que la reaccin se llev a

CONCLUSIN: Se llev a cabo la sntesis de

ciclohexeno, por medio de 5 mL de ciclohexanol y 2
mL de cido fosfrico en destilacin fraccionada,
llevando a cabo una reaccin de eliminacin, llamada
deshidratacin de alcoholes, posteriormente se
realizaron varios lavados con un embudo de
separacin, obteniendo 1.6 g de ciclohexeno como un
lquido incoloro, con un rendimiento del 40.6%.
BIBLIOGRFIA:

2.- Rudolph May, Ph, D Qumica Orgnica Amplificada

Editorial Revert, Mxico 1992 Pp: 160-167

cabo y que hubo la formacin del doble enlace. (Ver

esquema 6)

1.- L.O.Smith Jr, S.J.Cristal Qumica Orgnica Editorial Revert,

Mxico S.A, 1988. Pp: 145-150