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SISTEMATIZADA
EN QUMICA
HETEROCCLICA
NOMENCLATURA
SISTEMATIZADA
EN QUMICA
HETEROCCLICA
MEXICO, 1994
INDICE
2
PRLOGO
INTRODUCCIN
10
33
44
61
REFERENCIAS GENERALES
66
EJERCICIOS
68
REFERENCIAS DE EJERCICIOS
85
APNDICE
89
PRLOGO
PRLOGO
Desde hace ms de una dcada hemos tenido la fortuna de impartir de
manera ininterrumpida los cursos de Qumica Heterocclica en la Facultad de
Estudios Superiores Cuautitln de la Universidad Nacional Autnoma de
Mxico. Igualmente, hemos podido convivir con otras instituciones del interior
de la Repblica Mexicana mediante invitaciones, para impartir este mismo curso
dentro de sus programas de Superacin del Personal Acadmico.
A lo largo de todo este tiempo hemos podido constatar la problemtica
que implica la enseanza y aprendizaje de la Nomenclatura en Qumica
Heterocclica, en parte, porque no existe en la actualidad una uniformidad al
respecto en el idioma espaol y por la gran diversidad de sistemas que
proporciona la literatura, a pesar de que ya se han establecido ciertos patrones,
contnuamente suelen reportarse nuevas modificaciones.
Esta modesta, pero bien intencionada obra, es el producto del trabajo
recopilado a travs de los aos en las diversas ocasiones en que hemos
impartido el curso de Qumica Heterocclica; sentimos, particularmente que un
material didctico tutorial como el aqu propuesto ser de amplia utilidad, ya
que har ms objetivo, gil y simplificado el trabajo de clase y extraclase.
Consideramos que una de las formas importantes contenidas en este
trabajo es la de utilizar tcnicas efectivas de presentacin para de esta manera
facilitar ms su entendimiento. Una de estas tcnicas pedaggicas de
presentacin es la del empleo de colores especficos para las partes (prefijo y
sufijo) que conforman al nombre de los sistemas heterocclicos homoanulares.
Estas partes se pueden adquirir de las correspondientes tablas con fondo
de color correspondiente. De la misma manera, se hace uso del color para
adquirir cada una de las partes que integran el nombre del resto de los
compuestos heterocclicos.
INTRODUCCIN
INTRODUCCIN
La nomenclatura en Qumica, por definicin, puede entenderse como el
sustituto verbal, ortogrfico y escrito de una frmula grfica y, en su forma ms
elaborada, prove la misma informacin estructural y espacial. Es decir, que el
nmero de tomos contenido en el nombre y, si es el caso, su disposicin
tridimensional debe de ser exactamente igual al nmero y situacin en el
espacio de los tomos del compuesto.
Hasta la fecha se han realizado esfuerzos, en forma organizada, para
lograr la sistematizacin de la nomenclatura: Reglas de Gnova (1892), Reglas
de la International Union of Chemistry (1930) y Reglas de la International
Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) (1957), principalmente. Con
respecto a sistemas heterocclicos, uno de los principales logros fue establecido
por Hantzsch y Widman (1887-1888).
Este sistema, contempl el empleo de una serie de prefijos (tipo de
heterotomos presentes) y de sufijos (tamao del anillo, grado de insaturacin y
presencia o ausencia de nitrgeno), siendo ste de los ms empleados en la
actualidad.
En el rea de la Qumica Orgnica, en 1960 se report el artculo
"Definitive Rules for Nomenclature of Organic Chemistry, Sec.A:
Hydrocarbons; Sec.B: Heterocyclic Systems", [J. Amer. Chem. Soc., (1960), 82,
5517.], reglas que, con el tiempo, han sido sometidas a una serie de revisiones y
modificaciones, as como de nuevas sugerencias para su aprobacin. La
intencin primordial de stas, es la de ser usadas en la literatura qumica,
ofreciendo diferentes alternativas para dar nombre correcto a un compuesto
orgnico. Los sistemas heterocclicos fundamentales son tratados en la Seccin
B de ese artculo.
Otro de los avances importantes logrados en este sentido, es el
desarrollado por el Chemical Abstracts. Este mtodo ha sido diseado con la
intencin de dar un slo nombre de ndice, preferido inambiguo para cada
compuesto. Los sistemas heterocclicos son tratados del apartado 119 al 131.
Considerando una relacin ntima entre los dos sistemas, se observa que,
en la actualidad, existen pocas diferencias ya que ambos se fundamentan en el
7
CAPTULO I
1
1) Seleccin del prefijo adecuado al heterotomo presente (oxgeno):
OXA
2) Seleccin del sufijo de acuerdo con:
Tamao del anillo
Presencia o ausencia de nitrgeno
Grado de saturacin
IRANO
3) Fusin de las races y omisin de la ltima vocal del prefijo (es necesario
mencionar que la ltima vocal del prefijo se eliminar, s y slo s, le sigue otra
vocal, ya sea de otro prefijo o de la terminacin):
OXA + IRANO
4) Nombre del compuesto:
OXIRANO
TABLA 1
10
11
Saturado
iridina
etidina
olidina
c
c
c
c
c
Insaturado
irina
eto (e)*
ol
ina
epina
ocina
onina
ecina
Saturado
irano
etano
olano
ano
epano
ocano
onano
ecano
Insaturado
ireno
eto (e)*
ol
ina
epina
ocina
onina
ecina
12
H
N
1) AZA
3) AZA + OL
2) OL
4) AZOL
N
3
1) AZA
3) AZA + INA
2) INA
4) AZINA
13
1) OXA
3) OXA + OL
2) OL
4) OXOL
H
P
1) FOSFA
3) FOSFA + ANO
2) ANO
4) FOSFANO
14
1) TIA
3) TIA + EPINA
2) EPINA
4) TIEPINA
Si
1) SILA
3) SILA + ETO
2) ETO
4) SILETO
15
O
8
1.- Multiplicidad del Heterotomo:
DIOXA
2.- Tamao y saturacin del ciclo:
ANO
3) Fusin de las races y omisin de la ltima vocal del prefijo.
DIOXA + ANO
4.- Posicin de los heterotomos en el anillo:
1,4
5.- Nombre del compuesto:
1,4-DIOXANO
16
N
9
1) DIAZA
3) DIAZA + INA
2) INA
4) 1,4
5) 1,4-DIAZINA
10
1) DITIA
3) DITIA + OLANO
2) OLANO
4) 1,3
5) 1,3-DITIOLANO
17
B
11
1) DIBORA
3) DIBORA + INA
2) INA
4) 1,3
5) 1,3-DIBORINA
H
Si H
Si
H Si
H
H
H
12
1) TRISILA
2) OCANO
3) TRISILA + OCANO
4) 1,3,5
5) 1,3,5-TRISILOCANO
18
Cd
Cd
13
1) DICADMA
3) DICADMA + OCANO
2) OCANO
4) 1,4
5) 1,4-DICADMOCANO
Mg
Mg
Mg
14
1) TRIMAGNESA
3) TRIMAGNESA + EPANO
2) EPANO
4) 1,3,5
5) 1,3,5-TRIMAGNESEPANO
19
1 e r c rite rio
2 o
c r ite r io
ESQUEMA 1
20
N
15
21
16
1) OXA y TIA
2) ANO
4) 1,3
5) 1,3-OXATIANO
P
17
1) AZA y FOSFA
2) ETO
4) 1,3
5) 1,3-AZAFOSFETO
22
Se
18
1) TIA y SELENA
2) EPANO
4) 1,4
5) 1,4-TIASELENEPANO
P
H
19
1 ) OXA y FOSFA
2) ONANO
4) 1,5
5) 1,5-OXAFOSFONANO
23
H
N
20
1a.- Sistema insaturado:
AZINA
3a.- Posiciones:
1,4
4a.- Nombre del compuesto:
1,4-DIHIDROAZINA
24
H
N
21
3b.- Posiciones:
2,3,5,6
25
H
N
22
1a) AZINA
2a) TETRAHIDRO
3a) 1,2,3,4,
4a) 1,2,3,4,-TETRAHIDROAZINA
1b) PIPERIDINA
2b) DIDESHIDRO
3b) 2,3
4b) 2,3-DIDESHIDROPIPERIDINA
23
1a) OXOL
2a) DIHIDRO
3a) 2,3
4a) 2,3-DIHIDROOXOL
1b) OXOLANO
2b) DIDESHIDRO
3b) 2,3
4a) 2,3-DIDESHIDROOXOLANO
26
24
1a) OXOL
2a) DIHIDRO
3a) 2,5
4a) 2,5-DIHIDROOXOL
1b) OXOLANO
2b) DIDESHIDRO
3b) 3,4
4b) 3,4-DIDESHIDROOXOLANO
25
1a) AZETO
2a) DIHIDRO
3a) 1,2
4a) 1,2-DIHIDROAZETO
1b) AZETIDINA
2b) DIDESHIDRO
3b) 2,3
4b) 2,3-DIDESHIDROAZETIDINA
27
26
1a) OXONINA
2a) HEXAHIDRO
3a) 2,3,4,5,8,9,
4a) 2,3,4,5,8,9-HEXAHIDROOXONINA
1b) OXONANO
2b) DIDESHIDRO
3b) 4,5
4b) 4,5-DIDESHIDROOXONANO
S
27
1a) OXATIECINA
2a) TETRAHIDRO
3a) 2,3,7,8
4a) 2,3,7,8TETRAHIDROOXATIECINA
1b) OXATIECANO
2b) TETRADESHIDRO
3b) 2,3,7,8
4b) 2,3,7,8TETRADESHIDROOXATIECANO
28
H
N
28
1.-Sistema insaturado:
AZEPINA
29
29
1) AZEPINA
2) 2H
3) 2H-AZEPINA
1) AZEPINA
2) 3H
3) 3H-AZEPINA
1) AZEPINA
2) 4H
3) 4H-AZEPINA
H
P
30
1) FOSFOL
2) 1H
3) 1H-FOSFOL
1) FOSFOL
2) 2H
3) 2H-FOSFOL
30
31
1) OXINA
2) 4H
3) 4H-OXINA
1) OXINA
2) 2H
3) 2H-OXINA
H
N
32
1) AZIRINA
2) 1H
3) 1H-AZIRINA
1) AZIRINA
2) 2H
3) 2H-AZIRINA
31
CAPTULO II
32
BLOQUE A
N
N
PIRIDAZINA
PIRAZINA
PIRIMIDINA
33
BLOQUE A
H
N
H
N
H
N
N
IMIDAZOL
1H-PIRROL
S
N
PIRAZOL
N
ISOTIAZOL
ISOOXAZOL
TIAZOL
TIOFENO
FURANO
FURAZANO
N
N
2H-PIRANO
PIRIDINA
2H-PIRROL
34
BLOQUE A
N
N
N
QUINAZOLINA
CINOLINA
N
N
N
PTERIDINA
INDOLIZINA
N
N H
2H-ISOINDOL
3H-INDOL
H
N
H
N
N
N
N
1H-INDAZOL
PURINA
35
BLOQUE A
N
N
QUINOLINA
ISOQUINOLINA
N
N
4H-QUINOLIZINA
FTALAZINA
N
NAFTIRIDINA
QUINOXALINA
N
BENZO[b]TIOFENO
INDOLIZINA
BLOQUE A
36
2H-CROMENO
ISOBENZOFURANO
H
N
O
FENOXANTINA
H
N
S
FENOTIAZINA
S
TIANTRENO
BLOQUE A
37
4aH-CARBAZOL
H
N
9aH-CARBAZOL
H
N
N
-CARBOLINA
38
BLOQUE A
N
FENANTRIDINA
ACRIDINA
N
FENAZINA
39
BLOQUE A
N
FENANTROLINA
As
FENARSAZINA
S
FENOXANTINA
40
BLOQUE A
XANTENO
NAFTO[2,3-b]TIOFENO
PERIMIDINA
41
BLOQUE B
H
N
N
PIRROLIDINA
IMIDAZOLIDINA
2-IMIDAZOLINA
H
N
H
N
H
N
N H
N H
2-PIRROLINA
PIRAZOLIDINA
H
N
N
H
N
H
MORFOLINA
PIPERAZINA
3-PIRAZOLINA
H
N
PIPERIDINA
QUINUCLIDINA
CROMANO
42
BLOQUE B
H
N
N H
INDOLINA
ISOINDOLINA
CROMANO
43
CAPTULO III
44
45
b
c
33
46
a
b
d
c
34
1.- BENCENO
2.- BENZO
3.- TIAZOL
4.- [d]
5.- BENZO[d]TIAZOL
47
N
H
N
H
35
1.-: CICLOHEXANO
2.-: CICLOHEXAN
3.-: MORFOLINA
4.-: [b]
5.-: CICLOHEXAN[b]MORFOLINA
48
O
N
N
d
b
c
36
1.-: BENCENO
2.-: BENZO
3.-: ISOXAZOL
4.-: [d]
5.-: BENZO[d]ISOXAZOL
49
H
N
H
N
b
c
37
1.-: CICLOPENTANO
2.-: CICLOPENTAN
3.-: PIRROLIDINA
4.-: [b]
5.-: CICLOPENTAN[b]PIRROLIDINA
50
ii) Trazar una flecha que indique el sentido de la numeracin del compuesto
base.
iv) Indicar la posicin que primero es alcanzada por la flecha como primer
dgito en los corchetes, y como segundo dgito la otra posicin de fusin (estos
nmeros deben separarse por una coma ortogrfica).
51
1'
S
5'
2'
1
a
e
4'
S
2
3'
38
1.-: Sustituyente fusionado:
TIOFENO
2.-: Prefijo (y multiplicidad):
DITIENO
3.-: Compuesto base:
PIRIDINA
4.-: Posiciones de fusin:
[2,3-b; 3,2-e]
5.-: Nombre del compuesto:
DITIENO[2,3-b; 3,2-e]PIRIDINA
52
3'
4'
2'
5'
1'
39
1.-: TIOFENO
2.-: DITIENO
3.-: PIRIDINA
53
4'
3'
f
2'
5'
S
1'
40
1.-: TIOFENO
2.-: DITIENO
3.-: PIRIDINA
54
II) Sin embargo, si los dos anillos fusionados son heterocclicos, las
recomendaciones para seleccionar el sistema base, deben tomar en cuenta una
serie de consideraciones (Ejemplos 41-48).
A) La fusin ser indicada por medio de: caras para los sistemas base y
posiciones con nmero arbigo, para los sistemas secundarios.
41
TIENO[2,3-b]FURANO
55
N
N
N
H
42
7 H-PIRAZO[2,3-c]CARBAZOL
O
43
2 H-FURO[3,2-b]PIRANO
56
N
N
O
44
5 H-PIRIDO[2,3-d]-OXAZINA
H
N
N
N
45
1 H-PIRAZOLO[4,3-d]OXAZOL
57
Se
N
46
SELENAZOLO[5,4-f]BENZOTIAZOL
N
N
N
N
47
PIRAZO[2,3-d]PIRIDAZINA
58
N
48
IMIDAZO[2,1-b]TIAZOL
59
TABLA 3
PREFIJOS PARA NOMENCLATURA DE SISTEMAS
FUSIONADOS
Compuesto
Ciclopentano
Ciclohexano
Benceno
Furano
Tiofeno
Pirrol
Imidazol
Isoxazol
Furazano
Selenazol
Piridina
Pirazina
Pirimidina
Quinolina
Isoquinolina
Ftalazina
Quinoxalina
Carbazol
Fenazina
Fenotiazina
Prefijo
Ciclopentan
Ciclohexan
Benzo
Furo
Tieno
Pirro
Imidazo
Isoxazo
Furazo
Selenazolo
Pirido
Pirazo
Pirimido
Quino
Isoquino
Ftalazo
Quinoxo
Carbazo
Fenazo
Fenotiazo
60
CAPTULO IV
61
A) Mtodo de Stelzner:
Para indicar las posiciones saturadas, este mtodo considera todas las posiciones
del compuesto que presentan saturacin y se sealan mediante el uso del prefijo
dihidro, tetrahidro, etc. segn el caso.
62
S
49
A) STELZNER
B) CHEMICAL ABSTRACTS
NAFTALENO
1,4-DITIA
----------------
B) 1,4-DITIANAFTALENO
63
H
Si
50
A) 1-SILA-2,4-CICLOPENTADIENO
B) 1-SILA-2,4-CICLOPENTADIENO
S
51
A) 1,3-DITIA-1,2,3,4-TETRAHIDRONAFTALENO
B) 4H-1,3-DITIANAFTALENO
64
52
A) 2-OXA-1,2-DIHIDROPIRENO
B) 1H-2-OXAPIRENO
N
53
A) 1-AZA-4-OXA-6-TIABICICLO[3.3.0OCTANO
B) 1-AZA-4-OXA-6-TIABICICLO[3.3.0OCTANO
65
REFERENCIAS GENERALES
66
REFERENCIAS GENERALES
1.- International Union of Pure and Applied Chemistry Nomenclature of
Organic Chemisty, Sections A, B, C, D, E, F, and H, edition, Pergamon Press,
Oxford, 1979: [a] p.53-55; [b] Rule B-1.1, Table I, footnotes, p.53; [c] Rule B1.1, Table II, footnote (d), p.53; [d] Rule B-1.1, Table I, footnote, p.53; [e] Rule
B-1.1, Table I, footnote, and Table II, footnote (b), p.53; [f] Rule B-1.2
exception, p.54; [g] Rules 1.51-1.53, p.55; [h] pp.55-63; [i] p.68.
2.-International Union of Pure and Applied Chemistry, Nomenclature of
Organic Chemistry (1957), Section A and B, 1st edition., Butterworths,
London: [a] Rule B-1, pp.51-53; [b] Rule B-1.1, Table I, p.51; [c] 2ed.,
Butterworths, London, 1966, Table I, p.51.
3.- International Union of Pure and Applied Chemistry, Definitive Rules of
Organic Chemistry, J. Am. Chem. Soc., 82, 5545, (1960).
4.- International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the
Extended Hntzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles,
Provisional Recommendations, Pure Appl. Chem., 51, 1995, (1979).
5.- International Union of Pure and Applied Chemistry, The Designation of
Non standar Classical Valence Bonding in Organic Nomenclature
(Provisional), Pure Appl. Chem., 54, 217, (1982).
6.- International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the
Extended Hntzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles ,
Recommendations, Pure Appl. Chem., 55, 409, (1983).
67
EJERCICIOS
68
CH3
R
N
HS
CH3
fig. 1
H
C6H5-N=Np-NO2-C6H4N=N-
69
O
S CH2 C NHR
X
fig 2
(3): X=O;
R
(4): X=S;
(5): X=NH
C6H5
(4)
(5)
(3)
p-ClC6H4
(4)
(5)
70
H O
SH
SH
BF3
R
a: H
b: OAc
c: Cl
d: I
71
S
fig.3
Me
Et
72
CN
OH
OH
CN
CN
OH
CN
OH
CN
OH
OH
fig. 4
73
NH2
NH
O
N
H
OO
N
H
II
O
R
SH
SH
fig 5
74
fig 6
R
2-OMe
2-Cl
4-OMe
6-Me
7-Cl
3,4-Benzo
6,7-Benzo
75
O
O
O
O
R
H
N
H
o-MeOC6H4
m-NO2-C6H4
p-OH-C6H4
76
O
N
fig. 7
O
NH
N
N
fig.8
77
OPO2H2
H
Me
H
O
fig. 9
N
O
N
O
CO2H
fig. 10
78
REFERENCIAS DE EJERCICIOS
1.- S.C. Nigam, G.S. Saharia, Sharma H.R., J. Indian Chem. Soc., 60, 585,
(1983).
2.- V.K. Saxena, A.R. Singh, R.K. Agarwal, S.C. Mehra, J.Indian Chem. Soc.,
60, 575, (1983).
3.- H.A. El-Sherief, A.M. Mahmoud, A.E. Abdel-Rahman, G.M. El-Naggar, J.
Indian Chem. Soc., 60, 58, (1983).
4.- S.A. Shafiullah, J.H. Shamsuzzaman, B.Z. Khan, J. Indian Chem. Soc., 60,
364, (1983).
5.- P.K. Sen, B. Kundu, T.K. Das, J. Indian Chem. Soc., 55, 847, (1978).
6.- P.K. Sen, B. Kundu, J. Indian Chem. Soc., 60, 303, (1983).
7.- H.A.H. El-Sherief, A.E. Abdel-Rahman, A.M. Mahmoud, J. Indian Chem.
Soc., 60, 55, (1983).
8.- J.H. Burkhalter, J. Am. Chem. Soc., 70, 1363, (1948).
9.- V.K. Mehta, S.R. Patel, J. Indian Chem. Soc., 43, 235, (1966).
10.- C.K. Bank, J. Am. Chem. Soc., 66, 1127, (1944).
11.- B. Belleau, G. Molek, J. Am. Chem. Soc., 90, 1651, (1968).
12.- S.J. Das Gupta, J.Indian Chem. Soc., 18, 93, (1941).
13.- J.J. Baldwin, E.L. Engelhardt, R. Hirschmann, G.S. Ponticello, J. Med.
Chem., 23, 65, (1980).
14.- N.P. Jensen, J.J. Friedman, J. Med. Chem., 23, 6, (1980).
15.- H.P. Gervais, A. Rassat, Bull. Soc. Quim. France., 743, (1961).
79
80
30.- A.J. Manson, F.W. Stonner, H.C.Neumann, R.G. Christinsen, R.L. Clarke,
J.H. Ackerman, D.F. Page, J.W. Dean, D.K. Phillips, G.O. Potts, A. Arnold,
A.L. Beyler, R.O. Clinton, J. Med. Chem., 6, 1, (1963).
31.- H. Lehr, S. Karlan, M.W. Goldberg, J. Chem. Soc., 6, 136, (1962).
32.- K.P. Birendra, U.P. Basu., J. Indian Chem. Soc., 46, 1121, (1969).
33.- N.S. Jagadish, A.B. Lal., J. Indian Chem. Soc., 40, 195, (1963).
34.- M.S. Shingare, D.B. Ingle., J. Indian Chem. Soc., 53, 1036, (1976).
35.- S. Hari, J.C. Verma., J. Indian Chem. Soc., 40, 31, (1963).
36.- S.K. Kundra, P. Jain, V. Kushwana, M. Katyal, R.P. Singh., J. Indian
Chem. Soc., 53, 715, (1976).
37.- C. Mahan, G.S. Saharia, H.R. Sharma., J. Indian Chem. Soc., 53, 827,
(1976).
38.- S. Turner, M. Myers, B. Gadie, A.J. Nelson, R. Pape, J.F. Saville, J.C.
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44.- A. Shoeb, S.P. Popli, M.L. Dhar., J. Indian Chem. Soc., 40, 369, (1963).
81
APNDICE
82
Alineacin correcta
Alineacin incorrecta
83
Distribucin incorrecta
Distribucin correcta
1
10
5
6
d) Cuando las partes son iguales, la orientacin de los anillos debe ser tal que al
heterotomo le corresponda el menor nmero posible.
P
5
84
Orientacin correcta
Orientacin incorrecta
85