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QUIMICA ORGANICA

CONTENIDOS CAPITULO II
1. Grupos funcionales.
2. Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos.
3. Hidrocarburos, Derivados halogenados, Alcoholes,
Fenoles, teres, Aldehdos, Cetonas, cidos
Carboxlicos y Derivados, Aminas, Nitrilos y nitro
derivados.
4. Tabla de prioridades de grupos funcionales.

1. Grupos funcionales
1.1 Alcanos: estn formados slo por C e H, con frmula molecular CnH2n+2 y todos
los carbonos contienen hibridacin sp3 (slo enlaces simples)

Cicloalcanos CnH2n

1.2 Alquenos: estn formados slo por C e H, con frmula molecular CnH2n y por lo
menos dos carbonos contienen hibridacin sp2 (presencia de al menos un enlace
doble)

1.3 Alquinos: estn formados slo por C e H, con frmula molecular y por lo menos
dos carbonos contienen hibridacin sp (presencia de al menos un enlace triple)

1.4 Hidrocarburos aromticos: son cclicos y pueden estn formados slo por C e H,
los tomos de carbono contienen hibridacin sp2 con sistemas de enlaces dobles
conjugados)

1.5 Derivados Halogenados: derivados de hidrocarburos que contienen uno o ms


tomos de halgenos enlazado a un tomo de carbono.

Clasificacin de los Derivados Halogenados

1.6 Alcoholes y Fenoles:

1.7 teres:

1.8 teres aromticos:


O
O
CH3

Metoxibenceno
(Anisol)

1.9 Aldehdos:

1-Fenoxibenceno
(Difenilter)

1.10 Aldehdos aromticos:


O
C

O
C

O2N
H

Benzaldehdo

P-nitro benzaldehdo

1.11 Cetonas:

1.11 Cetonas aromticas:


O
C

O
C

CH3

Fenil metil cetona


(Acetofenona)

Difenil cetona
(benzofenona)

1.12 cidos carboxlicos:

1.12 cidos carboxlicos aromticos:


OAc
O
C

C
OH

cido benzico

OH

cido-2-acetoxibenzico
(cido acetilsaliclico)

1.13 Derivados de cidos carboxlicos:

steres cclicos (Lactonas):

Clasificacin de las amidas:

Amidas cclicas (Lactamas):

Nitrilos:

Haluros de cido:

Anhdridos de cido:

Aminas:

Nitroderivados:
CH3

CH3-NO2

O2N

OH
NO2

O2N

NO2

Nitrometano
O
H3C

NO2

N
O

Trinitrotolueno (TNT)

NO2
Trinitrofenol (cido pcrico)

IDENTIFICAR A GRUPOS FUNCIONALES


Encierra en un crculo y nombra cada grupo funcional.
alcohol

amida 2a

cetona
cetona

H3CO
ter

alcohol

O
CN
ter

nitrilo
alcohol

O
O

ster
cetona

amida 2a
slfuro (tioter)

amida 3a

cido carboxlico
anhidrido de
cido
aldehdo

ster

O
CHO

cloruro de
cido

Cl

alqueno

lactona (ster cclico)

GRUPOS FUNCIONALES
Los alcanos son poco reactivos: CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Si unos o ms hidrgeno son substituidos por un


tomo distinto o un nuevo enlace se crea un grupo
funcional

C H
C C
H H

C Cl
C C

C H
H

C O

GRUPOS FUNCIONALES
DEFINE UN GRUPO DE COMPUESTOS
Los compuestos de un grupo tienen
caractersticas y reacciones qumicas similares.
SON UN SITIO REACTIVO
Define la qumica (reacciones) para el grupo.

PROPORCIONAN UNA BASE PARA NOMBRAR LOS


COMPUESTOS
Por ejemplo, todas las cetonas terminan sus
nombres en - ONA.
acetona
metl etil cetona
cIclopropanona

2. Nomenclatura bsica de compuestos


orgnicos.
Formulas de Alcanos

Todos los enlaces son C-C simples


Saturados con hidrgenos
Frmula: CnH2n+2
Alcanos homlogos: CH3(CH2)nCH3
Misma frmula para alcanos ramificados
H
H H H H
H C C C C H

H C H
H
H

H H H H

H C C C H

n-butano C4H10

H H H

isobutano C4H10

HIDROCARBUROS SIMPLES C H
n 2n+2

metano

CH4

CH4

etano

CH3CH3

C2H6

propano

CH3CH2CH3

C3H8

butano

CH3CH2CH2CH3

C4H10

pentano

CH3CH2CH2CH2CH3

C5H12

hexano

CH3(CH2)4CH3

C6H14

heptano

CH3(CH2)5CH3

C7H16

octano

CH3(CH2)6CH3

C8H18

nonano

CH3(CH2)7CH3

C9H20

decano

CH3(CH2)8CH3

C10H22

Nombres Comunes
Isobutano, ismero de butano
Isopentano, isohexano, etc., metilo ramificado
en carbono al lado del ltimo carbono de la
cadena
Neopentano, la ms alta ramificacin
Cinco isomeros posibles del hexano,
18 isomeros del octano y 75 para decano!

23

Ejemplo de Alcanos

Formas de representar a un alcano: ejemplo C5H12.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3


H

Notacin
Condensada
Notacin
lineal
CH3(CH2)3CH3

NOTACIN CONDENSADA
(ejemplos)

ESTRUCTURAS RAMIFICADAS COMPLICADAS


PUEDEN SER ESCRITAS EN UNA SOLA LNEA
CH3
CH3 CH

CH

CH2 CH3

CH2CH3

Alcano
Ramificado

por esta razn muchos


de los manuales usan
notacin condensada

CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3
observar el uso de parntesisestos tomos forman un grupo

NOTACIN LINEAL
CH
3
CH
3

CH CH CH CH CH
3
2
2
2
3

CH
3

C
CH
3

H
CH
3

CH CH CH
3
2

CH
3

CH
2

CH
3

C H3

C H2 C H3

ESTRUCTURAS QUE IMPLICAN HETEROATOMOS


O
O

N
Cl

Aqu No hay carbono


se indica otro tomo

Un "heteroatomo" es cualquier tomo diferente del


carbono o hidrgeno.
"hetero" = diferente (griego)

ISMEROS CONSTITUCIONALES
(ISMEROS ESTRUCTURALES)
ISMEROS CONSTITUCIONALES
Molculas que tienen la misma frmula molecular,
pero un arreglo de los enlaces atmicos distinto .

EJEMPLO
C2H6O
Frmula
molecular

CH3-O-CH3

H-O-CH2-CH3

ismeros constitucionales
- La misma frmula molecular
- estructura distinta

HIDROCARBUROS
COMENCEMOS CON LOS HIDROCARBUROS

CH4
C2 H6
C3H8

sin ismeros

C1

punto

C2

lnea

C3

plano
(ngulo)

Los primeros tres hidrocarburos lineales (C1 - C3)


no tienen ningn ismero. No son posibles otros
arreglos de tomos.

sin embargo, en C4 comenzamos a ver los ismeros.


C4H10 2 ismeros

C4

C5H12

C3 + C1

3 ismeros

C5
C4+C1

C3+2(C1)

C6H14

5 ismeros
C6

C5+C1

C4+2(C1)

Con el aumento del nmero de carbono, el nmero


de ismeros se incrementa rpidamente.

LA ORIENTACIN Y LA FLEXIN NO IMPORTAN


stos son todo el mismo ismero:

todas las ramif. estn en


carbono nmero dos

stos son todos el mismo ismero:

todas las ramif.


Estn en el
carbono tres

La secuencia de tomo a tomo determina el ismero


.................... no la forma.

ISMEROS CONSTITUCIONALES DEL C6H14


hidrgenos
se omiten

C
C

C
C

C
C

otra manera de
dibujar ismeros

C
C

C
C

ISMEROS CONSTITUCIONALES
EJEMPLO

Ambas son C7H16 ,


pero son molculas
diferentes.

-Tienen igual frmula, pero ellos estn conectados


en forma diferente .

No se puede convertir uno en el otro sin romperlo


y reconstruirlo, es decir, sin romper y rehacer enlaces

las caractersticas fsicas de los ismeros constitucionales


son diferentes. Distintos puntos de fusin y ebullicin, solubilidad,
densidad, etc.

LOS 9 ISMEROS CONSTITUCIONALES DEL


HEPTANO
C7H16

CADA UNO NECESITA


UN NOMBRE NICO.
CMO SE HACE?

ISMEROS CONSTITUCIONALES CON UN


GRUPO FUNCIONAL DADO
PROBLEMA UNO
DIBUJAR TODOS LOS ISMEROS De C4H10O
a) que son alcoholes
b) que son teres

Como veremos, puede haber ismeros ya sea


dentro de una clase de compuestos o a travs
dos o ms clases de compuestos.

C4H10O

ISMEROS CONSTITUCIONALES de

alcoholes

OH

C
C

C
C

OH

C
teres

C
C

C
OH

C
C

OH

hidrgenos
omitidos

C
DOS GRUPOS FUNCIONALES DIFERENTES - LA MISMA FRMULA

NOMENCLATURA: MTODO IUPAC


1. Encontrar la cadena continua ms larga de
tomos de carbono y se nombra (con nombres
lineares del uso).
2. Numerar la cadena comenzando del extremo
ms cerca de una ramificacin.
3. Dar a cada sustituyente un nombre basado en
el nmero de los tomos de carbono que tiene.
substituir la terminacin -alcano por - alquilo
4. Dar a cada sustituyente un nmero determinado
por su localizacin en la cadena.
5. Escribir el nombre.

Cadena ms Larga
El numero de carbonos de la cadena
ms larga determina el nombre base.
ej. etano, hexano.
Cuando hay mas de una cadena con el
mismo nmero de carbonos, elegir la
cadena con el mayor nmero de
sustituyentes.
H3C

CH CH2

CH3

CH3
H3C CH2

C
CH3

CH

CH2

CH2

CH3

ENCONTRAR LA CADENA CONTINUA MS LARGA


DE LOS TOMOS DE CARBONO NO ES SIEMPRE SIMPLE
Se deben examinar
todas los posibilidades

C-C
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C

no siempre ser la horizontal

intentar tambin stos........

C-C

C-C

C- C-C-C-C-C-C-C-C
C

C-C-C-C-C-C-C-C-C
C

LA CADENA PRINCIPAL Y SUS SUSTITUYENTES


sustituyente
C-C

cadena principal

C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
sustituyente

los grupos unidos a la cadena principal se llaman


sustituyentes.

NOMBRANDO LOS SUSTITUYENTES


hidrocarburo
raz + terminacin =

metano
cambio
terminacin
a ilo

sustituyente
raiz + ilo

metilo

La raz indica el nmero de carbonos

metil
etil
propil
butl
pentil
hexil
heptil
octil
nonil
decil

Diagrama de bloque para nomenclatura


PATRN BASICO

nmero de
carbonos en la
cadena

localizacin de nombre de
sustituyente
sustituyente
LOCALIZADOR

numeros

PREFIJO

substituyentes

puede ser repetido


dependiendo del nmero
de sustituyentes

nmero

RAIZ

-ALC(AN)-

indica la localizacin
del grupo funcional
si el final es diferente
de - alcano

SUFIJO

final
seala
grupo
funcional

GENERANDO REGLAS PARA EL NOMBRE


Localizador - Sustituyente + Raiz largo cadena + Final
Todo junto

guin

SUSTITUYENTE

2-metilhexano
C

2-metil

C-C-C-C-C-C
CADENA PRINCIPAL

localizacin
cadena -2

hexano

nmero de
metcarbonos (1)

nmero de
carbonos (6)
hex
final (sufijo)
- ano

- il = sustituyente

el final -ano indica el tipo de


compuesto - un alcano
(todos son enlaces simples)

NOMENCLATURA ORGNICA
4

butano

CH3 CH2 CH CH3

CH3

- Hallar la cadena ms larga


- Numerar desde el extremo ms cerca a la
ramificacin

2-metilbutano

metl

Encontrar la cadena continua ms larga de C

CH3 CH2 CH CH3


CH2 CH3
4

5
3-metilpentano

Nmero de Carbonos
Empezar a numerar desde el extremo que
tenga ms cerca el primer sustituyente.
Si dos sustituyentes estan equidistantes ,
mire el siguiente grupo ms cercano
1

CH3

CH3
3

H3C CH CH CH2
2

CH2

CH CH3
6

CH2CH3

3-etil-2,6-dimetilheptano

Nombrar Grupos Alquilo


Cambiar terminacin alcano por -ilo

CH3-, metil
CH3CH2-, etil
CH3CH2CH2-, n-propil
CH3CH2CH2CH2-, n-butil

C H3 C H

C H3

isopropil

CH3

CH CH2

CH3
CH3

CH CH2

isobutil
CH3
CH3

sec-butil

H3C C CH3
tert-butil

Grupos Propil
H H H
H C C C

H H H
H

H H H
n-propil

Un Carbono primario

H C C C H
H

isopropil

Un Carbono secundario

Grupos Butil
H H H H
H C

C C

H H H H
n-butil
Carbono primario

H H H H
H

H C C C C H
H

H H

sec-butil
Carbono secundario

Grupos Isobutil
H

C H
H
H

C H
H
H
H C

H H H
isobutil
Carbono primario

H C

C H

tert-butil
Carbono Terciario

Alfabetizacin
Alfabetizar los nombres de los sustituyentes.
Ignorar di-, tri-, etc. en la alfabetizacin.
CH3

CH3

H3C CH CH CH2

CH2

CH CH3

CH2CH3

3-etil-2,6-dimetilheptano

REGLAS DE PUNTUACIN
1. Los nmeros se separan de palabras
por guiones 2-metil.......
2. Los nmeros se separan de nmeros
por comas. 2,3-........ ejemplo que viene pronto
3.Todas las palabras van juntas
...... metilhexano

Debe elegir la Cadena


Continua de Carbn ms larga

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3


CH2 CH2 CH3
5

4-etilheptano

Numerar desde el extremo ms cerca al


primer sustituyente

CH2 CH3
7

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3


orden
alfabtico

CH3
4-etil-3-metilheptano

Numerar del extremo ms cerca al


Primer Sustituyente

CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
8

CH2 CH3
3-etil-5-metiloctano

Uso "di -" con dos sustituyentes

CH3
CH3 CH CH CH3
1

CH3
2,3-dimetilbutano

MULTIPLICADORES
DiTri
Tetra
PentaHexaHeptaOctaNonaDeca-

Cada sustituyente debe tener su nmero


Numerar desde el extremo ms cerca
del primer sustituyente
CH3
CH3CH2CH CH CH2CH2CH2CH2CH CH3

10

CH3

2,7,8-trimetildecano

3 2

CH3

Numerar desde el extremo que tiene


la "primera diferencia"
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
1

CH3

6 7

CH3

3,4,8-trimetildecano

10

El Carbono ms substituido toma


precedencia

CH3

CH3

CH3 CH CH2 C
5

CH3
1

CH3
2,2,4-trimetilpentano

Numerar desde el extremo ms cerca


de la "primera diferencia"

CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
1

CH3

CH2 CH3

6-etil-3,4-dimetiloctano

Desde qu extremo se numera?


1

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3


8

orden
alfabtico =rojo

CH3
metil

CH2 CH3
etil

Dos sentidos de numeracin que produzcan secuencias de


sustitucin idnticas, se escoge la que proporcione el
primer ndice menor en el nombre final del compuesto, es
decir, con los sustituyentes en orden alfabtico

3-etil-6-metiloctano

Substituyentes Complejos
Si la ramificacin est en un anillo, numerar
los carbonos a partir del punto de unin.
Nombrar la ramificacin de la raiz utilizando
un nmero localizador.
Se utiliza parntesis para la ramificacin
compleja.
1

3
1
2
3

1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)-ciclohexano

Nomenclatura de cicloalcanos

Isomera cis-trans en cicloalcanos

2.3 Nomenclatura IUPAC de alquenos; nombres comunes comerciales

Nomenclatura cis-trans de los alquenos.

Nomenclatura E y Z de los alquenos.

La nomenclatura de Cahn Ingold Prelog (CIP) es el sistema ms ampliamente utilizado para


nombrar las isomeras geomtricas en los alquenos.
Para determinar la notacin E o Z se sigue un proceso de dos pasos que asigna prioridades
a los cuatro sustituyentes de cada tomo de carbono que porta el enlace doble.
Se nombra el compuesto basndose en las posiciones relativas de esos sustituyentes y de
acuerdo con la nomenclatura IUPAC.

a) Se asigna una prioridad a cada grupo enlazado a los carbonos


del enlace doble y se divide el enlace a la mitad. Se habla de
grupo 1 cuando tiene la prioridad ms alta y el siguiente es el
grupo 2.

Los tomos con nmeros atmicos ms altos tienen las


prioridades ms altas.

-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 > -CH3


b) En el caso en que los tomos sean iguales, se consideran los
tomos que le siguen en la cadena para predecir la prioridad

c) Los dobles y triples enlaces se tratan como si estos formasen


enlaces con los mismos tomos por separado.

Resumen de las Reglas para nombrar los


alquenos
1.- Seleccione la cadena ms larga que contenga el mayor nmero
posible de dobles enlaces.
2.- Numere la cadena desde el extremo ms prximo al doble
Enlace.
3.- Si est presente ms de un doble enlace, indique la posicin
de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno.
4.-Nombre los grupos sustituyentes como en los alcanos.
5.- Para los compuestos con isomera geomtrica, aada el prefijo cis
o trans E o Z

2.4 Nomenclatura IUPAC de alquinos; nombres comunes comerciales

ALQUINOS (- INO) CnH2n-2


El grupo funcional tiene precedencia en la numeracin.

CH3

C CH2 CH2 CH3

2-hexino

CH3

grupo
funcional

C C CH CH3
CH3
4-metil-2-pentino

El sufijo tiene
precedencia
sobre cualquier
sustituyente

ENINOS Y NO INENOS.
los alquinos tienen mayor precedencia que los
alquenos: - eno viene antes - ino

CH3-CH2-C=C-CH
2-CH=CH-CH2-CH3
=
9

3-nonen-6-ino
10

11

12 13

CH2-C C-CH3

etil

CH3 -CH2-C=CH-CH2-CH=CH-CH-CH2 -CH-CH3


4

CH2 -CH=CH2
3

CH3

4-etil-9-isobutil-1,4,7-tridecatrien-11-ino

isobutil

2.5 Nomenclatura IUPAC de hidrocarburos aromticos; benceno y


nombres comunes o comerciales

Nomenclatura de los derivados del benceno

2.6 Nomenclatura de haluros de alquilo

2.7 Nomenclatura IUPAC de alcoholes

2.8 Nomenclatura IUPAC y comn de glicoles

HO

OH

OH
Glicerol
Glicerina
Propanotriol
Propan-1,2,3-triol
1,2,3-Trihidroxipropano

2.9 Nomenclatura comn o comercial de alcoholes

2.10 Nomenclatura IUPAC y comn o comercial de fenoles

OH
3

Cl

2
1

CH3

HO
3-metilfenol
m-metilfenol

cido 2-hidroxibenzoico
cido o-hidroxibenzoico

OH
1
2

OH

2-(hidroximetil)fenol

O
4-cloro-3,5-dihidroxiacetofenona

2.11 Nomenclatura de tioles (mercaptanos)

Nombre del grupo


Tioles

SH sulfhidrilo

SH

Prefijo

Sufijo

mercapto

-tiol

SH
OH

Bencenotiol
(tiofenol)

2-mercaptofenol

2.13 Nomenclatura de teres

Nomenclatura de teres cclicos

Epxidos

Oxiranos

Oxetanos

Furanos

Piranos

Dioxanos

Slfuros (tioteres)

2.14 Nomenclatura de aldehdos y cetonas

cido

2.15 Nomenclatura de cidos carboxlicos

Nomenclatura de cidos dicarboxlicos

2.16 Nomenclatura de derivados de cidos carboxlicos

steres

Lactonas

Amidas

Lactamas

Nitrilos

Nitrilo como sustituyente = ciano

Haluros de cido

Anhdridos de cidos

2.17 Nomenclatura de aminas

2.18 Nitroderivados:
3

H3C

CH3-NO2
Nitrometano

NO2

NO2

NO2

3
4
5

CH3

2-metil-1-nitropropano

Br

NO2

4
3

OH

Br

1-bromo-3-nitrociclohexano

Cl
3-cloro-4-nitropentanol

2-bromo-1-isopropil-4-nitrociclohexano

OH

CH3
1

O2N

NO2

O2 N
6

NO2

NO2

2,4,6-trinitrotolueno
Trinitrotolueno (TNT)

NO2

O
O2 N

2,4,6-trinitrofenol
Trinitrofenol (cido pcrico)

1
4

Cl
3-nitroacetofenona
m-nitroacetofenona

CO2H

NO2

cido-4-cloro-2-nitrobenzico

4. Tabla de Prioridades de Grupos Funcionales


Prioridad

Grupo Funcional

Funcin Principal

Funcin Secundaria

O
Acido-oico
Acido carboxlico

Acido Carboxlico
R

OH
O

Anhidrido- ilo-oico
Anhidrido- ilo-carboxlico

Anhidridos
R

R'

O
Esteres

R'
R

-oato de -ilo
-carboxilato de -ilo

O
O

Halogenuros de Acido
Halgenoalcanoil

Haluro de -oilo
Haluro de -carboxilo
R
X
X = Halgeno
O

Amidas

-amida (Carboxamida)
R

NR2

carbamoil

Prioridad

Nitrilos

Grupo Funcional

Funcin Principal

-nitrilo
(carboxinitrilo)

-ciano

-al
(Carboxialdehdo)

-formil

R'

-ona

-oxo

Funcin
Secundari
a

O
Aldehdos
R
O
Cetonas
R

Alcoholes

OH

-ol

-hidroxi

Tioles

SH

-tiol

-mercapto

-amina

-amino

Aminas

NR2

Prioridad

Grupo Funcional

Funcin Principal

Funcin Secundaria

teres

R'

-dialquilter u oxa

-alcoxi

Slfuros

R'

-dialquilslfuro o tio

-alquiltio

-eno

-enil

-ino

-inil

Alquenos

Alquinos

Halogenuros

-haluro

-halgeno

Nitros

NO2

-nitro

-nitro

Alcanos

-ano

-alquil

4. Tabla de Prioridades de Grupos


Funcionales