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5
7


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10
11
12
12
14
15
16
16
17
18

IUPAC

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20
21
22
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87

22. .........................

90


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96

II.

..........................

108

III.

............................................

116

IV.
V.

................................

117


- ......................................

118

VI.

.........................................................

122

VII.

...............................................................

123

VIII.

I.

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129

2. ...................................

132

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134

4. .........................................

136

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140

X.

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141

XI.

IX.

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142

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143

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144

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149

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151

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155

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166


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1892 . , . , (
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1947 . (International Union of Pure and Applied Chemistry
IUPAC), ,
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1957 .
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CH3

CH3
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CH

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CH3

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CH

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CH

CH

CH

CH3

CH3

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CH3 CH3

H3C

CH2 C

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CH3

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H3C

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CH2 CH2 CH

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CH3

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10

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CH3
H3 C

CH2 CH

H3 C

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CH

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H3 C

H3C

CH3

CH2 C

H3C

H3C

H3C

CH2 CH2 CH3

CH2 C
H3C

CH2 CH2 CH3

CH3

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11

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:

CH3
H5 C 2
H3C

C
CH

CH3
CH2 CH

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C
H3 C

CH3

C
CH

C2H5

CH3
H 3C

CH3

CH

CH2

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CH3

I
H3C

CH

H 3C

Cl

CH3

CH3

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12

H
H

H3C

H 2C

CH2 CH3

H 3C

C2H5

H3C

CH3

CH2 CH3

OH

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:
H2C CH3
H3C

CH

CH2 CH2 C

H3C

CH

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H 2C

CH2

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H3C

CH2 CH

CH2

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CH2 CH2 CH2

H2C

H2C

H2C

H2C

H2C

H2C

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CH2 CH

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CH

CH2 CH2 CH

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13

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CH3
H
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O
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3
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H
3

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O
O
C CH2 C
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:
O
O

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14

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O
O
O
O

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H3C

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1.
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CH

COOH

H 3C

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COOH

CH3

CH3

CH2 COOH

2.
.
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H3C

CHCl

CH2 COOH

H3C

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CH

3. , - ,
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:
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H2C

CH

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CH

CH2 CH2 COOH

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CH

CH

COOH

15

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CH

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H2 C
CH2
CH2
CH2
H2 C
CH2
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CH2
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16

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17

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N
CH3
N-

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H2 C
H2C

CH2
O

H2 C

CH2

H2C

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CH2

H2 C

CH2

H2C

()

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H 3C

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NH

CH2

()

CH2
CH

HC

CH3

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CH3

H2C
H2C
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19

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H 2C

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1 CH2

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2-(4-)-1,4

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CH

CH

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CH
8

CH
9

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9--2--5-(3--1-)-5--3,7-

) .
:
8

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H 3C

C
3

CH2 CH

C
2

CH

CH2 CH2
1

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CH

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F
3-(1--4--2-)-6--1

22

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7

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3

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2

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CH

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3

CH

CH2 C

CH3

4-(3--1-)-7--5--2

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( ), , .
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:
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Cl
O2N

10

CH2 CH
4

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH

CH2 CH

CH2 Br

CH
CH2 CH2 CH3

1--2--9--5-(4-)-4--10-

) .
:
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CH2 CH

CH2 CH

CH

CH3

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F
3-(2-)-4-,
5--3-(1-)

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:
HO
2
1
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CH CH
1

H3 C

CH

CH2 CH

CH

CH3

Br
5--4-(1-)-2

23

1. , ,
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2. .
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2 1.
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CH

CH

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3-

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2
3

1
4

OH
6
5

6--3-

4.
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:
O

Br
1

CH2 CH

C
4

CH2 CH

N
6

CH2 C

HO

OH
3--5-

O
1

H 3C

CH
CH3

CH
5

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CH3

2--4--3

24

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25

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-,
-

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R--

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26

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N,N--
-

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N---,

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(=NH)NH2

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27

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-, -
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(S)

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(=NNH2)

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28

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-


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CH

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1
5

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F
3

H3C

CH

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CH3
O

CH

C
2

CH

CH

1--2-(2-)

CH3

CH

NH2

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1-

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29



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1.1.
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1
2
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4
5
6
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12
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14

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15
16
17
18
19
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21
22
23
24
25
26
27
28

n
29
30
31
32
33
40
50
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70
80
90
100
132

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1. , , , , .
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5

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30

11

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1

H 3C

CH2 CH

CH2 CH3

C3
3-

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(3)23
(3)223
(3)4
(3)2223

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3, 4, 9). .
:
1

H3 C

CH

CH

CH2 CH3

H 3C

CH

CH3 C3

CH2 CH

C3 C3

2,3-

H3C

CH

C3

2,3,5- ( 2,4,5-)
4

CH

CH2 CH2 CH2 CH2 CH

C3

10

CH

CH2 CH3

C3 C3

2,7,8- ( 3,4,9-)
9

H3C

C3

CH2 CH2 CH2 CH

CH

CH2 CH2 CH3

C3 C2 C2 C3
5--4-
( 5--6-, 4,5 , 5,6)

31

1.5. ,
, ( ), , , 1.
:
5

H3C

CH2 CH2 CH2 C

H3C

CH2 CH2 CH

C3

C2

C3

1-

2-
6

H3C

CH

CH2 CH2 C2 C2

C3
5-

( ):

(3)2
(3)22
323

(3)3
(3)222
(3)32
32(3)2

(3)2222

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() :
(I) , .
:
CH3
H3 C

C
CH3

H 3C

CH2 CH2 CH2 CH2

I.

32

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:

CH3
H 3C

CH3
H 3C

CH2 CH

CH2

CH2

CH3

(III) .
:

H3C

CH2 CH2

H3C

CH

CH

(IV) ,
.
:
3

H3C

CH

CH

CH2 CH

CH2

() :
(I)
.
:
H3 C
2

H3 C

CH2 C

CH

CH2 CH2 CH3

H3 C

CH

CH3

CH3
, :
4--3,3-

(II)
.
:
CH3
13

H3C

H3C

CH

CH2

CH

12 - 8

CH
6

CH2 CH
H 3C

CH2 CH2 CH3


CH

CH2 CH2 CH2 CH3


CH3

( )
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33

1.7. ,
, ,
, .
:
:
1

H3C

CH2 CH2 CH2 CH

CH

H3C

10

CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

5--6-

:
10

H3C

CH2 CH2 CH2 CH

CH

H3C

CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

5--6-

1.8. -, -, -, -, -,
-, -, -, -, - . .
:
CH3
2

H3C

CH2 C

CH2 CH3

CH3
3,3-

-, -, -, - . . , ,
.
:
CH3
1

H3 C

H3 C
4

1'

CH

CH2 CH2 C

CH3

H3 C

2'

3'

CH2 CH3

10

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

CH3
() 2--5,5--1,1- .
() 5,5--(1,1-)-2- ( ).
() 5,5--1,1--2- .

34

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2.1.
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:
1

H3C

CH

CH

CH2 CH3

H3C

CH

-2

CH

CH2 CH

CH2

-1,4

H2C

CH2

H2C

CH2

2.2.
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-.
-, - . . ( ) , , . . , , . . , .
.
2.3. , , , , - -, -,
-, - . .
, - , -.
, .
:
6

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3=

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, (1)
; (2)
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, 2.3.
:
H2 C
6

HC

CH2 CH3

H2 C

CH

CH2

CH2 CH

CH2 CH3

3,4--1,3--5

H3 C

C3
5

CH2 CH2 CH

CH

CH

CH

CH

CH2

CH

5--1,3,6

H3 C

CH2

C3

CH

CH2 CH

CH

CH2

CH2

4--1--5

5,5--1

C3
H2C

CH

CH2

2.5. ,
, -, -, - . ., , , .
1.
:

-2-
2
-1-
3=
-2-
3=2
-1,3-
2==
-2-
32=2

=2
-2--4-

36

:
( ) 2=
( -2-) 2=2
( 1-) 2=

3
( )
2.6. , :
1) ; 2)
; 3) .
3.

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:
CH3
HC
*

H3C

CH

H 3C

H2C

H3C

**

2 .
3.2. , , : , , . .
:

2222

22222

1.4 1.5.
:
CH2 CH

CH2 CH3

* > .
**

37

22 .

3.3. ,
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:
3

CH2 CH

CH

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4.

4.1. (
) , -.
( ,
) .
:
H 2C
H 2C
CH2
CH2
H 2C
CH2
H2C
CH2
CH2

4.2. , (
) , - -,
1.
.
38

:
HC

CH
1

H2C

H 2C 6
H 2C

CH2

2
3

5
4

CH2

CH2
CH2

4.3. (
) , - -, -, -, -, - . .
2.3.
:
CH
1

H 2C 6
H 2C

CH
2

CH2

H 3C

CH2

CH
4

HC 5
H 2C

H2C

CH
3
2

6
1

10

H2C 7

CH

2
6

H2C

CH

5--1,3

CH2 CH2 CH

CH

CH2

-1--4

HC

CH

HC

CH

HC

CH

CH
C

CH

HC
CH

CH2

4.4. , , -, -, - . ., 2.3.
1 (
. , 11).
:
H2C

CH
H 2C

H2 C

2
4

CH

CH

-2-

HC 1
H2C

5 CH
4

2
3

C2H5
HC

HC

5--3-

39

CH

HC

CH
5
3

CH

CH

-2,4-



:
CH2
7

1
3

CH

2
4

6--3-

5.

5.1. ( . . 4.3):
CH3
CH3
H3C CH CH3
6
5

1
4

CH3
6

2
3

1
4

2
3

H3 C

(-)

2
3

CH3

7 CH3

CH

CH2

CH3

6
5

6
5

1
4

2
3

6
5

1
4

2
3

H3C

2
3

4
8

CH

10

CH3

(-)

5.2.
,
5.1. , ,
( 5.1), ,
.
5.3. ;
, 1,2-, 1,3- 1,4- , , - (-), - (-) - (-). ,
1.6, , 40

, 5.1; , .
:
H2C

CH3

H2C

CH3

HC

CH2

H2C

CH2 CH2 CH2 CH3

H2C

CH3

H2C

CH3

1--4-
(-)

HC

1,4-
(-)

CH2

H2C

CH3

HC

4-
(-)

CH2

1,4-
(-,
-)

CH3

CH3

CH3

CH3

1,2,3-

H2C

CH2 CH3

1,2--3-
(3---)

CH2 CH2 CH3


CH2 CH2 CH3
CH2 CH3

1--2--3- ( )
3--2--1- ( )

5.4.
,
.

CH3

H3C

CH3
CH

CH3

CH3
CH3
( -)

CH3
CH3

(-)

41

(2,3-)

, , . 1.
:
C 2H5

2-

5.5. (-, - -) 64 ,
, , . , , 1,2-, 1,3- 1,4-.
5.6.
:

652
(65)3

65=

6522

65=2
5.7. 3.
:

65
\

65=
\

5.8.
, , , .

6.

6.1.
- (
, ). 35 , :

. VII.

42

CH2

6
5

(1)

(2)

2
3

(3)

7
6

2
3

(6)

(10)

10

(13) *

10

10

7
6

9
2

7
6

(4)

CH2
9

1
2

(12)

2
3

12

11

9
8

10
7

(18)

2
3

(19)

6.2. , , (
1.1.) -.
:
12
11

13

14

15

16

17

18

10

2
3

6.3.1. ,
) )
(
). ,
, .

* .

43

6.3.2. , ,
, , . , , . ,
, .
1

10

2
3

12
11

13

14

2
3

10

7 6

6.3.3. , , ()
, b, c . . . , (
).
:
10

10
10b

10

10
3b

10c

7 6

2
3
8

5b
5

7 6

2
3

6.4.1.

,
, , , . .
. , .
:
9

8
7
6

6
5

2
5

CH2

3-

7
4

1
3

2-

44

2 CH
2

6.4.2. , .
:
6
5

CH2

6
5

CH2

6.5. , ,
-, - . .,
. - . , , ,
.
:

7
6

2
3

CH

2
1

CH

6
7

1,4-

5
8

10

6.6.1. , , , . , , , .
6.6.2. ,
,
- -.
:
6
5

CH2

-2

-5

:
7
6

7
6

2
3

-2

10

-2

45

2
3

10

7
6

2
3

5,6,7,8--2

-1

7.

7.1. , , ,
, -.
, ,
.
:
H2C CH CH2
H2C CH CH2 CH2
CH
H2C

CH

CH2 CH2

CH2

H2C

[1.1.0]

CH

CH2

CH2
H2C

[3.2.1]

CH

CH2 CH2

[5.2.0]

7.2. , ,
;

.
:
H2C9 CH
CH2
1

H2C 7
8

H2C

CH
1

CH2
2

CH2

3 CH
2

CH

H2C

CH2

H2C

[3.2.1]

10

11

CH2

CH2
6

CH

CH2
CH2

CH2

[4.3.2]

7.3. ,
4.3. ,
.
, , . , , .

46

H2C
H2C

CH

8
9

CH2
CH2

H2C

CH

CH

CH

[3.2.2]-6

7.4. , , , 4.4.
, , , .
:
HC 6 CH 2CH
1

HC

CH2
4

CH

CH2

[2.2.1]-5--2

8.
,
. ,
. . -, -,
- . . . , .

8.1. ,
, , - .

, :
H2C

CH2

CH2 CH2

H 2C
H2C

CH
H2C

CH2
CH CH2
CH2

47

, , ; -
.
:
H2 C
H2 C

CH2

CH2

C
CH2

CH2

CH2

H2C

CH2

CH2

C
CH2

[3.4]

CH2
CH2

[3.3]

8.2. , , ,
( ) , .
:
H2C
CH2 CH2
10
8
CH2
1
2
C5
H2C 9
3
4
CH2
7
6
H 2C
CH2 CH2
[4.5]

8.3. ,
, 4.
:
HC
CH CH2
6
7
CH2
1
2
C5
H2C 8
3
4
CH2
9
10
H 2C
CH2 CH2
[4.5]-6

8.4. ,
, , -, -,
- . . , , , . , , ,
.

48

:
14 15
13

17 16
8
C 7
9

12

C6
5

2
3
4

11 10

[5.1.7.2]

8.5. , , , 4.4. ,
, , .
CH
H2C 7 8 2 CH
1
C4
2C
6
3
5
HC
CH2
CH
[3.4]-1,5--2

9.

9.1. , (
),
, , , .
:
CH2
H2C
H2C
CH2
C C
H2C
CH2
CH2
H2C

9.2. : ) - , ) , , - . , ,
49

.
.
:

H2C

2'
1'
3'

CH

CH2

2
1
3

HC

H2C

3
4

CH2

1,1-,
1,1-

2'
1'

5'

3'
4'

1,1-

9.3. , ,
.
:
2 3 4
1
7'
6'

8'

1'

5'

2'

3'

4'

1,2-, 1,2-

9.4. , .

9.5.1. ,
,
. . , .
9.5.2.
. : ) ,
, ) , , ) , .
:

7
6

8
5

1
4

3'
2'

2' 3' 4'


1'
5'
6'

2
3

2-

1
8
7
6

4'
1'

5'
8'

6'
7'

2
1

2
3
5'

4'

2-(-2)-

50

6'
3'

3
6

4
5

1'
2'


10.

10. ( ) ,
.
:
CH3
CH2
8

H3C

CH

CH2 CH2 C

CH

CH2

7--3--1,6

11.

11.1. ,
; .

H2C 6
H2C
10

H3C

CH3

10

CH
1

CH2
2

CH
CH
8

H2C 3

CH2

H2C
8

H3C

CH3

CH3
10

CH
4

5 CH
6

C
CH
7

CH2

H2C 2

H3C
9

HC

C7

II

III

CH3

10

CH
2

HC

H3C
9

H3C

H2C 6

CH2

CH3
1

CH2

H2C

CH

2 CH2

3
4

CH
V

IV

51

4 CH2

CH

H3C C CH3
4

C
3 CH2

CH

H3C

CH3

(-)
10

CH3

CH2

CH2

H2C
3

H2C 2
7

HC

5
6

CH2
CH2

CH

H2C

H 2C
HC

H 2C

CH

CH2

CH2
3

2
7 CH2

CH2

H 2C 6
5

H 2C

CH
VIII

VI

CH2
CH2

CH
VIII

11.2.1. :
(-, - -) , , . .
, ( I). , ,
4.
:
7

7
1

6
5

2
8

4
8

10

10

--1

2
3

4
8

2
3

10

--1,4(8)

11.2.2. : , (. 4).
:

6
5

1,1,2,3-

1
4

2
3

1,2,3,3--1

52

2
3

1
4

6
5

1,5,5,6--1,3

11.3.1. ,
II ,
(
), , , . . ,
( II).
[3.1.0]
, (. 7).
:
10
4

3
2

4
1

5
4

6
3

1
2

-4(10)

1--2,4-[3.1.0]

5--[3.1.0]-2

11.3.2. ,
III, IV V , (
), , : , ,
. .; , , . .; , , . .
, , ( III),
( IV) ( V). , , ,
( VI), ( VII) (
VIII). , [4.1.0], [3.1.1] [2.2.1].
- , (.
7).
:
10

2
1

8
9

-2

3
6

2
1

3
6

3
2

7,7--2,4

53

2,4,7,7-

2
8

1
6 7

HC

10

10

1
6 7

-2(10),3

1
6 7

4-

CH2
3
4

6,6--2--2

10

6
5

1
8

2
9

2-

5 7

2,2-

1
4

2
3

2,7,7--2

11.3.3. 2,2--.
6
5

1
7
4

2
3

12.1. , , , 3 ( , )
4. ,
II, -, - . . 12.2.
3*

II

III

II

III

III

IV

- -, -; - -.
* .

54

,
1

-2

***

-2

-3

***

***

***

10

***

1. ,
, 3.
2. . . 3.
3. . -.
*** - .

:
O

NH

H2 C

HC 6

CH2

H2C

HC 7

CH2

HC

CH2

3 CH
4

CH

2-

12.2. , ,

, , -, - . .
12.3.
-, - . ., (. 3).
:
O
N
HC 6 1 2 CH
HC 6 1 2 CH
HC 5

N5

CH

1,4-

CH

1,3,5-

55

12.4.
,
, . . , 3.
:
NH
NH
O
4
4
S
H
C
CH
H
C
CH
3
3
5
5
1
H2C 5 1 2 S
HC 5
2 CH
2
2
4 3
HC 1 6 CH
HC 1 6 CH
4 3
H2C CH2
O
S
HC N
1,2-

1,3-

4-1,4-

4-1,4-

12.5.1. .
.
:
N
HC7 1 CH
2
O
3 CH
HC 8
HC 5 1 2 CH2
6
4
4 3
HC 5 CH
HC CH2
CH

2,3-

12.5.2. ,
, .
:
N
HC 6 1 2 N

HC

CH

1,2,4-

12.5.3. , 1
, . 3 ; , .
:
S
S
1
H2C 6
H2C6 1 2 NH
2N

CH

CH

6-1,2,5-
( 2,1,4- 1,3,6-)

56

CH

CH

2,6-1,5,2-
( 1,3,4-, 1,3,6-
1,5,4-)

12.6.
, (. . VII).

3 4
2

3 4
2

3
1

5
6

[b]

H2C 2

H2C

7
6

4
1

5
6

-2

H2C 2
2-

5
8

6
7

H2C

10

7
6

2
3

5
6

2--3

2-

H2C

* .

57

3
2

10

6
7

2--3

H2C

-3

2-

H2C

H2C

3
2

3 4

-2

3 4
2

2
3

4
1

2--3

-2*

3 4
2

3 4

NH

N3
2

NH

N3

NH

N2

3
2

H2 C
2

3
1

N
3
2

HN

5
6

-3

N
4

5
6

N3

5
6

5
6

-2

5
6

-3

H2C

5
6

3
1

3
2

5
6

3-
4

5
6

5
6

N
3

-2

-1

N3

N
3

5
6

N
4

3 4

NH

-3

NH

3 4

N2

5
6

3--2
4
7

5
6

-1

58

N1

NH

N5

8
7

N5

CH2

4--2

3
2

-8*

6 5
7

4-

3
2

CH2

5
4

NH

6 5
7

N
8
7

N1

5
4

6
7

5
8

N
3
2

N3

N3

N3

7
6

6
7

-2

6
7

-2

6
7

-2

NH

NH
8

-3

3
2

3
2

N3

3
2

-3

1
7
6

2
3

1
4

2
3

*
7
6

10

-2
7
6

2
3

* .

59

10

2
3

-2*

8
7

8
7

10

8
7

NH

10

8
7

2
3

10

NH

10

8
7

2
3

10

2
3

-2

NH

2
3

-2

NH

10

8
7

2
3

2
3

-2

12.7. ,
(. . VII).

6
7


6
7

3
2

3
2

6
7

3
2

3
1

* 2- .

60

-2

4
1

NH

2-*

-7

NH

3
2

3
2

NH

6
7

NH

-3

2--3*

HN3
2

HN3

NH
N3
2

3
2
HN

NH

4
1

4
5

NH

3
2
N

3-*

NH

3
2

3 8
2

3
2

6
5

4
5

NH

-2

4
5

NH
4

3--2*

5
6

-2**

5
6

-2
4
8

76

5
76

O
1

2--4*

NH

NH

NH

NH
4

3
2
N

-2

NH

2-*
4

3
2
HN

NH
N3

NH

4
1

-2

O
2

NH

2
3

NH

* .
** -1 -
*** -4 -

61

-3***

13.

13.1. ,
-, -, -, - . , , ,
.
:
Cl
CH3
1

H3C

CH

CH2 CH

CH3

CH3

Cl

2--4-

Br

1
2

3
2

Cl

5
6

1,3-

3--4-

13.2.
.
:
Cl
CH3
1

H 3C

CH

CH

CH

CH

3
4

CH3

Br
5--4--2

Cl

3,4-

13.3. , . , , .
:
10
Cl
H3C
9
2
6
7

2--6-

3
2

Br

7-[4.3.1]

62

7
6

2
1

8-[3.4]-5

13.4.
, -, -,
- - :
Cl

Cl

Cl
C

Cl
Cl

Cl
Cl

F
C

Cl

13.5. :
F3

Cl3

Br3

I3

Cl4

O
C

Cl

Cl

Cl

Cl

13.6. ,
, , , .
:
CH3

H3C

H3C

CH2 Br

CH2 Cl

CH3

13.7. ( ) , -, -,
-.
:
O

CH2 H2C

HO

CH3
H3C

CH

O2N

CH2 Mg

Br

3
4

2
5

CH2 Mg

Cl

1
6

CH3
[3-(2-)-5--4-]

63

14.,

14.1. -, . , -, - . . ,
. 1,
.
:
CH3

H3C

CH

CH3

H3C

CH

CH

CH

OH

CH2 CH3

OH

-2*

HO

CH2 CH

5--6--3

C2H5

HO

(C6H5)3COH

CH2 CH2 CH2 OH

4--2,4-

-1,3

**

14.2. - , , ,
.
:
O
2
3
1
4
5
4
3
2
7
6
H
O
CH
CH
CH
CH
OH
2
2
2
H C CH CH CH CH C
3

H 2C

CH3

OH
4--2

OH

2-()-1,4

14.3. :

H2C

CH

CH2 OH

(H3C)3C

C6H5 CH2 CH2 OH

C(CH2OH)4

H3C

CH

C6H5 CH2 OH

OH

CH2 OH

HO

OH

HO

CH2 CH2 OH

CH2 CH

CH2 OH

OH

* , - . . ,
, -.
, , - . .
** ( )
IUPAC .

64

H2C
H3C
H3C

C
HO

CH3
C

OH
OH

CH3

OH

14.4. :
7

OH

OH

OH

CH3

6 1 2
3
5
4

CH3

CH3

(-)

CH3

H3C

(2,3-)

OH
10

CH3

OH

OH

OH

OH
OH

OH
OH

OH

HO

OH

OH

OH

OH

OH
(-2 )

(-9 )

OH
NO2

O2 N

NO2

* .

65

, .
:
OH
C 2 H5

OH
Cl
OH
2-

14.5.
, , - . ,
, - -.
:
6
7

3
2

OH

HO
5
6

OH
-8

3
1

4 3

NH

-5

3-,
( 65SH)

- , -.
:

OH

CH2OH

1-

2-

14.6. , , . , , .
:
HO
6
7
9
8

HO

4
1

2
3

1
5
6

[3.2.2]-8--6

[2.4]-5

66

14.7. RO , - R, -, -.
:
O
CH2 O

H2C

CH

CH2 O

-2--


:
H3 C

H 3C

CH2 O

(CH3)2CH

CH2 CH2 O

(CH2)2 CH2 O

H3C

H3C

H3 C

(CH3)2CH

CH2 O

CH2 CH O
CH3

(CH3)3C

:
O

CH2 O

CO

CH2 CH2 O
-

SO2 O

O CH2 CH2 CH2 O


-

14.8. , RO (
), ,
, . RO : ()
- -, () RO -- - ( ):
CH3ONa

()
()

CH3(CH2)3CH2OLi
()
()

C6H5OK

()
()

- , - -, , C2H5ONa, [(3)2]31.
67

15.

15.1. (R1R2) R1 (. 14.7) , R2.


.
:

(CH3)2CH

H3C

CH2 CH2 CH3

1-

O
4
5

CH2 O

CH

CH3
CH

N1

Br

3
2

CH2

3-(1-)-1

6
3

N
H

2--9-

15.2.
, , . - ( ).
:

H2C

CH3

H2C

CH2 CH3

HC

OH

HC

CH3

H2C

OH

H2C

CH2 CH3

3--1,2
1--

2--1,3-
2---1,3---

15.3. .
:
CH2 O CH CH2

H3C

CH2 O

CH2 CH3

- (. 29 . V)
.

68

15.4. :
OCH3

OC2H5

H 2C

OCH3

OCH3

OH

OCH3

CH

OCH3

H 2C

OH

15.5. () .
:
Br
CH3
4

H3C

CH2 CH

CH2 C 2

3 CH

CH2

1
5

3
4

O
2-(2-)-2--3-(-2-)

15.6. ,
, - .
:
4

H3C

CH2 CH

H3C

CH2

CH

CH

CH
O

O
1,2-

H2C

CH3
2

CH
O

CH

CH2

4,5--2

CH2 CH3

O
4

2--1,3-

2
3

1,2,3,4--1,4-

69

16.,,

16.1.
- - ,
. , .
1 .
:
O
O
7

H3C

CH2 C

H3C

CH2 C

H2C

CH

CH

3--2--5-

CH

CH3
5

CH

CH2 CH

H
5--2-

16.2. , ,
-, - . .

- , .
:
H
H
O
O
C
C
O
O
O
O
3

CH2 CH2 CH

CH2 CH2 CH

CH2 C
H

-1,1,3

3-

16.3. - , .
:
O
5

H3C

C
3

CH2 CH

H
2

CH2 C
OH

CH3
2

CH

H2C

CH2 CH

CHO
5

CH2 CH2 C

3-

H
2--4-

16.4. ,
- . 70

, ,
-.
:
COOH
H

O
O

5
2
4 3

7
6

-1,2

C
2
3

6
5

1
4

2
3

-2

3-

16.5. , () ():
O
H2C C
H
7
6

2
3

-1- ()
-1 ()

16.6.
.
:
O

O
H

O
H3C

H 2C

CH

16.7. :
O
CH3

H 3C
C

CH

CH2 CH2 C

H 3C

H
O

O
CH

C
H

OCH3
OH

71

C
C

16.8. - (
- ) .
.
:
O
8
1

O
4

H2C

CH

CH3

H3C

O
2

CH2 C

CH3
5

CH

5
6

4
3

CH3

5--2,4

[3.2.1]-2

C4H9
O

5
1

O
H3C
4--1,2--3,5 ()

CH3

H3C

CH3

16.9. , , , , ,
-.
:
O
O
O
CH2 C

CH3

CH2 CH2 CH2 C

1,5--2--1,5

16.10. ,
, , - (-)
(. ) - - . , . .
:
O

CH2 CH2 CH3

7' 8'
6'

5'

1'
4'

2'
3'

2-

72

3-5

CH2 (CH2)3 CH3

O
C

CH3

16.11. , , , - (. . 29 V).
:
O

O
C
3
4

2
5

N
1

HO

-3-

6
3

2 1

1
2

NO2

3 4

5-()-2--5--2-

16.12. - , .
:
O

CH3 C

CH2 CH2 C

O
O

3
1
4 5

OH

OH
4-

2-

3-

16.13. ,
= ()
, , - ( ).
:
O
O
7
6

O
-1,2

O
2
3

7
6

10

-2,6

73

-9,10

2
3

16.14. ,
=C(OR)(OR'), (), R R'

().
:
O CH2 CH3
O C2H5
O
H C CH CH
3

CH3

C2H5

1,1- ()
()

1--1- ()
(6)

, , .
16.15. , ,
(),
(),

.
:
O CH2
H2C O CH
HC
3
O CH2
HO CH C
HO CH
H C O CH3
H C OH
2

1,3-- ()


()

16.16. , =C(OH)(OR),
:

OH
H3C

CH2 CH2 CH

CH3

1--1

, .

74

17.


(..II),1
.

17.1. - . -
. ,
.
:
5

H3C

CH

CH

O
5

CH2 C

H3C

CH3
4

CH

COOH
3

CH

CH

CH2 CH

CH2 C

OH

OH

-3-

2-(4--2-)

17.2. -
, , , . ,
.
:
COOH
COOH
COOH
O
O
5
N3 4 5
4
1
2
3
C
CH3 CH CH2 CH CH2 C
6
2
1

OH

OH

-4

-1,2,4

- .
17.3. -,
.
:
+

N N
O

H2 C

CH2 CH2 CH

COOH
5

O
6
5

CH2 CH2 CH2 C

HO

OH
4-

75

1
4

2
3

COOH

3-

17.4.
, .
:
4 CH3
COOH
O
O
2 1
3

4
9

CH
6

OH

7-2

CH2 C

3-([3.4]-6)

CH2 (CH2)6 C
2

OH

8-(1--2)

17.5. ,
, ,
- -. ,
, -.
- RCO
R--.
:
O
O
O
O
6-2
1
5
2
3
4
7
1
C
C CH CH CH C
CH (CH ) C
3

2 6

-2-

17.6. , (), . - ( - ). - - .
: 3()
65().
:
CH3
HO O
O
4

CH3 CH

CH2 C
O

OH

3-

2 3
5 4

-3-

. . . II

.

76

18.

18.1.1. , ( ). ,
, -
-am , - , R-.
:
COONH4

H3C

HCOONa
()

COOK

H3C

(CH2)16 COOLi

()

O
COONa

C
Mg
C

(CH2)10

H 2N

Ca

H2 C

COOK

CH2

18.1.2. - .
:
O
C

5 CH3
4

CH

COONa

COOK

OK

COOH

COOH

CH2 C

HO

4--3-


(2- )

2-

18.2.1. , , ..
:
CH3

O
H

H3C

CH3

()

CH

O
CH

C
O

CH2

-2-

77

CH2

H3C

C
O

()

18.2.2. ,
- : 3223 () .
18.2.3. , .
.
:

O
C

2- 4

CH2 C

C2H5O

(CH2)3 CH2 C

HO

OC2H5


( )

OC3H7

6--6-
( )

18.3. ,
.
:
O
5
4
H2C CH
O
O
C
3
2
1
Br
H3C CH2 CH2 CH CH2 C
C
Cl
H 3C
Cl

3--4-

18.4.1.
.
:
O
O
O

H3 C

C6H13 C6H13

CH3

18.4.2.
.
:
O
H3 C

C 2 H5

H 3C

HC

HC

O
O

CH3
CH2 CH

CH2 CH3

-2--3-

78

18.4.3. .
:
O
O
O
O
O
C
C
1
8
2
H 2C
O
O
3
7
H 2C
C
C
6
4
5
CH3
O
O
4--2,8

18.4.4. , - .
:
O
O
O
1
O
C
C
2
2
3
4
5
C HC
O
CH CH2 CH2 C
HO

CH3

HOOC

OH

2-[(2-)]

18.5.1. NH2 -
( -) -. , - , -.
:
O
O
O
C
H3C CH2 C
C
4
3
5
NH2
1 2
NH2
NH2
HN

-3

18.5.2. :

O
C

NH2

NH2

* (1- )

79

18.5.3. RCONH , - --. ,



, R.
:
O
O
C NH
C
H3 C

OH

4-

18.5.4. ,
N-.
:
O
O
O
C
C
NH
H3C CH2 C
N C2H5
NH

CH3

N-

C 4H 9

H5C2
N,N-

N--2

18.5.5. N- -.
.
:
O
O
2' 3'
3
2
HN C
1'
1
4
4'
H5C2
C NH
Cl
5 6
5'
6'
CH3

4--4-

18.6. ,
,
- -, - -(-) .
:
O

C
NH

NH

O
-1,2

80

O
H2C
H2C

C
N

CH3

C
O

N -

18.7.1. , - - -. 1, . ,
- ( -) -.
:
C N
CH3
Br
4

H3C

CH

CH

H3C

-2-

N
H3C

CH

CH2 CH

2--4-

C1
2

CH2 CH2 CH

CH2 C

H3C

2-

18.7.2. N -.
:
N C
S OH
7

H3 C

CH

CH2 CH2 CH

5--3

81

CH2 CH3

19.,

19.1.1. , -
. SH , -.
:
SH
6
CH3 SH
1
5
4

H3C

CH

CH

CH3

3--2

HS

-2-

CH2 CH2 CH2 OH


3--1

19.1.2. - ,
( , 65SH).
19.1.3.
-.
:

H3C

S
Ba

H3C

H3C

CH3
7

H3C

CH3
5

C2H5

SK
4

CH

SNa

5
6

1-3

C3H7

5,7,7--6--5--4

3--4

19.2.1. ,
: RS -, .
:
CH3
N3 4
1CH3 Cl
2
3
1
4
4-6
2
3
5
2
S
CH
CH
C
CH
1
2
3
H5C2 S CH CH C3H7
NH
3--2-

5-(3--2-)-1-

19.2.2. - , -:

CH3
H5C2 S

()

C 2H 5

CH

CH3

()

.
.

82

19.2.3. - ( , . .VI).
:
S
S

1,2,3,4-2-

19.3. RS(O)R RS(O)2R


. , , - -. R-- R--.
:
Br
O O
O
4
3
5
1
2
CH2 S CH2 CH CH CH CH3
H3C CH2 S CH3

H2 N

-(2--3-)

9
3
4

H3C

C 2 H5

CH2 C

CH3

[4.2.1]-3

19.4. RSO3H.
- - , -.
:
COOH
1 CH
O
3
4

H3C

CH2 CH

O
OH

HO3S

-2

19.5. - -, - -.
83

OC2H5
4

HOOC

H3 C

CH2 CH2 SO2Cl

3-

CH

CH2 CH2 CH2 S

O
Br

4--1

O
S

NH2

HOOC

CH2 S

N
-3

O
NH2

20.

20.1.
- .
, - -
-.
N- , .
:
CH3
N

H3C

CH2 CH2 NH2

H3C

NH CH3

C 2 H5

N--N-

20.2. :
- .
:
1

H3C

H3C

CH2 CH2 CH2 NH2


-1

CH

CH

CH

NH2
-3--2

CH3

4 3
5 2
1

NH2

-2

, ,
.

84

20.3. , , . NH2-.
:
CH3
C 3 H7
4 5
1
CH3
H C CH CH N
3
6
N
3

H3C

CH

NH CH3

N--2

CH3
N,N--1

CH3

N--N-[2.5]-6

20.4. , , -, - . . .
:
NH2
NH2
NH2
1
2
3
4
5
3
2
4
1
H2N CH2 CH2 CH CH3
H C CH CH CH CH
2

NH2

NH2

NH2 NH2

-1,3

-1,2,3,5

H2N

CH2 CH2 CH2 NH2

20.5. , - NH2-,
N ,
.
:
CH3
H3C
CH3
N
7

CH3
H3C

CH

H3C

CH2 H2C

CH
CH3

CH

CH
HN

CH

CH3

CH2 CH3

N6--N2,N2,N6,6--N3--4--2,3,6

20.6. NH2 , -.
:
NH2
NH2
H5C2
O
1
2
4
3
5
H3C CH CH2
N CH2 CH2 CH CH2 C

H2N

OH

2-

H3C

OH
-

3--5-(N--N-)

85

H2C NH2

SO2H

H2N

HO

2-()

6 1 2
3
5
4

CH2 CH2 HN

5-[(2-)]-2

20.7. -
, .
:
H3C
N C 3H7
NH
9

8
7
6

NH2

2- -2,
-2-

1
4

2
3

N--N--1
1-()

20.8. :
NH2

NH2

NH2

NH2
OC2H5

CH3
OCH3

(-)

(-)

(-)

NH2
CH3

NH2

H2N

CH3
(-2,3)

20.9. RR'C=NH. () (
) - - ()
RR'C=, -.
RR'C=NR" ().
:
N CH CH2 OH

H3C

CH2 CH NH

()
()

H3C

CH N

CH3

N-

86

21.,

21.1.1. RN=NR, R R , . N=N , (R = R), - .


. .
.
:
CH3
N

4' 3'
5'

H3 C

1'

6'

o-

1
2 3

NO2

CH3
H 2N

1,2-

HO

OH

2'

7' 8'

3' 2'
4'
5'

1'
6'

2 3
1

4
6

SO3H

4--2--3--4

21.1.2. , -
.
, - , . . .
(
,
). ,
.
:
C2H5
6' 5'
8 9
COOH
7
1'
4'
CH3
N
N N
2' 3'
10
6
N N
1

S
1--2-

HO

10--1--(2--4-)

87

21.2.1.
Chemical Abstracts. RN=NR RN=N
RH. RH
, . , RH , RN=N R--.
:
HO
OH
HO

O2N

SO3H

4-(2,4-)

1-(-)-2

21.2.2. R R
, ,
-, .
, .
.
:
Cl
OH
Cl

6 1

3' 2'
1'
4'
5' 6'

SO3H

SO3H
3--3,5--2,4-

21.3. RN=N, , , R -- X.
:
N N CN
N N SO3Na
N N OK
N

OH

21.4. [RN+N]X ,
- RH,
X.
88

:
N

N
+

Cl

7
6

O2N

HO

3-

1 2

N
HSO4

6--2-

21.5. , =N+=N, , , - .
:
O
+

H2C

CH

C
OC2H5

( )

21.6. 1993 IUPAC, , - . HN=NH.


-. ,
, , ,
N=NR R-.
:
2

3
4

Cl

2
5

2
5

OC2H5

N
4
5

3
4

O2N

CH3

1-(4--3-)-2(4-)*

3
6

OH
2
1

COOH

2--4-[(-)]

OH
3

2
1

8
6

8
6

SO3H

4-[(2--1)]-1
* 1 ,
.

89

22.

22.1.
(I). , (I),
, .
21
18

29

20 22
23

11

19

12

13
14

2
3

10
5

17
16
15

28

24

25

26

27

(I)
22.2. , , . 10
(. .
), ,
(I). -,
. ( ) - .
, ( ) (),
( );
(.
22.6).
22.3. 10 13 .
H
H

H
H

H
H

H
5-

5-

IUPAC 1957 .

90

22.4. 13 .
CH3
H

CH3
H

H
H

H
H

H
5-

5-

22.5.
(II) (III).

CH3 R
H3C

CH3 R

H
H3C

H
H

H
H

H
(II)

(III)

5-

2H5
CH(CH3)CH2CH2CH3
CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2

5-
5-
5-
5-

5-
5-
5-
5-
5-

22.6. , , , , - -.
:
CH3
CH3
H3C
H

H
H
H
H
H
H
-1,3,5(10)

5--1--16

91

22.7. (IV) . , -20(22) , .

O
20

CH3
H3C

23
21
20 22

23

21

22

CH3

H3 C

H
H

HO

(IV) 5-

H
3,14--5--20(22)-
()

O
CH3

HO

23
21
20 22

CH3

H
H

23
21
20 22

CH

H
H

CH

H
H

OH
HO

OH
3,5,14--19--5-20(22)- ()

OH

OH

3,5,14--19--5,17-20(22)- ()

22.8. (V) . -
-, - . .; -20,22- .

92

O
O

24
23

21

21

20 22

20 22

CH3
H3C

CH3

H3C

H
H

HO

H
H

(V) 5-

24
23

OH

3,14--5--20,22- ()

22.9
.
CH3 O

CH3 OH

H
H

H
H

HO

HO

17-

CH3 OH

CH3 OH

OH

HO

HO
17-

CH3

CH3 OH

CH3 O

CH3

93

O
CH3 C
CH3

CH3
HO

CH3

CH3 C

CH2

O
CH3 C
CH3
H

CH2

CH3 C

CH3

OH

CH2

( 11-)

O
CH3 C

HO
CH3

CH2
OH

O
()

, ,
(),
.
.
22.10. ()
-. .
- .
:

94

H 3C
CH3
H3C

CH3
H

H
H

H
H

CH CH
H

H
24--5-

18,19--5--20

22.11.
- - , , .
:

B
D-

22.12.
( ) ,
.
(
) a (b, c );

.
:
O
CH3
H 3C
H3C
1
2
3

17b

H
H

A--5-

17
15 16

17

HO
3--D--1,3,5(10)--17b
(D-)

95

I.

. .
.
, IUPAC.

CH

(*)

CH2

(*)

CH3

H3C

C2

C2H

(*)

HC

C2H2

HC

CH

C2H2

H2C

C2H3

H2 C

CH

C2H3

H 3C

C2H4

C2H4

H 3C

CH

C2H5

H 3C

CH2

C3H3

-2-,

C3H4

C3H5

35

CH
CH2

H 2C

HC

CH2

CH2

CH2 HC
H2C

CH

CH
CH2

CH3

H2 C

96

36

CH3

H3 C

C
CH3

C3H6

C3H6

37

C3H7

C4H7

-2- ()

H 2C

CH

CH2 CH2 CH2


CH3
H3 C
H3 C
H 3C

CH

CH2 CH2

CH

CH

CH2

CH3

47

47

C4H8

48

C4H9

C4H9

H 3C

CH

CH3
H2 C

CH2

(CH2)2 CH

H 3C

CH3
H3C

CH

CH

(CH2)2 CH2

H 3C

CH3

H3C

CH2 CH
CH3

C4H9

H 3C

C
CH3

49

510

C5H11

511

CH3
H3 C

CH

H2C

(CH2)3 CH2

H 3C

(*)
97

CH2

(CH2)3 CH2

CH3
H 3C

CH

CH2 CH2

CH3

511

H3 C

CH2

CH3
CH3

511

H 3C

CH2 C
CH3

CH3

613

C10H21

H 3C

(CH2)8 CH2

1633

(*)

H 3C

(CH2)14 CH2

H3 C

CH

(CH2)2 CH2

H 3C

C20H39

CH3
H 3C
H 3C

CH3

C5H9

711

CH3
H3 C

C10H17

C6H4

C6H5

C7H5

C7H6

CH

H3C

98

CH2

C7H7

C7H7

C8H7

(*)

H3C

CH

HC

CH3

C8H9

2,4-

89

4-

H 3C

CH2

H3C

CH3

89

C8H9

CH

CH2 CH2

C9H8

HC

C9H9

HC

CH

CH

CH

CH2

CH3
C9H11

H3C

CH

CH3
911

H3C

CH3
C10H13

4-,
(-*)

C12H8

99

CH3
H3C

CH

CH2

C13H10

C13H11

CH

C19H15

()

NH

3N2

(*)

CH4N3

24N

(*)

C2H6N

C6H4N4

C6H5N2

C6H6N

C7H6N

(*)

C7H8N

H 2N

NH
H2N

NH
NH

H3C
H3 C
N

CH2 NH
N

NH
NH
C

H3C

NH

H3C
C8H10N

3,4-

H3C

100

NH

C12H11N2

NH

H2N

()

CO3

CS

CHO2

CH22

O
O

C
O

CH2 O

CH3O

H 3C

3S

H3 C

C2H3O2

C2H3O2

, (*)

C2H4O2

C2H5

H 3C

C3H3O3

H3 C

O
O

H3 C

H 2C

C
CH2 O

CH2 O

H3 C

C3H4O

H3 C

CH

C3H5O

C3H5O2

, (*)

H3 C

CH2
O

H 5C 2

C
O

C3H5O2

H3 C

101

CH2 C

37

C3H7O

C4H5O2

C4H9O

C4H9O

49

CH3
H3 C
H 3C

CH

CH2 CH2 O

H 3C

CH2 C

(CH2)3 O

H 3C

CH3
H 3C

CH2 CH

CH3
H 3C

CH

CH2 O
CH3

C4H9O

H 3C

CH3

C5H11O

511

C6H5O

H 3C

(CH2)4 O

CH3
H3 C

CH

CH2 CH2 O
O
O

C7H5O2

C7H7O

4-,
(*)

H3 C

CH2
C7H7O

OH
C8H7O

(*)

CH2 C
O

C8H7O

102

CH2

C8H7O2

C8H9O

-*

CH2 O

H5 C 2

H3C

C8H9O2

O
CH2

HO

COBr

(
-, -, -)

CH2NO

2NO2

CH2N2O

CH3N2O

CH3N2O

CH3N2S

O
Br

O
H

NH

O
HO

NH

O
HN

NH
O

H 2N

NH

O
H2N

NH

S
H2N

NH

CH3N3O

CH3N4O

H2N

NH

O
HN

NH
O

32S

H3 C

S
O

33S

103

H3 C

NH

CH4N3O

H2 N

C2H2NO2

C2H3NO

24NO

C2H5N2O

NH

H2 N

NH

O
H3 C

O
H3 C

NH

C2H6NO2S

H3C

NH

NH
O

H 2N

CH2 CH2 S

O
C6H6NO2S

H2N
O

C6H6NO2S

C6H6NO2S

,
*

NH
O

O
S

O
S

NH

O
C6H7N2O2S

O
S NH

H2N
O

C7H5N

C7H6NO

C
O
C

NH

C7H6NO

NH

C7H7N2O

104

NH

NH

C7H7O2S

(-)

C7H8NO

H3 C

NH

C8H10NO

H 5C 2

NH

H3C

C4H4NO2

C5H4O

C5H5O

C5H5S

-2

CH

CH2

CH2

C8H4NO2

O
C8H5O2

N2O

HN3

H2NO3S

H2N3

O
N

O
HO
H2 N

105

NH

O
S
N

NH
N

N2O
C3H5
3N2
C5H11
C5H11O
C7H8NO
C6H6N
24NO
24NO
C2H5N2O
C2H
C2H3NO
24N
24N
C4H5O2
C2H3O2
C3H5O

-2-

-
-

-
-

C7H6NO
C13H11
C13H10
C12H11N2
C7H7
C7H6
C7H5
C8H7O2
C7H6N
C7H6NO
C7H7N2O
C7H5N
C7H5O2
C12H8
C10H17
COBr
C4H7
C4H9
C4H9
C4H9
C4H8
C4H9O
C4H9O
C4H9O

C8H9O2
C2H3
C2H2
C2H2

3N2
106

C7H7O
CH4N3

C10H21
HN3
C13H11
C13H10

511
511
49
48
47
49
613
511
35
37
C10H13
36

CH3N2O
CH3N4O
C2H3O2
2NO2
CO3
C3H5O2
C4H7
C8H10N
C8H9
C9H11
C10H13

(4-)
(-)

32S
911
CH2
CH
CH3
47
89
89
CH2
CH22
CH
3S
C3H3O3
CH3O
C2H3O2
33S

C7H7O

511
711

C2H2NO2

-2-

510
C5H11
511
C3H3
C3H4
C3H7
C3H6
C3H3
C3H5O2
C3H7O

C7H7O
CH4N3O
C8H7
C4H4NO2
H2NO3S
C6H7N2O2S
C6H6NO2S

C2H6NO2S
C5H5S
CS
CH3N2S
C7H7O2S
C7H7
C7H7O2S
C7H8N
H2N3
C3H6
C19H15
C19H15

CH3N2O
CH2N2O

107

C8H7O
C8H7O
C8H10NO
C8H9O
C6H5
C6H5N2
C6H4
C6H4N4
C6H6NO2S
C6H6NO2S
C6H6NO2S
C6H5O
C8H9
C20H39
CH2NO
CH2NO
CHO2
C8H5O2
C8H4NO2
C5H5O
C5H5O
C5H4O

1633
C5H9
C8H7
C9H9
C9H8

C2H
C2H5
C2H6N
C2H4
C2H4O2
C2H4
C2H3
C2
C2H5
C3H5O2

II.

(formic)*

()

(acetic)*

3()

32()

(butyric)*

322()

2-

(isobutyric)*

(3)2()

2,2-

(3)3()

3(2)3

3-

**

(3)22

3(2)5()

**

3(2)10()

**

3(2)12()

**

3(2)14()

* .
** , , .

108

**

3(2)16()

**

3(2)18()

(oxalic)*

()

(oxalic)*

()()

()2()

(succinic)*

()(2)2()

()(2)3()

()(2)4()

()(2)5()

()(2)6()

()(2)7()

(2)8()

2=()

2()

2-

2=(3)()

109

H3C

(E)-

(Z)-

H
C

H3C
(E)--9-

**

(Z,Z)-O-9,12-

**

**

(Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14-

**

H3C

110

H3C

O
C

H3C
(Z,Z,Z)-O-9,12,15

H3C

(Z)--9-

CH3
C

()-

(Z)-

C
O

()-

CH3

C
O

CH3

(Z)-

C
O

4-

O C

-1,2-

111

H3C

C O

-1,3-

O
-1,4-

O
C

C
O

-2

-2

-2

O
()-3-

(cinnamic)

CH2

2-

2-

-2,

-2

112

-2

-2

-2

O
2-

N
O

3-

2
OH

2-

(lactic)

H 3C

CH

O
C
OH

2,3-

(tartronic)

HO

CH2 CH

OH

C
O

2,3-

(tartaric)

113

O
C

CH

OH

OH

CH

CH

O
C

3--3-

(citric)

CH2 C

O
CH2 C

OH

O
2-,
-

OH
HO
O

3,4,5-

HO

C
HO

O
HO

3--2-

CH2 CH

()

2-

(pyruvic)

114

H3C

O
C

3-

(acetoacetic)

(oxalacetic)

H 3C

O
C

O
CH2 C
O

CH2 C
O

2--2,2-

C
OH

,
O

H2N

C
O

H 2N

O
C

O
2-,
-

C
NH2

N-,
N-

115

O
NH

CH2 C

III.
O

(Gly)

H3C

(Ala)

(Gln)

CH2 C

H2N

(Orn)

NH2

(Val)

H3C

CH

(Lys)

CH3 NH2

H3C

CH

CH2 CH

CH3
H 3C

C
OH

NH2

CH2 CH

CH

OH

O
CH2 CH

HO

(Ser)

CH

OH

NH2

CH2 CH

HO

NH

(CH2)3 CH

H 2N

C
OH

NH2

HS

CH2 CH
NH2
NH2

CH2 CH

CH2 CH

H3C

(CH2)2 CH

NH2
CH2 CH

HN

NH2

(Trp)

O
CH2 CH
HN

CH2 CH

NH2

OH

(Pro)

C
OH

NH2

HN

O
CH2 CH2 CH

HO

NH2
O

(ProOH)
OH

O
C

H 2N

OH

O
C

C
O

OH

(Asn)

(His)

(Glu)

H2N CH2 (CH2)3 CH

O
NH2

(Asp)

(Met)

(Tyr)
HO

OH

NH2

NH2

CH

NH2

OH

CH2 CH

H3C

H2N CH2 (CH2)2 CH

(Cys-S-S-Cys)

NH2

(Thr)

(Cys)

CH3 NH2

(Phe)

OH

NH2

HN

(Arg)

(Ile)

H2N

NH2
O

(Leu)

CH2 CH2 CH

CH

CH

CH2 CH
NH2

C
OH

- ()
116

HO

C
NH

O
H2 N

CH2 CH2 CH2 C


OH

IV.

CH
H

OH
CH2

D-(+)-
()
CH

CH

OH

OH

HO

CH2

D-(+)-

CH

CH

OH

HO

OH

OH

HO

OH

OH

CH2

CH2

D-()-

CH
HO

HO

OH

OH

OH

OH

D-()-

CH

CH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

C2

C2

D-(+)-

D-(+)-

CH
H

OH

C2

D-(+)-

CH2

D-()-
CH

OH

OH

C2

OH

C2

D-(+)-

C2

D-()-

D-(+)-

CH

C2

OH

OH

OH

CH
O

CH2

D-(+)-

CH

CH2

OH

CH2

D-()-

CH

H
CH2

D-()-
CH

OH

C2

C2

D-()-

D-(+)-

O
H

C2

D-()-

- - . .

117

V.
()

O
C
OH

O
C
Hal

H3CO

65

...

H3C(O)Cl

...

65()Br

H3C(O)CN

65()CN

...

H3C(O)

..

65()

...
...

O
C
C

O
C
O OH

...,
...

O
O O
C

C
O O

H3C C O O C CH3

...,
...

O
H 5C 6
118

C O O C C 6H 5

O N
C

C N

...

H3C(O)N3

...

65()N3

H3CN

65N

...

HOCH2CH2CN

C N

NCCH2CH=CHCH2CN -2--1,4-
C N

N C

-2-

H3NC

65NC

...

O
H3C C C6H5

...

2-

H 3C

C C 6H 5

O
H3C C CH2 CH2 OH
119

4-,
4-
2-

...

H3

65CH2

CH2 CH2 OH

2-

OH
CH CH3

25H2H2

2-

(H3)2NH2H2

2-()

H3H2H2S
6

...

CH3
H2N CH2 CH2 CH CH2 SH

(H3)2
7

SS

4--2-
-

CH3

...

OH

CH3

1-

65CH2CH2SSH

...

120

1--1-
2-,

...

N2
NR
NR2

,
,

...

(H3)3 (H3)3
NH2

65NHCH2CH2H3

10

N(CH3)2
N(CH3)2

N,N,N,N-1,2-

CH3
H3C CH2 CH O

11

...

12

...

...

...

... (,
, , )

...

65S25

13

O
H3C

14
15
16

S O

Hal
(F, Cl, Br, I)
+

N N N

C2H5

O O
H5C 2 S C 2H5

Cl
H3C CH CH2 Cl

65N=N+=N

121

--3-

NH

VI.

,
,
, , .
,
.
. ,
(- ) . -
.
- (.
3): S Se N P As Si B Al.
:
CH3
O
O
S
1
4
7
3
2
6
5
1 5
H2N C NH CH2 CH2 O CH2 C
2
4
OH
7--7--3,6-

N
5--1,3--2,4

, -, - ..,
, -, -.
, (, ). , .

122

VII.

, (. 6.1, 12. 6 12.7).
- -
-. ( n
2n ; . I). -
( n 2n ; . II III).

III

II

CH2
3
6

7
8

5
6

- -

1. - - - , , ,
, : ( , ) , (,
).
2.
( , )
(. 6.1), . .
:

( , - , -,
, -
-)

123

3. , , ,
- -, , - (
). , . (. 6.1.):
-


- ,
: , , , . . ,
- , .
:
CH2

3
5

10

1-

2
3

4.
a, b, . ., 1,2, b 2,3
. . . , ,
,
, .
, , , ( II IV).
, ( )
,
3, , (. V). . .
:
I

II
7

j k
h g

l m
f

a
d c

c
a

CH2

[]

6-[2,1,8,7-d, ,f, g]

124

III

IV
3

2
1

i
h g

d c

a b

[a,j]
( [2,1-b])

[1, 2-a]

V
a

H2 C

k j

c d

g h

1H-[][j]

5. , ,
6.3 6.5, .
6. . , :
) .
:
N
2

5
6

4
7

9
8

NH

1-

3
4

10
7

[h]
( [3,4-])

) , ( ), . 3
.
:
S

[2,3-b]
( [2,3-b])

125

() , .
:
N1
10 11
9
8

3
4

5
6

NH
7H-[2,3-c]
( 7-[3,2-f])

() , .
:
O

6
5

CH2

O
2H-[3,2-b]
( 2H-[3,2-b])

() , .
:
N7
O

N
1

CH2

2
3

5H-[2,3-d] [1,2]
( [1,2][4,5-b])

() .
:
O
5

6
4

NH
1

HN

1H-[4,5-d]
( 1H-[5,4-])

4H-[4,5-d]
( 4H-[4,5-d])

() , ,
. 3 .
:
N

6
5

HP

5-1,3-[4,5-f]-1,3-*
( 3-1,3-[4,5-f]-)
* , . I ,
.

126

() ,
,
, , , .
:
N7
N

N
1

2
3

[2,3-d]

7. , , .
:
6
7

5
8

N4

3
2

[1,2a]

2
3

[1,2b]

8. , : -, -, -, -, -, - -.
:
1

10 11
9
8

3
4

NH

5
6

N
4-[2,3-]

9. 6.3 6.5.
() . 3
:
6
5

7
4

[b]

2
3

[b]

127

S
5

[2,3-b]

()
.
:
7
6

8a
4a

O
9a

3a 3

8-[2,3-g]-

() .
:
N

HN

CH2

4-1,3-[4,5-d]

128

VIII.

,
,,
,
.
.
,
, .
.
,,
,.

1.


-
. , .

a
d

b
C

d
c

1.1. ,
: .
.
:

Cl

Br

H
(Ar = 80), (35,5),
(12), (Ar =1).

1.2. , , , , . ., ,
, , 129

. ,
,
.
:
H H
H N
H

H 2N

H 2C

Cl
H
H

CH

H 3C

CH2 OH

H 3C

C
H

Cl

H
H

O
H

H
.

, (Ar = 35,5).
(Ar = 12). (Ar = 16)
2 (. . ), (Ar = 14)
2N2, (Ar = 12) , ,
(3)2 24. , :
l > 2 > 2N2 > (3)2.

1.3. , -
.
, .
:
O
H
C
H
C

NH

H
H
H

H 3C

CH2 CH3

H 3C

1
C

H
C

N
C

H
H

H H

: (Ar = 1)
(Ar = 12). , (Ar = 14).
,
130

.
: N(CH3)2 > NHCOOH > C2H5 > H.

1.4.
- , ,
=, , :
C

O
O

C
H

, , , () ( ).
:

H
3
C

CH

O O

CC

O
2

C
1

C
C

C
C

C
C C C
H
C

C C C C H

C
C

H
C
C

: > CN > C6H5 > CCH


1.5. R- Z- S- E (. ).

131

2.

2.1.
E Z .
( entgegen ) , , ,
, Z (. zuzammen )
.

b2
1

b2

2
1

a1

C2

C2

a1
-

a1

a1

b2

b2

Z-

1 () ,
b2 .
:
6

H3C H2C

C
H3C

H2 C

HC

CH2 CH2 OH
O

CH2 Br

C
H

(Z)-4--3--1

()-4--2--3--2-

O
HO

CH2 CH3

Cl

CH3

()-3--2--2-

132

2.2. , , E Z ,
.
:
1

H3C

H3C
1

HC

CH H2C

C
H3C

CH2 C

11

H3C

10

10

C
H

CH3

F
CH3

H3C

(5Z,8Z)-3,5--8--5,8--1

H3C
8

7
6

CH3

CH3

(2E,4Z,8Z)-4--3,5,9--2,4,8

OH
8
7

C
CH3

H3C

NO2

(3,6Z)-8--2-[(Z)-1-]-7-(2-)-3,6-

2.3.
Z-.
:
Cl
1
7

Cl

6
5

OH

(2E,6Z)-7--3-[(E)-4--3-]-2,6--1

, : (E,Z,Z)-4--3,5,9--2,4,8 (. ). ,
.

133

3.

3.1. , , ,
1891 , .
,
( ), , , , , , .
, , .

a
c

b
1

1 , 2 , 3
.

3.2. .
- ,

:
C

C
C
C

C
C

C
C

,
, ,
, . . , , , (, ).
:

Cl

Cl

134

, ,
, , .
:
H
HO

C
C

HO

H
Cl

Cl

H
Cl

H
C

C
H

C
H

C2

C2

C2

3.3. 90
180 .
180 , , - , .
:
C
H

C
3

OH
CH3

O
1

H 3C

CH3

CH3
2

1,2 , 3 (
).

3.4. . .
:
C
O

C2

C2

C2

1 3 , 2 .

135

4.

4.1.
D,L-, . . 1906 . , - .
, , . ,
D-, ,
L-.
C
H

CH2

(+), D-

C2

D-

C
H

C
O

CH2

H
C2

(), L-

L-

, D-
, L- . ,
, D-, D;
L-, L-. -, .
:
C

CH2
C

H2 N

H
CH2

C2

D-

L-


.
4.2.
XX . , . . . , R-, S-. , , .

136

4.2.1. , , .

b
a

,
R ( . rectus ),
S ( . sinister ). ,
, b, c
d. S-:

b
a

:
COOH
Br
H 3C

CH2Br

COOH

COOH
H 3C

Br
CH2Br

BrH2C

Br

2,3--2- , . : Br > CH2Br > COOH > CH3. , R-, R-2,3-2- .

4.2.2. . , .
, R-,
, S-. ,
, ( 3.4 ), . :
.

137

:
CHO
HO

CH2OH

CHO

CH2OH

HO

CH2OH

L-

CHO

HO

S-

, S- L-, , R-
D-. :
D- R-, , L-, S-.
4.2.3. . . ,
. R-
S-.
:
1

C
H
Cl

2
3

O
Cl

R,R-2--3-

R,S-2--3-

4.2.4. , ,
.
:
OH

Cl
2

H3 C

H3 C

S,R,S-2,4--2-

4.2.5. , , - - ( ). 138

, . - , -
.
:
CH3

CH3

CH3

CH3

Cl

Cl

Cl

Cl

Br

Br

Br

CH3

CH3

CH3

H
Br
CH3

4.2.6. , ,
-. - , , , .
:
COOH
H

OH

OH

COOH
-
( )

139

IX.
,

2.1
2.3
2.4
2.5
4.3
4.4
5.1
5.4
6.6.2
7.3
7.4
8.3
8.5
9.5.2
11.2.1
11.3.2
12.6
13.1
13.2
14.1
14.7
16.1
16.4
16.8
16.9
16.13
17.1
17.2
17.5
18.5.1
20.2


2-pentene; 1,4-hexadiene
1,3-hexadien-5-yne
4-vinyl-1-hepten-5-yne
2-penten-4-ynyl
5-methyl-1,3-cyclohexadiene
5-ethyl-3-cyclohexenyl
o-xylene, cumene, mesitylene, styrene, toluene, p-cymene
m-cumenyl
inden-2-yl; 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl
bicyclo[3.2.2]non-6-ene
bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl
spiro[4.5]dec-6-ene
spiro[3.4]octa-1,5-dien-2-yl
2-(2-naphthyl)azulene
1-p-menthene
7,7-dimethyl-2,4-norcaradiene
2-thienyl, 2H-pyran-3-yl
2-chloro-4-methylpentane
5-bromo-4-methyl-2-hexene
5-methyl-6-octen-3-ol
2-naphthyloxy
3-vinyl-2-hepten-5-ynal
1,2-cyclopentanedicarbaldehyde
3-buten-2-on; 5-methyl-2,4-hexanedione
1,5-di(2-furyl)-1,5-pentanedione
2,6-naphthoquinone
3-pentenoic acid; 2-(4-methyl-2-pentenyl)succinic acid
4-pyrimidinecarboxylic acid
2-pentenedioyl
pyrrole-3-carboxamide
3-penten-2-amine
140


X.

()

()

141

XI.

OH

OH

H
H
H
H

C3
L-

C
H
OH
OH
OH
CH3

CH
H

C2

OH
O

OH
HO

OH

D-

C2
OH
O

OH

SO2K

C2
O S

CH2 CH

CH2

OH
HO
OH

(, )

OH

OH

CH3

H2C

OO

( , )

()

CH3 O
O
O

CH3

CH3

()

142


(- )
OH

OH

HO

OH

OH

HO

HO

O
OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

HO
OH
O

-L-

CH3

HO

OH

CH2

-D-

OH

HO

O
O

OH

HO

OH

HO
O
- ( )

143

OH

OH

OH
O

OH
-

OH
-

1,4-

144

1,8-

O
OH

OH

OH

OH

O
OH

3-

4-

OH

OH

OH

3-, IUPAC, -4, 4- -3.

145

OH

O
O

OH

146

()

HO

O
HO

HO

, .

147

()

OH

( )

- (. ), , , -, -.

148

O
( 1)

O
( 2)

( D3)

( D2)

149

O
O

C919

( )

()

OH

C CH

()

( )

O
NH
C

NH
SO3H

150

1.
3C

NH
NH

NH

NH2

NH
O

HO

(,
, )

(, )

3C

3C
HO

3C NH

NH

3C
O
C3

CH3
L-
()

()

2.

OH
O
O

N
CH3

()

3.

NH
N

(
)

CH3

HO

N
CH3

( ,
)

151

4.

OH

OH

O
N

CH3

CH3

O
CH3

N
CH3

(, )

(, )

5.

NH

( )

()

6.

HO

H3C
N
() ()

, .

152

7.
H3C

HO

3C

H3C

H3C

O
N

H3C

HO

()

CH3

CH3

HO

( )

()

8.

O
HN

O
N

5C 2

CH3

CH3

C2H5
OH
NH

NH

( )


(, -)

C3
O

N
H3C

NH
H3C

C3
O

(, , )

9.

N
N
OH

()

153

C3
C3

10.

O
H3C
O

N
N

CH3
N

H3C

CH3

NH

N
N

CH3

( , , )

11.

NH

HO

CH3
N

HN

CH3

( , )

154

109
109
25, 121
55
105
25, 87, 89
43
59
59
109
116
35
35
151 154
30
35
35
35
35
35
37, 96
117
92

71
117, 136, 138
14
14, 28, 70, 73
28
28
117
147
100
27
27
97

28, 84 86, 121
26
102
151

78
79
79
91
93
86

105
69
80
86
100
49
115
73
43
65
117, 135
110
109
116
42
146
17, 40
144
116
152
112
74
71
104
108
104
15
104
11, 35
96
104
100
100
102, 115
101
14, 72
101
15
101
72

116

71
79
104
100
100
86
155

101
42, 99
98
42, 98
115
103
125
100
100
111
104
104
104
102
39
57
57
72
73
142
146
146
146
50
(. )
() 99
51, 145
145
98
25
63
103
72
30
97
97
- 32, 97
- 32, 97
97
108
67, 102
- 67, 102
- 67, 102
93
92

37, 96
38, 96
37, 96

148
D2 , D3 149
143
1 , 2 149
143
- 32, 97
- 67, 102
117
114
27, 78
12,
62, 121
116
146
146
69
102
30
98
30
30
() 37
() 16
30
30
30
30
30
30
30
30
43
144
146
146
18, 54 61
151
27
28
28
94
28
28, 120
28, 120
65
152

43

108
116
103
71
69
156

115
116
20
142
13
113
71
114
64
117
113
116
116
109
117
7
7
7
90
63

20, 26 28
20, 25, 26 28
100
100
117

20

117
97
102
31
32, 97
97
97
108
67, 102
108
31
32, 98
145
110
116

129
129
129
113
27, 119
31
32, 97
36
37, 96
32, 97
99
37, 97
67, 102
112
59
59
60
60
27
58
61
61
58
61
61
27, 80
28, 86
43
18, 58
58
148
148

94
30
98
105
26, 88
88, 89
15, 72
72
92
142
142
55
142
25
147
26
100
100
63
63
30
30
30
30
157


27
27
26

27, 83
27, 83
26

147
147
109
109
15, 109
116
115
110
109
116
112
115
115
111
108
113, 139
114
115
113
150
() 16, 114
113
147
115
109
150
108
110
108
113
112
115
112
110
108
157
() 153
114
110
110
150
111
109

25
63
146
146
54
145
151
51, 145
103
59
59
103
12
101
103
115
101
101
145
145
92
145
148
148
148
143
143
142
28
28
14, 72, 119


27, 119
27
26, 78
27, 78, 118
27
76, 118
108 115
118
26, 118
77 81
26, 77
26, 77

27
27
26
158

26
150
153
152
151

94
94
154
65
96
110
57
57
65
86
100
41, 99
117
40
136
142
142
41, 99
99
40

15, 108
111
110
108
113, 135
108
79, 112
113
115
110
109
108
65
109
114
112
109
109
15, 108
114
109
109
113
150
113
112
111
114
15, 108
111
111
112
150
111
109
115
110
108
109

27
- 26
15, 26, 75, 108 115, 118
- 16, 114
- 16, 115, 116
- (-) 16, 113
- 16, 114
147
26
26
26, 83
26

144
113
147
108
146
116
116
117
144
144
110
110
151
21
153
143
111
109
117
111
103
41, 99
159

123 127

40
51, 144
145
145
28, 82
110
10, 30
96
96
96
97
99
37, 96
101
37, 96
101
116
123 127
101
67, 101
101
103
102
108
144

117, 142
153
61
61
46
26
17, 43
79
112
17, 65
73
149
31
32, 98
144
145
151
113
25
27, 81, 119
25
25

14, 70 73
79, 83
84 86
116
73
73
78, 83
12, 62
132
54 61
80
86

15, 75, 108 115
83
129 139
117, 142
81
136 139
7, 9, 10 19
63
12, 64
90 95
84
83
83
51 54
82
7, 9

49

11, 35 37
10, 30 34

40 42
39
38
46

42 46
47 49
65
69

68
77
IUPAC 8, 20 95
122
20
- 29,
118 121

87 89
160

30
30
30
30
52
98
150
52
52
-
94
52

19, 61
58
58
58
61
61
58
61
61
57
57
43
58
58
58
19, 58
58
58
65
65
18, 58
19, 60
60
151
60
60
114
151
74
91
150
94
116
30
96
96
97
38, 97
64
96
109
108
101
67, 102
59
59
145
59
59

56
115
109
109
104, 115
116
55, 69
30
30
30
30
110
116
144
109
153
153
30
30
30
43
37, 97
30
64
30, 97
- 32, 98
25, 121
26, 76
108
109
() 65
51, 145
145
61
61
61

20

161

96 107


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64
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109
109
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105
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104
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25, 83, 121
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145
145
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146
146
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28, 82, 120
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30
30
30
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() 16
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