Cloroformo

El cloroformo, triclorometano o tricloruro de metilo, es un compuesto qumico de frmula qumica CHCl3 .

Puede obtenerse por cloracin como derivado del metano
o del alcohol etlico o, ms habitualmente en la industria
farmacutica, utilizando hierro y cido sobre tetracloruro
de carbono.

Es tambin utilizado en biologa molecular para varios

procesos, como la extraccin de ADN de lisados celulares. Asimismo, es usado en el proceso de jacin de
muestras histolgicas post mortem.
Tambin tiene la particularidad de permitir saborear colores, dado que los colores vvidos se pueden saborear
gracias a una disrupcin entre las neuronas sensitivas del
quinto par craneal (nervio trigmino) quien propociona
el sentido del gusto al tercio posterior de la lengua, con
su ncleo iridioconstrictor y con el segundo par craneal
(nervio ptico) que genera la extraa sensacin de saborear colores, ya que ambos nervios poseen los mismos ncleos cerebrales y son estimulados enrgicamente al entrar el cloroformo en contacto con ellos.[cita requerida]

A temperatura ambiente, es un lquido voltil, no

inamable, incoloro, de olor penetrante,[2][3][4] dulzn y
ctrico, descrito por Samuel Guthrie como de delicioso sabor.[5] Se descompone lentamente por accin combinada del oxgeno y la luz solar, transformndose en
fosgeno (COCl2 ) y cloruro de hidrgeno (HCl) segn la
siguiente ecuacin:
2 CHCl3 + O2 -> 2 COCl2 + 2 HCl

Debido a que interacta con ciertos receptores del sistema

nervioso, el cloroformo tiene las caractersticas de un depresor del sistema nervioso central y genera de suaves a
severas alucinaciones psicodlicas en jvenes y adultos.
El cloroformo fue la primera sustancia a la que se asociaron propiedades anestsicas, siendo utilizado por primera vez como tal a nales de 1847, por el mdico y
obstetra escocs James Young Simpson[8] y se populariz a partir de 1853 al ser utilizado por John Snow para
anestesiar a la reina Victoria de Inglaterra para el parto de su octavo hijo.[9][10] Esto supuso grandes avances
en ciruga, y fue empleado durante mucho tiempo como
anestsico. No obstante, debido a su toxicidad y posible
carcinogenicidad, hubo un cambio en el patrn de uso de
este compuesto, y actualmente se ha reemplazado su uso
por otros anestsicos ms seguros.

Por lo cual se aconseja conservarlo en botellas de vidrio

color mbar y lejos de la luz.[2]

Aplicaciones

El cloroformo es empleado habitualmente en tintoreras

como disolvente de grasas en la limpieza en seco, extintores de incendios, fabricacin de colorantes,
fumigantes, insecticidas.[6]

El cloroformo se emplea como materia prima en la

industria qumica. Por ejemplo, para la fabricacin de
carburos uorados (que se utilizan como propelentes de
aerosoles, refrigerantes y agentes de soplado), que se uti- Otras aplicaciones del cloroformo radican en su utilidad
para la extraccin y puricacin de la penicilina y otros
lizan como refrigerantes, resinas, plsticos, etc.
antibiticos. Tambin para la puricacin de diversos
El cloroformo es un reactivo qumico til debido a la
alcaloides, como disolvente de extraccin de vitaminas
polarizacin de sus enlaces C-Cl, por lo que es una hey sabores.[11]
rramienta apreciada en sntesis orgnica, al proporcionar
el grupo CCl2 .
Se utiliza habitualmente como disolvente y desengrasante 2 Toxicocintica
en muchos procesos industriales y en diversos laboratorios, siendo especialmente comn el empleo de su derivado deuterado en los laboratorios de qumica orgnica 2.1 Absorcin
y farmacutica.[7] No obstante, debido a la toxicidad del
tanto por va inhalatoria como por va
cloroformo, actualmente la tendencia es sustituir su uso Se absorbe bien[6][12]
oral
y
drmica.
en la medida de lo posible por cloruro de metileno (un
haloalcano similar al cloroformo) y otros disolventes menos txicos.

2.2 Metabolismo

Adems, debido a que es usualmente estable y miscible

con la mayora de los compuestos orgnicos lipdicos y El cloroformo es metabolizado por vas oxidativas y
saponicables, es comnmente utilizado como solvente. reductoras. En condiciones normales, el metabolismo
1

EFECTOS TXICOS

oxidativo es la va principal, y el metabolismo reductivo no juega un papel signicativo. El cloroformo tambin se conjuga con cido glucurnico (conjugacin
mercaptrica).[6]

2.- Estrs oxidativo. El cloroformo est implicado en la

hiperproduccin de especies reactivas del oxgeno (ROS)
y especies reactivas de nitrgeno (RON). Estas especies
son generadas en el proceso de biotransformacin del clo[14]
El metabolismo del cloroformo es ms rpido en roformo en los seres vivos.
ratones y en ratas, mientras que en los tejidos humanos
(hgado y rin), porque tienen un dcit en la actividad del isoenzima CYP2E1, que es la responsable del 4 Efectos txicos
metabolismo del cloroformo.[6]

4.1 Agudos
2.2.1

Conversin a fosgeno

El cloroformo es un agente altamente irritante en estado

produce efectos irritantes en nariz, garganta, ojos,
El principal metabolito del cloroformo es el dixido de lquido,
[15]
piel.
No
obstante, no se han descrito efectos irritantes
carbono (CO2 ), aunque tambin se pueden formar otros
[14][16]
en
estado
gaseoso.
metabolitos por reacciones de oxidacin, por ejemplo, el
fosgeno, un cloruro de cido muy reactivo. El fosgeno En estudios de exposicin a cloroformo por va inhalatoes extremadamente txico porque reacciona con mu- ria a corto plazo en animales de experimentacin se han
chas biomolculas, produciendo la inactivacin de sus descrito depresin del SNC, dilatacin de pupilas de los
funciones.[11]
ojos (midriasis), reduccin a la reaccin a la luz, y reduc[14]
Hay que tener en cuenta que el fosgeno se puede formar cin de la presin intraocular.
tanto por metabolismo dentro de los seres vivos, y tambin ex vivo, en presencia de oxgeno y a temperatura ambiente. Por ello, en muchas botellas comerciales de clo- 4.2 Crnicos
roformo frecuentemente se aaden pequeas cantidades
de etanol, con objeto de formar las trazas de fosgeno que El cloroformo presenta una toxicidad de leve a moderada. La exposicin crnica (a largo plazo) tiene efecpodran formarse.[11]
tos sobre el hgado (incluyendo hepatitis e ictericia), soPosteriormente, el fosgeno sufre una conjugacin mer- bre el sistema nervioso central (como la depresin y la
captrica, esto es, se conjuga con glutation (antioxidante irritabilidad), y sobre los riones.[17][18]
natural) mediante la accin de la enzima glutation-Stransferasa. Como consecuencia de esta reaccin, aumen- Se ha probado la toxicidad del cloroformo durante el
tan los niveles de perxido de hidrgeno (H2 O2 ), un desarrollo de ratones y ratas mediante su administracin
radical libre de oxgeno. El perxido de hidrgeno, en por sonda nasogstrica y mediante inhalacin. En varios
presencia de hierro quelado (Fe2+ ) rinde la reaccin de estudios se ha observado la toxicidad fetal (acauda, ano
Fenton, en la que se producen ms radicales libres de sin perforar, sura palatina, costillas onduladas), retraso
oxgeno: el anin hidroxilo (OH- ) y el radical hidroxilo del crecimiento, concurrente con la evidencia de la toxicidad materna. En otro estudio se observaron efectos sobre
(OH ).[13]
la reproduccin.[19][20]

2.3

Eliminacin

La principal ruta de eliminacin es el aire exhalado.[14]

Mecanismo de accin txico

En estudios realizados por administracin oral y en un

estudio con exposicin por inhalacin en ratones, se produjeron tumores de tbulos renales y, en otros estudios,
tumores hepatocelulares y de tiroides siguiendo a un patrn dependiente de la variedad animal y del sexo. En un
estudio en perros no se observ aumento de la incidencia
de tumores.[6][21][22][23]

Los estudios in vitro e in vivo actuales concluyen que el

El cloroformo puede producir la muerte celular por dos efecto carcinognico del cloroformo es debido a mecanismos no genotxicos y dependientes del dao crnico de
mecanismos bioqumicos:
los tejidos.[24]
1.- Alteracin de la homeostasis del calcio. El cloroformo forma enlaces covalentes con la bomba Ca2+ ATPasa La exposicin ocupacional al cloroformo puede ocurrir
situada en la membrana plasmtica y en la membrana de durante su produccin y uso como disolvente. La poblaretculo endoplasmtico liso. Esta bomba tiene como fun- cin general puede estar expuesta por su presencia en el
cin almacenar calcio dentro del retculo endoplasmtico, agua potable tratada con cloro, en el aire y en algunos
y expulsar calcio fuera del citosol. Por tanto, el clorofor- alimentos.
mo inhibe estas funciones, y como consecuencia, aumen- Tambin se han realizado estudios epidemiolgicos
de exposicin profesional al cloroformo. stos inditan los niveles de calcio intracelulares.[14]

3
can que a concentraciones del orden 20 80 ppm
los trabajadores sufren cefaleas, laxitud y molestias
digestivas.[25] A concentraciones superiores a 200 ppm
se han descrito esos sntomas, junto con una mayor
incidencia de hepatomegalia.[26] Tambin se han descrito brotes de ictericia txica en trabajadores expuestos a
cloroformo.[27][28]

5 Tratamiento de la intoxicacin

En vista de que el cloroformo sufre conjugacin mercaptrica en su paso por el organismo, algunos autores proponen a la N-acetilcistena como un posible tratamiento
de las intoxicaciones con cloroformo. La N-acetilcistena,
por su capacidad de inhibir la formacin de radicales liDos estudios de cohortes relacionaron el desarrollo de bres generados por el cloroformo y sus metabolitos, ha
cncer con la calidad del agua potable. Uno de ellos mos- presentado efectividad en algunos casos en el tratamientr un exceso de mortalidad por cnceres de hgado y to de intoxicaciones por cloroformo, incluso combinado
mama en asociacin a la cloracin del agua, mientras que con otros antioxidantes naturales, como la vitamina E.[31]
el otro mostr un aumento de los riesgos para el cncer
de colon, de pulmn y melanoma de piel asociada a las
concentraciones de cloroformo en el agua potable.
6 Referencias
Ocho estudios de casos y controles mostraron asociacin
sobre el cncer de vejiga en relacin al cloro del agua potable en Estados Unidos. En cinco de ellos se obtuvieron
resultados signicativos, pero con poca consistencia en la
denicin del patrn de riesgo en los subgrupos denidos
por sexo o por las medidas de consumo de cloroformo.
En dos de ellos se observaron tendencias crecientes signicativas en el riesgo de cncer de vejiga.
Siete estudios de casos y controles abordan el riesgo del
cncer de intestino grueso en asociacin con el consumo
de agua clorada. En dos de estos estudios se evalu la
exposicin a los trihalometanos. Dos estudios mostraron
una asociacin signicativa con el cncer rectal. Sin embargo, los resultados fueron inconsistentes en relacin al
lugar del intestino grueso y al sexo, y la calidad de los
estudios era muy variable.
La exposicin al cloroformo en el lugar de trabajo se
abord en dos estudios de casos y controles. El estudio
sobre el cncer de cerebro dio resultados negativos. El
otro estudio incluye varios lugares (pero no el cerebro) y
mostr asociaciones con el cncer de prstata y de cncer
de pulmn, pero no se observ asociacin con el cncer
de vejiga.[29]

[1] Nmero CAS

[2] Mellor, J. W. Qumica inorgnica moderna. Librera y
Editorial El Ateneo. Buenos Aires, 1947.
[3] Cloroformo. Documentacin toxicolgica. Instituto
Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (2007).
Espaa.
[4] Hoja de seguridad VII. Cloroformo. Facultad de Qumica. Universidad Nacional Autnoma de Mxico.
[5] Guthrie, Samuel (1832). New mode of preparing a spirituous solution of chloric ether. Am. J. Sci. and Arts 21:
64.
[6] Corley, R.A., Mendrala, F.A., Smith, P.A. et al. (1990).
Development of a physiologically based pharmacokinetic
model for chloroform. Toxicol. Appl. Pharmacol.103, 312527.
[7] Wade, L. G. (2006) Organic Chemistry. Sixth Edition.
2006. Pearson.
[8] (en ingls) Gordon, H. Laing. Sir James Young Simpson
and Chloroform (18111870), pp. 106109. The Minerva
Group, Inc. ISBN 978-1-4102-0291-8 En Google Books.
Consultado el 20 diciembre 2013.

La presencia de varios subproductos de la cloracin, como los trihalometanos, es probable que estn altamente
correlacionados con el desarrollo de un proceso cancer- [9] (en ingls) Anesthesia and Queen Victoria. Departamento de Epidemiologa de UCLA. Consultado el 20 de
geno. El cloroformo es el ms ubicuo, el otro subproducdiciembre de 2013.
to por lo tanto, puede actuar como factor de confusin en
los estudios de exposicin al agua clorada. Adems, las [10] Franco, Grande, Avelino y otros (2005). Historia de la
fuentes importantes de cloroformo que no sean el agua de
anestesia en Espaa, 1847-1940. Arn Ediciones. ISBN
bebida fueron ignoradas en la mayora de los estudios.[30]
978-84-95913-56-2.

Actualmente los estudios sobre la carcinogenicidad del [11] Hardie, D.W.F. in Kirk-Othmer. Encyclopedia of Checloroformo inducen a pensar que ste podra tratarse de
mical Technology, Second Edition. Interscience Publishers,
un agente cancergeno. Por ello, el cloroformo debe maniNew York, New York, Volume 5, pp. 119-127, 1964.
pularse como un carcingeno, es decir, hay que extremar
[12] Tsurata, H. (1975). Percutaneous absorption of organic
las precauciones.
solvents. Comparative study of the in vivo percutaneous absorption of chlorinated solvents in mice. Ind. Health, 13,
227-236.

[13] International Agency for Research on Cancer (IARC)

Summaries & Evaluations: Chloroform. Consultado el
10 de noviembre de 2013.

[14] Klaasen CD. Casarett & Doulls Toxicology: The Basic

Science of Poisons, 6 ed., Mc Graw-Hill, New York. 2001.
[15] Fuhner, H. The intensity and action of chloroform and carbon tetrachloride. Arch. Exp. Pathol., 97:86-112, 1923.
[16] Current Intelligence Bulletin 9: Chloroform (DDM).
Centers for Disease Control and Prevention cdc.gov.
[17] Torkelson, T.R., Oyen, F. y Rowe, V.K. (1976). The toxicity of chloroform as determined by single and repeated
exposure of laboratory animals. J. Am. Ind. Hyg. Assoc.,
37, 697-705.
[18] Eschenbrenner, A.B. Induction of hepatomas in mice by repeat oral administration of chloroform, with observations
on sex dierences. J. Nat'l. Cancer Inst., 5:251-55, 1945.
[19] National Toxicology Program: Report on the carcinogenesis bioassay of chloroform.
[20] Schwetz, B.A., Leong B.K.J. y Gehring, P.J. (1974).
Embryo- and fetotoxicity of inhaled chloroform in rats. Toxicol. Appl. Pharmacol., 28, 442-451.
[21] Page, N.P. y Saoti, U. National Cancer Institute (1976).
Report on carcinogenesis bioassay of chloroform. US NTIS
PB Rep, (PB-264018) P: 61.
[22] Jorgenson, T.A., Meierhenry, E.F., Rushbrook, C.J., Bull,
R.J. y Robinson, M. (1985). Carcinogenicity of chloroform
in drinking water to male Osborne-mendel rats and female
B6C3F1 mice. Fund. Appl. Toxicol., 5, 760-769.
[23] U.S. Department of Health and Human Services. Hazardous Substances Data Bank (HSDB, online database). National Toxicology Information Program, National Library
of Medicine, Bethesda, MD. 1993.
[24] Fujie, K., Aoki, T. y Wada, M. (1990). Acute and subactue cytogenetic eects of the trihalomethanes on rat bone
marrow cells in vivo. Mutat. Res., 242, 111-119.
[25] Challen, P.J.R., Hickish, D.E. y Bedford, J. (1958). Chronic chloroform intoxication. Br. J. Industr. Med., 15, 243249.
[26] Bomski, H., Sobolewska, A. y Strakowski, A. (1967). Toxic damage of the liver by chloroform in chemical industry
workers. Arch. Gewerbepath. u. Gewerbehyg.24, 127-134.
[27] Phoon, W.H., Goh, K.T., Lee, L.T., Tan, K.T. y Kwok, S.F.
(1983). Toxic jaundice from occupational exposure to chloroform. Med. J. Malaysia, 38, 31-34.
[28] Phoon, W.H. (1975). An epidemiological study of an out
break of jaundice in a factory. Ann. Acad. Med. Singapur,
4, 396-399.
[29] International Agency for Research on Cancer (IARC)
Summaries & Evaluations: Chloroform. Retrieved 201009-02.
[30] Agency for Toxic Substances and Disease Registry
(ATSDR). Toxicological Prole for Chloroform. Public
Health Service, U.S. Department of Health and Human
Services, Atlanta, GA. 1997.

ENLACES EXTERNOS

[31] Komorniski, E,; Calistro S.; Di Biasi, B.; Garay, J.; Damin,
C. Intoxicacin con cloroformo a propsito de un caso.
Unidad Toxicologa - Hospital Juan Fernndez. Cervio
3356. CABA.

7 Enlaces externos
Cloroformo. Propiedades, aplicaciones y riesgos
ATSDR en Espaol - ToxFAQs: Cloroformo
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa: Ficha internacional de seguridad
qumica del cloroformo.

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