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26/05/15

INSTITUTO TECNOLGICO DE MINATITLN


DEPARTAMENTO DE QUMICA Y BIOQUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

REPORTES QUIMICA ORGANICA l.


QUIMICA
ORGANICA I

EQUIPO 4B

IMELDA
TENORIO

JONATHAN LEMUEL MORALES


OSORIO
CESAR EDUARDO SALINAS SOSA
OMAR ALEJANDRO OLMOS WILSON

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
PRACTICA No 1
CONOCIMIENTO DE LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
PRELABORATORIO
Investigar las normas de seguridad de un laboratorio
MEDIDAS DE SEGURIDAD MS IMPORTANTES EN EL LABORATORIO DE
QUIMICA ORGANICA.
1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estn
supervisados por el docente.
2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al docente o al
auxiliar del laboratorio
3. Uso indispensable de bata como medida de proteccin.
4. No pipetee los cidos con la boca, puede llegar a ingerirlos
5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el
reactivo que necesita, no utilice reactivos que estn en frascos sin etiqueta.
6. Despus de que utilice un reactivo tenga la precaucin de cerrar bien el
frasco.
7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse sobre tela
de asbesto y en un lugar no muy accesible de la mesa de trabajo, para
evitar quemaduras a s mismo o a un compaero.
8. Los tubos de ensaye calientes, con lquido o no, deben colocarse en una
gradilla de alambre o dentro de un vaso de precipitados.
9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tubo de ensaye, no se
debe apuntar la boca del tubo al compaero o a s mismo, ya que puede
presentarse proyecciones del lquido caliente.
10. La dilucin de cidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera:
Utilizar recipientes de pared delgada.
Aadir lentamente el cido al agua resbalndolo por las paredes del
recipiente, al mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA AADIR AGUA
AL CIDO, ya que puede formarse vapor con violencia explosiva.
Si el recipiente en el que se hace la dilucin se calentara demasiado,
interrumpir de inmediato y continuar la operacin en bao de agua o hielo.
11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algn reactivo se ingiere por
accidente, se notificar de inmediato al docente.
12. No manejar cristalera u otros objetos con las manos desnudas, si no se
tiene la certeza de que estn fros.

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13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben
abanicarse con la mano hacia la nariz.
14. No tirar o arrojar sustancias qumicas, sobrenadantes del experimento, al
desage. En cada prctica deber preguntar al profesor sobre los productos
que puede arrojar al desage para evitar la contaminacin de ros y
lagunas.
15. Cuando en una reaccin se desprendan gases txicos o se evapore cido, la
operacin deber hacerse bajo una campana de extraccin.
16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la prctica deben
mantenerse tapados mientras no se usen.
17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
19. Se deber mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el
laboratorio.
20. Estar atento a las instrucciones del docente.
Investigar que son las sustancias peligrosas y menciona algunas
SUSTANCIAS QUE DEBEN USARSE CON PRECAUCIN
Todas las sustancias que se utilizan en las operaciones y reacciones en el
laboratorio de qumica son potencialmente peligrosas por los que, para evitar
accidentes, debern trabajarse con cautela y normar el comportamiento en el
laboratorio por las exigencias de la seguridad personal y del grupo que se
encuentre realizando una prctica.
Numerosas sustancias orgnicas e inorgnicas son corrosivas
, es
decir se absorben fcilmente por la piel, produciendo intoxicaciones o
dermatitis, por lo que se ha de evitar su contacto directo; si ste ocurriera,
deber secarse el exceso y lavarse inmediatamente con abundante
agua la parte afectada.

RECOMENDACIONES PARA EL MANEJO DE ALGUNAS SUSTANCIAS


ESPECFICAS.

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cido Fluorhdrico (HF)


Causa quemaduras de accin retardada en la piel, en contacto con las uas
causa fuertes dolores, y slo si se atiende a tiempo se puede evitar la
destruccin de los tejidos incluso el seo.
cido Ntrico (HNO3)
Este cido daa permanentemente los ojos en unos cuantos segundos y es
sumamente corrosivo en contacto con la piel, produciendo quemaduras,
mancha las manos de amarillo por accin sobre las protenas.
cido Sulfrico (H2SO4), Fosfrico (H3PO4) y Clorhdrico (HCl)

Las soluciones concentradas de estos cidos lesionan rpidamente la piel y los


tejidos internos. Sus quemaduras tardan en sanar y pueden dejar cicatrices.
Los accidentes ms frecuentes se producen por salpicaduras y quemaduras al
pipetearlos directamente con la boca.
Qu es un reglamento?
Un reglamento son una serie de normas que nos ayudan a estar en armona y a
mantener el orden dentro de una sociedad, las partes elementales de un
reglamento son el ttulo y las personas a las que va dirigido el reglamento, las
normas enumeradas por orden de prioridad y estar brevemente especificado
cada punto y que institucin promueve dichas reglas, al igual que las
consecuencias de infringir las reglas establecidas.
Las normas de prohibicin es todo aquello que no est permitido en la
institucin, las de permisin es todo lo que sea posible realizar o incluso una
obligacin y las de descripcin es una breve explicacin a cada una de las
anteriores.
Por qu es importante conocer el reglamento de un laboratorio?
El saber el reglamento de laboratorio facilita la estancia y el manejo de la
practica para tener una estancia mas cmoda y segura. El reglamento de
laboratorio es una serie de normas a seguir para evitar lastimar a compaeros
o a uno mismo a la hora de hacer la practica.

Objetivos.

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El aprendizaje y razonamiento de las normas de seguridad que se deben tener
dentro del laboratorio de qumica, as como las acciones que NO se deben
realizar bajo ninguna circunstancia para evitar percances que podran ocurrir y
en caso de suceder saber qu medidas tomar para evitar que dicho incidente
se salga de control.
1.- Tener el conocimiento de las medidas de seguridad a tomar entro del rea
de trabajo
2.- Saber las acciones que no se deben realizar dentro del laboratorio
3.- tener conocimiento de las medidas a tomar en caso de un accidente

Seguridad en el laboratorio
El laboratorio de qumica es un lugar que puede ser peligroso si no se respetan
unas normas bsicas de trabajo. La mayora de los productos qumicos son
nocivos de una u otra forma, pero si se manejan correctamente no hay razn
alguna para que puedan afectarnos. Las reglas esenciales para la seguridad en
el laboratorio se pueden clasificar en dos apartados: precauciones que siempre
hay que seguir y acciones que nunca se deben realizar.

Precauciones que se deben tomar:


Familiarizarse con los procedimientos de seguridad en el laboratorio en
que se trabaje: saber dnde estn los extintores, duchas, salidas de
emergencia, etc.
Llevar gafas protectoras siempre. Las salpicaduras son relativamente
frecuentes y los ojos son muy sensibles hacia la prctica totalidad de los
materiales orgnicos.
Llevar ropa adecuada. No slo es imprescindible llevar bata, sino que
hay que evitar llevar pantalones cortos, sandalias, etc.
Leer las instrucciones atentamente antes de empezar un experimento.
Antes de utilizar un aparato, comprobar que funciona correctamente.
Aqu se puede englobar el material de vidrio, el cual hay que verificar que no
tiene ninguna rotura antes de agregarle ningn producto.
Manejar todos los productos qumicos con gran cuidado. Estos pueden
ser txicos, corrosivos, inflamables, explosivos, con posibles propiedades
cancergenas, etc.

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El principal peligro en el laboratorio es el fuego. Nunca se debe encender


un mechero antes de comprobar que no hay ningn lquido inflamable en las
proximidades.
Para evitar el contacto de los productos con la piel, es recomendable
utilizar guantes. En caso de contacto, en general, se debe lavar con abundante
agua.
Mantener el rea de trabajo limpia.
Recoger lquidos o slidos que se derramen inmediatamente. Para cidos
y bases conviene neutralizar previamente.
Preguntar al profesor en caso de duda.
En caso de accidente, avisar inmediatamente al profesor.
Lavarse las manos antes de abandonar el laboratorio.
Acciones que nunca se deben realizar:
comer o beber en el laboratorio.
Fumar en el laboratorio. Inhalar, probar o esnifar productos qumicos.
Distraer a los compaeros que estn trabajando.
Correr en el laboratorio.
Trabajar solo.
Llevar a cabo experimentos no autorizados.

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Dato y/o Observaciones.
Cuando se trabaja en un laboratorio existe el peligro potencial de un
ACCIDENTE, en virtud de las sustancias y elementos que se utilizan, y la
posibilidad de cometer algn error al realizar un experimento.
Por eso, cuando se trabaja en el laboratorio, deben tenerse presente una serie
de reglas o consejos que disminuyan y en algunos casos logren evitar los
accidentes.

Conclusin.
Al llevar a cabo la prctica y escuchar la charla que la profesora nos imparta
nos tena con referente a tema que es de gran importancia nos pudimos dar
cuenta lo importante que son las normas de seguridad
Ya que La aplicacin de las normas de seguridad, es importante para obtener
unos resultados ptimos durante cada prctica y no presentar accidentes
inesperados en los procesos analticos prcticos que vallamos hacer ,
relacionados con el uso de los materiales adecuados y de la forma adecuada.
Est demostrado que tener una buena conciencia sobres las normas,
comprender los factores de riesgo que existen han ayudado a bajar el ndice de
accidentes e incidentes en los laboratorios , y as se no permiten continuar con
las practicas programadas.

PRACTICA No. 2

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CONOCIMIENTO DEL MATERIAL DE LABORATORIO
PRELABORATORIO:
1.- Que materiales de laboratorio conoces?
1.- Tubo de ensaye.
2.- Vaso de precipitados.
3.- Pipeta.
4.- Anillo de hierro.
5.- Pinzas metlicas.
2.- investiga los materiales utilizados en el laboratorio de qumica
orgnica
Tubo de ensaye: contener lquidos y hacer reacciones a pequea escala.
Vidrio de reloj: calentar slidos y cristalizar ciertas sustancias.
Matraz de Erlenmeyer: contener, calentar y mezclar sustancias.
Matraz aforado: preparar soluciones y diluciones a un vol. determinado.
Vaso de precipitados: contenedor de lquidos.
Agitador: revolver o mezclar sustancias.
Probeta: medir volmenes con menor precisin que las pipetas.
Pipeta: medir lquidos con bastante precisin.
Bureta: verter cantidades variables de lquido.
Embudo: de separacin: separar lquidos de diferentes densidades.
Cristalizador: cristalizar sustancias y contenerlas.
Crisol: contener sustancias a muy altas temperaturas.
Mortero con pistilo: moler o machacar sustancias slidas.
Mechero de Bunsen: calentar o esterilizar muestras.
Soporte universal: realizar montajes y obtener sistemas de medicin.

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Trpode: apoyar la tela metlica para calentar sustancias.
Gradilla: sostener y almacenar tubos de ensayo.
Tela metlica: sostener los matraces que van a ser calentados.
Pinzas de Mohr: fijar tubos de ensayo para calentarlos.
Pinzas metlicas: sujetar cosas.
Anillo de hierro: sostener la tela metlica.
Balanza: pesar sustancias.

3.- Materiales de los que estn hechos los instrumentos de laboratorio


Vidrio:
El vidrio es un material inorgnico duro, frgil, transparente y amorfo que se
encuentra en la naturaleza, aunque tambin puede ser producido por el ser
humano. El vidrio artificial se usa para hacer ventanas, lentes, botellas y una
gran variedad de productos. El vidrio es un tipo de material cermico amorfo.
El vidrio se obtiene a unos 1500 C a partir de arena de slice (SiO2), carbonato
de sodio (Na2CO3) y caliza (CaCO3).
El trmino "cristal" es utilizado muy frecuentemente como sinnimo de vidrio,
aunque es incorrecto en el mbito cientfico debido a que el vidrio es un slido
amorfo (sus molculas estn dispuestas de forma irregular) y no un slido
cristalino.
Porcelana:
La porcelana es un material cermico producido de forma artesanal o industrial
y tradicionalmente blanco, compacto, duro, translcido, impermeable,

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resonante, de baja elasticidad y altamente resistente al ataque qumico y al


choque trmico, utilizado para fabricar los diversos componentes de
las vajillas (pero no la cubertera) y para jarrones, lmparas, esculturas y
elementos ornamentales y decorativos. Desarrollado por los chinos en el siglo
VII u VIII e histricamente muy apreciado en Occidente, pas largo tiempo
antes de que su modo de elaboracin fuera reinventado en Europa.
Metal:
Se denomina metal a los elementos qumicos caracterizados por ser buenos
conductores del calor y la electricidad. Poseen alta densidad y son slidos en
temperaturas normales (excepto el mercurio); sus sales
forman iones electropositivos (cationes) en disolucin.

OBJETIVO:
El alumno identificar el material ms frecuente utilizado en el Laboratorio de
Qumica, as como explicar el uso de cada uno de ellos.

Marco terico.

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El laboratorio escolar es uno de los lugares ms importantes de la escuela, ya
que en l se realizan experimentos para descubrir y elaborar sus propios
conocimientos, de acuerdo con el mtodo cientfico.
La familiarizacin del estudiante con los equipos, materiales, sustancias
qumicas y aparatos sencillos de uso constante en el Laboratorio, es uno de los
objetivos ms importantes para que adquiera habilidad en el desarrollo de las
siguientes prcticas, permitiendo que sea capaz de seleccionarlos y usarlos
adecuadamente. Es esencial conocer el nombre y uso de los elementos que
constituyen el equipo de laboratorio, as como los cuidados que deber
proporcionar a cada uno de ellos para su conservacin.
Para que las prcticas planeadas sean debidamente realizadas, se debe contar
con cierto tipo de materiales que pueden ser de vidrio, porcelana y metal, los
materiales ms utilizados y sus funciones ms comunes en cuanto al:

Vidrio
a) Tubo de ensaye: contener lquidos y hacer reacciones a pequea escala.
b) Vidrio de reloj: calentar slidos y cristalizar ciertas sustancias.
c) Matraz de Erlenmeyer: contener, calentar y mezclar sustancias.
d) Matraz aforado: preparar soluciones y diluciones a un vol. determinado.
e) Vaso de precipitados: contenedor de lquidos.
f) Agitador: revolver o mezclar sustancias.
g) Probeta: medir volmenes con menor precisin que las pipetas.
h) Pipeta: medir lquidos con bastante precisin.
i) Bureta: verter cantidades variables de lquido.
j) Embudo: de separacin: separar lquidos de diferentes densidades.

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k) Cristalizador: cristalizar sustancias y contenerlas.

Con respecto a la porcelana son:


a)

Crisol: contener sustancias a muy altas temperaturas.

b)

Mortero con pistilo: moler o machacar sustancias slidas.

Con respecto al metal son:


a) Mechero de Bunsen: calentar o esterilizar muestras.
b) Soporte universal: realizar montajes y obtener sistemas de medicin.

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c) Trpode: apoyar la tela metlica para calentar sustancias.
d) Gradilla: sostener y almacenar tubos de ensayo.
e) Tela metlica: sostener los matraces que van a ser calentados.
f) Pinzas de Mohr: fijar tubos de ensayo para calentarlos.
g) Pinzas metlicas: sujetar cosas.
h) Anillo de hierro: sostener la tela metlica.
i) Balanza: pesar sustancias.

METODOLOGIA:
Con ayuda del maestro identificar el material y equipo de uso general,
explicando la utilizacin de los mismos.
El material de laboratorio
El material de un laboratorio de Qumica se puede clasificar atendiendo al uso
a que est destinado, si bien existe un material de mltiples usos que se
clasifica segn de que est hecho.
Material para pesar
Para pesar los slidos es necesario disponer de esptula, vidrio de reloj
balanza

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CONCLUSIN
Durante la realizacin de la prctica se pudo observar la importancia que tiene
conocer los equipos y materiales de laboratorio, su uso y manejo, ya que de
esto depender la buena ejecucin de la prctica y la obtencin de resultados
ms confiables y al mismo tiempo conocer las propiedades de las sustancias a
utilizar en el laboratorio, as como tambin las medidas de primeros auxilios
que debern ser prestados en caso de accidentes.

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PRACTICA No. 3 ENSAYO PRELIMINAR DE SUSTANCIAS ORGNICAS.


OBJETIVOS:
Identificar una sustancia orgnica por medio de un examen preliminar o
diagnstico y utilizar las medidas de seguridad pertinentes.
Adquirir hbitos que le permitan trabajar en equipo, con entusiasmo y de
manera ordenada y pulcra.
PRELABORATORIO:
1.- Cules son las caractersticas mas comunes presentan los compuestos
orgnicos? Son combustibles, poco densos, electro conductores, poco
hidrosolubles, pueden ser de origen natural o sinttico, tienen carbono, casi
siempre tienen hidrogeno, su enlace fuerte covalente, presentan
concatenacin.
2.- Qu precauciones se deben tener al efectuar la prueba de ignicin para
percibir el olor de un compuesto orgnico? Cuando quemas un compuesto
orgnico debes utilizar una pequea cantidad, hacerlo en un recipiente lejos de
posibles fuentes de combustin. La determinacin de olores requiere de mucha
precaucin . No acercar la nariz e inhalar profundamente. Para percibir algn
olor de una sustancia hay que acercar la nariz y abanicar con la mano.
3.- Investigue la toxicidad de los reactivos a emplear.
cido Clorhdrico (HCl):
El HCl es irritante y corrosivo para cualquier tejido con el que tenga contacto.
La exposicin breve a bajos niveles produce irritacin de la garganta. La
exposicin a niveles ms altos puede producir respiracin jadeante,
estrechamiento de los bronquiolos, coloracin azul de la piel, acumulacin de
lquido en los pulmones e incluso la muerte.
Datos de toxicidad: 1985-86
Inhalacin, humana, LCLO: 1300 ppm/30 min.
Efectos txicos no revisados.

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MARCO TEORICO:
Para identificar una sustancia orgnica adems de los datos de sus constantes
fsicas es de bastante utilidad conocer su composicin elemental, debido a la
existencia a compuestos diferentes con propiedades fsicas muy semejantes.
Ensayos preliminares: Son ensayos sencillos para compuestos que
generalmente estn puros y tienen como propsito diferenciar un compuesto
orgnico de uno inorgnico y asociar el compuesto orgnico con algn grupo
funcional presente en su estructura, se pueden clasificar en:
Estado fsico: Se debe observar el estado fsico, slido o lquido. En los slidos
se debe describir la forma cristalina (agujas lminas prismas), distinguir entre
un slido amorfo y uno microcristalino.
Caractersticas Fsicas: observar el color, que puede estar asociado con la
presencia de aromticos o grupos con dobles enlaces altamente conjugados y
el olor, por ejemplo, algunas aminas pueden tener olores desagradables, pero
los esteres pueden tener olores fragantes.
Combustin: El ensayo de combustin se basa en un calentamiento
cuidadoso de la muestra directamente en el mechero y la observacin de la
presencia de cenizas, quienes determinarn si la muestra est formada
solamente por CHO y si hay o no presencia de metales de reaccin cida o
bsica a los indicadores.

MATERIAL
2Cpsulas de porcelana pequeas
5 Tubos de ensayo de 13x100.
1 Mechero
1 Tripi
1 Tela de alambre con centro de
asbesto.
2 Pipetas graduadas de 5 ml.
1 Porta-asa.
1 Gradilla
1 Perilla.

REACTIVOS
Muestras problemas
HCl concentrado.

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DATOS Y/O OBSERVACIONES:

OBSERVACIONES:
1.- Observar y anotar el estado fsico de cada una de las muestras.
MUESTRA 1:
Observaciones: Estado solido, de forma cristalina de prisma.
MUESTRA 2:
Observaciones: Estado liquido.
2.- Distinguir el color y olor de cada una de las sustancias dadas.
MUESTRA 1:
Observaciones: Incolora, con un olor parecido al resistol.
MUESTRA 2:
Observaciones: Incolora, con olor agradable como el de una fragancia
suave.
3.-PRUEBA DE IGNICIN
En una cpsula de porcelana coloque 0.5 g 0.5 ml, de la sustancia en
estudio y aproxime el mechero a la cpsula para observar si la sustancia
es inflamable o no. Si no lo es, caliente la cpsula por la parte inferior,
observando la naturaleza de la flama, el olor desprendido y el del gas
producido.

Cuando estime que la accin de calor ha terminado, deje enfriar y si


existe un residuo no carbonoso, agregue unos 2 ml de agua destilada y
tome la reaccin cida o alcalina con papel tornasol.
Despus agregue unas gotas de HCl y observe si se produce
efervescencia, enseguida haga la prueba de la llama mediante un portaasa con alambre para determinar si se encuentra presente algn metal
en las muestras orgnicas.

MUESTRA 1:

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Observaciones: En el caso de la muestra 1 no lo fue, por lo que


proseguimos con las dems determinaciones.
MUESTRA 2:
Observaciones: La sustancia fue inflamable, por lo que rpidamente
determinamos que era una sustancia organica; ya que estas tienen una
caracterstica muy particular que es la combustibilidad, que es la
facilidad de combustin, transformndose en dixido de carbono y agua.
ESQUEMAS:

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ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA:
1.- Explique a qu se debe el estado fsico, el color y olor de una
sustancia?
Las propiedades fsicas con las caractersticas propias de una sustancia
que se observan en ausencia de cualquier cambio de composicion
2.- Qu es un ensayo preliminar?
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente estn puros y
tienen como propsito diferenciar un compuesto organico de uno

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inorgnico y asociar al compuesto organico con algn grupo funcional


presente en su estructura.
3.- A qu se llama prueba de ignicin?
Se basa en la observacin del comportamiento de una sustancia cuando
es calentada fuertemente. Sirve como evidencia de la naturaleza
organica de un compuesto.
4.- Explique qu ventajas tiene la realizacin de la prueba de ignicin?
En esta practica, saber si la muestra problema era de tipo organica o
inorgnica, esto se vio con el tipo de residuo que quedaba al realizar
dicha prueba.
5.- Describa la importancia de realizar un ensayo preliminar de una
sustancia desconocida. Diferenciar un compuesto organico de uno
inorgnico y asociar el compuesto organico con algn grupo funcional
presente en su estructura.
6.- Qu indica la formacin de un residuo carbonoso?
Indica que la muestra que estamos observando se trata efectivamente
de un compuesto organico ya que estas son los que dejan residuos
carbonados en pruebas de ignicin.
7.- Si la reaccin al papel tornasol es bsica Qu nos indica?
Que se trata de un compuesto organico, ya que estos son bsicos, y los
inorgnicos son acidos.
8.- Si el residuo no se disuelve en HCl Qu nos indica?
Que es una sustancia organica, ya que las organicas se disuelven en
sustancias no polares y como sabemos el HCI es una sustancia polar, por
lo que es el se disuelve en las compuestos inorgnicos.

CONCLUSION:
Al trmino de esta prctica pudimos identificar las muestras problemas
que nos dieron en el laboratorio, y as saber diferenciar de una sustancia
orgnica de una inorgnica, esto se da por las diferentes propiedades
que adquiere cada sustancia. Por las pruebas preliminares pudimos
observar las caractersticas fsicas de cada muestra igualmente con la
prueba de flotabilidad que nos ayud en la identificacin de la sustancia
orgnica sabiendo que deja cenizas. Realizar pruebas preliminares es
importante para conocer y diferenciar sustancias orgnicas de
inorgnicas, por ello es necesario conocerlas y llevar a cabo
correctamente la identificacin.

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BIBLIOGRAFIA:
http://www.depa.pquim.unam.mx/fercor/dqo/manuelas/1311/p2.pdf
MANEJO DE RESIDUOS:
Colocarlos desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la
siguiente manera:

Residuos carbonosos (Frasco 1)

Desechos de papel Tornasol (Frasco 2)

Desechos cidos de Ensayo preliminar (Frasco 3)

PRUEBA DE
IGNICIN

RESIDUO
CARBONOSO

RESIDUO NO
CARBONOSO

R1
RES. DE
PAPEL
TORNASOL

RES. NO
CARBONOSO
+ HCl

R2

R3

PRCTICA No. 4 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN


OBJETIVOS
Comprender la relacin existente entre fuerzas intermoleculares y el punto de
fusin.
Determinar el punto de fusin de diversos compuestos orgnicos.
Comparar el punto de fusin obtenido experimentalmente con el reportado en
la literatura.
Adquirir la destreza necesaria en el manejo del equipo utilizado para la
determinacin de los puntos de fusin.
PRELABORATORIO:
1.- Describa como son los puntos de fusin en los compuestos organicos.

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Un compuesto organico puro funde usualmente en un rango de fusin muy
estrecho. Un compuesto menos puro exhibe un rango mas amplio, a veces 3 o
incluso de 10-20. Por esta razn el punto de fusin puede ser usado como un
criterio de pureza. Un rango de fusin de 2 o menos indica un compuesto
suficientemente puro para la mayora de los usos. Un compuesto organico
impuro no solo muestra un rango de fusin mas amplio si no tambin un punto
de fusin mas bajo que el compuesto puro. El punto de fusin de un solido
puede ser usado para determinar si 2 compuestos son idnticos.
2.- Qu tipo de bao se debe emplear en esta determinacin? Por qu?
Bao de aceite, bao maria, bao de arenas.
*Agua hasta 100
*Glicerina o parafina hasta 200
*Acido sulfrico concentrado 300
*Cloruro de Zinc 500
La funcin del bao es asegurar un calentamiento uniforme, pues atena el
efecto que puede producir el calor de la llama.

3.- Elabore un diagrama de bloques de la tcnica


Se prepara el equipo de calentamiento Fisher-Jones y por otro lado se prepara
un tubo capilar con las muestras problemas, de la siguiente forma:

Triture la muestra perfectamente en un mortero.

Introduzca un poco de la sustancia en un tubo capilar, sellado anteriormente


por uno de sus orificios.

Deje caer el capilar con la muestra dentro de un tubo largo de vidrio, con
objeto de forzar el polvo a que se vaya al fondo. Cuando el capilar contenga
aproximadamente 1 cm de muestra, suspenda la operacin.

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Insertar la muestra cristalina entre dos vidrios de cubrir y colocar sobre la placa
de calentamiento de aluminio. Se observa la fusin a travs de una lupa
ajustable.

Cuando se alcance el punto de fusin (el vidrio de cubrir exhibe gotitas de


liquido), leer la temperatura en el termmetro de mercurio.
4.- Investigue la peligrosidad de las muestras a utilizar y las medidas de
seguridad a emplear durante esta sesin experimental.
Aceite:
El gran peligro del aceite es su excesivo calentamiento, lo cual ocurre cuando
se fren mucho los alimentos o cuando el mismo aceite se usa repetidas veces.
La alarma que ello representa para la salud es con respecto al colesterol, cuyo
aumento anormal produce serias enfermedades como presin arterial alta,
infarto cardiaco, hemorragia cerebral y alergias.
Glicerol:
El glicerol es reconocido como seguro para el consumo humano desde 1959.
Puede ser utilizado en diversos productos alimenticios para diferentes
propsitos. Los niveles de la Dosis letal mediana en ratas son de 12.600 mg por
kg, en conejillos de Indias de 18.700 mg por kg. Varios estudios han
demostrado que una gran cantidad de glicerol (sinttico o natural) se puede
administrar sin la aparicin de efectos adversos para la salud.
Medidas de Seguridad:
1.- Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad (personal).
2.- Ten siempre tus manos limpias y secas. Si tienes alguna herida, tpala.
3.- Recuerda dnde est situado el botiqun.
4.-Mantn el rea de trabajo limpia y ordenada

MARCO TEORICO:
El fenmeno de fusin es el paso de una sustancia de estado slido a estado
liquido por la accin del calor, este cambio se lleva acabo a una temperatura
determinada, la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de
presin, pero si con la presencia de impurezas, esto hace que el punto de
fusin sea utilizado muy a menudo como criterio de pureza de un compuesto
slido.

Los puntos de fusin de las molculas reflejan hasta cierto punto el tipo de
fuerzas intermoleculares que estn presentes, sin embargo aunque se

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esperara que los compuestos donde existen fuerzas de Van der Waals
fundiran a temperaturas ms bajas que aquellos donde existe dipolo- dipolo,
hay otros aspectos que tambin se deben considerar al hacer el anlisis de los
puntos de fusin de los compuestos, como por ejemplo, la simetra de la
molcula, ya que entre ms simtrica sea, esta se acomoda mejor en la red
cristalina que crea el cristal haciendo la molcula mas compacta y el punto de
fusin ms elevado.
Cuando un compuesto lquido se deposita en un recipiente abierto, se calienta
y se produce un progresivo aumento de la presin de vapor de dicho liquido; al
prolongar su calentamiento llega un momento en el cual la presin de vapor
del liquido se hace igual a la presin atmosfrica.

La pureza e identidad de una sustancia orgnica queda establecida cuando sus


constantes fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin, peso molecular,
densidad, ndice de refraccin, rotacin ptica, color, espectros de absorcin,
etc.) y sus propiedades qumicas son idnticas con las registradas en la
literatura para dicha sustancia. Por ser fcil determinar correctamente los
puntos de fusin y de ebullicin y sobre todo porque son las constantes que
con mas frecuencia se localizan en la bibliografa, su determinacin es una de
las operaciones de rutina en los laboratorios de Qumica Orgnica.

El punto de fusin de una sustancia es la temperatura a la cual, a la presin


atmosfrica, los estados slido y lquido de dicha sustancia se encuentran en
equilibrio.
En un slido cristalino las partculas que actan como unidades estructurales
-iones o molculas- se hayan ordenados de algn modo regular y simtrico;
hay un arreglo simtrico que se repite a travs de todo el cristal del
compuesto.
Fusin, es el cambio del arreglo ordenado de partculas en el retculo cristalino
a uno o ms desordenado que caracteriza a los lquidos. La fusin se produce
cuando se alcanza una temperatura en la que la energa trmica de las
partculas es suficientemente grande como para vencer las fuerzas
intercristalinas que las mantiene en su lugar.
Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de
fusin. Por ejemplo, el tubo de Thiele (muestra en capilar) y el aparato de
Fisher-Johns (muestra en cubre-objetos).
f) El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una
resistencia elctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubre-objetos
redondos (unos cuantos cristales en el centro del cubre-objetos). La velocidad

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de calentamiento se controla con un restato integrado al aparato y la
temperatura de fusin de la sustancia se lee en el termmetro adosado a dicha
platina.
Equipo para la determinacin del Punto de Fusin Bioamerican Bs 448: Es un
instrumento diseado para la determinacin del punto de fusin de slidos de
muestras simples o mezclas hasta una temperatura de 400C.
MATERIALES
2 Morteros con pistilos
problemas.
1 Termmetro.

2 Muestras
Aceite o glicerol

2 Vasos de precipitado de 100 ml.


4 Capilares
1 Equipo de calentamiento
1 Pinza para termmetro
1 Tramo de tubo de vidrio de 30-50 cm.
2 Ligas.

DATOS Y/O OBSERVACIONES:


OBSERVACIONES:
PROCEDIMIENTO:
Ponga en un vaso de precipitado de 100-150 ml, aproximadamente 60 ml de
aceite mineral o glicerina. Por otro lado se prepara un tubo capilar con las
muestras problemas, de la siguiente forma:
a) Triture la muestra perfectamente en un mortero.
b) Introduzca un poco de la sustancia en un tubo capilar, sellado anteriormente
por uno de sus orificios.
c) Deje caer el capilar con la muestra dentro de un tubo largo de vidrio, con
objeto de forzar el polvo a que se vaya al fondo. Cuando el capilar contenga
aproximadamente 1 cm de muestra, suspenda la operacin.
Una el capilar al termmetro, mediante una liga colocada en la parte superior
del mismo. Cuide que la liga no toque el aceite. Arme el aparato de manera

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que el termmetro quede aproximadamente a 1 cm del fondo del recipiente del
bao y el volumen de la muestra se encuentre dentro del bao. Caliente el
vaso del bao y observe la temperatura a la cual empieza a fundirse la
muestra, y la temperatura cuando se haya fundido toda la muestra. Cuando se
desconoce el punto de fusin de la muestra se recomienda repetir la operacin.
Observaciones: La muestra dentro del capilar a una determinada temperatura
empieza a fundirse
Cuando se determina un punto de fusin, es muy importante anotar todos los
cambios que sufre la muestra durante el proceso. debe anotarse todo el
intervalo de temperatura en el que transcurre el proceso de reblandecimiento o
contraccin. Es un proceso en el que la muestra se contrae y se separa de las
paredes del capilar. Deben anotarse tambin los cambios de color, as como la
temperatura a la que aparezca cualquier efervescencia o prdida de gas. Se
anotara tambin con cuidado la presencia de cualquier slido residual que
permanezca infusible durante el proceso de fusin, y si este material se
descompone y precipita, se evapora, se ennegrece, etc.; el punto de fusin se
anota con una parntesis que indica descomposicin.

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ESQUEMAS:

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ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA:
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1.-Qu equipos a nivel industrial se utilizan para la determinacin del punto de
fusin? En la actualidad se utilizan aparatos sofistificados para la
determinacin del punto de fusin en muestras solidas, algunos son
automticos y otros pueden conectarse vua pc para facilitar el uso.

2.-Explique qu efecto producir en el punto y en el intervalo de fusin de una


muestra lo siguiente:
a) Empleo de un capilar de paredes muy gruesas.
Si queremos medir el punto de fusin de una sustancia con un tubo capilar de
paredes gruesas al calentar, al calor le cuesta atravesar la pared tan gruesa,
por lo que en el exterior del tubo la temperatura que mediremos es mayor que
la que siente la sustancia en el interior del capilar.
b) Calentamiento demasiado rpido.
Un rango de error, ya que la temperatura puede variar repentinamente, ya que
algunos compuestos, su intervalo de fusin es menor a un grado centgrado,
por lo que, si tenemos un calentamiento rpido, no notaremos correctamente
el cambio en la muestra y tendremos una lectura errnea del punto de fusin.
c) Que la muestra rebase el nivel del aceite del bao.
Si el capilar rebasa el nivel del aceite, no se observa buen el punto de fusin y
este puede variar, ya que si no se encuentra dentro del aceite la temperatura
no es uniforme y no funde correctamente y varia la temperatura.
3.-Usando la tabla de los puntos de fusin obtenida en los experimentos
grafique la diferencia entre la referencia y el promedio (ordenada), contra la
referencia (abscisa).

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MUESTRA 1: REFERENCIA
MUESTRA 2: PROMEDIO

CONCLUSION:
En el desarrollo de esta practica, pudimos comprobar el punto de fusin de una
sustancia organica dada en el laboratorio. Se vio que de manera practica que
el punto de fusin se refiere a que una sustancia al sufrir un cambio de
temperatura donde la energa trmica de las partculas presentes en dicha
sustancia es un poco mayor para vencer las fuerzas de atraccin dada entre
ellas. De la misma manera este cambio se puede hacer mas visible debido al
cambio del estado fsico de la materia, es decir; de solido a liquido.
BIBLIOGRAFIA

http://www.slidshare.net/thatik/determinacion-de-puntos-de-fusion-ypuntos-de-ebullicion
MANEJO DE RESIDUOS
Colocar los residuos generados en esta prctica de la siguiente forma:
Frasco 1: residuos de capilares
Frasco 2: residuos de aceite

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PRACTICA No 5
MINACIN DEL INDICE DE REFRA

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OBJETIVO

Conocer el manejo del refractmetro de Abbe-Spencer.

Analizar los fundamentos de la refractometra.

Determinar el ndice de refraccin de algunos muestras

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PRELABORATORIO
1.

Realizar un diagrama de bloques de la tcnica


Se deja secar
el solvente
antes de usar

Se revisa que en la
superficie del prima
no halla residuos.

Se baja el
prisma y se
pasa a realizar
el ajuste del
refractmetro

Se pone con un
gotero un poco
de la muestra
problema

2.
Investigar los ndices de refraccin del etanol, acetaldehdo,
acetona, cido actico, ter etlico.
Muestras Problemas

ndice de Refraccin

Etanol
acetaldehdo
acetona
cido actico
ter etlico

1.361
1.35
1.359
1.372
1.353

Marco Teorico:
El ndice de refraccin (IR) se define como la relacin entre la velocidad
de la luz en el vaco y la velocidad de la luz a travs de una muestra. La
velocidad de la luz en un medio viene determinada por la interaccin de
las ondas luminosas con los electrones de los orbitales enlazantes y no
enlazantes de la sustancia, por consiguiente, la velocidad de la luz a

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travs del medio estar relacionada con la estructura de la molcula y


en particular con la clase de grupos funcionales que contenga.
El IR ms bajo de un lquido corriente es el agua 1.33. En general, los
materiales orgnicos tienen IRs que caen dentro del intervalo entre 1.3
y 1.6. Algunos valores tpicos del IR son 1.358 para la acetona, 1.386
para el cido propanoico, 1.446 para el cloroformo y 1.501 para el
benceno.
En general, el IR es exacto por lo menos en dos cifras decimales, y a
menudo en tres o cuatro, por lo que puede ser un excelente criterio para
distinguir entre varios compuestos posibles.
El ndice de refraccin de una sustancia es una propiedad intrnseca
como lo es el punto de ebullicin, pero para determinarlo se requiere un
instrumento algo ms
complicado.
Es importante sealar que el IR es sensible a la presencia de impurezas.
El aparato que se emplea para la determinacin del IR se denomina
refractmetro, y consiste en una lmpara de sodio, en bao de
temperatura constante y un sistema ptico. Existen dos clase de
refractmetros de uso corriente: uno es el refractmetro de Fisher, y el
otro es de Abbe-Spencer (Fig. 1), y los valores que se obtienen se
encuentran en el intervalo entre 1.3 y 1.7.

MATERIAL

REACTIVOS

Piseta
Refractmetro

Muestras problemas
Etanol al 95%
Agua destilada
Trapo de algodn

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TCNICA
l. Se comprueba que en la superficie del prisma no queden residuos de
Ia anterior determinacin y se limpia con un algodn o un tejido suave
(un pauelo de celulosa) primero seco y luego humedecido con etanol
del 95 % o bien, metanol o tolueno. En ningn caso debe emplearse
acetona, puesto que sta disolvera el adhesivo que mantiene los
prismas en su lugar.
2 Se deja secar perfectamente el solvente antes del uso. (Nota: Dado
que el IR es sensible a la presencia de pequeas cantidades de
impurezas, asegrese que todo el alcohol se ha evaporado).
3. Se coloca la muestra lquida (Pruebe por separado, con agua. acetona.
cloroformo y benceno ) en el prisma inferior, de modo que toda la
anchura del mismo quede cubierta. Para ello debe usarse un gotero,
teniendo cuidado de que el extremo del mismo no entre en contacto con
el prisma, para evitar araazos.
4. Se baja el prisma superior hasta que toque el inferior. El lquido debe
formar una capa ininterrumpida entre ambos prismas.

Pantalla

Botn de
encendido

Ocular

Tornillos de
ajuste
Botones de
seleccin de
operacin

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Prisma de refraccin

Muestra
patrn

Prisma de
consumo de
luz

Luz

Superficie
pulida

1.-Se observa en el ocular para enfocar los campos oscuro e iluminado


centrados en el retculo, como en la siguiente figura

6. A la derecha
del
refractmetro se encuentran los controles de ajuste macro y
micromtrico, para el movimiento de los prismas. Deben ajustarse de
modo que a travs del ocular se observe un semicrculo oscuro y otro
iluminado (Fig. 10.3). Cuando estos dos campos se encuentran en el
punto de cruce del retculo se oprime la tecla leer (read) y en la
pantalla aparece el ndice de refraccin de la muestra.
La lectura se efecta hasta la cuarta cifra decimal y se anota tambin la
temperatura.

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CONCLUSIN
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1.- Investigue los IR de sus muestras.
Muestras Problemas

ndice de Refraccin

Etanol
acetaldehdo
acetona
cido actico
ter etlico
agua
Acido propanoico

1.361
1.35
1.359
1.372
1.353
1.33
1.446

2.- Anote las frmulas de los compuestos analizados.

Muestras Problemas

Formula Qumica

Etanol
acetaldehdo
acetona
cido actico
ter etlico
agua
Acido propanoico

CH3-CH2-OH
CHO-CH3
CH3(CO)CH3
HCH2COOH
CH3-CH2-O-CH2-CH3
H2O
CH3-CH2-COOH

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BIBLIOGRAFIA

http://www.cienytech.com/tablas/Tabla-indices-refrac.pdf

http://www.ehu.eus/mineralogiaoptica/Atlas_de_Mineralogia_Opti
ca/Propiedades_Opticas/Paginas/Indice_de_refraccion_y_Relieve.
html

http://hyperphysics.phy-astr.gsu.edu/hbasees/geoopt/refr.html

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MANEJO DE RESIDUOS
Los restos de muestra devolverlas al laboratorio.

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l.- Se comprueba que en la superficie del prisma no queden residuos de


Ia anterior determinacin y se limpia con un algodn o un tejido suave
(un pauelo de celulosa) primero seco y luego humedecido con etanol
del 95 % o bien, metanol o tolueno. En ningn caso debe emplearse
acetona, puesto que sta disolvera el adhesivo que mantiene los
prismas en su lugar.
2.-Se

deja

secar

perfectamente

el

solvente

antes

del

uso.

Nota: Dado que el IR es sensible a la presencia de pequeas


cantidades de impurezas, se deber de asegurar que todo el
solvente se haya evaporado.
3.- Se coloca la muestra lquida en el prisma inferior, de modo que toda
la anchura del mismo quede cubierta.
Nota: Para este paso se deber usar un gotero o pipeta,
teniendo cuidado de que el extremo de la mismo no entre en
contacto con el prisma, ya que ste es muy sensible para evitar
araazos y quebraduras,
4.-Se baja el prisma superior hasta que toque el inferior. El lquido debe
formar una capa ininterrumpida entre ambos prismas.
5.-Se observa en el ocular para enfocar los campos oscuro e iluminado
centrados
en
el
retculo.
Nota: Al momento de observar en el ocular se mostrara una
especie de X, se deber de enfocar los campos hasta que los
campos oscuro e iluminado se encuentren centrados en el medio
de la X. Permitiendo que estos campos se observen con nitidez.
6.-A la derecha del refractmetro se encuentran los controles de ajuste
macro y micromtrico, para el movimiento de los prismas. Deben
ajustarse de modo que a travs del ocular se observe un semicrculo
oscuro y otro iluminado .Cuando estos dos campos se encuentran en el
punto de cruce del retculo se oprime la tecla leer (read) y en la
pantalla aparece el ndice de refraccin de la muestra.
Nota: Se deber de oprimir la tecla leer (read) hasta que la
visualizacin de los campos sea similar a la presentada en la

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siguiente imagen:

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REPORTE PRCTICA No. 6


IFICACIN DE GRUPOS FUNCION

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OBJETIVO:
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones caractersticas que
permiten la identificacin de ciertos grupos funcionales orgnicos. Tras
esta toma inicial de contacto, se aplicar este conocimiento a la
identificacin del tipo de compuesto presente en una serie de muestras
problema, mediante un examen sistemtico de las mismas.

Prelaboratorio:
Defina qu es un grupo funcional?
El grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos unidos a una
cadena carbonada, representada en la frmula general por R para los
compuestos alifticos y como Ar (radicales alifticos) para los
compuestos aromticos. Los grupos funcionales son responsables de la
reactividad y propiedades qumicas de los compuestos orgnicos.
La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los
nombres de los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura
sistemtica poderosa para denominar a los compuestos orgnicos.
Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al
resto de la molcula. Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto
de la molcula primero mediante fuerzas inicas, se denomina ms
apropiadamente al grupo como un ion poliatmico o ion complejo.

Marco Terico:

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El comportamiento fsico y qumico de una molcula orgnica se


debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o
varios grupos, funciones o familias qumicas. Los grupos
funcionales son agrupaciones constantes de tomos, en
disposicin espacial
y conectividad, que por tal regularidad
confieren propiedades fsicas y qumicas muy similares a las
estructuras que las poseen. En qumica orgnica los grupos
funcionales ms importantes son los que se muestran en la tabla
5.1:
La clasificacin de los productos orgnicos segn los grupos
funcionales que contengan, proviene de un esfuerzo de
clasificacin de los mismos, en funcin de la afinidad de sus
propiedades.
As, si por ejemplo, comparamos el amonaco y el conjunto de
compuestos orgnicos conocidos como aminas, resulta que estas
ltimas podran ser obtenidas a partir de amonaco mediante la
sucesiva sustitucin de 1, 2 3 de los tres hidrgenos del primero.
Adems, las aminas presentan las propiedades bsicas
caractersticas del amoniaco, por lo que se puede sugerir que son
molculas orgnicas de la "clase" del amonaco.

Tabla 5.1 Grupos funcionales ms empleados

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Grupo
Funcional

Agrupamien
Ejemplos
to
caracterstic
o
Sales
de
R4N+
(CH3)3NH+
:
+
amonio
R4P
trimetilamonio
+
Fosfonio
R3S
(C6H5)4PH+
:
Sulfonio
trifenilfosfonio
(CH3CH2)3S+
:
trietilsulfonio
cido
R-COOH
CH3COOH : cido
carboxlico
actico
Anhdrido

steres

Halogenur
o de acilo
Amida

Nitrilo
Aldehdo

Cetona

R-CO-O-OCR

R-CO-O-R

R-CO-X

CH3CO-O-OCCH3:
anhdrido actico

CH3CO-OC2H5:acetato
etilo

CH3CO-Cl:cloruro
de etanoilo

R-CO-NH2

R-CN
R-CHO

R-CO-R

de

CH3CO-NH2:
acetamida
CH3(CH2)2-CN:
butanonitrilo
CH3CH2-CHO:
propanal

CH3-CO-CH3:
acetona

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Alcohol

R-OH

CH3CH2-OH:
etanol

Mercaptan
o

R-SH

CH3CH2-SH:
etanotiol

Amina

R-NH2

CH3(CH2)5-NH2:
hexanamina

ter

R-O-R

(CH3CH2)2O:
etlico

Sulfuro

R-S-R

(CH3CH2)2S:sulfur
o de dietilo

Alqueno

C=C

Alquino

C=C

Halogenur
o
de
alquilo
Nitro

R-X

CH3CH=CH2:
propeno
CH3C=CH:
propino
CH3CH2-Br:
bromuro de etilo

Alcano

R-NO2
C-C

C6H5-NO2:
nitrobenceno
CH3(CH2)6CH3:
octano

ter

n-

La ventaja que conlleva esta clasificacin es que no es necesario


conocer al detalle las reacciones de cada una de las aminas; basta con
estudiarlas como una clase de compuestos orgnicos caracterizada por
las propiedades del grupo amino.
De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgnicos en una
serie de clases, que tengan en comn una agrupacin de tomos -

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grupo funcional -, a pesar de que el resto de la molcula sea una


cadena hidrocarbonada distinta.
Identificacin de grupos funcionales orgnicos
Esta ser posible en base a una serie de reacciones caractersticas para
cada grupo funcional.
Puede que ms de un grupo funcional de una misma reaccin
caracterstica, por lo que ser necesario aplicar alguna otra ms
especfica para discernir entre estos; se dice entonces que podemos
tener una interferencia en la identificacin
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las molculas
de origen natural. Algunas de stas, por ejemplo los halogenuros de
acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la naturaleza y se
utilizan como intermediarios en sntesis orgnica.
Las propiedades fsicas y qumicas de una molcula sencilla estn
determinadas por la presencia de algunos de estos agrupamientos, pero
en la mayora de las molculas ms tiles, naturales o sintticas existen
varios de estos agrupamientos. En tal caso las propiedades fsicas y
qumicas de la molcula son el resultado del comportamiento combinado
y de la distribucin espacial de las funciones qumicas presentes en ella.
Para un profesional de la qumica es muy importante averiguar qu
grupos funcionales posee una molcula, ya que ello depender en
ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su
comportamiento en un proceso qumico o fsico.

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Molcula problema

Adicionar el indicador universal

Color rojo
Color verde o azul

Color amarillo
osc

uro
Acido carboxlico
Alcano, alqueno, alcohol
Aldehdo o cetona

amina

Adicionar KMnO4 neutro


Caf oscuro
Alqueno o aldehdo
acetona

No reacciona
Alcano, alcohol o

Adicionar reactivo de Tollens


dinitrofenilhdrazina

Espejo plateado
Amarillo-anaranjado
Aldehdo
Cetona

No reacciona
Alqueno

Adicionar

No reacciona
Alcano o alcohol

Adicionar sodio metlico

Burbujea
Alcohol

No reacciona
Alcano

Ruta recomendada para la clasificacin de una molcula


desconocida

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en un grupo funcional orgnico

MATERIAL

REACTIVOS

12 Tubos de ensayo con


tapn
2 Vasos de precipitado de 50
mls.
2 Pipetas Pasteur
1 Pipeta graduada de 5 mls.
1 Esptula
1 Gradilla
1 Pizeta
2 Pinzas para tubos
1 perilla

Hexano
Ciclohexeno
Etanol
Acetaldehdo
Acetona
Acido actico
Dietilamina
Sol. de Permanganato de
potasio 0.02M
Reactivo de Tollens
Muestra Problema
Indicador universal
Sol.
De
2,4dinitrofenilhidrazina
Sodio metlico.

PROCEDIMIENTO
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeos y se colocan en ellos las
sustancias en la cantidad indicada en la tabla siguiente.
Adems de la siguiente lista deben analizarse dos muestras problema.
Tubo
No.
1

Sustancia

Volumen/gotas

Acido actico

10

Agua destilada

10

Dietilamina

10

Acetaldehdo o butiraldehdo

10

Ciclohexeno o aguarrs

10

Acetaldehdo o butiraldehdo

Ciclohexeno o aguarrs

Acetona

10

Etanol

20

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10

n-Hexano

MP
Una vez hecho lo anterior, se procede a realizar
continuacin se indican

20
10
las pruebas que a

A Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se


mezclan perfectamente y se agrega una gota del indicador
universal.
Recurdese que:

Si la disolucin se torna roja, hay un cido carboxlico presente


Si la disolucin se torna azul-verdosa, hay una sustancia bsica
presente, muy probablemente una amina.
Si la disolucin se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada,
la disolucin es neutra y puede tratarse de un alcano, un
alqueno, un aldehdo, una cetona o un alcohol. Si este es el
caso, proceda a la etapa siguiente.
Observaciones: La sustancia torno de color amarilla, que es el mismo
que el indicador, por lo tanto es neutra y puede tratarse de un alcohol,
alqueno o alcano
B Se agregan 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolucin
0.02M de KMnO4 a los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo
por aproximadamente 1 minuto.
Qu sucedi?: La sustancia permaneci de color violeta, asi que
empezamos a persar que se trataba de un alcohol o una cetona

Si despus de este tiempo se observa la formacin de un


precipitado color caf (MnO2), se trata de un aldehdo o un alqueno.
Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color
violeta oscuro, ello indica que no ocurri reaccin alguna y que se trata
de un alcano, un alcohol o una cetona.

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C Se agregan 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agitan


suavemente por dos minutos y se dejan reposar por otros cinco
minutos.
Observaciones: Se observo la formacin de un espejo de plata, a mi se
me asemejo mucho al mercurio, por lo tanto es un aldehdo

Si se observa la formacin de una capa de precipitado o la


formacin del espejo de plata, se trata de un aldehdo.
Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.

D Se agregan 2 ml de solucin de 2,4-dinitrofenildrazina (es txica)


al tubo 8, se agita vigorosamente y se deja reposar por dos
minutos. Si no se forma de inmediato un precipitado, deber de
dejarse reposar hasta 15 minutos.
Qu sucedi?
No se observo ninguna reaccin por lo que seguimos con nuestra
conclusin de que era un alcohol.

Si se observa la formacin de un slido amarillo-anaranjado, la


reaccin ha ocurrido y se trata de una cetona.
Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la
reaccin no ha ocurrido y se trata de un alcano o de un alcohol.

Nota:
a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehdo o la cetona
que se va a estudiar a 2 ml de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3
ml de la disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
b) Si se hace reaccionar un aldehdo con 2,4-dinitrofenilhidrazina puede
producir una coloracin amarillo-anaranjado y confundirse con una
cetona; sin embargo, puede distinguirse entre ambos mediante la
reaccin del permanganato de potasio.
E Se agregan a los tubos 9 y 10 una pequea pieza de sodio
metlico (PRECAUCIN: EL SODIO METLICO ES MUY
REACTIVO CON EL AGUA). Agtese suavemente por 15 segundos
y obsrvese si ocurre alguna reaccin.

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Observaciones: Se observo que la muestra problema reacciono de una


forma un poco violenta con burbujeo, es mas hasta se puso un poco
caliente, por lo que llegamos a la conclusin de que si era un ALCOHOL.

Si el sodio metlico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un


alcohol.
Si no se observa reaccin alguna, se trata de un alcano.

F Se determina qu grupo funcional hay en la muestra problema


siguiendo el esquema anterior y las etapas A a E, teniendo cuidado
en esta ltima etapa, al trabajar con sodio metlico, no disuelva
las sustancias en agua o disolventes prticos (con hidrgenos
liberables), ya que reacciona vigorosamente e incendiarse.
A qu grupo funcional pertenece la muestra problema?
Al de los ALCOHOLES.
Para concluir sobre el grupo funcional de estas dos especies se pueden
realizar otras pruebas, como la determinacin del punto de fusin, la
medicin del ndice de refraccin, el olor, el color, la espectroscopia IR,
UV-visible, etc.
CONCLUSIONES:
Nuestra muestra problema siempre se trato de un alcohol por eso no
reacciono con varios indicadores y pruebas.

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BIBLIOGRAFIA:

http://iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practicas/P2%20Gpos
.%20funcionales.pdf
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_
4_IdentificacionGruposFuncionales.pdf
http://colabora.inacap.cl/sitios/merlot/Materiales
%20MerlotChile/mlcastro/Ciencias%20y%20Tecnolog
%C3%ADa/Qu%C3%ADmica/Gu%C3%ADas%20Laboratorios
%20Qu%C3%ADmica%20Agropecuaria/Laboratorio%20N
%C2%B07_Determinaci%C3%B3n%20de%20grupos
%20funcionales%20en%20mol%C3%A9culas%20org
%C3%A1nicas.pdf

MANEJO DE RESIDUOS

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Colocar los desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la


siguiente manera:

Tubos 1, 2, 3 y 11 (Frasco 1)
Tubos 4 y 5 (Frasco 2)
Tubo 6 (Frasco 3)
Tubo 7 (Frasco 4)
Tubo 8 (Frasco 5)
Tubo 9 /Frasco 6)
Tubo 10 (Frasco 7