Prova G2 de Qumica Orgnica I (QUI1750)

2012/12/10 (Turma 3XA) Prof. Omar Pandoli

Aluno:

Matricula:

1) Desenhe as estrutura de ressonncia para o radical alilico a partir do 4-etilcicloexeno e os produtos de bromurao alilica com N-bromosuccinimida (NBS).
(1 ponto)

2) Prepare os haleto de alquila pelas seguintes reaes e desenhe o mecanismo de

reao com a estereoqumica correta:
(1,5 pontos)

3) Desenhe os produtos de adio ao alceno e faa os mecanismos de cada reao:

(1 ponto)

4) Escreva formulas tridimensionais para todos os estereoisomeros de cada um dos

compostos vistos a seguir. Identifique os pares de enantimeros e os compostos
meso.
(1 ponto)

5) Ao contrario das reaes SN2, as reaes SN1 mostram relativamente pouca

seletividade nucleoflica. Isto , quando mais de um nuclefilo est presente no
meio ondo ocorre a reaa, as reas SN1 apenas mostram ligera tendncia a
discriminar entre nuclefilo forte e nuclefilo fraco, enquanto as reas SN2
mostram tendncia marcante nessa discriminao.
a) fornea uma explicao para esse comportamento;
b) mostre como a sua resposta explica o seguinte:
(1 ponto)

6) Que produto (ou produtos) voc esperaria obter a partir de cada uma das reaes
vistas a seguir? Em cada item d o mecanismo (SN1, SN2, E1 ou E2) pelo qual
cada produto formado e preveja a quantidade relativa de cada produto (ou seja,
o produto seria o nico produto, o produto principal ou o produto minoritrio,
etc?)
(2 pontos)

7) D as estruturas para os produtos de cada uma das seguintes reaes:

(2,5 pontos)