UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL

ESTADO DE HIDALGO
INSTITUTO DE CIENCIAS BSICAS E
INGENIERA
LICENCIATURA EN QUMICA
5 SEMESTRE
Compuestos Heterocclicos
Dr. Roberto Villagmez Ibarra
Prctica #1: Obtencin del furfural
Vania Yaremi Zamudio Jaramillo

INTRODUCCIN
Es un compuesto orgnico derivado de una variedad de agrcolas
subproductos, incluyendo mazorcas de maz, avena, trigo salvado, y serrn. El
nombre furfural viene del latn palabra furfur, que significa el salvado, en
referencia a su fuente habitual.
El furfural es un aldehdo heterocclico, con la estructura del anillo de la
derecha. Su frmula qumica es OC4H3CHO. Es un lquido aceitoso incoloro
con olor de las almendras, que se oscurece rpidamente cuando se expone al
aire. Es uno de los componentes que se encuentran en la vainilla.
PROCEDIMIENTO
Se colocaron 7.5 g de olote molido y cido sulfrico al 12 % en un matraz bola,
se adapt un refrigerante para destilacin y se calent hasta ebullicin.

Se colect
el
volumen
destilado alrededor de 25 mL y se neutralizo con carbonato de sodio, se
hicieron tres extracciones con porciones de 15 mL de diclorometano, y se puso
a bao mara hasta la obtencin de un residuo aceitoso.

Para la prueba de identificacin se le agregaron gotas de 2,4dinitrofenilhidrazina al producto obtenido y se observ la formacin de un slido
naranja.

RESULTADOS
Se comprob la obtencin del producto al realizar la prueba de identificacin y
por la apariencia de este, un lquido aceitoso y con olor almendras.

CUESTIONARIO
1. Qu pentosas existen principalmente en el olote?
Aldopentosas y Xilosa.
2. Qu funcin desempea el cido inorgnico?
Protonar la molcula de pentosas.
Proponga el mecanismo para la reaccin.
4. D las propiedades fisicoqumicas y usos del producto obtenido.
3.

*Apariencia: Lquido incoloro

*Masa molar: 96,09 g/mol
*Densidad: 1,16 g/cm3
*Pf: -37 C
*Peb: 162 C
La mayor parte de la produccin de furfural es usada para la sntesis de
polmeros (fibras de vidrio, resina para aviacin), furano. El furfural polimeriza
con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de cidos.

Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al caf tostado su

aroma.
5. Describa los mtodos de identificacin del producto y otros dos no
realizados.
Identificacin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina: Esta prueba es positiva
cuando hay un grupo carbonilo (ya sea aldehdo o cetona) en el compuesto. Si
estos cristales naranja del derivado (2,4-dinitrofenilhidrazona) se aslan y se les
determina el punto de fusin, puede identificarse el compuesto especfico de
acuerdo a tablas de puntos de fusin de derivados reportadas en libros de
anlisis funcional orgnico.
C=O + NH2-NH-Ar (naranja claro) > >C=N-NH-Ar (naranja intenso) + H 2O
Identificacin con anilina: el anillo de furano sufre una ruptura aminoltica con
una molcula de la anilina y una segunda molcula de anilina reacciona con el
grupo aldehdo dando como resultado la formacin de cristales violeta formado
por sales del dianilo del dialdehido -hidroxiglutacnico (difenilimina del 2hidroxi-2pentenodial).
Identificacin con el reactivo de Tollens: la prueba positiva consiste en la
formacin de un espejo de plata cuando un compuesto que tenga un grupo
aldehdo se hace reaccionar con nitrato de plata amoniacal; al reducirse la
plata, el aldehdo se oxida al cido.
-CH=O + Ag(NH3)NO3 > -COOH + Ag (espejo de plata)
6. Cmo se obtiene furano y tetrahidrofurano a partir de furfural?
El furano se manufactura por descarbonilacin del furfural en fase de vapor
sobre xido de calcio o pasando una mezcla de vapor de furfural y vapor de
agua sobre una mezcla de cromito de Zinc y cromito de manganeso; en ambos
mtodos la temperatura es de 350 a 450 C.

El tetrahidrofurano se obtiene por hidrogenacin cataltica del furano:

7.

D el rendimiento de la prctica realizada.

Debido a que el compuesto es muy voltil se evapor muy rpido y no

pudimos pesarlo.
BIBLIOGRAFA
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf