TRIPTOFAN

I.

DEFINISI TRIPTOFAN

Menurut Collins English Dictionary - Complete & Unabridged 2012 Digital Edition
- Tryptophan
/trptfn/
noun
1. an essential amino acid; a component of proteins necessary for growth
Word Origin
C20: from trypt (ic) + -o + -phan variant of phane
- Tryptophan in Science
An essential amino acid. Chemical formula: C 11 H 12 N 2 O 2
The American Heritage Science Dictionary
Copyright 2002.
- Tryptophan in Medicine
An essential amino acid formed from proteins during the digestive process by the
action of proteolytic enzymes.
The American Heritage Stedman's Medical Dictionary
Copyright 2002
Secara umum, The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics,
University of Arizona mendefinisikan :
Triptofan, asam amino esensial, adalah yang terbesar dari asam amino. Ini juga
merupakan turunan dari alanin, memiliki substituen indole pada karbon . Kelompok
fungsional indole menyerap kuat di bagian ultraviolet dekat dari spektrum. Indole nitrogen
dapat menyumbang ikatan hidrogen, dan sebagai hasilnya, triptofan, atau setidaknya nitrogen,
sering kontak dengan pelarut folded protein .
( http://www.biology.arizona.edu/biochemistry/problem_sets/aa/tryptophan.html : 25 Agustus
2003 )

Data Mengenai Triptofan :

Chemical Names:

L-tryptophan; Tryptophan; (S)-Tryptophan; L-Tryptophane; 73-22-3; Tryptoph

Molecular Formula:

C11H12N2O2

Molecular Weight:

204.22518 g/mol

InChI Key:

QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N

UNII:

8DUH1N11BX

Modify Date:

2015-09-12

Create Date:
2004-09-16
L-tryptophan is an essential amino acid that is necessary for normal growth in infants
and for NITROGEN balance in adults. It is a precursor of INDOLE ALKALOIDS in plants. It
is a precursor of SEROTONIN (hence its use as an antidepressant and sleep aid). It can be a
precursor to NIACIN, albeit inefficiently, in mammals.
Salah satu jenis triptofan yang umum ditemukan pada mamalia adalah L- Triptofan.
Asam amino proteinogenik ini sangat penting bagi tubuh manusia dan memiliki struktur
aromatik. Seperti fenilalanin, histidin dan tirosin, strukturnya mengandung gugus fungsional
indol, yang berarti tidak dapat disintesis dan harus dicerna sebagai bagian dari diet. Makanan
yang tinggi protein, seperti kacang kedelai atau gandum, sangat cocok untuk tujuan ini,
meskipun kacang polong dan kenari juga dapat digunakan untuk memastikan kebutuhan harian
terpenuhi.
Sebagai L-Triptofan yang tidak larut dalam air dan memiliki resistensi panas yang
ditandai dengan hanya sejumlah kecil yang hilang selama proses memasak. Kebutuhan harian
untuk L- Triptofan berbeda dari orang ke orang, sehingga sulit untuk memperkirakan berapa
banyak orang benar-benar mengelola untuk secara teratur memenuhi kebutuhan sehari-hari
mereka sendiri melalui nutrisi saja.
Kekurangan asam amino esensial ini dapat menyebabkan perubahan suasana hati yang tidak
menentu dan kadang-kadang, bahkan depresi.L- Triptofan melakukan fungsi penting dalam
sistem saraf sebagai penghasil utusan. Untuk alasan inilah, saat ini, memungkinkan untuk
menggunakan zat penting ini dalam bentuk suplemen makanan untuk memerangi penyakit
mental, yang telah ditunjukkan oleh berbagai penelitian.
II.
1.

SIFAT FISIK TRIPTOFAN

Physical Description

L-tryptophan is a white powder with a flat taste. An essential amino acid; occurs in isomeric forms. (NTP,
1992)
from CAMEO Chemicals

2.

Color
Leaflets or plates from dilute alcohol
O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ:
Merck and Co., Inc., 2006., p. 1682

from HSDB
White to slightly yellowish-white ... crystals or crystalline powder
Reynolds, J.E.F., Prasad, A.B. (eds.) Martindale-The Extra Pharmacopoeia. 28th ed. London: The Pharmaceutical
Press, 1982., p. 61

from HSDB

3.

Odor
Odorless
Reynolds, J.E.F., Prasad, A.B. (eds.) Martindale-The Extra Pharmacopoeia. 28th ed. London: The Pharmaceutical
Press, 1982., p. 61

from HSDB

4.

Taste
FLAT TASTE
Sax, N.I. and R.J. Lewis, Sr. (eds.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 11th ed. New York: Van Nostrand
Reinhold Co., 1987., p. 1197

from HSDB
Slightly bitter
Reynolds, J.E.F., Prasad, A.B. (eds.) Martindale-The Extra Pharmacopoeia. 28th ed. London: The Pharmaceutical
Press, 1982., p. 61

from HSDB

5.

Melting Point
282 deg C (decomposes)
Lide, D.R. CRC Handbook of Chemistry and Physics 88TH Edition 2007-2008. CRC Press, Taylor & Francis, Boca
Raton, FL 2007, p. 3-514

from HSDB
290.5 dec C
PhysProp

from DrugBank
282-85 dec C
PhysProp

from DrugBank
554 to 558 F (Decomposes)
(NTP, 1992)

from CAMEO Chemicals

6.

Solubility
Slightly soluble in acetic acid, ethanol; insoluble in ethyl ether
Lide, D.R. CRC Handbook of Chemistry and Physics 88TH Edition 2007-2008. CRC Press, Taylor & Francis, Boca
Raton, FL 2007, p. 3-514

from HSDB
Solubility in water: 0.23 g/L at 0 deg C, 11.4 g/L at 25 deg C, 17.1 g/L at 50 deg C, 27.95 g/L at 75 deg C,
49.9 g/L at 100 deg C
O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ:
Merck and Co., Inc., 2006., p. 1682

from HSDB
Soluble 1 in 100 of water; very slightly soluble in alcohol; practically insoluble chloroform and ether;
soluble in hot alcohol and solutions of dilute acids and alkali hydroxides.
Reynolds, J.E.F., Prasad, A.B. (eds.) Martindale-The Extra Pharmacopoeia. 28th ed. London: The Pharmaceutical
Press, 1982., p. 61

from HSDB
Water Solubility
13400 mg/L (at 25 C)
YALKOWSKY,SH & DANNENFELSER,RM (1992)

from DrugBank
1 to 5 mg/mL at 68 F
(NTP, 1992)

from CAMEO Chemicals

7.

Vapor Pressure
2.1X10-9 mm Hg at 25 deg C (est)
US EPA; Estimation Program Interface (EPI) Suite. Ver. 4.0. Jan, 2009. Available from, as of Aug 13,
2010:http://www.epa.gov/oppt/exposure/pubs/episuitedl.htm

from HSDB

8.

LogP
log Kow = -1.06
Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC:
American Chemical Society., 1995., p. 84

from HSDB

-1.06
HANSCH,C ET AL. (1995)

from DrugBank

9.

LogS
-1.23
ADME Research, USCD

from DrugBank

10.

Decomposition
When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitric oxide/.
Lewis, R.J. Sr. (ed) Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 11th Edition. Wiley-Interscience, Wiley & Sons,
Inc. Hoboken, NJ. 2004., p. 3632

from HSDB

11.

pH
A 1% solution in water has a pH of 5.5 to 7.
Reynolds, J.E.F., Prasad, A.B. (eds.) Martindale-The Extra Pharmacopoeia. 28th ed. London: The Pharmaceutical
Press, 1982., p. 61

from HSDB

12.

pKa
7.38 (at 25 C)
KORTUM,G ET AL (1961)

from DrugBank

13.

Dissociation Constants
pK1 = 2.38 /SRC: carboxylic acid/; pK2 = 9.39 /SRC: primary amine/
O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ:
Merck and Co., Inc., 2006., p. 1682

from HSDB

III.

FUNGSI TRIPTOFAN

Beberapa fungsi dari triptofan yangditunjukkan oleh L- Triptofan (bentuk umum triptofan
pada mamalia) diantaranya :
III.1

Menurunkan nafsu makan dan mengurangi kecemasan.

Jika ada jumlah yang cukup dari L-tryptophan dalam tubuh, gangguan kecemasan serius
atau bahkan depresi dapat mengembangkan sebagai hasilnya. Selain itu, serotonin memiliki
efek membatasi pada nafsu makan, penurunan itu, sehingga konsentrasi yang cukup dapat
membantu orang obesitas menurunkan berat badan. Suplemen gizi khusus diproduksi dapat
digunakan untuk tujuan ini, untuk mendukung efek diet. Olahragawan kompetitif juga
mendapat manfaat dari konsumsi suplemen yang mengandung L-triptofan, karena ini dapat
meningkatkan kebugaran fisik dan dengan demikian meningkatkan hasil pelatihan.
Sebuah fungsi penting lebih lanjut dari L-tryptophan mendukung sintesis niasin (vitamin B3)
melalui perannya sebagai provitamin a. Sebagai niacin melakukan tugas-tugas penting dalam
karbohidrat, protein dan lemak metabolisme dan dengan demikian memastikan pasokan energi
bagi tubuh, L-triptofan juga penting untuk proses ini. Selanjutnya, vitamin B3 diperlukan
untuk sintesis beberapa neurotransmitter dan rasul, yang memungkinkan transmisi rangsangan
di otak. Sebagai komponen dari banyak protein yang berbeda, L-tryptophan juga tidak
langsung terlibat dalam berbagai reaksi enzimatik, memungkinkan pembangunan jaringan
yang berbeda melalui apa yang disebut 'protein struktural'.
III.2 Mendorong Pola Tidur yang Sehat
Temuan baru telah membuktikan bahwa L-tryptophan juga dapat membantu dengan tidur
malam yang baik; itu membuat tingkat serotonin cukup konstan sepanjang hari,

memungkinkan cukup melatonin diproduksi dari serotonin ini pada malam hari. Hormon ini
secara signifikan mempengaruhi siklus tidur kita dan diperlukan untuk tidur
nyenyak. Konsentrasi rendah L-triptofan karena itu dapat menyebabkan masalah tidur dan
bahkan kesulitan tidur.
III.3 Kegunaan Medis Triptofan
L-triptofan memiliki banyak efek positif pada tubuh manusia, dapat digunakan untuk
memerangi kondisi medis tertentu dan berkontribusi untuk pemulihan. Beberapa penelitian
telah dilakukan untuk mengkonfirmasi asumsi ini, dan telah meyakinkan terbukti efektivitas
penting asam amino.
Sebuah studi pada tahun 2010 diperiksa, misalnya, sampai sejauh mana L-triptofan dapat
menghentikan penyebaran kondisi hati yang umum (steatohepatitis). Penelitian ini didasarkan
pada pembentukan stres oksidatif dan reaksi inflamasi. Setelah empat minggu, partisipan
dalam studi yang menerima suplemen khusus setiap hari memiliki tingkat signifikan
peningkatan trigliserida dan jumlah sitokin inflamasi yang tersedia. Oleh karena itu dapat
dibuktikan bahwa L-triptofan membantu secara signifikan untuk mencegah penyebaran
steatohepatitis dan dapat meningkatkan keadaan umum kesehatan pasien.
Selanjutnya, asam amino esensial ini memiliki efek positif pada sindrom iritasi usus besar.
Sehingga dapat digunakan untuk meredakan sindrom iritasi usus besar.
Kesimpulannya, zat protein ini telah terbukti sangat efektif dalam memerangi depresi, dan itu
telah menjadi anti-depresan yang paling penting yang tidak memiliki efek samping.

IV.

KESIMPULAN

Triptofan adalah asam amino esensial yang sangat penting bagi manusia, yang didalam
tubuh mamalia ditemukan dalam bentuk L- Triptofan
L-triptofan adalah salah satu zat suasana hati mengangkat paling penting yang
ditemukan di alam dan terlibat dalam sintesis yang disebut ' hormone kebahagiaan,
serotonin. Berbeda dengan banyak anti-depresan konvensional, L- Triptofan tidak
menimbulkan efek samping yang berbahaya dan dapat memiliki efek yang menakjubkan
bahkan dalam kasus-kasus dimana pengobatan tradisional telah gagal.
Suplemen ditargetkan mengandung asam amino esensial ini juga dapat
mendorong penurunan berat badan dan membantu mengatasi gangguan tidur. Selain itu, Ltryptophan diperlukan dalam tubuh untuk produksi berbagai zat dan berperan dalam
metabolisme dan produksi energi. Ini telah dalam beberapa tahun terakhir karena itu telah
diakui sebagai obat penting dalam kedokteran orthomolecular.

V.

DAFTAR PUSTAKA

1. http://aminoacidstudies.org/l-tryptophan/ [17 September 2015]

Related studies:
- G. Lazaris-Brunner, M. Rafii, R. O. Ball, P. B. Pencharz: Tryptophan requirement in young adult women
as determined by indicator amino acid oxidation with L-(13C)phenylalanine. In: Am. J. Clin. Nutr. 68(2);
Aug 1998: S. 303-10

Cichoz-Lach H. et al.: The effects of L-tryptophan and melatonin on selected biochemical parameters in

patients with steatohepatits; J Physol Pharmacol 2010 Oct; 61(5): 577-580

Fitzgerald P et al.: Tryptophan catabolism in females with irritable bowel syndrome: relationship to

interferon-gamma, severity of symptoms and psychiatric co-morbidity; Neurogastroenterol Motil 2008 Sep
17
Roiser JP, Levy J, Fromm SJ, Nugent AC, Talagala SL, Hasler G, Henn FA, Sahakian BJ, Drevets WC.
The effects of tryptophan depletion on neural responses to emotional words in remitted depression. Biol
Psychiatry. 2009 Sep 1;66(5):441-50. Epub 2009 Jun 17

2. Collins English Dictionary - Complete & Unabridged 2012 Digital Edition

William Collins Sons & Co. Ltd. 1979, 1986 HarperCollins
Publishers 1998, 2000, 2003, 2005, 2006, 2007, 2009, 2012 . [online] Tersedia :
http://dictionary.reference.com/browse/tryptophan.html [17 September 2015]
3. The American Heritage Stedman's Medical Dictionary
Copyright 2002, 2001, 1995 by Houghton Mifflin Company. Published by Houghton
Mifflin Company. [online] Tersedia :
http://dictionary.reference.com/browse/tryptophan.html [17 September 2015]
4. The American Heritage Science Dictionary
Copyright 2002. Published by Houghton Mifflin. All rights reserved. [online]
Tersedia : http://dictionary.reference.com/browse/tryptophan.html [17 September 2015]
5. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/L-tryptophan#section=Bionecessity [17
Sepember 2015]