2.

3 Proses Pembuatan Karbaril (1-naphthyl methylcarbamate / Sevin)

Proses pembuatan pestisida karbaril (Sevin) di pabrik Union Carbide, Bhoplal diproduksi
melalui rute Metil Isosianat (MIC). Skema proses pembuatan karbaril tersebut dapat dilihat pada
gambar berikut :

Gambar 2.1 Flowchart Proses Pembuatan Karbaril di Union Carbide Bhopal (Delft University of
Technology, 2014).
Proses Pembuatan karbaril di Union Carbide Bhopal melalui 3 tahap reaksi yaitu reaksi
sintesis MCC (Methylcarbamoyl chloride), reaksi pirolisis MCC (Methylcarbamoyl chloride)
dan reaksi sintesis karbaril (1-naphthyl methylcarbamate / Sevin).

1. Reaksi Sintesis MCC (Methylcarbamoyl chloride)

Reaksi yang terjadi pada proses ini adalah :

Phosgene dipanaskan sampai mencapai suhu 205 oC masuk ke reaktor bersama MMA
(Monomethylamine) yang dipanaskan dengan suhu 240 oC. Rasio molar Phosgene dan MMA
yang masuk ke dalam reactor adalah 1,25 : 1. Kelebihan Phosgene diperlukan untuk mencegah
pembentukan metilamin hidroklorida dalam fase gas dan kelebihan Phosgene harus dipisahkan
dari pelarut. Reaksi non-katalitik fase gas pada reaksi (1) pada gambar merupakan reaksi yang
sangat eksotermis dan waktu reaksinya sangat cepat (waktu tinggal dalam reaktor adalah 1,5
detik) pada suhu 260 oC dan tekanan normal. Pada outlet reaktor Methylcarbamoyl chloride
(MCC, Selektivitas 100 %) dan Phosgene yang tak bereaksi akan diserap dan didinginkan oleh
Kloroform (5 oC) dan menjadi 40 oC. Phosgene yang tak bereaksi dipisahkan dengan destilasi
dari cairan pendinginnya (Kloroform) dan didaur ulang (direcycle) kembali ke reaktor. Cairan
yang tertinggal pada proses destilasi diumpankan ke reaktor bagian pirolisis MCC dimana dari
reactor tersebut akan dihasilkan MIC (Metil Isosianat) (Delft University of Technology, 2014).

2. Reaksi Pirolisis MCC (Methylcarbamoyl chloride)

Reaksi Pirolisis MCC adalah sebagai berikut :

Reaksi ini merupakan reaksi reversible dan terjadi pada fasa cairan. Reaksi bersifat
endotermik dan panas harus ditambahkan untuk menggeser reaksi ke arah MIC. Reaksi (2)
merupakan reaksi non-katalitik, namun dengan adanya HCl yang mengkatalisis terjadinya reaksi
samping dari polimerisasi metal isosianat sehingga ditambahkan inhibitor reaksi samping
tersebut untuk menghindari hasil reaksi samping yang tidak diinginkan. Reaksi pirolisis ini
berlangsung pada suhu 90 oC dan tekanan 9,5-10 bar dengan waktu tinggal 21 jam. Sekitar 80 %
dari MCC yang dipirolisis diuraikan (terdekomposisi) menjadi MIC (Metil isosianat) dan HCl.
Uap dari reaktor pirolisis didinginkan untuk menghilangkan sebagian besar HCl, dan
dikondensasi untuk membentuk campuran kloroform, MMC, MIC dan HCl. Campuran yang

didestilasi dalam kolom dengan 45 plate, di mana sekitar 60% dari metal isosianat dipulihkan
sebagai distilat ; sedangkan sisanya 40 % dicampurkan dengan HCl untuk membentuk MMC dan
didaur ulang ke reaktor pirolisis untuk didekomposisi. Dari bawah bagian distilasi, kloroform
dikeluarkan, diuapkan, dikondensasi, dan daur ulang.

Hasil proses tersebut dibuang untuk

insinerasi. Setelah itu, MIC yang dihasilkan disimpan dalam tangki penyimpanan MIC (Delft
University of Technology, 2014).
3. Reaksi Sintesis Karbaril (1-naphthyl methylcarbamate / Sevin)
Reaksi yang terjadi adalah :

Dari bagian tangki penyimpanan MIC diumpankan ke reaktor (3) dimana MIC bereaksi
dengan alfa naftol. Memanfaatkan resin penukar anion (misalnya Amberlite) katalis untuk
mengkonversi kelompok basa lemah untuk membentuk amina bebas katalis aktif, sambil
mempertahankan kelompok basa kuat dalam bentuk garam katalis aktif mereka. Proses ini
dilakukan dalam sistem aliran kontinu. Karbon tetraklorida / CCl 4, digunakan sebagai pelarut.
Umumnya, reaksi antara senyawa organik hidroksi tersubstitusi dan senyawa yang mengandung
gugus isosianat bersifat eksotermik dan, Oleh karena itu, beberapa cara harus dilakukan untuk
menjaga suhu di bawah batas maksimum. Kondisi operasi pada reaksi yang ketiga adalah sebagai
berikut :

Hasil akhir dari proses ini adalah karbaril (1-naphthyl methylcarbamate / Sevin) yaitu
termasuk golongan pestisida carbamate (Delft University of Technology, 2014).

DAFTAR PUSTAKA
Air Liquide. 2011. Material Safety Data Sheet Phosgene.
Ball, R. 2010. Oscillatory Thermal Instability and the Bhopal Disaster. Mathematical Sciences
Institutes, The Australian National University, Canberra.
Boc Gases, 1996. Material Safety Data Sheet Phosgene.
Central Pollution Control Board (CPCB). 2010. Material Safety Data Sheet Methyl Isocyanate.
_________________________________. 2011. Methyl isocyanate. No. 389.
Cornell University, 1993. Carbaryl. http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/carbaryldicrotophos/carbaryl-ext.html. Diakses pada tanggal 24 November 2014.
Dhara, V. Ramana dan Rosaline Dhara. 2002. The Union Carbide Disaster in Bhopal: A Review
of Health Effects. Journal Vol.57 No. 5.
Delft

University

of

Technology.

2014.

Bhopal:

Could

http://ocw.tudelft.nl/courses/master-chemical-engineering/.

We

Have

Diakses

pada

Avoided

It?.

tanggal

24

November 2014.
ICFAI. 2002. The Bhopal Gas Tragedy. Journal No.702-006-.
Matheson Tri-Gas. 2009. Material Safety Data Sheet Monomethylamine. New Jersey.
Peterson, M.J. 2009. Bhopal Plant Disaster Situation Summary. International Dimensions of
Ethics Education in Science and Engineering : Case Study Series. IDEESE Project.
Putra, Sodikin Mandala. 2011. Teknologi Pemanfaatan Batu Bara untuk Menghasilkan Batu
Bara Cair, Pembangkit Tenaga Listrik, Gas Metana dan Briket Batu Bara. Universitas
Sriwijaya. Palembang.
ScienceLab. 2013. Material Safety Data Sheet Carbaryl.
______________. Material Safety Data Sheet Naphtol-1.
Sigma-Aldrich. 2011. Material Safety Data Sheet Methyl Carbamoyl Chloride.
Stringer, Ruth., Iryna Labunska., Kevin Brigden dan David Santillo. 2002. Chemical Stockpiles
at Union Carbide India Limited in Bhopal: an investigation. ISBN 90-73361-80-X.
Supriyo, Edy. 2007. Pengaruh Kosentrasi Surfactant pada Formulasi Propuxure 20 EC dan
Efektifitasnya dalam Membasmi Nyamuk Aedes Aegypty. Universitas Diponegoro.
Semarang.

__________. 2014. Sistem Pengolahan Limbah Gas Cianida Pada Industri Pestisida Studi
Kasus PT. Alfa Abadi Pestisida Jawa Barat. Universitas Diponegoro. Semarang.
Syafri. 2014. Aminasi. https://www.scribd.com/doc/199227581/AMINASI. Diakses pada tanggal
24 November 2014.
Wikipedia.

2014.

Union

Carbide

India

Limited.

http://en.wikipedia.org/wiki/Union_Carbide_India_Limited. Diakses pada tanggal 24

November 2014.