INFORME DE LABORATORIO DE ORGNICA III

OBTENCIN DEL CIDO BUTANOICO A PARTIR DEL BUTANOL

WENDY GARCIA VASQUEZ

PROFESOR:
GILMAR SANTAF

UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICA
PROGRAMA DE QUMICA
MONTERA CRDOBA
03/06/15

SNTESIS DEL CIDO BUTANOICO A PARTIR DEL BUTANOL

INTRODUCCIN
El cido butanoico se observ por primera vez en 1814 por el qumico francs
Michel Eugne Chevreul. En 1818, se haba purificado lo suficiente para
caracterizarlo. El nombre de cido butrico viene de la palabra latina para la
mantequilla, butyrum, la sustancia en la que se encontr el cido butanoico
primero.
El cido butanoico, tambin conocido bajo el nombre tradicional cido butrico, es
un cido carboxlico con la frmula estructural CH3CH2CH2-COOH. Sales y
steres del cido butrico son conocidos como butiratos o butanoates. El cido
butanoico es un cido graso en la forma de steres en las grasas animales.
Cuando la mantequilla se vuelve rancio, cido butanoico es liberado del glicrido
por hidrlisis, lo que lleva a un olor desagradable. Se trata de un importante
miembro del subgrupo de cidos grasos llamados cidos grasos de cadena corta.
El cido butrico es un cido mediano fuerte que reacciona con bases y oxidantes
fuertes, y ataca a muchos metales.
El cido butanoico tiene un ismero estructural denominado cido isobutrico
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar cido butanoico a partir del butanol
OBJETIVOS ESPECFICOS

Determinar la propiedades fsicas y qumica del cido butanoico

Observar las caractersticas organolpticas del cido butanoico
Determinar la pureza del cido butanoico obtenido
Reconocer los posibles productos secundarios obtenidos en la reaccin
MARCO TERICO

OXIDACIN DE ALCOHOLES
La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgeno del
carbono que tiene el grupo -OH. La oxidacin de alcoholes proporciona
aldehdos o cetonas, dependiendo del tipo de alcohol a oxidar. Alcoholes primarios
generan aldehdos que pueden seguir oxidndose al respectivo cido carboxlico,
dependiendo del agente oxidante que se emplee. Los alcoholes secundarios
oxidan a cetonas, mientras que los alcoholes terciarios son difciles de oxidar y si
lo hacen, normalmente implica rompimientos C-C para generar productos de
descomposicin.

La oxidacin de alcoholes primarios a cidos carboxlicos se suelen realizar

empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores rendimientos si se
juntan el permanganato y el alcohol en un disolvente no polar utilizando la
catlisis de transferencia de fase. Cuando se completa la reaccin, se filtra
una solucin acuosa de la sal potsica soluble del cido carboxlico para
separarla del MNO2, y el cido se libera por adicin de un cido mineral
ms fuerte.

MATERIALES

Cantida
d
de 4

Becker
500,100,50,10
Esptula
Baln de 100 mL
Erlenmeyer de 500 mL
Embudo de separacin

1
1
2
1

REACTIVOS
cido sulfrico
Permanganato de potasio
1-butanol
Carbonato de sodio

Frasco lavador
Pipetas 10 mL y 5 mL
METODOLOGA

1
2

sintesis de acido butanoico

Agregar
En un matraz de agregan 6,2 mL de butanol y 30,3 mL de sln de
carbonato de sodio

Adicionar
150 Ml de kmno4

agitar
Vigorosamente en un agitador magntico por 3 o 4 horas

dejar
por 2 dias a temperatura ambiente

tapar
la Solucin agregando una capa de ter, acidificar con cido sulfrico
diluido y separar el ter de la capa acuosa

secar
Esta combinacin etrea con sulfato de sodio anhidro

agitar
la solucin para que el ter de evapore para as obtener el cido butanoico

MONTAJE

REACCIN PRINCIPAL

REACCIONES COLATERALES

MECANISMO DE REACCIN

O
KMnO4

2H2SO4

H2O

2 HO

3-

Mn

OH

2HSO 4

RESULTADOS Y ANLISIS
En la prctica realizada para la sntesis del cido butanoico, el primer proceso fue
oxidar el butanol con KMnO4 y H2SO4 para su obtencin, al producto obtenido se le
realizaron las siguientes pruebas:

determinacin del punto de ebullicin: se hizo el montaje adecuado y se

obtuvo un punto de ebullicin del 73 c que comparado con el terico difiere
en gran cantidad, pareciendo este al del butanal.
prueba de pH: se tom papel indicador y tomo un color amarillo
perteneciente al valor de pH 5.
pruebe de yoduro y yodato: se coloc el yodato en un tubo de ensayo y un
poco de producto obtenido en la sntesis y se le agrego almidn, se procede
a colocarlo en un bao de mara esperando obtener una coloracin azul; al
final no se obtuvo esta coloracin, por lo tanto la pruebe fue negativa.
Prueba de bicarbonato de sodio: se toma una pequea cantidad de
producto obtenido en la sntesis y lo disolveos en unos cuantos mL de

bicarbonato de sodio si se observa efervescencia o burbujeo podemos decir

que es una acido; en nuestro ensayo no se observ esto por lo cual la
prueba fue negativa.
Prueba de hidroxomato: al hacer reaccionar el hidroxomato con una
pequea cantidad de producto de la sntesis no se observ una coloracin
canela la cual es caracterstica de los cidos carbonilos, por tal razn la el
ensayo fue negativo.
Ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina: al agregarle unas gotas de 2,4dinitrofenilhidrazina a una pequea cantidad de producto de la sntesis se
observ un precipitado amarillo-rojizo el cual es caracterstico de sustancia
que contienen grupos carbonilo, por tal razn la prueba fue positiva.
CONCLUSIN

Con base a las pruebas realizadas al producto de la sntesis, podemos decir

que no se obtuvo cido buatanoico, ya que los ensayos realizados para su
identificacin dieron resultados negativos. El producto obtenido contiene un
grupo carbonilo en cual fue identificado por la prueba de 2,4dinitrofenilhidrazina y el punto de ebullicin dio un valor muy cercano al del
butanal aunque puede que no sea est el valor ya que puede haber un exceso
de humedad el cual nos afectara nuestro punto de ebullicin, por tal razn no
se puede afirmar que se all obtenido esta sustancia ya faltara realizarle otras
pruebas de identificacin y as corroborar la obtencin del butanal u otra
sustancia.
BIBLIOGRAFA

http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/file.php/465/Archivos_del_cur
so/CAPITULO_7._SINTESIS_DE_CARBONILOS.pdf
http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm
VOLGEL.A ( 1970) ATEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMESTRY.
third edition. Edit longman.