Reaksi Cannizzaro : Sintesis Benzil Alkohol dan Asam Benzoat

Ulya Fauziah, Virda Dzikria Rahmawati, Melfin Fridayanty Hia

Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia
Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia
E-mail : ulya.fauziah@ui.ac.id
Abstrak
Pada percobaan ini dilakukan sintesis Benzil Alkohol dan Asam Benzoat dengan bahan dasar benzaldehid.
Reaksi yang terjadi adalah reaksi Cannizaro yang merupakan reaksi oksidasi dan reduksi serentak atau
disproporsionasi antara benzil klorida yang tidak mempunyai hidrogen- dengan basa kuat seperti KOH.
Benzil klorida akan tereduksi menjadi alkohol primer Benzil Alkohol dan juga teroksidasi menjadi asam
karboksilat Asam Benzoat.
Kata kunci : Cannizaro, Benzaldehid, Disproporsionasi, Benzil Alkohol, Asam Benzoat
Abstract
Synthesis Benzyl Alcohol and Benzoic Acid with benzaldehyde as the main material were carried out. This
reaction is Cannizaro reaction which is the oxidation and reduction simultaneously reaction or
disproportionation reaction between Benzyl Chloride which has no Hydrogen- with a strong base such as
KOH. Benzyl Chloride would be reduced to a primary alcohol Benzyl Alcohol and also will be oxidized to
caroxylic acid Benzoic Acid.
Keywords: Cannizaro, Benzaldehyde, Disproportionation, Benzyl Alcohol, Benzoic Acid
1.

PENDAHULUAN
Reaksi Cannizaro, dinamakan dari penemunya Stanislao Cannizaro, adalah sebuah reaksi kimia yang
melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hydrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizaro
pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan
asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat.

2.

TINJAUAN PUSTAKA
Reaksi cannizaro adalah reaksi autoredoks dengan menggunakan katalis basa yang merupakan
reaksi disproporsionasi. Reaksi autoredoks yang dimaksud, yaitu molekul benzaldehid dapat melakukan
oksidasi maupun reduksi terhadap molekul benzaldehid itu sendiri. Reduksi ditunjukkan dengan
penambahan atom hidrogen sehingga menghasilkan alkohol, sedangkan oksidasi ditunjukkan dengan
penambahan atom oksigen sehingga menghasilkan asam karboksilat. Produk dari reduksi dalam percobaan
ini yaitu benzil alkohol dan produk dari oksidasinya berupa asam benzoat. Reaksi Disproporsionasi adalah
reaksi redoks dimana oksidator dan reduktor nya merupakan senyawa yang sama. Dari 2 molekul yang sama
maka 1 molekul akan mengalami oksidasi sedangkan 1 molekul lainnya akan mengalami reduksi. Pemisahan
dengan cara ekstraksi pelarut didasarkan pada distribusi zat terlarut antara dua pelarut (fasa) yang tak
bercampur. Suatu zat terlarut akan terdistribusi antara dua fasa setelah pengocokan dan kedua fasa terpisah
kembali. Setelah setimbang, perbandingan konsentrasi zat terlarut dalam kedua fasa akan konstan. Efisiensi
ekstraksi tidak bergantung pada konsentrasi awal zat terlarut. Perbandingan distribusi tidak dipengaruhi oleh
perbandingan volume pelarut yang dipakai. Akan tetapi, bagian atau fraksi zat terlarut yang terekstraksi
bergantung pada volume kedua pelarut (Sunardi, 2004).

3.

METODE PERCOBAAN
Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah erlenmeyer, alat refluks, magnetic stirer, magnetik bar,
corong pisah, serta alat penunjang lain seperti gelas ukur, pipet tetes, beaker glass.

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah 0,45 ml Benzaldehid; 1,25 ml KOH 11M; 1,25 ml
Metanol ; 4,5 ml Metilen Klorida ; aquades ; Na2SO4 anhidrat, Na2CO3 serta HCl pekat.
3.1 Sintesis Benzil Alkohol dan Asam Benzoat
Asam Benzoat dan Benzil Alkohol dibuat dengan cara menempatkan 0,45 ml benzil klorida, 1,25 mL
KOH 11M dan 1,25 mL metanol dalam labu bulat. Kemudian dipanaskan selama 1 jam diatas penangas
air dalam suhu 65 oC 75 oC. Lalu Mendinginkan campuran dalam suhu kamar, kemudian menambahkan
akuades dingin kedalam corong pisah, setelah itu mengekstraksi larutan dengan 1,5 mL Metilen Klorida
sebanyak tiga kali hingga terbentuk dua lapisan. Untuk mendapatkan Benzil Alkohol, diambil lapisan
metilen klorida dan dicuci dengan 0,75 ml Na2CO3 dan akuades serta ditambahkan 0,45 gr Na2SO4
anhidrat. Kedalam lapisan yang berisi ion benzoat ditambahkan 6 ml aquades dan HCl pekat hingga
larutan asam dan terbentuk asam benzoat.
3.2 Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif
Persen Yield percobaan ditentukan dengan menggunakan rumus :

yield=

massa percobaan
x 100
massa teoritis

Sedangkan persen Kesalahan Relatif ditentukan dengan rumus :

teoritis
|massa percobaanmassa
|x 100
massa teoritis

Kesalahan Relatif =

4.

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Data dan Hasil Pengamatan
Campuran Benzaldehid, KOH dan Metanol menghasilkan campuran tidak berwarna. Kemudian
campuran direfluks selama 1 jam sembari diaduk dengan magnetic bar diatas magnetic strirrer. Lalu
campuran didinginkan pada suhu ruang dan kemudian dituangkan ke dalam corong pisah dan
ditambahkan aquades dan metilen untuk diekstraksi sebanyak 3 kali. Setelah ekstraksi, terbentuk dua
lapisan, lapisan bawah merupakan metilen klorida dan benzyl alkohol dan lapisan atas yaitu asam
benzoat dan air. Kedua lapisan dituang ke dalam bekaer glass untuk masing-masing diuji lebih lanjut.
Beaker berisi lapisan bawah ditambahkan Na2CO3 dan Na2SO4 dan akan terbentuk dua lapisan ;
lapisan bawah bening dan lapisan atas keruh. Lapisan atas dibuang. Lapisan bawah inilah benzyl
alkohol. Dihasilkan benzyl alkohol sebanyak 2,65 ml.
Kemudian beaker yang berisi lapisan asam benzoat ditambahkan aquades dan didinginkan,
kemudian diasamkan dengan HCl pekat hingga terbentuk endapan putih asam benzoat. Dihasilkan
asam benzoat sebesar 0,06 gram.

Gambar 1. Campuran Benzaldehid, KOH dan Metanol sedang direfluks

Gambar 2. Proses Ekstraksi dengan menggunakan Metilen Klorida dan Air

Gambar 3. Campuran mulai terpisah, bagian bawah Benzil alkohol, bagian atas ion Benzoat

Gambar 4. Endapan Asam Benzoat

Endapan yang terbentuk berwarna putih dan berstruktur halus dengan berat endapan sebesar 0,06 gram
yang merupakan asam benzoat.

Benzil Alkohol yang dihasilkan dari percobaan sebesar 2,65 ml

4.2 Perhitungan Secara Teoritis

Benzaldehid = 1,04 gram/ml
Mr Benzaldehid = 107 gram/mol
Volume Benzaldehid = 0,45 ml
Massa Benzaldehid yang digunakan = Benzaldehid x V Benzaldehid
= 1,04 gram/ml x 0,45 ml
= 0,468 gram

mol Benzaldehid=

M
R
S

0,00437 mol
0,00437 mol
-

Benzaldehid x V Benzaldehid 1,04 gram/ml x 0,45ml

=
=0,00437 mol
Mr Benzaldehid
107 gram/mol

0,002185 mol
0,002185 mol

0,002185 mol
0,002185 mol

Massa Benzil Alkohol Teoritis = 0,002185 mol x 108 gram/mol = 0,23598 gram
Massa Asam Benzoat teoritis = 0,002185 mol x 122 gram/mol = 0,26657 gram
4.3 Analisa Percobaan
Pada percobaan kali ini, praktikan melakukan percobaan pembuatan benzil alkohol dan asam
benzoat dari benzaldehid dan alkohol yang bertujuan untuk mengetahui proses dan tahapan reaksi
cannizaro dan memahami mekanisme reaksi yang terjadi. Reaksi Cannizaro, dinamakan dari
penemunya Stanislao Cannizaro, adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida
tanpa hydrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizaro pertama kali menyelesaikan
transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi
antara benzaldehida dengan kalium karbonat.
Prinsip dari reaksi cannizaro adalah reaksi autoredoks dengan menggunakan katalis basa yang
meru
pakan reaksi disproporsionasi. Reaksi autoredoks yang dimaksud, yaitu molekul benzaldehid dapat
melakukan oksidasi maupun reduksi terhadap molekul benzaldehid itu sendiri. Reduksi ditunjukkan
dengan penambahan atom hidrogen sehingga menghasilkan alkohol, sedangkan oksidasi ditunjukkan
dengan penambahan atom oksigen sehingga menghasilkan asam karboksilat. Produk dari reduksi dalam
percobaan ini yaitu benzil alkohol dan produk dari oksidasinya berupa asam benzoat. Berikut
merupakan mekanisme reaksi yang terjadi pada saat percobaan :

Gambar 5. Mekanisme reaksi sintesis Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

Asam benzoat adalah senyawa organik berwujud padat, berwarna putih, berbau menyengat dengan
titik leleh 122,4 C serta mempunyai bentuk kristal monoklin. Dimana asam benzoat tersebut
merupakan asam monokarboksilat aromatik (Ar COOH) yang diturunkan dari benzena dengan rumus
struktur COOH. Dalam kehidupan sehari-hari asam benzoate berfungsi sebagai bahan pengawet
makanan dan bahan obat-obatan. Sedangkan benzil akohol adalah senyawa organic yang berwujud cair,
tak berwarna, dan bertitik didih 205,3 C, dengan indeks bias 1,5396.
Dalam percobaan ini, disintesis benzil alkohol dan asam benzoat dengan cara mencampurkan
benzaldehid, metanol, dan KOH. Dalam percobaan ini, benzaldehid berfungsi sebagai bahan utama
dalam sintesis benzil alkohol dan asam benzoat, sedangkan KOH berfungsi sebagai katalis basa.
Selanjutnya, dilakukan pemanasan dengan refluks sambil diaduk dengan magnetic stirrer selama satu
jam. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatile yang digunakan akan menguap pada suhu
tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap
akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap
ada selama reaksi berlangsung. Pada saat refluks dimasukkan stirrer bar yang berfungsi untuk
melakukan pengadukan agar larutan yang telah terkondensasi pada saat refluks kembali bercampur
secara merata dengan cepat.
Selanjutnya dalam tahap percobaan ini yaitu melakukan pendinginan larutan dengan mengucurkan
air kran ke bagian luar dinding labu dan kemudian melakukan penambahan metilen klorida, yang
setelah itu larutan dipindahkan ke corong pisah dan dilakukan ekstraksi. Penambahan metilen klorida
dilakukan secara bertahap, yaitu 1,5 ml sebanyak 3 kali. Penambahan metilen klorida berfungsi sebagai
pelarut organik yang dapat melarutkan benzil alkohol dari campuran. Pada saat ekstraksi dengan
metilen klorida, terbentuk dua lapisan, lapisan atas yaitu lapisan air yang terdiri dari air dan asam
benzoat sedangkan lapisan bawah yaitu lapisan organik yang berupa metilen klorida dan benzil alkohol.
Lapisan organic terdapat di bawah karena massa jenis metilen klorida lebih besar daripada massa jenis
air. Setelah itu kedua lapisan tersebut dipisahkan.
Setelah dipisahkan, dilakukan perlakuan yang berbeda pada setiap lapisan. Pada lapisan organik
(lapisan bawah), dilakukan pencucian dalam lapisan organic tersebut dengan menambahkan Na 2SO4
anhidrat dan Na2CO3 10% yang kemudian dibiarkan kering dan diperoleh benzil alkohol. Fungsi dari
penambahan Na2SO4 anhidrat dan Na2CO3 10% adalah untuk menetralisir larutan dari sisa asam. Pada
lapisan air (lapisan atas) dilakukan penambahan HCl pekat sampai larutan bersifat asam. Pada saat
sebelum penambahan asam, larutan tidak terdapat endapan dan setelah dilakukan penambahan asam,
terbentuk endapan putih. Penambahan asam itu sendiri bertujuan agar ion benzoat menjadi asam
benzoat yang ditandai dengan terbentuknya endapan putih. Reaksi setelah penambahan asam yaitu :

Gambar 6. Reaksi penambahan asam pada ion benzoat

Kemudian dilakukan penyaringan endapan asam benzoat dengan penyaring Buchner dengan
aquades yang bertujuan untuk membersihkan endapan asam benzoat dari pengotor-pengotor polar.
4.4 Analisa Hasil
Hasil yang didapat dalam percobaan ini adalah endapan asam benzoat yang berupa serbuk halus
berwarna putih dan Benzil Alkohol yang berupa larutan bening. Endapan asam benzoat yang didapat
tidak terlalu banyak kemungkinan disebabkan oleh kesalahan-kesalahan yang dilakukan praktikan pada
saat percobaan. Benzil Alkohol yang didapat melebihi teoritisnya, hal ini dimungkinkan masih
mengandung pengotor-pengotor sehingga benzil alkohol tidak dalam keadaan murni.

Gambar 7. Endapan asam benzoat

Gambar 8. Larutan benzyl alkohol (lapisan bawah)

4.5 Persen Yield dan Kesalahan Relatif

Massa Benzil Alkohol Teoritis = 0,002185 mol x 108 gram/mol = 0,23598 gram
Massa Asam Benzoat teoritis = 0,002185 mol x 122 gram/mol = 0,26657 gram
Massa Asam Benzoat hasil percobaan = massa kertas saring+isi massa kertas saring
= 0,49 gr 0,43 gr
= 0,06 gr
Volume Benzil Alkohol hasil percobaan = 2,65 ml
Benzil Alkohol = 1,312 gram/ml
massa Benzil Alkohol hasil percobaan = Benzil Alkohol x volume Benzil Alkohol
= 1,312 gram/ml x 2,65 ml
= 3,4768 gram

yield Benzil Alkohol=

massa percobaan
x 100
massa teoritis

3,4768 gram
x 100 =1473,34
0,23598 gram
teoritis
|massa percobaanmassa
|x 100
massa teoritis

Kesalahan Relatif Benzil Alkohol=

gram
|3,4768 gram0,23598
|x 100 =1373,34
0,23598 gram

yield Asam Benzoat=

massa percobaan
x 100
massa teoritis

0,06 gram
x 100 =22,51
0,26657 gram
teoritis
|massa percobaanmassa
|x 100
massateoritis

Kesalahan Relatif Asam Benzoat=

gram
|0,06 gram0,26657
|x 100 =77,49
0,26657 gram

4.6 Analisa Kesalahan

Dalam percobaan ini dihasilkan persen kesalahan relatif yang cukup besar dikarenakan beberapa hal
diantaranya adalah kekurangtelitian praktikan dalam menimbang bahan kimia atau pengukuran volume
larutan yang akan digunakan dalam percobaan. Selain itu proses ekstraksi yang kurang sempurna, dan
kondisi alat dan bahan yang sudah terkontaminasi zat asing.

KESIMPULAN
Percobaan pembuatan Asam Benzoat dan Benzil Alkohol dengan bahan utama Benzaldehid
berlangsung melalui reaksi Cannizzaro yaitu reaksi oksidasi dan reduksi serentak atau reaksi disproporsionasi
yang terjadi pada aldehid yang tidak mempunyai hidrogen-. Aldehid yang dipakai adalah Benzaldehid yang
sebagian akan teroksidasi menjadi ion benzoat, dan sebagian lagi akan mengalami reduksi menjadi Benzil
alkohol. Reaksi pada percobaan ini dibantu oleh adanya KOH sebagai nukleofil dan katalis basa. Volume Benzil
Alkohol yang didapat sebesar 2,65 ml dan berat Asam Benzoat yang didapat sebesar 0,06 gram.

UCAPAN TERIMA KASIH

Puji syukur kehadirat Allah SWT, karena atas izin-Nya saya dapat menyelesaikan
laporan praktikum ini. Terima kasih tak lupa jua saya ucapkan kepada rekan praktikum
saya ; Virda dan Melfin karena sudah bekerja sama dalam praktikum ini. Terima kasih
saya ucapkan kepada Asisten Lab kami ; Kak Syukur yang telah dengan sabar
membimbing kami sehingga kami berhasil menyelesaikan laporan praktikum ini. Saya
juga berterima kasih kepada Laboratorium Kimia Organik Universitas Indonesia atas
fasilitas peralatan, dan bahan-bahan percobaan yang telah disediakan.

DAFTAR PUSTAKA
Marareza, Harry. 2012. Reaksi Cannizaro. http://www/ziddu.com/download/19811400/reaksi-cannizaro.html
diakses pada 13 November 2014 pukul 19.50
Nasution, M.Arfin F.2013.Catatan Penting, Pratikum Sintesis Kimia Organik. Depok : Departemen kimia
FMIPA Universitas Indonesia.
Sunardi. 2004. Diktat Kuliah Cara-cara Pemisahan. Depok : Departemen Kimia FMIPA UI
Tim KBI Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Depok : Departemen Kimia FMIPA UI.

Marareza, Harry. 2012. Reaksi Cannizaro. http://www/ziddu.com/download/19811400/reaksi-cannizaro.html

diakses pada 13 November 2014 pukul 19.50