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SOLUBILIDAD DE
COMPUESTOS ORGNICOS
Introduccin
Para entender la propiedad de solubilidad medida en este prctico debemos saber
que se define como la capacidad de una determinada sustancia de disolverse en otra, y
expresamente corresponde a la mxima cantidad de soluto que se puede disolver en una
cantidad determinada de solvente a una temperatura fija.
En el caso de los compuestos orgnicos la solubilidad est determinada por las fuerzas
intermoleculares. La regla general es que el semejante disuelve al semejante, osea polares
disuelven a polares, y no polares disuelven a no polares, esto es por la similitud de sus
estructuras y de sus fuerzas de interaccin. Algunos compuestos orgnicos se disuelven
fcilmente en agua, pero la mayor parte no lo son, sino que la mayora son solubles en
disolventes orgnicos.
Objetivo
Obtener informacin de una sustancia desconocida, gracias al estudio de su
comportamiento de solubilidad en varios medios como son H2O, ter, NaOH 5%,
NaHCO3 5% y HCl 5%.
Metodologa
Materiales
1 Gradilla
2 Tubos eppendorf
4 Esptulas
Reactivos
Solventes:
NaOH al 5%
NaHCO3 al 5%
HCl diluido
ter etlico
H2O destilada
Solutos:
Acetamida (s)
Benzofenona (s)
Fenol (s)
Anilina (ac)
Anisaldehdo (ac)
Equipos
1. Anlisis Cualitativo
Muestra slida en:
Solubilidad por reaccin. Para el caso de disolucin en otros medios (NaOH al 5%,
H2SO4 al 5% o HCl al 5%), primero colocar en tubos diferentes aproximadamente 3 mL
de cada uno de estos disolventes y agregar poco a poco pequeas cantidades de la
muestra problema de consistencia slida.
Solubilidad por reaccin. Para el caso de disolucin en otros solventes (NaOH al 5%,
H2SO4 al 5%, NaHCO3 al 5% o HCl al 5%), primero colocar en tubos diferentes
aproximadamente 3 mL de cada uno de estos disolventes y agregar poco a poco
pequeas cantidades de la muestra problema liquida y observando si se disuelve.
2. Anlisis Cuantitativo
Pesar en un tubo eppendorf 10 mg de cido p-Hidroxibenzoico y agregar con una
micropipeta 1 mL de agua destilada. Agitar fuertemente por un minuto la mezcla en un vortex,
seguidamente agitar manualmente por un periodo de 5 minutos a intervalos razonables.
Transcurridos los 5 minutos proceda a centrifugar la mezcla por un periodo de 3 minutos a una
velocidad de 10000 rpm, en una ultracentrfuga. Del sobrenadante se toma una alcuota de 3
L y se lleva a 3 mL y se procede a registrar el espectro UV. Determinando la longitud de onda
de mxima absorcin y la intensidad de la seal. Basado en el valor del coeficiente a absorcin
molar entregado se determina la solubilidad de la sustancia empleando la ley de LambertBeer.
Resultados cualitativos
Tabla n1: Clasificacin de la solubilidad de los compuestos del Grupo A frente a distintos
solventes a partir de la inspeccin visual.
Solvente
Muestra Slida
Agua
NaOH 5%
NaHCO3 5%
HCl (dil)
ter
Acetamida
cido p-Hidroxibenzoico
Benzofenona
Fenol
Muestra Lquida
Agua
NaOH 5%
NaHCO3 5%
HCl (dil)
ter
Anisaldehido
Anilina
*Observacin: = Soluble;
X = Insoluble
Resultados cuantitativos
Condiciones experimentales:
Sabiendo que la masa molar del cido p-hidroxibenzoico es: 138,12 g/mol, multiplicamos
C * MM y tenemos que:
* 138,12 g/mol
= 5,28x10-3 g/L
= 5,28x10-4 g/100mL *fd (1000)
= 0,528 g/100 mL
Por tanto el cido p-hidroxibenzoico es insoluble en agua, ya que est muy por debajo de
los 3 g que se esperan por 100 mL para determinar que una sustancia sea soluble en cierto
solvente.
Discusin de resultados
Discusin por soluto, reacciones qumicas y esquemas con sus disolventes en los cuales
fueron solubles:
1. Acetamida
a) En agua: La molcula de acetamida posee una parte polar que forma puentes de
hidrogeno con el agua y de esta manera se solubiliza este compuesto en el agua. A
continuacin, se presenta un esquema con dicha solvatacin de la molcula en agua:
b) En HCl 5%: La reaccin se desplaza hacia los productos al agregar el cido, es decir, la
acetamida se solubiliza.
2. cido p-hidroxibenzoico
a) En agua: Se observa que es insoluble en agua, a pesar que tiene un grupo-COOH
b) En NaOH (5%): al agregar esta base fuerte sucede que se desprotona el cido
generando la solubilizacin de ste:
cido p-hidroxibenzoico
cido p-hidroxibenzoico
e) En ter: ambos corresponden a compuestos apolares, por lo que el cido phidroxibenzoico se solubiliza, pues lo similar se disuelve en lo similar. A continuacin,
se observa cmo el agua solvata a la molcula de cido p-hidroxibenzoico
3. Benzofenona
a) En ter: Es soluble, ya que la benzofenona es un compuesto apolar y se disuelve en
ter que es apolar tambin, por lo que las fuerzas intermoleculares de estos dos
compuestos son parecidas. A continuacin, se esquematiza dicha solubilizacin
b) En agua, HCl 5%, NaOH 5% y NaHCO3 5%: no se solubiliza en dichos solventes debido a
que son polares y la benzofenona corresponde a un compuesto apolar.
4. Fenol
a) En agua: Es poco soluble en agua, ya que aunque presenta el puente de hidrogeno, la
proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de grupo -OH es muy alta, 6:1. Y
para que los compuestos que contienen grupos -OH sean solubles en agua la razn
entre carbono y grupos OH no debe ser mayor que 3.
En el laboratorio se observ que el fenol se solubiliz en agua.
b) En NaOH 5%: al agregar esta base al sistema, ste se ve desplazado hacia los
productos, por lo que el fenol se solubiliza.
presenta un pka alto en comparacin con los cidos carboxlicos, por lo que
esta sustancia es muy dbil para disolverse completamente en el NaHCO3. Sin
embargo, experimentalmente se observa solubilidad ya que el disolvente est
diluido en agua.
5. Anilina
a) En agua: es insoluble debido a que las interacciones intermoleculares soluto-
soluto son muy fuertes y utilizando el agua como solvente no logra romperlas.
c)
6. Anisaldehdo
Conclusin
Se ha estudiado el efecto del comportamiento de solubilidad de 5 compuestos
orgnicos frente a distintos solventes, en donde como conclusin general se puede decir que
est relacionada estrechamente con la estructura del compuesto, as como de sus grupos
funcionales, su masa molecular (nmero de carbonos principalmente) y si es cido o bsico.
En el caso de los disolventes NaOH, HCl y NaHCO3 la solubilidad ocurre por reaccin
qumica especficamente cido-base donde se obtiene el cido o base conjugada del
compuesto, donde se reemplaza al protn del grupo funcional por el catin que acompaa a la
base y el cido reacciona con el grupo funcional bsico del compuesto. Cabe destacar que en
algunas situaciones lo observado experimentalmente no coincidi con las referencias
bibliogrficas, esto puede deberse a que la cantidad de soluto fue slo estimada en conjunto
con la percepcin del analista para determinar si el compuesto se solubiliz.
Referencias