EXTRACCIN DE ALCALOIDES DE

LA PLANTA DE Erytroxylon coca

Laboratorio de Fitoqumica; Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnologas;
Universidad del Quindo; Armenia-Quindo
Septiembre 29 de 2015

RESEUMEN
La cocana es un alcaloide obtenida de la planta Erytroxylon coca, esta molcula
contiene un cuerpo derivado de la tropina y derivados del pirrol. Se tom 80 g de
material previamente secado y molido, adquirido en el mercado de la ciudad de
Armenia, al cual se le realiz una extraccin y una lixiviacin con etanol al 95 %,
seguido a esto se le realiz la concentracin mediante rota evaporizacin. Al extracto
obtenido se acidific con HCl y se realiz la extraccin con 25 mL de ter, separando
as la fase orgnica de la fase inorgnica. Seguido a esto se realiz pruebas de Mayer,
Dragendorff y Bouchardat, para identificar la presencia de alcaloides. Se realiz una
prueba de espectroscopia infrarroja para ser comprobar la presencia grupos funcionales
del alcaloide objeto de estudio.
Palabras claves: Alcaloide, coca, extraccin, lixiviacin, Mayer, Dragendorff y
Bouchardat.

INTRODUCCIN
La cocana conocida como la benzoilmetilecgonina, es una sustancia alcaloide obtenida
de las hojas del arbusto Erytroxylon coca. La planta es originaria de los pases de la
regin andina de Amrica. Su nombre proviene de una de las culturas ms desarrolladas
del Alto Per, la Aimar, en donde se le llamaba KkoKa, que significa arbusto [1]. Las
hojas de coca contienen varios componentes entre los que se encuentran taninos, aceites
esenciales y mltiples alcaloides. Los alcaloides que contiene la hoja de coca, se dividen
en dos grupos: derivados de la tropinona (cocana, truxilina, tropacocana y la
cinamilcocana) y derivados del pirrol (higrina y cuskigrina) [2]. Hay varias especies de
Erytroxylon que pueden contener trazas de cocana, pero la mayor fuente es la del
Erytroxylon coca con 0.5%-1% del alcaloide (Figura 1).

a.

b.

Figura 1. a. molcula de la cocana. b. hoja de cocana.

Se estima que su cultivo y consumo en el nuevo mundo data de 3000 aos a.C, y que
500 aos a.C. ya se usaba masivamente por pobladores de Colombia y Per. En toda la
regin andina desde el norte de Chile hasta la sierra nevada de Santa Marta, la coca jug
un papel importante en las culturas nativas y se involucr en ritos y tradiciones
indgenas [3-5]. Aunque los cultivos de coca fueron descritos por primera vez por el
sacerdote espaol Toms Ortiz en 1499 en las costas de Amrica del Sur, en 1530 a la
llegada de Francisco Pizarro a las costas del Per, se encontr con un gran comercio de
la hoja de coca, la cual era considerada sagrada por los incas y su uso estaba restringido
a los nobles, los dems solo tenan acceso a ella en caso de guerra o de trabajos muy
duros [6]. Las culturas indgenas precolombinas masticaban las hojas de coca formando
un bolo que mantenan en la boca al que le aadan cal y ceniza para obtener el
alcaloide. A esta prctica se le conoce como mambeo, todava practicado por la mayora
de nuestros indgenas y era utilizado para resistir el hambre y la fatiga [7]. Se le atribuye
a Albert Nieman el aislamiento de la cocana y su reconocimiento formal en 1859,
posteriormente adquiri notoriedad como sustancia inofensiva para curar la tristeza y
alimento para los nervios. En 1863 el francs Angelo Mariani, mezcl vino de
Bordeaux con hoja de coca, produciendo un vino que fue reconocido durante ms de 20
aos como una excelente bebida tonificante para el cuerpo y el cerebro. Hacia 1890
existan ya numerosas bebidas con extractos de coca o cocana entre ellas los licores
Mariani y el french wine of coca (coca-cola) registrado y comercializado en Georgia
(E.U.) en el ao 1885 [8].

OBETIVO

El objetivo de esta prctica es la extraccin del alcaloide de la cocana de las hojas del
arbusto Erytroxylon coca y hacer una identificacin cualitativa de la presencia
cualitativa de esta misma.

METODOLOGA

Material Vegetal (80 g)

ter (300 mL)

REFLUIR

8 hrs

LQUIDO

MATERIAL VEGETAL
REFLUIR
Etanol (95%)

Tres veces al da

LIXIVIAR

EXTRACTO LQUIDO

SLIDO

HCl 0,5 N (30 mL)

30 min

AGITAR
NaOH 15% (pH=10)
EXTRAER

FASE ACUOSA

ter (25mL)

FASE ORGNICA

Reconocimiento de
alcaloides

REALIZAR

Mayer

Precipitado Blanco

Dragendorff

Precipitado Naranja

Bouchardat

Precipitado Marrn-Naranja

Desechar

RESULTADOS

Figura 2. Extracto etanolico de hojas de cocaina.

Figura 3. Adicin de HCl para favorecer las reacciones de identificacin

Figura 4. Prueba de mayer, formacin de precipitado blanco.

Figura 5. Prueba con el reactivo de burchard (+) precipitado color naranja.

Figura 6 . Prueba con el reactivo de Dragendorff, (+) precipitado rojo.

Figura 7. Espectro infrarrojo de muestra de extracto de cocana.

ANALSISIS DE RESULTADOS

Los reactivos de Mayer, Dragendorff y el reactivo Bouchardat, son agentes que ayudan
a identificar cualitativamente la presencia de alcaloides y dan caractersticas especiales
mediante el cambio de color o la formacin de precipitados, para este caso el reactivo de
Mayer dio un precipitado de color blanco, el reactivo de Dragendorff formo un
precipitado de color Naranja, indicando la presencia de un N terciario el cual est
presente en el anillo del tropano. El reactivo Bouchardat pprecipit un compuesto de
color Marrn-Naranja.

Tabla 1. Anlisis de IR de extracto obtenido.

Banda en cm-1

Grupo Funcional

3500

Presencia de enlaces N-H.

3000 y 2900

Tensin de grupos metilo y metileno

1640

Flexin del grupo N-H

1450

Tensin para los enlaces C=C del heterociclo

1344 1280

Tensin simtrica del grupo NO2

1700 y 1230

para un grupo carbonilo de un ster aliftico (-COOCH)

1019 1334

Enlaces C-N

1300 1000

Presencia tensin del grupo C-N

772 y 715

Anillo aromtico mono sustituido

600 900

Otro indicador de anillos aromticos

CONCLUSIONES

Se logr extraer el alcaloide de la cocana de las hojas de coca adquiridas en el

mercado de la ciudad de Armenia.
Las pruebas con el reactivo de Dragendorff, burchard y mayer dieron positivo lo
que indica la presencia del alcaloides.
Las reaccin preliminar de identificacin de alcaloides generales con reactivo de
Dragendorff realizados en el extracto de cocana del fruto seco de Erytroxylon
coca indican la presencia de un nitrgeno primario, secundario o terciario.
El espectro infrarrojo arroj bandas de grupos funcionales los cuales indican la
presencia de varios de los grupos funcionales presentes en la molcula de la
cocana.
Para determinar la presencia de la cocana se pueden hacer ms pruebas para
establecer con mayor certeza la presencia de la molcula objeto de estudio.

BIBLIOGRAFA

[1]

Crdoba D, Toledo D. Cocana y base de cocana. Basuco. En: Crdoba D.

Bogot Toxicologa. ed Editorial El Manual Moderno. 2001: 445-449.

[2]

El WEB Americano de Informacin

Psicoestimulantes. INFODROGAS

[3]

Ladrn de Guevara J; Moya PV. Psicoestimulantes. En: Toxicologa Mdica,

Clnica y Laboral. McGraw-Hill- Interamericana. Primera edicin. Madrid,
Espaa. 1995: 605-615. 4.

[4]

Escohotado A. La antigedad remota. En: Las drogas: De los orgenes a la

prohibicin. Alianza editorial S.A. Madrid (Espaa). 1994: 5-11. 5.

[5]

Prez Gmez A. La cocana en la historia y la cultura. En: Cocana surgimiento

y evolucin de un mito Prez Gmez A. Editorial Presencia. Bogot.1987.

[6]

Escohotado A. El descubrimiento de Amrica. En: Las drogas: De los orgenes a

la prohibicin. Alianza editorial S.A. Madrid (Espaa). 1994: 55-63 7.

[7]

Giraldo C. A. Cocana Base: aspectos patolgicos. En: Toxicologa Crdoba

D. Cuarta edicin. Editorial El Manual Moderno. Bogot, Colombia. 2001: 451453. 8.

[8]

Escohotado A. El siglo XIX. En: Las drogas: De los orgenes a la prohibicin.

Alianza editorial S.A. Madrid (Espaa). 1994: 75-83.

sobre

Adicciones.

Plantas