Laboratorio de qumica orgnica IV.

Departamento de qumica orgnica. Clave 1606

Prctica 3: Sntesis de cido adpico.

Profesores: Ana Adela Snchez Mendoza
Everardo Tapia Mendoza.
Ruz Martnez Adrin.

Clave: 12

Objetivos: Sintetizar cido adpico a partir de la oxidacin de un alcohol secundario cclico.

Hiptesis: El cido ntrico concentrado contiene disuelto al gas NO 2 el cual es buen agente
oxidante y ataca al alcohol rompiendo al ciclo y formando un cido dicarboxlico.
Reaccin.

Diagrama de flujo.
Ciclohexanol RA
HNO3 concentrado
NaOH 50% m/m

Matraz un matraz redondo de

10 mL y colocar 1.6 m de HNO3
conc. Ajustar un sistema de
reflujo adaptando una trampa
de sosa y un tapn con jeringa.

Enfriar a temperatura ambiente,

posteriormente en un bao de hielo
hasta la cristalizacin de agujas
amarillas. Lavar y filtrar. Obtener
rendimiento y punto de fusin.

Sntesis de cido adpico.

Calentar el matraz que contiene el cido en un bao

Mara manteniendo un a temperatura entre 55 y 60
C y con agitacin constante. Agregar gota a gota,
con la jeringa, 0.5 mL de ciclohexanol.

Despus de terminada la adicin de

ciclohexanol mantener el sistema en
agitacin y a una temperatura entre 55 y
60 C, despus de esto elevar la
temperatura, en un periodo de 10 min a
100C, alcanzada esta temperatura
mantenerla as 5 min.

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Anlisis de la tcnica.
1) Matraz un matraz redondo de 10 mL y colocar 1.6 m de HNO 3 conc. Ajustar un sistema de
reflujo adaptando una trampa de sosa y un tapn con jeringa: Es necesario el uso de HNO3
conc tambin conocido como fumante pues la alta concentracin de cido genera un equilibrio de
fases HNO3/NO2 siendo el gas un oxidante cuyo potencial redox es suficiente para oxidar al alcohol.
En caso de no usar el cido concentrado las bajas cantidades de xido ntrico haran que la oxidacin
se detenga en la ciclohexanona. El uso del tapn con jeringa facilita no tener que desmontar el
sistema de reflujo en cada adicin. El uso de NaOH 50% es debido a que el NO 2 en exceso debe
ser neutralizado, este gas en contacto con agua forma cido ntrico que, en medio bsico,
inmediatamente forma nitrato y agua.
2) Calentar el matraz que contiene el cido en un bao Mara manteniendo un a temperatura
entre 55 y 60 C y con agitacin constante. Agregar gota a gota, con la jeringa, 0.5 mL de
ciclohexanol: La adicin gota a gota del ciclo hexano se debe a que los procesos de oxidacin son
generalmente exotrmicos y aumentara la temperatura del medio. Es necesaria un temperatura de
50 a 60 C ya que la produccin de NO2 tambin genera un equilibrio de dimerizacin para formar e
N2O4 (el cual es incoloro a diferencia del NO2 que es naranja-caf) la dimerizacin tiene un H=58JK/mol o sea es un proceso exotrmico por lo que el proceso invers o es endotrmico entonces
elevar la temperatura favorecer la formacin del monmero que es el que tiene poder oxidante. Al
estar en medio acuoso y elevar la temperatura ms all de los 60 C puede iniciarse una reaccin
de competencia en a que el OH del alcohol se protone y se elimine en forma de agua dando como
producto ciclohexeno.
3) Despus de terminada la adicin de ciclohexanol mantener el sistema en agitacin y a una
temperatura entre 55 y 60 C, despus de esto elevar la temperatura, en un periodo de 10 min
a 100C, alcanzada esta temperatura mantenerla as 5 min: La elevacin paulatina de la
temperatura es para disminuir al mximo la formacin del alqueno y que la oxidacin del alcohol sea
completa. Adems si l temperatura se eleva sin control podramos tener una segunda reaccin de
competencia: la descarboxilacin. Una ltima razn de no elevar la temperatura de forma
descontrolada es que segn la ley de Charles para los gases el volumen es directament e
proporcional a la temperatura tendramos riesgo de que el sistema explotara.
4) Enfriar a temperatura ambiente, posteriormente en un bao de hielo hasta la cristalizacin
de agujas amarillas. Lavar y filtrar. Obtener rendimiento y punto de fusin. El enfriamiento
paulatino produce agujas mejor formadas debido a que el proceso de nucleacin es ms controlado
y forma cristales ms francos.
Los lavados pueden hacerse con agua fra (aprox 15 C) pues a esta temperatura el cido adpic o
tiene una solubilidad de 1.4 g por 100 mL de agua, este valor signific a que el diacido es relativament e
poco soluble.

Sntesis de cido adpico.

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Resultados
Tabla 1.- Resumen de resultados
Masa terica.

Masa experimental

Rendimiento

Pf terico

Pf experimental

0.6920 g

0.4879 g

70.5%

122 C

Anlisis de resultados y conclusiones.

Un rendimiento del 70.5% se considera bueno siendo el terico del 80% por lo que se considera
que a sntesis presenta un buen rendimiento y que la tcnica se llev a cabo adecuadamente.
La principal perdida pudo ser que al agregar en ciclohexanol hubo un momento en el que la adicin
de ciclohexanol la temperatura se elev ms de lo necesario llegando a 70 C despus de esto se
agreg hielo a bao Mara para bajar de nuevo la temperatura. Ese aumento en la temperatura pudo
provocar que a reaccin en competencia de formacin del ciclohexeno se viera favorecida.
Bibliografa y referencias
1.- Qumica orgnica. Morrison, R.T. Boyd, R.N. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana S.A. 5ta
edicin, 1990.
2.- Qumica orgnica. McMurry J. Editorial Cengage learning editores SA de CV, 7a edicin, 2008.
3.- Qumica. Raymond CHANG. Editorial McGraw Hill. Dcima edicin, 2010.
4.- Fisicoquimica. Gilbert W. CASTELLAN. Editoria Addison Wesley Longamn, Pearson. S egunda
edicin 1998.
5.- Propiedades fsicas del cido adpico obtenidas de la hoja de seguridad reportada por el

Instituto Nacional de Higiene y Seguridad en el Trabajo de Espaa que puede ser consultada en la
siguiente liga en lnea:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn
0369.pdf consultada el mircoles 23 de agosto del 2015 a las 00:44 hrs.

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