UNIVERSIDAD NACIONAL DANIEL

ALCIDES CARRIN
FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS
ESCUELA: ZOOTECNIA
CURSO: BIOQUMICA
TEMA : AMINOCIDOS
SEMESTRE: III
PROFESOR: Erik Angulo D.
CERRO DE PASCO, ABRIL DEL 2012

AMINOCIDOS

1.
2.
3.
4.

Son los bloques estructurales

bsicos de las protenas.
De los ms de 300
aminocidos que existen de
manera natural, 20
constituyen las unidades
monmero de las protenas.
Todos con excepcin de la
prolina, tienen:
Una cadena hidrocarbonada
(HC)
Un grupo amino libre (NH3).
Un grupo carboxilo libre
(COOH).
Un grupo R (radical) diferente
para cada aminocido.

FRMULA GENERAL

H
|
HOOC C R
|
NH3

CLASIFICACIN DE LOS AMINOCIDOS

DE ACUERDO A LA POLARIDAD
DE R:
1. CON GRUPO R NO POLAR
(hidrfobos)
Todos estos aminocidos son
menos solubles en el agua que
los que ostentan grupos R
polares
Comprende:
a) 5 aminocidos con grupo R
hidrocarburo aliftico: alanina,
leucina, isoleucina, valina y
prolina
b) 2 aminocidos de anillo
aromtico: fenilalanina y
triptfano.
c) 1 que contiene azufre: metionina.
La alanina es el menos hidrfobo
y la prolina es un sustituyente imino en el grupo amino.

CLASIFICACIN DE LOS AMINOCIDOS

DE ACUERDO A LA POLARIDAD
DE R:
2. CON GRUPOS POLARES R
NEUTROS
Son ms solubles en agua que el
grupo anterior.
Tienen grupos funcionales
polares neutros que pueden dar
lugar a puentes de H con el agua
Comprende:
a) La glicina
b) La serina, treonina y tirosina: La
polaridad se debe al grupo OH.
c) La asparragina y glutamina: La
polaridad se debe al grupo amido.
d) La cistena: La polaridad se debe
al grupo SH.
La cistena y tirosina tienen los
sustituyentes ms polares (grupo
tiol e hidrxido fenlico). Tienden
a perder protones con mayor
facilidad.

CLASIFICACIN DE LOS AMINOCIDOS

DE ACUERDO A LA POLARIDAD
DE R:
3. CON GRUPOS R
POSITIVAMENTE CARGADOS
(BSICOS) pH 7.0
Estos son:
a) La lisina: Tiene un grupo amino
de carga + en la posicin de la
cadena aliftica.
b) La arginina : Tiene un grupo
guanidino +.
c) La histidina: Tiene un grupo
imidazlico dbilmente bsico.
La histidina est en lmite a pH 6.0
un 50% de sus molculas
cargadas positivamente a nivel
del grupo R.

CLASIFICACIN DE LOS AMINOCIDOS

DE ACUERDO A LA
POLARIDAD DE R:
4. CON GRUPOS R
CARGADOS
NEGATIVAMENTE
(CIDOS)
Estos son:
a) cidos asprtico y
glutmico: que tiene un
segundo grupo
carboxilo totalmente
ionizado con carga - a
pH 6 a 7.

ESTEREOISOMERISMO DE LOS AMINOCIDOS

Con excepcin de la glicina , el C
de los aminocidos est unido a
4 tomos o grupos de tomos
diferentes.
Debido a esto, los aa. pueden
tener diferentes configuraciones
estereoisomtricas que difieren
unas de las otras por la
orientacin espacial de los C
unidos al C .
A cada C (asimtrico)
corresponde dos configuraciones
distintas.
De los 20 aa. Comunes slo la
treonina y la isoleucina tienen ms
de un carbono asimtrico (2); por
consiguiente, la gran mayora de
los aminocidos tienen dos
esteroismeros diferentes.

ESTEREOISOMERISMO DE LOS AMINOCIDOS

Las dos formas diferentes
se conocen como
configuraciones L y D ,
designacin que se basa
en la relacin de la
configuracin de los C a
la conocida configuracin
de los estereoismeros del
gliceroaldehdo cuyas
frmulas de proyeccin
son las siguientes:
Por convencin se
designa forma L- de
gliceroaldehdo cuando el
grupo OH est orientado
espacialmente a la
izquierda y forma D
cuando este grupo est a
la derecha.

ESTEREOISOMERISMO DE LOS AMINOCIDOS

Las formas L y D de los
aminocidos se designan
similarmente en funcin de
la orientacin del grupo
amino que estricamente
est relacionado al OH del
C asimtrico del
gliceroaldehdo.
La designacin D y L se
refieren a la configuracin
absoluta y no a la direccin
de rotacin del plano de
luz polarizada producida
por los ismeros. Todos los
ismeros a excepcin de la
glicina muestra esta
actividad ptica porque
tiene un carbono
asimtrico

ESTEREOISOMERISMO DE LOS AMINOCIDOS

Todos los aminocidos
naturales que se
encuentran en las
protenas son de la
forma L.
Sin embargo , cuando se
disuelven en agua
algunos son
LEVOROTATORIOS y
otros
DEXTROROTATORIOS.
Los L-aminocidos son
imgenes en espejo de
los D-aminocidos.
La treonina que tiene
dos carbonos
asimtricos presenta
los 4 estereoismeros
siguientes:

PROPIEDADES INICAS DE LOS

AMINOCIDOS
En soluciones acuosas neutras se presentan en
forma de iones bipolares o zwitterions.
Esta estructura de zwitterions. Caracteriza tambin a
los aminocidos en el estado slido cristalino, razn
por la que tienen en punto de fusin elevado (200C),
debido a que las fuerzas electrostticas de atraccin
entre grupos de carga opuesta confieren estabilidad
a los cristales.

PROPIEDADES INICAS DE LOS

AMINOCIDOS
Las sustancias que tienen estas propiedades se
llaman ANFOTRICAS O ANFOLITOS.
Un simple aminocido monoamino monocarboxlico,
como por ejemplo la alanina, es considerado como
un cido dibsico en su forma totalmente protonada,
ya que puede donar dos protones en su titulacin
completa con una base. Esta titulacin con el NaOH
comprende dos fases:

REACCIONES QUMICAS DE LOS

AMINOCIDOS
El conocimiento de las reacciones es til en varios aspectos
importantes de la qumica proteica:
a)
b)
c)

d)

e)

Para identificar y analizar los aminocidos en un hidrolizado

proteico.
Para identificar la secuencia de los aminocidos en las
protenas.
Para la identificacin de los residuos especficos de
aminocidos requeridos para la funcin biolgica de las
protenas
Para producir cambios en la actividad biolgica de la
protena mediante modificaciones qumicas de los residuos
de los aminocidos constituyentes.
Para la sntesis qumica de los polipptidos.

REACCIONES QUMICAS DE LOS

AMINOCIDOS
REACCIONES DEL GRUPO AMINO
1. Reaccin de la ninhidrina
2. Reaccin de bases de Schiff
3. Reaccin con el cianato
4. Reaccin con el dinitro fluorobenceno
5. Reaccin con el fenilisotiocianato
6. Reaccin del cloruro de dansilo
7. Reaccin con cloruro de triofluoroacetilo
8. Reaccin para bloquear el grupo amino.
REACCIONES DEL GRUPO R
1. Reaccin de la tirosina con el tetranitrometano
2. Reaccin de la tirosina con cido
fosfomolibdotngstico
3. Reacciones del grupo tiol o sulfidrilo de la cistena

REACCIONES QUMICAS DE LOS

AMINOCIDOS
REACCIONES DEL GRUPO AMINO
1.

2.

2.

Reaccin de la ninhidrina
Usada para la determinacin cuantitativa de los aminocidos y
pptidos. Produce un pigmento prpura (azul de Ruheman).
Reaccin de bases de Schiff
Estas bases aparecen como intermediarias en gran nmero de
reacciones enzimticas en que hay interaccin de la enzima con los
grupos amino o carbonilos del substrato
Reaccin con el cianato
Esta reaccin se usa para modificar las propiedades de la
hemoglobina en la anemia falciforme para hacerla ms parecida a la
hemoglobina normal adulta.

REACCIONES DEL GRUPO R

1.
Reaccin de la tirosina con el tetranitrometano
Este es un ejemplo de modificacin selectiva de los residuos de
tirosina en un polipptido para determinar su presencia y si el
aminocido es o no esencial para la estructura y funcin de la
protena.

CLASES DE AMINOCIDOS DESDE EL PUNTO

DE
VISTA NUTRICIONAL
AMINOCIDOS
AMINOCIDOS NO
ESENCIALES
ESENCIALES
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

Argenina
Histidina
Isoleucina
Leucina
Lisina
Metionina
Fenilalanina
Treonina
Triptfano
Valina

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

Alanina
Asparagina
cido asprtico
Glutamina
cido glutmico
Cistena
Glicina
Prolina
Serina
Tirosina

PPTIDOS
- Molculas de dos

o ms aminocidos, unidos covalentemente por

enlaces pptdicos. Se forman por hidrlisis parcial de los polipptidos
ms grandes sea por accin de cidos o de enzimas llamadas
proteasas.

- Los enlaces peptdicos son los nicos covalentes del esqueleto lineal
de la estructura proteica.
- Los enlaces petdicos tienen un alto grado de resonancia de
estabilizacin. El enlace simple C-N en el enlace petdico tiene el
carcter de doble enlace en un 40% y el doble enlace C=O, el carcter
simple enlace tambin en alredor de 40%
- Como consecuencia, el grupo imino (-NH-) del enlace peptdico no
tiene tendencia a ionizarse o protonarse entre pH 0 a 14 y el enlace CN peptdico es relativamente rgido, no puede rotar libremente,
propiedad importante para la estructura tridimensional de las cadenas
polipeptdicas.

PPTIDOS

PROPIEDADES CIDO-BSICAS DE LOS

PPTIDOS
- Los grupos -carboxilo y -amino que se combinan para
formar enlaces peptdicos no se ionizan en el margen de pH 0
a 14 por lo que la conducta cido-bsica de los pptidos se
debe al grupo amino del residuo N-terminal, al grupo carboxilo del residuo C-terminal y a los grupos o residuos
colaterales intermedios que pueden ionizarse.

CLASIFICACIN DE LOS PPTIDOS

1.
-

2.
-

DIPPTIDOS:
Constituidos por dos aa.. Ejm: anserina (alanina y
metilhistidina); la carnosina (alanina e histidina). Ambos
controlan el pH intracelular muscular de los conejos y
msculo pectoral de las aves.
OLIGOPPTIDOS:
Poseen entre 3 a 10 aa. As tenemos: tripptidos, tetrapptidos,
pentapptidos, etc.
Algunos se encuentran cumpliendo funciones importantes
. El glutatin: (Glu-Cis-Gli). Interviene en el transporte de los
aminocidos a travs de la membrana celular en bacterias,
plantas y animales.
. La bradicina: (Arg-Pro-Gli-Fen-Ser-Pro-Fen-Arg). Posee
actividad sobre vasos sanguneos.
. La encefalina: Tir-Gli-Gli-Fen-Met) . Es una endorfina que
acta como neurotransmisor.
. La tirotropina: (Glu-His-Pro). Es una hormona producida por la
hipfisis que controla la funcin de la tiroides.

CLASIFICACIN DE LOS PPTIDOS

El glutatin reducido mantiene la integridad
estructural de las protenas celulares porque
protege los grupos SH de la oxidacin,
reaccionando con cualquier agente oxidante, por
ejemplo el O2. De esta manera se modifica el
glutation pero no la protena.

CLASIFICACIN DE LOS PPTIDOS

. OCITOCINA. Es un nonapptido con accin hormonal, producida por
la hipfisis de los mamferos. La ocitocina aumenta la contraccin del
msculo del tero y la evacuacin de la leche de la glndula mamaria.
. VASOPRESINA. Es un nonapptido con accin hormonal, producida
por la hipfisis de los mamferos. La vasopresina produce contriccin
de los vasos sanguneos con aumento de la presin arterial.